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1、关于苯的结构和性质第1页，讲稿共42张，创作于星期三1919世纪，欧洲许多国家都使用世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了液体，从中得到了苯苯：一种无：一种无色油状液体。色油状液体。苯苯的的发发现现史史动动探探读读一一读读第2页，讲稿共42张，创作于星期三P.66苯浮在水面上苯浮在
2、水面上苯不溶于水且比水轻苯不溶于水且比水轻第3页，讲稿共42张，创作于星期三P.66苯浮在水面上苯浮在水面上苯不溶于水且比水轻苯不溶于水且比水轻燃烧产生明亮火焰并燃烧产生明亮火焰并伴有浓黑烟伴有浓黑烟苯可燃烧，含碳量高苯可燃烧，含碳量高第4页，讲稿共42张，创作于星期三 1825 1825年，英国科学家法拉第用蒸馏的方法从生年，英国科学家法拉第用蒸馏的方法从生产煤气剩下的油状液体中分离出了一种液态化合产煤气剩下的油状液体中分离出了一种液态化合物物(后来被命名为苯后来被命名为苯)，进一步的研究表明：它由，进一步的研究表明：它由C C、H H两种元素组成，且两种元素组成，且C%=92.3%C%=9
3、2.3%，其蒸气的密度是同，其蒸气的密度是同压下压下H H2 2的的3939倍，试计算其分子式。倍，试计算其分子式。解：解：苯苯/H2 H2 =M=M苯苯/M/MH2 H2=39=39 n nC C=(7892.3%)/12 =6mol=(7892.3%)/12 =6mol n nH H=（787.7%)/1 =6mol /1 =6mol 分子式分子式C C6 6H H6 6MM苯苯=392=78=392=78 1mol1mol苯分子中含苯分子中含C C、H H原子的物质的量：原子的物质的量：第5页，讲稿共42张，创作于星期三探究一、苯的分子组成和结构探究一、苯的分子组成和结构分子式分子式:C
4、6H6最简式最简式:CH请写出请写出6个个C的烷烃、烯烃、炔烃的分子式。的烷烃、烯烃、炔烃的分子式。结构式结构式？结构简式结构简式？空间构型空间构型？C6H14C6H12C6H10苯分子式为苯分子式为C6H6 ，可推测可推测苯分子极不饱和苯分子极不饱和146第6页，讲稿共42张，创作于星期三猜猜 想想探究一探究一试试一一试试CHCCH2CH2CCHCH3CCCH2CCH CH2CHCHCHCCH 1、根据苯的分子式（、根据苯的分子式（C6H6），），试推测其可能的结构？试推测其可能的结构？2 2、如何通过实验验证这、如何通过实验验证这些结构是否合理？些结构是否合理？验验 证证第7页，讲稿共42
5、张，创作于星期三高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液不褪色不褪色液体分两层，上层呈液体分两层，上层呈橙红橙红色色，下层几乎无色，下层几乎无色苯浮在水面上苯浮在水面上苯不溶于水且比水轻苯不溶于水且比水轻苯分子中不含苯分子中不含C CC C、C CC C燃烧产生明亮火焰并伴燃烧产生明亮火焰并伴有浓黑烟有浓黑烟苯可燃烧，含碳量高苯可燃烧，含碳量高P.66第8页，讲稿共42张，创作于星期三蛇形苯环图蛇形苯环图第9页，讲稿共42张，创作于星期三或或或或凯库勒式提出：苯的结构简式苯的结构简式苯的结构式苯的结构式第10页，讲稿共42张，创作于星期三实验证明实验证明探究一探究一试试一一试试苯的结构是怎样呢？苯的结构是怎样
6、呢？苯的结构是怎样呢？苯的结构是怎样呢？苯不能使酸性KMnO4溶液褪色、苯也不能使溴水因反应而褪色 证明苯中不含CC、CC1865年年凯库勒（左图）提出了苯的单、双凯库勒（左图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列它不能解释下列 事实（填入编号）事实（填入编号）a.苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色 b.苯能与苯能与H2发生加成反应发生加成反应c.溴苯没有同分异构体溴苯没有同分异构体 d.邻二溴苯只有一种邻二溴苯只有一种考考你：考考你：第11页，讲稿共42张，创作
