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1、关于有机官能团及其关于有机官能团及其衍变衍变第一页，讲稿共二十页哦一、常见有机官能团及其代表物的主要性质一、常见有机官能团及其代表物的主要性质官能团官能团 代表物代表物OH CH OCOH OCOOCCC=CX HCCH H2C=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5OHCH3CH2Br第二页，讲稿共二十页哦 代表物代表物 代代 表表 物物 的的 主主 要要 化化 学学 性性 质质易发生易发生 反应、反应、反应、反应、反应反应 与与 反应产生反应产生H2、催化氧化生成、催化氧化生成 、分子内、分子内脱水生成脱水生成 、与、与 反应生成酯。反应生成酯。与与NaOH溶
2、液发生中和反应（呈溶液发生中和反应（呈 性）、还可性）、还可发生发生 反应、反应、反应及反应及 反应。反应。与与H2加成生成加成生成 ，被，被 、溶液、溶液、悬浊液氧化成乙酸。悬浊液氧化成乙酸。具有具有 的通性、与的通性、与 发生酯化反应发生酯化反应。酸性条件下酸性条件下水解水解不彻底，生成不彻底，生成 和和 ；碱性；碱性条件下条件下水解水解彻底，生成彻底，生成 和和 。HCCH H2C=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5OH氧化氧化加成加成加聚加聚Na乙醛乙醛乙烯乙烯酸酸乙醇乙醇O2银氨银氨新制新制Cu(OH)2酸酸醇醇乙酸乙酸乙醇乙醇乙酸盐乙酸盐乙醇乙醇弱
3、酸弱酸取代取代显色显色加成加成CH3CH2Br可发生可发生 反应和反应和 反应反应 水解水解消去消去第三页，讲稿共二十页哦 反应物性质反应物性质 可能官能团可能官能团 与与NaHCO3反应生成反应生成CO2、与新与新制制Cu(OH)2反应得到蓝色溶液反应得到蓝色溶液能与能与Na2CO3反应反应能与能与Na反应反应与银氨溶液反应产生银镜或与与银氨溶液反应产生银镜或与新制氢氧化铜产生红色沉淀新制氢氧化铜产生红色沉淀能使溴水褪色能使溴水褪色加溴水产生白色沉淀、遇加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色显紫色 二、常见有机官能团的确定二、常见有机官能团的确定A B C氧化氧化氧化氧化酚羟基酚羟基A是醇（是
4、醇（CH2OH）或乙烯或乙烯 醛基醛基羧基、酚羟基、醇羟基羧基、酚羟基、醇羟基羧基、酚羟基羧基、酚羟基羧基羧基1.根据反应物性质确定官能团根据反应物性质确定官能团 CC 、CC第四页，讲稿共二十页哦2.由反应条件确定官能团由反应条件确定官能团反应条件反应条件浓硫酸、加热浓硫酸、加热 稀硫酸、加热稀硫酸、加热 NaOH水溶液水溶液NaOH醇溶液、加热醇溶液、加热H2、催化剂、催化剂 O2/Cu、加热、加热Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照光照可能官能团（或物质可能官能团（或物质）醇羟基醇羟基（醇的消去）（醇的消去）羟基、羧基羟基、羧基（酯化反应）（酯化反应）酯基酯基（酯的水解）（酯的
5、水解）二糖、淀粉的水解二糖、淀粉的水解X（卤代烃消去）（卤代烃消去）碳碳双键、碳碳叁键、醛基、碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基羰基(酮酮)、苯环、苯环醇羟基醇羟基（CH2OH、CHOH）苯环苯环 烷烃或苯环上的烷烃基烷烃或苯环上的烷烃基X、酯基、酯基第五页，讲稿共二十页哦3.根据反应类型来推断官能团根据反应类型来推断官能团加成反应加成反应反应类型反应类型 可能官能团或原子团可能官能团或原子团 加聚反应加聚反应取代反应取代反应消去反应消去反应酯化反应酯化反应水解反应水解反应单一物质单一物质发生缩聚发生缩聚CC、CC、CHO、羰基羰基()、苯环、苯环X、酯基、肽键、酯基、肽键、多糖、多糖分子中同时含
