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1、关于精细化学品合成中的常见单元反应第一页，讲稿共六十一页哦2.1概述概述精细有机合成的精细有机合成的单元反应单元反应精细化学品及其中间体品种繁多精细化学品及其中间体品种繁多从分子结构来看，大多数是：从分子结构来看，大多数是：在在脂链、脂环、芳环或杂环脂链、脂环、芳环或杂环等骨架结构上等骨架结构上含有含有一个或多个取代基一个或多个取代基在在骨骨架架分分子子上上引引入入取取代代基基、合合成成这这些些化化合合物物的的反反应应即即是是精精细细有有机机合成的单元反应合成的单元反应 第二页，讲稿共六十一页哦主要取代基主要取代基 （1）-Cl、-Br、-I、-F等卤素基团；等卤素基团；（2）-SO3H、-S
2、O2Cl、-SO2NH2、-SO2NHR等；等；（R:烷基或芳基）烷基或芳基）（3）-NO2，-NO等；等；（4）-NH2、-NHR、-NR2、-NHAc（酰基）、（酰基）、-NH2OH等；等；（5）-N=NAr、-NHNH2等；等；（6）-OH、-OAlk、-OAr、-OAc等；等；（7）-Alk，如，如-CH3、-C2H5、-CH(CH3)2等；等；（8）2.1概述概述（9）-CN第三页，讲稿共六十一页哦 2.2精细有机合成的单元反应精细有机合成的单元反应2.2.1卤化卤化(Halogenation)氟化反应氟化反应(Fluoration)氯化反应氯化反应(Chloration)溴化反应溴
3、化反应(Bromation)碘化反应碘化反应(Iodoncotion)2.2.1.1卤化反应定义卤化反应定义 向有机化合物分子中碳原子上引入向有机化合物分子中碳原子上引入卤素原子卤素原子的反应。的反应。第四页，讲稿共六十一页哦铜酞菁（酞菁蓝）铜酞菁（酞菁蓝）高氯代铜酞菁（酞菁绿）高氯代铜酞菁（酞菁绿）2.2.1.2卤化反应的作用卤化反应的作用可赋予产品可赋予产品极性极性、阻燃性、染料与颜料的、阻燃性、染料与颜料的色光色光、表面活性剂的表面活性剂的杀菌性杀菌性等等2.2.1卤化卤化实例实例1：有机颜料的：有机颜料的色光色光第五页，讲稿共六十一页哦实例实例2：杀虫剂杀虫剂“六六六六六六”（C6H6
4、Cl6）七氟菊酯七氟菊酯2.2.1卤化卤化2,3,5,6-四氟四氟-4-甲基苄基甲基苄基(Z)-(1R,3R,1S,3S)-3-(2-氯氯-3,3,3-三氟丙三氟丙-1-烯基烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯二甲基环丙烷羧酸酯土壤杀虫剂，防治鞘翅目、鳞翅目和双土壤杀虫剂，防治鞘翅目、鳞翅目和双翅目害虫翅目害虫 杀虫谱广，具有胃毒触杀及微弱杀虫谱广，具有胃毒触杀及微弱的熏蒸活性。六六六是几种立体异构的熏蒸活性。六六六是几种立体异构体的混合物，生物活性是取决于丙体体的混合物，生物活性是取决于丙体的含量。六六六是胆碱酯酶抑的含量。六六六是胆碱酯酶抑 制剂，制剂，作用于神经膜上，使昆虫动作失调、作用于
5、神经膜上，使昆虫动作失调、痉挛、麻痹至死亡。痉挛、麻痹至死亡。六氯苯六氯苯C6Cl6 选择性的抗真菌剂 第六页，讲稿共六十一页哦实例实例3：阻燃剂阻燃剂2.2.1卤化卤化添加型阻燃剂，用添加型阻燃剂，用于于PSPS、ABSABS、AS AS、不饱和聚酯等，稳不饱和聚酯等，稳定性好定性好 四溴双酚四溴双酚A四氯双酚四氯双酚A第七页，讲稿共六十一页哦2.2.1.3卤化反应类型卤化反应类型慢慢快快Cl2 FeCl3 Cl+FeCl4-Cl+FeCl4-2.2.1卤化卤化取代卤化取代卤化游离基取代：游离基取代：脂肪烃及芳环侧链脂肪烃及芳环侧链亲电取代：亲电取代：芳环芳环以以金属卤化物金属卤化物为催化剂
