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1、有机化学教学大纲一 、课程基本信息 课程名称（中、英文） : 有机化学 Orgaric Chemistry 课程号（代码）： 2031-有机化学VIorVII课程类别：类级平台课，必修课 学时：34or 48 小时（年制） 学分 ： 3 授课教师：尹述凡 主要授课专业：医、口、卫等专业本科 二、学习目的及要求（详见各章节） 三、学习内容 : ( 有机化学教学大纲分讲授内容和自学内容，划线内容为重点内容或基求。） 章 次学时讲 授 内 容自 学 内 容第一章 绪论 1 有机化合物的结构特征共价键。共价键的形成及参数。轨道杂化理论及有机化合物的反应类型。 有机化合物和有机化学的概念。酸碱理论和有机
2、化合物的分类等。 第二章 烷烃 2 烷烃的结构 碳原子的 SP 3 杂化）。 键的形成及特点 。 烷烃的同分异构现象，链异构和 构象异构 。烷烃的命名： 系统命名法 、次序规则。 烷烃的化学性质： 卤代反应； 1 o、 2 o、 3 o氢的活性。 自由基的稳定性顺序。 烷烃的通式和同系列，普通命名法：烷基、 碳原子和氢原子的类型 。 生物体内的自由基及自由基反应，生物能源。 第三章 烯烃、炔烃、二烯烃 3 烯烃、炔烃的结构 碳原子的 SP 2 杂化和 SP 杂化， - 键的形成及特点。 烯烃和炔烃的化性： 加成反应、马氏规则、氧化反应。诱导效应，碳正离子种类及稳定性顺序。 二烯烃的结构类型。
3、共轭二烯烃的结构，共轭体系（ - 共轭， P- 共轭）和共轭效应，共轭二烯烃的加成反应， 1,4- 加成反应。 烯烃、炔烃的命名法。烯烃、炔烃的催化加氢。烯烃的自由基反应。 端基炔烃碳原子上的氢原子的弱酸性（炔化物的生成）。 诱导效应和共轭效应的主要特点。 第四章 立体化 学基础 3 立体异构现象（构象异构和构型异构）。 顺反异构的命名法（顺反构型和 Z 、 E 构型标记法及原子与原子团的顺序法则 ）。 对映异构现象，手性碳、手性分子、手性分子与对称因素（对称中心、对称面）的关系。对映异构体的表示方法费歇尔投影式，对映异构体的命名（ D 、 L 及 R 、 S 标记法）。含有两个及两个以上手性
4、碳原子分子的立体异构体（对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体 ）。 顺反异构体的物理性质和生物学性质。 对映异构体的光学活性、旋光度、比旋光度、手性碳原子与对映异构体数目的关系。对映异构体的生物学意义。 第五章 环烃 3 脂环烃的分类，单环脂环烃及命名。 环烷烃的化学性质： 三、四元环的加成，五、六元环的取代反应。环己烷的构象，二取代环己烷的顺反异构和构象（椅式和船式）直立键（ a 键）、平伏键（ e 键），一和二取代环己烷的构象 。 苯的结构特点（环状闭合共轭体系） 。苯同系物的异构现象和 命名，单环芳烃的化学性质：苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、烷基化），苯环上取代基的定位效应，
5、两类定位基的特点 ；苯环侧链上的氧化。萘的结构 和化性： 取代反应，氧化反应 。 环烷烃的稳定性与环大小的关系。 芳香烃的分类和命名。 稠环芳烃： 菲 、蒽 的结构、环戊烷并氢化菲的结构 。 第六章 卤代烃 2 卤代烃的 分类、命名 。 一卤代烷的化性；亲核取代反应（与水、氰化钠 / 醇、胺、硝酸银 / 醇等），消去反应和查依采夫规则。取代反应核消去反应的关系，影响反应速度的因素及活性顺序。不饱和卤烃的结构及卤原子活性 。 卤烃的分类和命名，物性。重要的卤烃氟利昂和四氟乙烯。 第七章 醇、酚、醚 2 醇的结构、分类及命名 。一元醇的性质：氢键对物理性质的影响。 化学性质：酸性、与 Lucas
6、试剂反应、失水成烯（消去反应）。邻二醇的反应。 硫醇的命名，化学性质： 弱酸性和氧化反应 。 酚的结构。酚的化性：弱酸性。与 FeCl 3 的显色反应、氧化反应 。醚的结构和分类。 醇的脱氢与氧化反应，与无机酸成酯的反应。 酚的分类、 命名 和 化学性质 芳环上的亲电取代反应（硝化 、溴代） 。 醚的化性： 盐的生成，醚键的断裂、乙醚的缓慢氧化。 第八章 醛、酮、醌 2 羰基的结构。羰基的亲核加成反应（如 HCN 、 NaHSO 3 、醇、氨的衍生物等） 。 - 碳原子上活泼氢的反应：（羟醛缩合反应、卤仿反应） 、还原反应、 醛的氧化反应 、歧化反应、与 Schiff 试剂的反应。 醛、酮的分
