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1、环境生物化学基础维生素与辅酶现在学习的是第1页，共49页第第5 5章章 维生素与辅酶维生素与辅酶第第1 1节节 维生素的概念与分类维生素的概念与分类 一一.概念概念 二二.命名与分类命名与分类第第2 2节节 水溶性维生素与辅因子水溶性维生素与辅因子 一一.维生素维生素B B1 1与焦磷酸硫胺素与焦磷酸硫胺素 二二.维生素维生素B B2 2与与FADFAD、FMN FMN 三三.维生素维生素B B5 5与与NADNAD、NADP NADP 四四.生物素生物素 五五.维生素维生素B B6 6与磷酸吡哆醛与磷酸吡哆醛 六六.泛酸与辅酶泛酸与辅酶A A 现在学习的是第2页，共49页 七七.叶酸与四氢叶
2、酸叶酸与四氢叶酸 八八.维生素维生素B B1212 九九.硫辛酸硫辛酸 十十.维生素维生素C C第第3 3节节 脂溶性维生素脂溶性维生素 一一.维生素维生素A A 二二.维生素维生素D D 三三.维生素维生素E E 四四.维生素维生素K K现在学习的是第3页，共49页第第1 1节节 维生素的概念与分类维生素的概念与分类 一、概念一、概念 维维生生素素是是参参与与生生物物生生长长发发育育和和代代谢谢所所必必需的一类微量有机物质。需的一类微量有机物质。这这类类物物质质由由于于体体内内不不能能合合成成或或者者合合成成量量不不足足，所所以以虽虽然然需需要要量量很很少少，每每日日仅仅以以mgmg或或gg
3、计算，但必须由食物供给。计算，但必须由食物供给。现在学习的是第4页，共49页 已已知知绝绝大大多多数数维维生生素素作作为为酶酶的的辅辅酶酶或或辅辅基的组成成分，在物质代谢中起重要作用。基的组成成分，在物质代谢中起重要作用。机机体体缺缺乏乏维维生生素素时时，物物质质代代谢谢会会发发生生障障碍碍。因因为为各各种种维维生生素素的的生生理理功功能能不不同同，缺缺乏乏不不同同的的维维生生素素产产生生不不同同的的疾疾病病，这这种种由由于于缺缺乏维生素而引起的疾病称为维生素缺乏症。乏维生素而引起的疾病称为维生素缺乏症。现在学习的是第5页，共49页 二、命名与分类二、命名与分类 （一）命名（一）命名 维维生生
4、素素是是由由vitaminvitamin一一词词翻翻译译而而来来，其其名名称称一一般般是是按按发发现现的的先先后后，在在“维维生生素素”(简简式式用用V V表表示示)之之后后加加A A、B B、C C、D D等等拉拉丁丁字字母母来来命命名名。初初发发现现时时以以为为是是一一种种，后后来来证证明明是是多多种种维维生生素素混混合合存存在在，便便又又在在拉拉丁丁字字母母右右下下方方注注以以1 1、2 2、3 3等等数数字字加加以以区区别别，例例如如B B1 1、B B2 2、B B6 6及及B B1212等。等。现在学习的是第6页，共49页（二）分类（二）分类 1 1、脂溶性维生素、脂溶性维生素 脂