7、于星期三一、苯的结构一、苯的结构结构式：结构式：结构简式结构简式：空间构型：平面正六边形，键角空间构型：平面正六边形，键角120。球棍模型：球棍模型：苯中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。键长：键长：CC CC CC第12页，讲稿共42张，创作于星期三苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，写出苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，写出:(1)苯的一溴取代物的结构简式苯的一溴取代物的结构简式?说明：说明：(2)苯的邻位二溴取代物的结构简式苯的邻位二溴取代物的结构简式?BrBrBrBrBrBrBrBrBrBr第13页，讲稿共42张，创作于星期三小结：能
8、证明苯不是单双键交替结构的事实：能证明苯不是单双键交替结构的事实：1、苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色、溶液褪色、苯也不能使溴水因反应而褪色苯也不能使溴水因反应而褪色2、苯的邻位二元取代苯的邻位二元取代只有一种只有一种BrBrBrBrBrBr而而一种凯库勒式有两种：一种凯库勒式有两种：第14页，讲稿共42张，创作于星期三二、苯的物理性质二、苯的物理性质1.1.苯是无色有特殊气味的液体苯是无色有特殊气味的液体是一种重要溶剂是一种重要溶剂.3.3.密度比水小，不溶于水密度比水小，不溶于水2.2.苯的熔沸点低：苯的熔沸点低：易挥发易挥发第15页，讲稿共42张，创作于星期三1 1、苯的燃烧：
9、、苯的燃烧：实验现象：火焰明亮且伴有黑烟。实验现象：火焰明亮且伴有黑烟。与乙炔燃烧现象相同与乙炔燃烧现象相同 点燃点燃2C6H615O212CO26H2O二、苯的化学性质不能与高锰酸钾溶液反应不能与高锰酸钾溶液反应与烷烃相似与烷烃相似第16页，讲稿共42张，创作于星期三动画模拟：苯与溴的反应第19页，讲稿共42张，创作于星期三2、苯的取代反应：、苯的取代反应：苯与溴的反应：苯与溴的反应：溴苯溴苯（无色液体，（无色液体，密度大于水）密度大于水）苯的硝化反应：苯的硝化反应：(苯分子中的苯分子中的H原子被原子被硝基硝基取代的反应取代的反应)+HO-NO2 浓硫酸浓硫酸 NO2+H2O 硝基苯硝基苯（
10、无色液体，密（无色液体，密度大于水）度大于水）第23页，讲稿共42张，创作于星期三苯的磺化反应：苯的磺化反应：+HOSO3H7080SO3H+H2O(苯磺酸苯磺酸)2、苯的取代反应：、苯的取代反应：3、苯的加成反应：、苯的加成反应：环己烷空间构型中所有碳原子并不在一个平面上。环己烷空间构型中所有碳原子并不在一个平面上。或或注意：第24页，讲稿共42张，创作于星期三化工原料：用于生产苯胺，苯酚尼龙多种染料、化工原料：用于生产苯胺，苯酚尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成材料等。医药、农药炸药、合成材料等。苯的用途：苯的用途：小结:苯的化学性质苯的化学性质易取代、难氧化、能加成易取代、难氧化、能加成
11、 作有机溶剂。作有机溶剂。第25页，讲稿共42张，创作于星期三以苯为原料得到的各种产品以苯为原料得到的各种产品药物药物食食品品防防腐腐剂剂第26页，讲稿共42张，创作于星期三第27页，讲稿共42张，创作于星期三三.苯的同系物同系物：同系物：结构相似、组成相差结构相似、组成相差CH2的有机物。的有机物。第28页，讲稿共42张，创作于星期三1.1.下列物质中属于苯的同系物的是下列物质中属于苯的同系物的是 （）-CH3A.A.B.C.B.C.D.E.F.D.E.F.-ClB FB F课堂练习课堂练习-Cl-CHCH2-C2H5第29页，讲稿共42张，创作于星期三1、概念：、概念：苯的苯的苯环苯环上氢
12、原子被上氢原子被烷基烷基代替而得到的芳烃代替而得到的芳烃注意：苯的同系物只含苯的同系物只含一个苯环一个苯环，在组成上比苯，在组成上比苯 多一个或若干个多一个或若干个CH2原子团。原子团。苯环上的取代基必定是苯环上的取代基必定是烷基烷基三.苯的同系物第30页，讲稿共42张，创作于星期三苯环苯环与与侧链侧链的相互影响将使苯的同系物具的相互影响将使苯的同系物具有特性！有特性！CH3|CH2CH3|CH3|CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯甲苯(C7H8)乙苯乙苯(C8H10)对二甲苯对二甲苯(C8H10)六甲基苯六甲基苯(C12H18)通式：通式：CnH2n-6(n6)三.苯的同系物
