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1、 烃的衍生物烃的衍生物1.1.定义定义 烃分子中的烃分子中的氢原子氢原子被被其它原子或原子团取其它原子或原子团取代代而生成的化合物而生成的化合物.2.2.分类分类 常见有常见有卤代烃卤代烃、醇醇、酚、酚、醛醛、酮、酮、羧羧酸酸、酯酯等。等。除烃基外除烃基外 决定有机化合物化学特性的原子或原子团叫做决定有机化合物化学特性的原子或原子团叫做官能团官能团（或功能基）（或功能基）。第1页，本讲稿共28页官能团：官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。决定化合物特殊性质的原子或原子团。类型类型官能团官能团典型代表物的典型代表物的名称和结构简式名称和结构简式烷烃烷烃甲烷甲烷CH4烯烃烯烃双键双键乙烯乙烯
2、CH2=CH2炔烃炔烃三键三键乙炔乙炔HCCH芳香烃芳香烃苯苯卤代烃卤代烃-X(X表示卤素原子表示卤素原子)溴乙烷溴乙烷CH3CH2Br第2页，本讲稿共28页第一节第一节 卤代烃卤代烃n定义：烃分子里的一个或多个氢原子定义：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素被卤素原子取代原子取代后所生成的化合物，称为烃的卤素后所生成的化合物，称为烃的卤素衍生物，也叫卤代烃，简称为卤烃。衍生物，也叫卤代烃，简称为卤烃。第4页，本讲稿共28页【学习导航】【学习导航】通过本节内容的学习，你能：通过本节内容的学习，你能：通过本节内容的学习，你能：通过本节内容的学习，你能：n n1 1掌握卤代烃的结构特点、物理性质和化学
3、性质。掌握卤代烃的结构特点、物理性质和化学性质。掌握卤代烃的结构特点、物理性质和化学性质。掌握卤代烃的结构特点、物理性质和化学性质。n n2 2深刻体会深刻体会深刻体会深刻体会“结构决定性质结构决定性质结构决定性质结构决定性质”这一重要的化学思想。这一重要的化学思想。这一重要的化学思想。这一重要的化学思想。n n3 3结合生产、生活实际，了解某些卤代烃对环境结合生产、生活实际，了解某些卤代烃对环境结合生产、生活实际，了解某些卤代烃对环境结合生产、生活实际，了解某些卤代烃对环境和健康可能产生的影响，树立环保意识，关注有机和健康可能产生的影响，树立环保意识，关注有机和健康可能产生的影响，树立环保意
4、识，关注有机和健康可能产生的影响，树立环保意识，关注有机物的安全使用问题。物的安全使用问题。物的安全使用问题。物的安全使用问题。第5页，本讲稿共28页卤代烃的分类卤代烃的分类1、按卤素原子种类、按卤素原子种类2、按卤素原子数目、按卤素原子数目3、根据烃基、根据烃基氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃一卤代烃：一卤代烃：CH3Cl、CH3CH2Cl多卤代烃：多卤代烃：CH2Cl2、CH2CH2BrBr饱和卤代烃：饱和卤代烃：CH3CH2Br不饱和卤代烃：不饱和卤代烃：CH2=CHCl脂肪卤代烃脂肪卤代烃芳香卤代烃：芳香卤代烃：X第6页，本讲稿共28页一、溴乙烷溴乙烷分分
5、子子 式：式：结构简式：结构简式：电电 子子 式：式：C2H5BrCH3CH2Br或或C2H5Br1 1、结构、结构溴乙烷球棍模型溴乙烷球棍模型溴乙烷比例模型溴乙烷比例模型第7页，本讲稿共28页2 2、物理性质、物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水难溶于水,可溶于有机溶剂可溶于有机溶剂,密度比水大密度比水大,沸点沸点38.438.4与乙烷比较：与乙烷比较：乙烷为无色气体，沸点乙烷为无色气体，沸点-88.6-88.6，不溶，不溶于水于水第8页，本讲稿共28页水 解 反 应消 去 反 应3 3、化学性质、化学性质卤代烃的活泼性：卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃卤代烃强于烃原
6、因：原因：卤素原子的引入卤素原子的引入官能团决定官能团决定有机物的化学性质。有机物的化学性质。主要的化学性质：主要的化学性质：第9页，本讲稿共28页水解反应机理水解反应机理第10页，本讲稿共28页（1）水解反应水解反应条 件NaOHNaOH溶液溶液NaOHH2O第11页，本讲稿共28页思考1 1）这反应属于哪一反应类型？）这反应属于哪一反应类型？2 2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？又要提高乙醇产量，可采取什么措施？3 3）BrBr-检验时检验时为什么要加入稀硝酸酸化溶液？为什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反应取代反应采取加热