5、脂溶溶性性维维生生素素包包括括维维生生素素A A、D D、E E、K K等等，它它们们不不溶溶于于水水，而而溶溶于于脂脂肪肪及及脂脂溶溶剂剂(如如苯苯、乙乙醚及氯仿等醚及氯仿等)中，故称为脂溶性维生素。中，故称为脂溶性维生素。2 2、水溶性维生素、水溶性维生素 水水溶溶性性维维生生素素包包括括维维生生素素B B族族、硫硫辛辛酸酸和和维维生生素素C C。属属于于B B族族的的主主要要维维生生素素有有维维生生素素B B1 1、B B2 2、PPPP、B B6 6、泛泛酸酸、生生物物素素、叶叶酸酸及及B B1212等等。维维生生素素B B族族在在生生物物体体内内通通过过构构成成辅辅酶酶而而发发挥挥对
6、对物物质质代代谢的影响。谢的影响。现在学习的是第7页，共49页第二节第二节 水溶性维生素与辅因子水溶性维生素与辅因子一、维生素一、维生素B B1 1与焦磷酸硫胺素与焦磷酸硫胺素（一）结构（一）结构 维维生生素素B B1 1为为抗抗神神经经炎炎维维生生素素（又又名名抗抗脚脚气气病病维维生生素素），化化学学结结构构是是由由含含硫硫的的噻噻唑唑环环和和含含氨氨基基的的嘧嘧啶啶环环组组成成，故故称称硫硫胺胺素素(thiamine)(thiamine)。在在生生物物体体内内多多以以焦焦磷磷酸酸硫硫胺胺素素 (TPP)(TPP)的的辅辅酶酶形形式式存存在在。硫硫胺胺素素在在氧氧化化剂剂存存在在时时易易被被
7、氧氧化化产产生生脱脱氢氢硫硫胺胺素素(硫硫色色素素)，后后者者在在紫紫外外照照射射下下呈呈现现蓝蓝色色荧荧光光，利利用用这这一一特特性性可可进进行行定定性性定定量量分分析。析。现在学习的是第8页，共49页图图5-1 5-1 维生素维生素B B1 1的结构的结构 图图5-2 TPP5-2 TPP的的结结构构现在学习的是第9页，共49页（二）功能（二）功能 焦焦磷磷酸酸硫硫胺胺素素(TPP)(TPP)是是涉涉及及到到糖糖代代谢谢中中羧羧基基碳碳（醛醛和和酮酮）合合成成与与裂裂解解反反应应的的辅辅酶酶。特特别别是是-酮酮酸酸的的脱脱羧羧和和-羟羟酮酮的的形形成成与与裂裂解解都都依依赖赖于焦磷酸硫胺素
8、。于焦磷酸硫胺素。例例如如：在在乙乙醇醇发发酵酵过过程程中中，TPPTPP作作为为脱脱羧羧酶酶的的辅辅酶酶，丙丙酮酮酸酸通通过过酵酵母母丙丙酮酮酸酸脱脱羧羧酶酶产产生生CO2CO2和和乙乙醛醛；在在糖糖分分解解代代谢谢过过程程中中，TPPTPP作作为为丙丙酮酮酸酸脱脱氢氢酶酶复复合合体体和和-酮酮戊戊二二酸酸脱脱氢氢酶酶复复合合体体中中脱脱氢氢酶酶的的辅辅酶酶分分别别参参加加丙丙酮酮酸酸和和-酮酮戊戊二二酸酸的的氧氧化脱羧作用。化脱羧作用。现在学习的是第10页，共49页 由由于于维维生生素素B B1 1和和糖糖代代谢谢关关系系密密切切，当当维维生生素素B B1 1缺缺乏乏时时，糖糖代代谢谢受受
9、阻阻，丙丙酮酮酸酸积积累累，使使病病人人的的血血、尿尿和和脑脑组组织织中中丙丙酮酮酸酸含含量量增增多多，出出现现多多发发性性神神经经炎炎、皮皮肤肤麻麻木木、心心力力衰衰竭竭、四四肢肢无无力力、肌肌肉肉萎萎缩缩及及下下肢肢浮浮肿肿等等症症状状，临临床床上上称称为为脚气病。脚气病。维维生生素素B B1 1主主要要存存在在于于种种子子外外皮皮及及胚胚芽芽中中，米米糠糠、麦麦麸麸、黄黄豆豆、酵酵母母、瘦瘦肉肉等等食食物物中中含含量量最丰富。最丰富。现在学习的是第11页，共49页二、维生素二、维生素B B2 2与与FADFAD、FMNFMN（一）结构（一）结构 维维生生素素B B2 2又又名名核核黄黄素