6、，如为催化剂，如FeCl3、AlCl3、ZnCl2等芳环上亲电取代氯化反应历程如下：芳环上亲电取代氯化反应历程如下：第八页，讲稿共六十一页哦加成卤化加成卤化亲电加成：亲电加成：酸催化下卤素、卤化氢、卤化物对不饱和键的加成酸催化下卤素、卤化氢、卤化物对不饱和键的加成游离基加成：游离基加成：光照和引发剂作用下卤素、卤化氢对不饱和键的加成光照和引发剂作用下卤素、卤化氢对不饱和键的加成2.2.1卤化卤化第九页，讲稿共六十一页哦 Cl2CH-CCl3ClCH=CCl2Cl2，h6070Cl2C=CCl2-HCl实例实例1：氯乙烯和氯乙烷：氯乙烯和氯乙烷实例实例2：四溴乙烷：四溴乙烷实例实例3：四氯乙烷：
7、四氯乙烷2.2.1卤化卤化第十页，讲稿共六十一页哦置换卤化置换卤化实例实例1：卤素置换羟基卤素置换羟基：HX、PCl3、PBr3、PI3、SOCl22.2.1卤化卤化第十一页，讲稿共六十一页哦置换卤化置换卤化2.2.1卤化卤化实例实例2：卤素置换磺酸基卤素置换磺酸基第十二页，讲稿共六十一页哦2.2.2 磺磺 化化 和和 硫硫 酸酸 酯酯 化化（Sulfonation andSulfation）磺化磺化磺化反应定义磺化反应定义向有机化合物分子中的碳原子上引入向有机化合物分子中的碳原子上引入磺酸基磺酸基的反的反应。应。硫酸酯化反应定义硫酸酯化反应定义醇及烯烃醇及烯烃等有机化合物与硫酸进行的酯化反应
8、。等有机化合物与硫酸进行的酯化反应。第十三页，讲稿共六十一页哦2.2.2磺化和硫酸酯化磺化和硫酸酯化2.2.2.1磺化反应的作用磺化反应的作用赋予产品特定的性能，如赋予产品特定的性能，如水溶性、酸性、表面活性及对纤水溶性、酸性、表面活性及对纤维的亲和力维的亲和力等等磺酸盐型阴离子表面活性剂磺酸盐型阴离子表面活性剂图图1表面活性剂在溶液表面的定向吸附和表面活性剂在溶液表面的定向吸附和胶束的形成胶束的形成十二烷基苯磺酸钠十二烷基苯磺酸钠第十四页，讲稿共六十一页哦2.2.2磺化和硫酸酯化磺化和硫酸酯化酸性染料酸性染料酸性红酸性红G染色染色pH=24图图2酸性条件下染料与纤维分子的作用酸性条件下染料与
9、纤维分子的作用第十五页，讲稿共六十一页哦2.2.2磺化和硫酸酯化磺化和硫酸酯化将磺酸基将磺酸基转变为其他基团转变为其他基团，如，如-OH、-Cl等等实例实例1：2-萘酚的制备萘酚的制备实例实例2：氯代蒽醌的制备（同前）：氯代蒽醌的制备（同前）H2SO4,磺化磺化160162162Na2SO3中和盐析中和盐析NaOH碱熔碱熔SO2,H2O酸化酸化第十六页，讲稿共六十一页哦2.2.2磺化和硫酸酯化磺化和硫酸酯化利用磺酸基的利用磺酸基的可水解性可水解性，辅助某些反应的进行，在反应完，辅助某些反应的进行，在反应完成后再将其水解掉成后再将其水解掉水介质，水介质，MgO170，0.65MPa芳氨基化芳氨基