7、和采取加热和NaOHNaOH的方法，的方法，原因是水解吸原因是水解吸热，热，NaOHNaOH与与HBrHBr反应，减小反应，减小HBrHBr的浓度，的浓度，使水解正向移动。使水解正向移动。中和过量的中和过量的NaOHNaOH溶液，防止生成溶液，防止生成AgAg2 2OO暗褐色沉淀，影响暗褐色沉淀，影响BrBr-检验。检验。第12页，本讲稿共28页C2H5BrC2H5BrAgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液取上层清液硝取上层清液硝酸酸酸酸化化思考4 4）如何判断）如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr是否完全水解？是否完全水解？5 5）如何判断）如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr
8、已发生水解？已发生水解？待溶液分层后，用滴管吸取少量上层待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入滴入2 23 3滴硝酸银溶液，如有滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素。出现，则证明含有溴元素。看反应后的溶液是否出现分层，如分层，看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解则没有完全水解NaOH溶液溶液第13页，本讲稿共28页消去反应机理消去反应机理第14页，本讲稿共28页（2）消去反应消去反应醇醇条 件NaOHNaOH的醇溶液的醇溶液要加热要加热定 义有机化合物在一定条件下，从一个分子中有机化合物
9、在一定条件下，从一个分子中脱去脱去一个小分子一个小分子（HBrHBr，HH2 2O O等），而生成等），而生成不饱和化不饱和化合物合物（“=”=”或者或者“”“”）的反应。）的反应。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢邻碳有氢”第15页，本讲稿共28页实例：实例：CHCH2 2CHCH2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2OO|H OHH OH浓浓H H2 2SOSO4 4 170 170CHCH2 2CHCH2 2|H Br H Br 醇、醇、NaOHNaOHCHCH2 2=CH=CH2 2+HBr+HBr小分子不饱和烃CHCH
10、2 2CHCH2 2|Cl ClCl Cl 醇、醇、NaOHNaOHCH CH CH+2HCl CH+2HCl 不饱和烃小分子不饱和烃小分子第16页，本讲稿共28页思考1 1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你的理由。请讲出你的理由。2 2）能发生消去反应的卤代烃，其有机产物仅）能发生消去反应的卤代烃，其有机产物仅为一种吗？为一种吗？如：如：CHCH3 3-CHBr-CH-CHBr-CH2 2-CH-CH3 3消去反应有机产物有多少消去反应有机产物有多少种种?不是，要不是，要“邻碳有氢邻碳有氢”不一定，可能有多种。一般消去时要不一定，可能有多种。一般消去
11、时要遵循遵循“札依采夫规则札依采夫规则”。第17页，本讲稿共28页札依采夫规则札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时，卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含消除的氢原子主要来自含氢原氢原子较少的相邻碳原子上子较少的相邻碳原子上。既既“氢少小氢氢少小氢”第18页，本讲稿共28页思考3 3）C(CHC(CH3 3)3 3-CH-CH2 2BrBr能发生消去反应吗？能发生消去反应吗？不行，邻碳无氢，不能消去。不行，邻碳无氢，不能消去。第19页，本讲稿共28页小结：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。反应条件对化学反应的影响。取代取代消去