10、素(riboflavin)(riboflavin)，是是核核醇醇与与7,8-7,8-二二甲甲基基异异咯咯嗪嗪的的缩缩合合物物。维维生生素素B B2 2有有氧氧化化型型和和还还原原型型两两种种形形式式，在在生生物物体体内内氧氧化化还还原过程中起传递氢的作用。原过程中起传递氢的作用。在在体体内内核核黄黄素素是是以以黄黄素素单单核核苷苷酸酸(FMN)(FMN)和和黄黄素素腺腺嘌嘌呤呤二二核核苷苷酸酸(FAD)(FAD)形形式式存存在在，是是生生物物体体内内一一些些氧氧化化还还原原酶酶(黄黄素素蛋蛋白白)的的辅辅基基，与与蛋蛋白部分结合很牢。白部分结合很牢。现在学习的是第12页，共49页图图5-4 5
11、-4 维生素维生素B B2 2（核黄素）的结构（核黄素）的结构现在学习的是第13页，共49页图图5-5 FMN5-5 FMN的结构的结构现在学习的是第14页，共49页图图5-6 FAD5-6 FAD的结构的结构现在学习的是第15页，共49页（二）功能（二）功能 由由于于FMNFMN、FADFAD广广泛泛参参与与体体内内各各种种氧氧化化还还原原反反应应，因因此此维维生生素素B B2 2能能促促进进糖糖、脂脂肪肪和和蛋蛋白白质质的的代代谢谢，对对维维持持皮皮肤肤、粘粘膜膜和和视视觉觉的的正正常常机机能能均均有有一一定定的的作作用用。当当维维生生素素B B2 2缺缺乏乏时时，引引起起口口角角炎炎、舌
12、舌炎炎、唇唇炎炎、阴阴囊囊皮皮炎炎、眼眼睑睑炎炎、角角膜膜血管增生等症状。血管增生等症状。维维生生素素B B2 2广广泛泛存存在在于于动动、植植物物中中。在在酵酵母母、肝肝、肾肾、蛋蛋黄黄、奶奶及及大大豆豆中中含含量量丰丰富富。所所有有植植物和很多微生物都能合成核黄素。物和很多微生物都能合成核黄素。现在学习的是第16页，共49页三、维生素三、维生素B B5 5与与NADNAD、NADPNADP（一）结构（一）结构 维维生生素素B B5 5，即即维维生生素素PPPP，包包括括烟烟酸酸和和烟烟酰酰胺胺，又又称称抗抗癞癞皮皮病病维维生生素素，二二者者均均属属于于吡吡啶啶衍衍生生物物。烟烟酸酸为为吡吡
13、啶啶-3-3-羧羧酸酸，烟烟酰酰胺胺为为烟烟酸酸的的酰酰胺，在生物体内主要以烟酰胺形式存在胺，在生物体内主要以烟酰胺形式存在。现在学习的是第17页，共49页图图5-7 5-7 烟酸和烟酰胺的结构烟酸和烟酰胺的结构 a.a.烟酸；烟酸；b.b.烟酰胺烟酰胺现在学习的是第18页，共49页（二）功能（二）功能 在在生生物物体体内内烟烟酰酰胺胺与与核核糖糖、磷磷酸酸、腺腺嘌嘌呤呤组组成成脱脱氢氢酶酶的的辅辅酶酶，主主要要以以烟烟酰酰胺胺腺腺嘌嘌呤呤二二核核苷苷酸酸(辅辅酶酶)和和烟烟酰酰胺胺腺腺嘌嘌呤呤二二核核苷苷酸酸磷磷酸酸(辅辅酶酶)的的形形式式存存在在，其其还还原原形形式式为为NADHNADH和