6、有分子中同时含有羧基和羟基羧基和羟基或或羧基和氨基羧基和氨基OH、COOH-X、-OH、-COOH、-COO-等等X、OH、CC 、CCCH3CCH3 O第六页，讲稿共二十页哦a.a.官能团种类变化：官能团种类变化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHOb.b.官能团数目变化：官能团数目变化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Brc.c.官能团位置变化：官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3Br4 4、官能团的转化：、官能团的转化：氧化氧化CH3-COOH酯化酯化C
7、H3-COOCH3第七页，讲稿共二十页哦酯酯醛醛醇醇卤代烃卤代烃 烯烯 烃烃烷烷 烃烃芳香烃芳香烃羧酸羧酸酚酚炔炔 烃烃加成加成加成加成加成加成加成加成加加加加成成成成取取取取代代代代取取取取代代代代加成加成加成加成加成加成加成加成加加加加成成成成氧化氧化氧化氧化取代取代取代取代取取取取代代代代消消消消去去去去取代取代取代取代氧化氧化氧化氧化酯化酯化酯化酯化还原还原还原还原氧化氧化氧化氧化 酯酯酯酯 化化化化水解水解水解水解水水水水解解解解三三.有机物之有机物之间间的衍的衍变变关系关系1.主要有机物之主要有机物之间间的的转转化关系化关系 第八页，讲稿共二十页哦2.代表物之间的转化关系代表物之间
8、的转化关系 乙酸乙酯乙酸乙酯乙醛乙醛乙醇乙醇溴乙烷溴乙烷 乙烯乙烯烷烷 烃烃乙乙 炔炔苯苯乙酸乙酸苯酚苯酚溴苯溴苯OOCCH3第九页，讲稿共二十页哦四四.官能团的引入官能团的引入有关反应类型有关反应类型烯烃与水烯烃与水加成加成、醛（酮）醛（酮）还原还原、卤代卤代烃烃水解水解、酯的酯的水解水解、葡萄糖葡萄糖发酵发酵。烃与烃与X2取代取代、不饱和烃与不饱和烃与HX或或X2加加成成、(醇与醇与HX取代取代)某些醇或卤代烃的某些醇或卤代烃的消去消去、炔烃炔烃加成加成。某些醇某些醇(CH2OH)氧化氧化、烯烯氧化氧化、糖糖类类水解水解醛醛氧化氧化、酯酸性酯酸性水解水解、羧酸盐羧酸盐酸化酸化、苯苯的同系物
9、被强氧化剂的同系物被强氧化剂氧化氧化酯化酯化反应反应引入官能团引入官能团羟基（羟基（-OH）卤素原子（卤素原子（X）碳碳双键（碳碳双键（C=C）醛基（醛基（-CHO）羧基（羧基（-COOH）酯基（酯基（-COO-）第十页，讲稿共二十页哦(二二)官能团的消除：官能团的消除：通过加成消除不饱和键；通过加成消除不饱和键；通过消去或氧化或酯化等消除羟基通过消去或氧化或酯化等消除羟基 通过加成或氧化等消除醛基通过加成或氧化等消除醛基(CHO)第十一页，讲稿共二十页哦(四四)、碳链的变化：、碳链的变化：增长：增长：聚合反应；聚合反应；酯化反应；酯化反应；与与HCNHCN加成加成变短：变短：烃的裂化裂解，烃
10、的裂化裂解，某些烃某些烃(苯的同系物、烯烃苯的同系物、烯烃)的氧化的氧化 脱羧反应脱羧反应 水解反应水解反应 增加支链：增加支链：碳链与碳环的互变：碳链与碳环的互变：第十二页，讲稿共二十页哦例例2.下下列列卤卤代代烃烃中中能能发发生生水水解解反反应应与与消消去去反反应应的的是是（）A.CH3ClB.CH3CHCHBrCH3C.CH3 C CH2ClCH3CH3D.CH2BrB卤代烃的消去反应规律：卤代烃的消去反应规律：反应条件：氢氧化钠、醇、加热反应条件：氢氧化钠、醇、加热。分子中碳原子不少于分子中碳原子不少于2。与与-X相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。发生