7、类和命名。 醌的结构、命名和化学性质加成反应，氧化 - 还原反应，与医学有关的羰基化合物。 第九章 羧酸及其 衍生物 2 羧酸的结构。 一元羧酸的化学性质：酸性、羧基上的羟基被取代生成其衍生物及衍生物的命名；脱羧反应。二元羧酸的热解反应（失水、脱羧） 。 羧酸衍生物的 化性：水解、醇解、氨解 。酯缩合反应及生物体内的重要实例。 互变异构现象及产生酮型 - 烯醇型互变异构的条件 。碳酸衍生物 脲的性质 ：弱碱性、水解、与 HNO 2 反应、 缩二脲反应 。 羧酸的命名、分类和化性： - 碳上氢的卤代反应。脂肪酸的生物意义。 酰胺的化学性质：酸碱性、与亚硝酸反应。 胍、脒和丙二酰脲的结构、碱性，巴
8、比妥酸及巴比妥类药物。 第十章 羟基酸 和酮酸 1 羟基酸的化性： 酸性、氧化反应。醇酸的特殊反应（生成交酯、不饱和酸、内酯） 。 酮酸的化性： 酸性、还原反应， - 酮酸的氨基化反应。 - 酮酸的脱羧反应 。酶催化下酮酸和醇酸的相互转变。 羟基酸的结构和命名 （系统命名及俗名）。 重要的羟基酸：乳酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸 及其衍生物 乙酰水杨酸 （又名阿斯匹林）、水杨酸甲酯（又名冬青油）、 对氨基水杨酸 （简称 PAS ），前列腺酸。 酮酸的结构和命名（系统命名及取代酰基命名法）。 重要的酮酸：丙酮酸、 - 丁酮酸（又名乙酰乙酸）、 - 丁酮二酸（又名草酰乙酸）、 - 戊酮二酸、酮
9、体 。 第十一章 胺和含磷有机化合物 1 胺的分类和命名，胺的结构 和化学性质： 碱性、酰化反应、磺酰化反应、与亚硝酸反应 。 芳香胺环上的取代反应。 重要的胺及其衍生物： 胆碱与乙酰胆碱 、肾上腺素、去甲肾上腺素、多巴胺、 5- 羟基色胺、季铵盐：新洁尔灭。 第十二章 杂环化合物和生物碱 1 杂环化合物的定义、分类、 基本杂环母核的命名 。 六元杂环化合物的代表物吡啶的结构和化性：碱性、取代、侧链的氧化反应 。 五元杂环化合物的代表物吡咯的结构和化性：酸性、取代反应。 生物碱的概念 、分类、一般性质：沉淀反应、显色反应。 重要六元杂环衍生物： 烟酸、烟酰胺、异烟肼（雷米封）、胞嘧啶（ C ）
10、、尿嘧啶（ U ）、胸腺嘧啶（ T ） 。苯稠杂环衍生物：吲哚、喹啉。 重要五元杂环及其衍生物： 咪唑、组胺、噻唑、青霉素基本结构。嘌呤衍生物：腺嘌呤（ A ）、鸟嘌呤（ G ）、尿酸 。 重要的生物碱实例。 第十三章 脂类 2 脂类的概念。 油脂的组成、结构、命名 。油脂的化学性质： 皂化、加成、氧化反应 。 磷脂和糖脂的结构 ，重要的个别化合物： - 卵磷脂、 - 脑磷脂、鞘磷脂、脑苷脂。 磷脂的生物学意义。 第十四章 糖类 3 糖的概念。 单糖的分类（按官能团和碳原子数）。 单糖的链状结构和构型。单糖的变旋光现象和环状结构（哈沃斯式和构象式）。单糖的化性：在稀碱液中的互变异构、在酸中脱水
11、成呋喃环、氧化反应、还原反应、成酯反应、成苷、成脎反应 。 低聚糖： 还原性和非还原性二糖的结构特点（糖苷键）、还原性和非还原性二糖的化学性质 ：水解、还原性、成脎反应、变旋光现象。 糖在医学上的意义。 重要的单糖及其衍生物：葡萄糖、果糖和果糖磷酸酯、核糖、脱氧核糖、半乳糖 。 重要的二糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖，转化糖的概念。 多糖：淀粉、糖元、纤维素、右旋糖酐、蛋白多糖。 第十五章 氨基酸和 蛋白质 3 - 氨基酸的结构、构型、分类和命名。氨基酸的化学性质：两性电离和等电点、与茚三酮的显色反应、脱羧反应、脱水成肽反应 。 肽的结构及命名，肽键的结构特点 。肽链的结构测定。 蛋白质的结
12、构：一级结构（肽键平面和氨基酸顺序）；二级结构（ - 螺旋、 - 折叠、 - 转角和无规卷曲）。蛋白质的化学性质：两性电离和等电点 。 蛋白质的稳定因素和它的沉淀与变性。 蛋白质的显色反应（缩二脲反应、与茚三酮显色反应 、蛋白黄反应）。 重要的肽类：谷胱甘肽 、催产素、加压素、脑啡肽。 蛋白质的元素组成和分类。 第十七章 萜类和甾族化合物 1 甾族化合物的基本骨架、构型、构象 和命名。 生物体内重要的甾族化合物： 胆甾醇、胆甾酸、甾体激素 ，它们的结构和与生命科学的关系。 四、教材： 有机化学（第 3 版），陈洪超主编 高等教育出版社 2009年出版 五、主要参考资料： 1. 邢其毅等，有机化学（第3版），北京，高等教育出版社，20052. Morrison R T, Boyd R N. Organic Chemistry. 3 rd edition 3Gerge H Schmid ( University of Toronto ). Organic Chemistry. Mosby 1998 六、成绩评定： 平时成绩占 20-30% ，期末成绩占 80-70%。