10、化394040H2SO4,120磺基水解磺基水解还原还原4-氨基氨基-4-甲氧基二苯胺甲氧基二苯胺（安安蓝（安安蓝B色基）色基）第十七页，讲稿共六十一页哦2.2.2.2磺化反应试剂磺化反应试剂发烟硫酸（发烟硫酸（SO3H2SO4）氯磺酸（氯磺酸（ClSO3H）浓硫酸（浓浓硫酸（浓H2SO4）九二酸（九二酸（9293）九八酸（九八酸（98）三氧化硫（三氧化硫（SO3）20256065其它：氨基磺酸（其它：氨基磺酸（NH2SO3H）、亚硫酸盐（）、亚硫酸盐（Na2SO3）2.2.2磺化和硫酸酯化磺化和硫酸酯化第十八页，讲稿共六十一页哦2.2.2.3主要磺化方法主要磺化方法过量硫酸过量硫酸磺化法（液
11、相磺化法，磺化法（液相磺化法，H2SO4）共沸共沸去水去水磺化法（气相磺化法，磺化法（气相磺化法，H2SO4）三氧化硫磺化（三氧化硫磺化（SO3,无水生成无水生成）氯磺酸磺化（氯磺酸磺化（ClSO3H,用于制备用于制备磺胺化合物磺胺化合物）芳伯胺芳伯胺烘焙磺化法烘焙磺化法脂肪族脂肪族化合物化合物加成磺化（加成磺化（NaHSO3）置换磺化置换磺化游离基反应游离基反应氧磺化（氧磺化（SO2O2）氯磺化（氯磺化（SO2Cl2）芳香族芳香族化合物化合物置换磺化（亚硫酸盐法）置换磺化（亚硫酸盐法）亲电取代亲电取代2.2.2磺化和硫酸酯化磺化和硫酸酯化第十九页，讲稿共六十一页哦2.2.3硝化和亚硝化（硝化
12、和亚硝化（NitrationandNitrosation）硝化反应定义硝化反应定义向有机物分子的碳原子上引入向有机物分子的碳原子上引入硝基硝基，生成，生成C-NO2键的键的反应。反应。第二十页，讲稿共六十一页哦硝化反应试剂硝化反应试剂浓硝酸浓硝酸（93%）：亲电反应质点为）：亲电反应质点为NO2+混酸（混酸（H2SO4-HNO3-H2O）：亲电反应质点为）：亲电反应质点为NO2+稀硝酸稀硝酸（70%）亲电反应质点为亲电反应质点为NO+先生成亚硝基化合物，再氧化为硝基化合物先生成亚硝基化合物，再氧化为硝基化合物2.2.3硝化和亚硝化硝化和亚硝化第二十一页，讲稿共六十一页哦2.2.3硝化和亚硝化硝
13、化和亚硝化主要硝化方法主要硝化方法稀硝酸硝化：用于易于硝化的芳族化合物，如酚、酚醚和稀硝酸硝化：用于易于硝化的芳族化合物，如酚、酚醚和N-酰酰化芳胺等化芳胺等浓硝酸硝化：需要过量很多倍的硝酸，使用较少浓硝酸硝化：需要过量很多倍的硝酸，使用较少浓硫酸介质中的均相硝化：以浓硫酸为反应介质浓硫酸介质中的均相硝化：以浓硫酸为反应介质非均相混酸硝化非均相混酸硝化工业上最常用、最重要的硝化方法工业上最常用、最重要的硝化方法适用于被硝化物或硝化产物在反应温度下呈液态，且适用于被硝化物或硝化产物在反应温度下呈液态，且难溶或不溶于废酸难溶或不溶于废酸非均相反应需要剧烈搅拌强化传质非均相反应需要剧烈搅拌强化传质有
14、机溶剂中硝化：避免使用大量硫酸作溶剂有机溶剂中硝化：避免使用大量硫酸作溶剂第二十二页，讲稿共六十一页哦2.2.3硝化和亚硝化硝化和亚硝化硝化反应的主要用途硝化反应的主要用途硝基转化为其他取代基，主要是氨基硝基转化为其他取代基，主要是氨基赋予产品特定的性能赋予产品特定的性能2,4,6-三硝基甲苯（三硝基甲苯（TNT）二甲苯麝香（合成麝香）二甲苯麝香（合成麝香）第二十三页，讲稿共六十一页哦2.2.3硝化和亚硝化硝化和亚硝化（m.p.=254257）（m.p.=210）图图3偶氮基邻位硝基在分子内氢键形成中偶氮基邻位硝基在分子内氢键形成中的作用示意图的作用示意图偶氮颜料偶氮颜料第二十四页，讲稿共六十