12、消去反应物反应物反应条件反应条件生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热水溶液，加热NaOH醇溶液，加热醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应第20页，本讲稿共28页n n卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。二、卤代烃的物质性质第21页，本讲稿共28页n n（一）卤代
13、烃的熔沸点高低规律：（一）卤代烃的熔沸点高低规律：（一）卤代烃的熔沸点高低规律：（一）卤代烃的熔沸点高低规律：n n1.1.随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）n n2.2.随卤素原子序数的增大而升高随卤素原子序数的增大而升高随卤素原子序数的增大而升高随卤素原子序数的增大而升高 n n（二）卤代烃的溶解性规律：（二）卤代烃的溶解性规律：（二）卤代烃的溶解性规律：（二）卤代烃的溶解性规律：n n绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶
14、于很多绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂。有机溶剂。有机溶剂。有机溶剂。n n（三）卤代烃的密度：（三）卤代烃的密度：（三）卤代烃的密度：（三）卤代烃的密度：n n 密度随碳原子数增加而降低。密度随碳原子数增加而降低。密度随碳原子数增加而降低。密度随碳原子数增加而降低。（一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重溴代烃、碘代
15、烃及多卤代烃比水重溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。）。）。）。）第22页，本讲稿共28页三、卤代烃的化学性质三、卤代烃的化学性质 在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，电子对偏移，CX键具有较强的极性，因键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。此卤代烃的反应活性增强。卤代烃的活泼性：卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃卤代烃强于烃取代 反 应消 去 反 应主要的化学性质：主要的化学性质：第23页，本讲稿共28页1 1、取代反应：（与溴乙烷相似）、取代反应：（与溴乙烷相似）活泼性：活
16、泼性：卤代烃强于烃卤代烃强于烃原因原因：卤素原子的引入。卤素原子的引入。主要的化学性质主要的化学性质1 1）取代反应）取代反应（水解）（水解）:卤代烷烃水解成醇卤代烷烃水解成醇 或：或：R-X+NaOH R-OH+NaXH2OR-X+H-OH R-OH+HXNaOH说明：说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。般不是醇。第24页，本讲稿共28页2 2、消去反、消去反应应发发生消去反生消去反应应的条件：的条件：烃烃中碳原子数中碳原子数2邻邻碳有碳有氢氢才消去（即接才消去（即接卤卤素原子的碳素原子的碳邻邻近的碳原子上有近的碳原子上有氢氢原子）原子
17、）符合符合规规律：律：氢氢少消少消氢氢 反反应应条件：条件：强强碱和醇溶液中加碱和醇溶液中加热热。3）饱饱和和卤卤代代烃烃和芳香和芳香卤卤代代烃烃不被酸性高不被酸性高锰锰酸酸钾钾溶液氧溶液氧化！化！第25页，本讲稿共28页3 3、卤代烃中卤素原子的检验：、卤代烃中卤素原子的检验：卤卤代代烃烃NaOH水溶液水溶液过过量量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀有沉淀产产生生说明有卤素原子说明有卤素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色第26页，本讲稿共28页4 4、制法：、制法：（1 1）烷烃和芳香烃的卤代反应）烷烃和芳香烃的卤代反应（2 2）不饱和烃的加成）不饱和烃的加成5 5、在有机合成中应用、在有机合成中应用:(格氏试剂格氏试剂)P64)P64小结小结：注意卤代烃结构与性质关系，主注意卤代烃结构与性质关系，主要掌握如何要掌握如何消去消去、如何、如何水解水解第27页，本讲稿共28页溶剂溶剂卤代烃卤代烃致冷剂致冷剂医用医用灭火剂灭火剂麻醉剂麻醉剂农药农药四、在工农业生产中的应用四、在工农业生产中的应用第28页，本讲稿共28页