13、第31页，讲稿共42张，创作于星期三甲苯、二甲苯的化学性质实验甲苯、二甲苯的化学性质实验溶液溶液褪色褪色液体分层，上层呈液体分层，上层呈橙红色橙红色，下层几，下层几乎无色。乎无色。甲苯易被氧化甲苯易被氧化甲苯与溴不反应甲苯与溴不反应溶液溶液褪色褪色二甲苯易被氧化二甲苯易被氧化第32页，讲稿共42张，创作于星期三（1）氧化反应）氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾褪色可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4（H+）思考：如何鉴别苯、甲苯？如何鉴别苯、甲苯？结论：结论：苯的同系物氧化时，不论其侧链长短如何，氧苯的同系物氧化时，不论其侧链长短如何，氧化反应一般都发生在跟苯环直接相连的化反应一般都发生在跟苯环直
14、接相连的C原子上，但原子上，但此此C上必须有上必须有H。苯环对侧链的影响苯环对侧链的影响三.苯的同系物2、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质第33页，讲稿共42张，创作于星期三2、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质卤代反应卤代反应CH3对苯环的影响使取代反应更易进行对苯环的影响使取代反应更易进行产物以邻、对产物以邻、对位取代为主位取代为主FeFe（2）取代反应）取代反应第34页，讲稿共42张，创作于星期三CH3|NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸浓硫酸1002,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯简称：三硝基甲苯简称：三硝基甲苯TNT不溶于水的淡黄色针状晶体，不溶于水
15、的淡黄色针状晶体，烈性炸药。烈性炸药。硝化反应硝化反应第35页，讲稿共42张，创作于星期三Ni2、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质（3）加成加成反应反应小结:苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质易取代、易氧化、能加成易取代、易氧化、能加成苯的化学性质苯的化学性质易取代、难氧化、能加成易取代、难氧化、能加成 在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响，在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响，使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。化。第36页，讲稿共42张，创作于星期三邻二甲苯邻二甲苯沸点：沸点：144.4间二甲苯间二甲苯沸点：沸点：
16、139.1对二甲苯对二甲苯沸点：沸点：138.4同分异构体的书写：同分异构体的书写：写出分子式为写出分子式为C8H10的苯的同系物的结构简式。的苯的同系物的结构简式。CH2CH3|乙苯乙苯沸点：沸点：邻二甲苯邻二甲苯 间二甲苯间二甲苯 对二甲苯对二甲苯第37页，讲稿共42张，创作于星期三2.2.下列物质中所有原子都有可能在同一下列物质中所有原子都有可能在同一 平面上的是平面上的是 （）CH3A.A.乙烷乙烷 B.B.乙烯乙烯 C.D.C.D.ClB CB C课堂练习课堂练习第38页，讲稿共42张，创作于星期三课堂练习课堂练习3 3、用式量是、用式量是4343的烃基取代甲苯苯环上的一的烃基取代甲
17、苯苯环上的一 个氢原子，能得到的有机物种数为个氢原子，能得到的有机物种数为()()A A、3 3种种 B B、4 4种种 C C、5 5种种 D D、6 6种种D第39页，讲稿共42张，创作于星期三 分子里含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃分子里含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃芳香烃分类芳香烃分类苯的同系物苯的同系物多环芳烃多环芳烃四.芳香烃第40页，讲稿共42张，创作于星期三多环芳烃多苯代脂烃多苯代脂烃：多个苯环通过脂肪烃连在一起：多个苯环通过脂肪烃连在一起联苯联苯或或多联苯多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成CH2二苯甲烷二苯甲烷(C13H12)联苯联苯(C12H10)萘萘(C10H8)蒽蒽(C14H10)第41页，讲稿共42张，创作于星期三感感谢谢大大家家观观看看第42页，讲稿共42张，创作于星期三