15、一页哦2.2.3硝化和亚硝化硝化和亚硝化亚硝化反应亚硝化反应向有机物分子的碳原子上引入向有机物分子的碳原子上引入亚硝基亚硝基，生成，生成C-NO键的反应叫做键的反应叫做亚硝化反应亚硝化反应亲电反应质点为亲电反应质点为NO+，反应活性弱，反应活性弱主要用于在主要用于在酚类、芳香仲胺和叔胺、富酚类、芳香仲胺和叔胺、富电子的杂环电子的杂环以及以及具具有活泼氢的脂肪族化合物有活泼氢的脂肪族化合物分子中引入亚硝基分子中引入亚硝基第二十五页，讲稿共六十一页哦2.2.3硝化和亚硝化硝化和亚硝化反应实例反应实例NaNO2,H2SO4-26，NaNO2,H2SO4亚硝化亚硝化HCl重排重排Na2S2还原还原第二
16、十六页，讲稿共六十一页哦2.2.4还原和加氢还原和加氢(ReductionandHydrogenation)还原反应还原反应定义定义广义地讲，在还原剂的参与下，能使某原子广义地讲，在还原剂的参与下，能使某原子得到电子或得到电子或电子云密度增加电子云密度增加的反应的反应狭义地讲，在有机分子中狭义地讲，在有机分子中增加氢或减少氧或兼而有增加氢或减少氧或兼而有之之的反应的反应第二十七页，讲稿共六十一页哦还原剂还原剂2.2.4还原和加氢还原和加氢氢气（氢气（H2）活泼金属及其合金：活泼金属及其合金：Fe、Zn、Na、Zn-Hg、Na-Hg低价元素化合物低价元素化合物金属复氢化合物：金属复氢化合物：Na
17、BH4、KBH4、LiBH4、LiAlH4金属：金属：FeCl2，SnCl2非金属：非金属：Na2S，Na2S2，Na2Sx，Na2S2O4第二十八页，讲稿共六十一页哦还原方法还原方法加氢还原（催化氢化）加氢还原（催化氢化）化学还原法：以化学物质为还原剂化学还原法：以化学物质为还原剂电解还原法：在电极上进行电子转移电解还原法：在电极上进行电子转移均相催化氢化：催化剂溶于反应介质均相催化氢化：催化剂溶于反应介质非均相催化氢化非均相催化氢化液相催化氢化液相催化氢化气固相催化氢化气固相催化氢化2.2.4还原和加氢还原和加氢第二十九页，讲稿共六十一页哦2.2.4.1催化加氢（催化氢化）催化加氢（催化氢
18、化）定义：含有不饱和键的有机物分子，在催化剂的存在下，与氢分子反定义：含有不饱和键的有机物分子，在催化剂的存在下，与氢分子反应，使应，使不饱和键全部或部分加氢不饱和键全部或部分加氢的反应的反应芳杂环芳杂环2.2.4还原和加氢还原和加氢第三十页，讲稿共六十一页哦催化剂催化剂一般金属系列：一般金属系列：Ni、Cu、Mo、Cr、Fe、Pb贵金属系列：贵金属系列：Pt、Pd、Rh、Ir、Os、Ru、Re还原型纯金属粉：还原型纯金属粉：Pt、Pd、Ni等，如等，如骨架镍骨架镍、骨架铜、骨架铜化合物型：氢氧化物、氧化物、硫化物如化合物型：氢氧化物、氧化物、硫化物如PtO2、MoS载体型：如载体型：如Pt/
19、C、Pd/C2.2.4还原和加氢还原和加氢第三十一页，讲稿共六十一页哦H2,RaneyNi,乙醇乙醇80120液相催化氢化液相催化氢化流化床流化床气固相催化氢化气固相催化氢化Cu/SiO2,2502702.2.4还原和加氢还原和加氢实例实例第三十二页，讲稿共六十一页哦2.2.4还原和加氢还原和加氢反应的特点反应的特点优点优点反应易于反应易于控制控制产品产品纯度纯度较高较高收率收率较高较高三废三废少少应用应用广泛广泛缺点缺点需要使用需要使用带压设备带压设备，安全措施要求高，安全措施要求高催化剂选择催化剂选择要求严格要求严格第三十三页，讲稿共六十一页哦2.2.4.2化学还原化学还原电解质溶液中的铁