14、和NADPHNADPH。烟烟酰酰胺胺辅辅酶酶是是电电子子载载体体，在在各各种种酶酶促促氧氧化化还还原原反反应应中中起起着着重重要要的的递递氢氢作作用用。NADNAD+在在氧氧化化途途径径(分分解解代代谢谢)中中是是电电子子受受体体，而而NADHNADH在在还还原原途径途径(生物合成生物合成)中是电子供体。中是电子供体。现在学习的是第19页，共49页 图图5-9 NAD5-9 NAD+和和NADPNADP+氧化还原反应式氧化还原反应式 R R代表代表NADNAD+和和NADPNADP+分子的其余部分分子的其余部分现在学习的是第20页，共49页 依依赖赖于于NADNAD和和NADPNADP的的脱脱
15、氢氢酶酶至至少少催催化化6 6种种不不同同类类型型的的反反应应：简简单单的的氢氢转转移移，氨氨基基酸酸脱脱氨氨生生成成-酮酮酸酸，-烃烃酸酸氧氧化化随随后后-酮酮酸酸中中间间物物脱脱羧羧，醛醛的的氧氧化化，双双键键的的还还原原，碳碳-氮氮键键的的氧氧化。化。维维生生素素B B5 5广广泛泛存存在在于于自自然然界界，以以酵酵母母、花花生生、谷谷类类、豆豆类类、肉肉类类和和动动物物肝肝中中含含量量丰丰富富，在体内色氨酸能转变为维生素在体内色氨酸能转变为维生素B B5 5。现在学习的是第21页，共49页四、维生素四、维生素B B6 6与磷酸吡哆醛与磷酸吡哆醛（一）结构（一）结构 维维生生素素B B6
16、 6又又称称吡吡哆哆素素（pyridoxinepyridoxine），包包括括吡吡哆哆醇醇、吡吡哆哆醛醛、吡吡哆哆胺胺3 3种种物物质质，它它们们在在生生物物体体内内可可相相互互转转化化。维维生生素素B B6 6在在体体内内经经磷磷酸酸化化作作用用转转变变为为相相应应的的磷磷酸酸酯酯，即即磷磷酸酸吡吡哆哆醛醛（PLPPLP）和和磷磷酸酸吡吡哆哆胺胺（PMPPMP），又又统统称称为为磷磷酸酸吡哆素，是氨基酸代谢中多种酶的辅酶。吡哆素，是氨基酸代谢中多种酶的辅酶。现在学习的是第22页，共49页吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺的结构。吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺的结构。NCH2OHCH2OHHOH3C 吡哆醇(py
17、ridoxol)NCH2OHCHOHOH3C 吡哆醛(pyridoxal)NCH2OHCH2NH2HOH3C 吡哆胺(pyridoxamine)现在学习的是第23页，共49页（二）功能（二）功能 磷磷酸酸吡吡哆哆素素作作为为转转氨氨酶酶和和氨氨基基酸酸脱脱羧羧酶酶的的辅辅酶酶，在在氨氨基基酸酸和和蛋蛋白白质质代代谢谢中中起起重重要要作作用用，主主要要参参与与氨氨基基酸酸的的转转氨氨、脱脱羧羧、消消旋旋化化等等反反应应。例例如如，在在转转氨氨反反应应中中，磷磷酸酸吡吡哆哆醛醛作作为为转转氨氨酶酶的的辅辅酶酶，先先接接受受氨氨基基酸酸的的氨氨基基生生成成醛醛亚亚胺胺，再再转转变变为为磷磷酸酸吡吡哆