11、消去反应后的有机产物可能有多种发生消去反应后的有机产物可能有多种。第十三页，讲稿共二十页哦例例3.下列醇中能发生消去反应且能得到三种有机产物的下列醇中能发生消去反应且能得到三种有机产物的是（是（）A.CH3OHB.CH3 C CH2OHCH3CH3D醇类的消去反应规律：醇类的消去反应规律：反应条件：浓硫酸、加热。反应条件：浓硫酸、加热。分子中碳原子不少于分子中碳原子不少于2；与与-OH相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。发生消去反应后的有机产物可能有多种发生消去反应后的有机产物可能有多种CH3D.CH2COHCH2CH3C.CH3COHCH3CH3第十四页，讲稿
12、共二十页哦A.CH3OH例例4.判断下列醇能否发生催化氧化反应，若能则写出判断下列醇能否发生催化氧化反应，若能则写出相应的氧化产物的结构简式相应的氧化产物的结构简式B.CH3CH2OHC.CH3CHOHCH3D.CH3COHCH3CH3HCHOCH3CHOCH3COCH3第十五页，讲稿共二十页哦醇类的催化氧化反应规律：醇类的催化氧化反应规律：a.如果羟基所连的碳原子上有如果羟基所连的碳原子上有两个两个(或两个以或两个以 上上)氢原子，其产物为氢原子，其产物为醛醛。b.如果羟基所连的碳原子上只有如果羟基所连的碳原子上只有一个一个氢原氢原 子，其产物为子，其产物为酮酮。c.如果羟基所连的碳原子上如
13、果羟基所连的碳原子上无无氢原子，则此醇氢原子，则此醇 不能不能被催化氧化。被催化氧化。第十六页，讲稿共二十页哦例例例例5 5：已知有机物：已知有机物：已知有机物：已知有机物X X能在稀硫酸中发生水解反应，能在稀硫酸中发生水解反应，能在稀硫酸中发生水解反应，能在稀硫酸中发生水解反应，、之间存在如图所示转化关系：之间存在如图所示转化关系：之间存在如图所示转化关系：之间存在如图所示转化关系：X X稀硫酸稀硫酸稀硫酸稀硫酸A AC CB B氧化氧化氧化氧化氧氧氧氧化化化化根据题意回答下列问题根据题意回答下列问题:(1)A、C中一定含有的官能团分别是中一定含有的官能团分别是 、.(2)X中的碳原子数一定
14、为中的碳原子数一定为 数数(填奇、偶填奇、偶).(3)若若C可发生银镜反应可发生银镜反应,则则X的结构简式为的结构简式为 (4)若若X的分子式为的分子式为C10H20O2,A不能发生消去反应不能发生消去反应,则则C 的结构简式为的结构简式为 羟基羟基羧基羧基HCOOCH3偶偶(CH3)3CCOOH第十七页，讲稿共二十页哦随堂演练：随堂演练：1、苯甲酸（、苯甲酸（C6H5COOH）和山梨酸（）和山梨酸（CH3CHCHCHCHCOOH）都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其）都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是中一种酸发生反应的是()A.金属钠金属钠 B.氢氧化钠氢氧化钠
15、 C.溴水溴水 D.乙醇乙醇C2、下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种、下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是反应的是()A.CH3CHOHCH2CHOB.CH3CHOHCHOHCH3C.CH3CH=CHCHOD.HOCH2COCH2CHOA第十八页，讲稿共二十页哦3.乙醇分子中不同的化学键乙醇分子中不同的化学键(如图所示如图所示)，对乙醇在，对乙醇在各种反应中断裂的键各种反应中断裂的键说法不正确的是（说法不正确的是（）A.和钠作用键和钠作用键断断B.和浓和浓H2SO4作用并加热到作用并加热到170,键键和键和键断断C.和乙酸、浓和乙酸、浓H2SO4共热，键共热，键断断D.在在Cu作用下和作用下和O2反应，键反应，键和键和键断断 CH C C O HHHHH 第十九页，讲稿共二十页哦感感谢谢大大家家观观看看第二十页，讲稿共二十页哦