20、屑还原电解质溶液中的铁屑还原2.2.4还原和加氢还原和加氢FeCl24ArNO2+9Fe+4H2O 4ArNH2+3Fe3O4以金属以金属铁铁为还原剂，反应在为还原剂，反应在电解质电解质溶液中进行溶液中进行选择性好（选择性好（硝基或其它含氮的基团硝基或其它含氮的基团）工艺成熟、简单，适用范围广工艺成熟、简单，适用范围广副反应少副反应少对设备要求低对设备要求低产生大量的产生大量的含胺铁泥和废水含胺铁泥和废水第三十四页，讲稿共六十一页哦2ArNO2+5Zn+H2O Ar-NH-NH-Ar+5ZnO Ar-NH-NH-Ar H2N-Ar-Ar-NH2OH-H+硫化碱还原硫化碱还原 Na2S、Na2S
21、2、Na2Sx、NaHS、NH4HS锌粉还原：锌粉还原：在碱性介质中硝基化合物的双分子还原在碱性介质中硝基化合物的双分子还原2.2.4还原和加氢还原和加氢第三十五页，讲稿共六十一页哦2.2.4还原和加氢还原和加氢其它化学还原方法其它化学还原方法金属复氢化合物金属复氢化合物NaBH4、KBH4、LiAlH4、LiBH4反应速度快、副反应少、产品收率高、反应条件温和、选择性反应速度快、副反应少、产品收率高、反应条件温和、选择性好好可使可使羧酸羧酸及其衍生物还原成醇、及其衍生物还原成醇、羰基羰基还原成羟基还原成羟基不能还原碳碳不饱和键不能还原碳碳不饱和键第三十六页，讲稿共六十一页哦2.2.4还原和加
22、氢还原和加氢醇铝醇铝作用温和、选择性高、反应速度快、副反应少、收率高作用温和、选择性高、反应速度快、副反应少、收率高使使羰基羰基还原为羟基还原为羟基不能还原碳碳不饱和键、不能还原碳碳不饱和键、-NO2等等硼烷硼烷可在可在-NO2、-Cl、-CN、酯基、羰基存在下将、酯基、羰基存在下将羧酸羧酸还原成相应还原成相应的醇的醇第三十七页，讲稿共六十一页哦2.2.5重氮化和重氮基的转化重氮化和重氮基的转化2.2.5.1重氮化反应（重氮化反应（Diazotization）定义定义：氨基化合物转变成重氮化合物的反应：氨基化合物转变成重氮化合物的反应HXHCl、HBr、浓浓H2SO4、稀稀H2SO4、HNO3
23、等等第三十八页，讲稿共六十一页哦反应的反应的特点特点无机酸过量：芳胺与无机酸的物质的量比为无机酸过量：芳胺与无机酸的物质的量比为1:2.254 4反应中要保持亚硝酸微过量，以防止副产物（重氮氨基化合物）反应中要保持亚硝酸微过量，以防止副产物（重氮氨基化合物）的生成的生成重氮氨基化合物重氮氨基化合物ArN2+ArNH2 Ar-N=N-NHAr低温反应：一般为低温反应：一般为010102.2.5重氮化和重氮基的转化重氮化和重氮基的转化第三十九页，讲稿共六十一页哦2.2.5.2重氮基的转化反应重氮基的转化反应2.2.5重氮化和重氮基的转化重氮化和重氮基的转化（1）偶合反应）偶合反应定义：重氮盐与定义
24、：重氮盐与芳环、杂环或具有活泼亚甲基的化合物芳环、杂环或具有活泼亚甲基的化合物反应，生反应，生成成偶氮化合物偶氮化合物的反应叫做偶合反应的反应叫做偶合反应是制备偶氮化合物（染料、颜料）的重要方法是制备偶氮化合物（染料、颜料）的重要方法第四十页，讲稿共六十一页哦2.2.5重氮化和重氮基的转化重氮化和重氮基的转化（2）重氮盐还原为芳肼）重氮盐还原为芳肼中性至弱酸性中性至弱酸性苯基吡唑酮苯基吡唑酮第四十一页，讲稿共六十一页哦 2.2.5重氮化和重氮基的转化重氮化和重氮基的转化（3）脱氨基脱氨基反应：在适当还原剂做一些失去重氮基反应：在适当还原剂做一些失去重氮基（4）置换为）置换为含氧基含氧基（羟基、
25、烷氧基）（羟基、烷氧基）第四十二页，讲稿共六十一页哦2.2.5重氮化和重氮基的转化重氮化和重氮基的转化（5）置换为）置换为卤基等卤基等（Sandmeyer反应）：芳胺重氮盐在亚反应）：芳胺重氮盐在亚铜盐催化下，置换成铜盐催化下，置换成-Cl、-Br、-I、-CN等等Na2Cu(CN)4NH3第四十三页，讲稿共六十一页哦ArN2+2.2.5重氮化和重氮基的转化重氮化和重氮基的转化第四十四页，讲稿共六十一页哦2.2.6烃化（烃化（Hydrocarbylation）定义定义 是在有机化合物分子中的碳、硅、氮、磷、氧或硫原是在有机化合物分子中的碳、硅、氮、磷、氧或硫原子上引入烃基的反应的总称。子上引入
26、烃基的反应的总称。第四十五页，讲稿共六十一页哦 2.2.6烃化烃化引入的烃基引入的烃基烷基烷基（-R）烯基烯基（-C=C-）炔基炔基（-CC-）芳基芳基（-Ar）取代烃基取代烃基羧甲基（羧甲基（-CH2COOH）羟乙基（羟乙基（-CH2CH2OH）氰乙基（氰乙基（-CH2CH2CN）第四十六页，讲稿共六十一页哦（1）卤烷：）卤烷：CH3Cl,CH3I,C2H5Cl,C2H5Br,ClCH2COOH,Ph-CH2Cl;（2）酯类：）酯类：(RO)2SO2,PhSO2OR,CH3-Ph-SO2OR,(RO)3PO（3）醇类和醚类：）醇类和醚类：CH3OH,C2H5OH,n-C4H9OH,C12H2
27、5OH,CH3OCH3,C2H5OC2H5;（4）环氧化合物：）环氧化合物：,；（5）烯烃和炔烃：）烯烃和炔烃：CH2=CH2,CH3CH=CH2,R-CH=CH2,CH2=CHCN,CH2=CHCOOCH3,CHCH;（6）羰基化合物：）羰基化合物：HCHO,CH3CHO,C3H7CHO,Ph-CHO,CH3COCH3,烃化试剂烃化试剂2.2.6烃化烃化第四十七页，讲稿共六十一页哦基质反应原子基质反应原子基质反应原子基质反应原子反应名称反应名称反应名称反应名称反应产物反应产物反应产物反应产物碳原子碳原子碳原子碳原子C C酰化酰化酰化酰化醛、酮或羧酸醛、酮或羧酸醛、酮或羧酸醛、酮或羧酸氨基氮原
28、子氨基氮原子氨基氮原子氨基氮原子N-N-酰化酰化酰化酰化酰胺酰胺酰胺酰胺羟基氧原子羟基氧原子羟基氧原子羟基氧原子O-O-酰化（酯化）酰化（酯化）酰化（酯化）酰化（酯化）酯酯酯酯2.2.7酰化（酰化（Acidylation,Acylation）酰化反应定义酰化反应定义有机化合物分子中与有机化合物分子中与C原子、原子、N原子、原子、O原子或原子或S原子原子相连的相连的H原子原子被酰基所取代的反应被酰基所取代的反应表表1基质上不同原子酰化反应产物基质上不同原子酰化反应产物第四十八页，讲稿共六十一页哦硫酸硫酸硫酰基硫酰基砜基砜基羰基羰基碳酰基碳酰基（羧基）（羧基）碳酸碳酸甲酰基（醛基）甲酰基（醛基）甲
29、酸甲酸乙酰基乙酰基乙酸乙酸苯磺酰基苯磺酰基苯甲酰基苯甲酰基2.2.7酰化酰化酰基酰基 是指从含氧的无机酸或有机酸的分子中是指从含氧的无机酸或有机酸的分子中除去一个或几除去一个或几个羟基个羟基后所剩余的基团。后所剩余的基团。第四十九页，讲稿共六十一页哦 2.2.7酰化酰化酰化试剂：酰氯、酸酐、羧酸等酰化试剂：酰氯、酸酐、羧酸等反应实例反应实例第五十页，讲稿共六十一页哦2.2.8氧化（氧化（Oxidation）氧化反应定义氧化反应定义 指在氧化剂存在下，有机物分子中增加氧或减少氢指在氧化剂存在下，有机物分子中增加氧或减少氢的反应。的反应。氧化剂：氧化剂：氧气或化学氧化剂等氧气或化学氧化剂等反应的目
30、的：主要用来制备醇、醛、酮、羧酸、醌、酚、反应的目的：主要用来制备醇、醛、酮、羧酸、醌、酚、环氧化合物和过氧化物等环氧化合物和过氧化物等第五十一页，讲稿共六十一页哦2.2.9水解（水解（Hydrolysis）水解反应定义水解反应定义 指有机化合物指有机化合物X-YX-Y与水的复分解反应。与水的复分解反应。第五十二页，讲稿共六十一页哦（2）芳磺酸盐的碱性水解（碱熔）芳磺酸盐的碱性水解（碱熔）水解反应方式水解反应方式（1）芳磺酸的酸性水解芳磺酸的酸性水解 （6）酰胺的水解）酰胺的水解（4）芳香族重氮盐的水解）芳香族重氮盐的水解（5）酯的水解）酯的水解（3）卤素化合物的水解）卤素化合物的水解（7）芳
31、伯胺的水解）芳伯胺的水解（8）碳水化合物水解）碳水化合物水解2.2.9水解水解第五十三页，讲稿共六十一页哦2.2.10环合反应（环合反应（Cyclization）环合反应定义环合反应定义 又称又称“闭环闭环”或或“成环缩合成环缩合”反应，反应，指在有机化合物分子指在有机化合物分子中中形成新的碳环或杂环形成新的碳环或杂环的反应的反应第五十四页，讲稿共六十一页哦2.2.11缩合反应（缩合反应（Condensation）凡是两个分子通过反应失去一个小分子，生成一凡是两个分子通过反应失去一个小分子，生成一个较大分子的反应，以及两个分子通过加成反应生成个较大分子的反应，以及两个分子通过加成反应生成一个较
32、大分子的反应都可称为一个较大分子的反应都可称为“缩合反应缩合反应”。第五十五页，讲稿共六十一页哦2.2.12聚合反应（聚合反应（Polymerization）聚合反应用于制备高分子齐聚物或聚合物，高分子齐聚合反应用于制备高分子齐聚物或聚合物，高分子齐聚物分子量一般都为几百到几千，高分子聚合物分子量一聚物分子量一般都为几百到几千，高分子聚合物分子量一般都大于般都大于1000010000。第五十六页，讲稿共六十一页哦 2.3合成路线设计举例合成路线设计举例苯酚的合成苯酚的合成第五十七页，讲稿共六十一页哦2-2-萘酚的生产过程萘酚的生产过程（1）磺化）磺化（2）盐析）盐析2.3合成路线设计举例合成路
33、线设计举例第五十八页，讲稿共六十一页哦（3）碱熔）碱熔（4 4）中和）中和 2.3合成路线设计举例合成路线设计举例第五十九页，讲稿共六十一页哦参考书目参考书目参考书目参考书目精精细细有有机机合合成成化化学学与与工工艺艺学学（第第二二版版），唐唐培培堃堃、冯冯亚亚青青主主编编，化化学学工工业业出出版版社社，北京，北京，20102010年年精精细细有有机机合合成成化化学学及及工工艺艺学学（第第二二版版），唐唐培培堃堃主主编编，天天津津大大学学出出版版社社，天天津津，20022002年年精精细细有有机机合合成成工工艺艺学学（简简明明版版），唐唐培培堃堃、冯冯亚亚青青、王王世世荣荣主主编编，化化学学工工业业出出版版社社，北京，北京，20112011年年第六十页，讲稿共六十一页哦2022/10/16感感谢谢大大家家观观看看第六十一页，讲稿共六十一页哦