18、哆胺胺，然然后后将将所所携携带带的的氨氨基基转转给给另一个酮酸生成相应的氨基酸。另一个酮酸生成相应的氨基酸。维维生生素素B B6 6在在酵酵母母菌菌、肝肝脏脏、谷谷粒粒、肉肉、鱼鱼、蛋、豆类及花生中含量较多。蛋、豆类及花生中含量较多。现在学习的是第24页，共49页五、泛酸与辅酶五、泛酸与辅酶A A（一）结构（一）结构 泛泛酸酸（pantothenic pantothenic acidacid）又又称称遍遍多多酸酸、维维生生素素B B3 3，由由,-,-二二羟羟基基-二二甲甲基基丁丁酸酸和和一一分分子子-丙丙氨氨酸酸缩缩合合而而成成。泛泛酸酸在在体体内内转转化化为辅酶为辅酶A A（CoACoA）
19、。）。现在学习的是第25页，共49页CH2-CCC-N-CH2-CH2-COOHH3CH3COHHOHOH,-二羟二羟-,-二甲基丁酸二甲基丁酸-丙氨酸丙氨酸NH-CH2-CH2-SH巯基乙胺巯基乙胺O OH2COOH12345NNNNHH9P-OOP O-OOP-OOO-NH2 辅酶A（CoASH）现在学习的是第26页，共49页（二）功能（二）功能 辅辅酶酶A A的的主主要要功功能能是是传传递递酰酰基基，是是形形成成中中间间代代谢谢产产物物的的重重要要辅辅酶酶。例例如如，乙乙酸酸与与辅辅酶酶A A的的-SH-SH基基结结合合形形成成乙乙酰酰辅辅酶酶A A，是是糖糖代代谢谢的的重重要要中间产物
20、。中间产物。现在学习的是第27页，共49页六、生物素六、生物素（一）结构（一）结构 生生物物素素即即维维生生素素B B7 7，是是由由噻噻吩吩环环和和尿尿素素结结合合而而成成的的一一个个双双环环化化合合物物，左左侧侧链链上上有有一一分分子子戊酸。戊酸。图图5-12 5-12 生物素的结构生物素的结构现在学习的是第28页，共49页（二）功能（二）功能 生生物物素素是是多多种种羧羧化化酶酶的的辅辅酶酶，通通过过生生物物素素的的羧羧基基与与专专一一酶酶蛋蛋白白中中赖赖氨氨酸酸残残基基的的-氨氨基基以以酰酰胺胺键键共共价价结结合合到到酶酶上上。在在代代谢谢过过程程中中生生物物素素起起COCO2 2载体
21、的作用。载体的作用。生生物物素素来来源源广广泛泛，在在肝肝、肾肾、蛋蛋黄黄、酵酵母母、蔬蔬菜菜和和谷谷类类中中都都含含有有，肠肠道道细细菌菌也也可可以以自自行行合合成成供供人人体体需需要要，故故一一般般很很少少出出现现缺缺乏乏症症。但但大大量食用生鸡蛋清可引起生物素缺乏。量食用生鸡蛋清可引起生物素缺乏。现在学习的是第29页，共49页七、叶酸与四氢叶酸七、叶酸与四氢叶酸（一）结构（一）结构 叶叶酸酸即即维维生生素素B B1111，最最初初是是由由肝肝脏脏中中分分离离出出的的，后后来来发发现现绿绿叶叶中中含含量量十十分分丰丰富富，因因此此命命名名为叶酸。为叶酸。图图5-14 5-14 叶酸的结构叶
22、酸的结构现在学习的是第30页，共49页 四四氢氢叶叶酸酸（THF)THF)是是叶叶酸酸的的活活性性辅辅酶酶形形式式，称称为为辅辅酶酶F(CoF)F(CoF)，是是通通过过二二氢氢叶叶酸酸还还原原酶酶连连续续的还原叶酸而成。的还原叶酸而成。图图5-15 5-15 四氢叶酸的形成及结构四氢叶酸的形成及结构现在学习的是第31页，共49页（二）功能（二）功能 叶叶酸酸是是除除了了COCO2 2之之外外的的所所有有一一碳碳基基团团转转移移酶酶的的辅辅酶酶。如如甲甲基基、亚亚甲甲基基、甲甲酰酰基基、次次甲甲酰酰基基等等一一碳碳基基团团可可结结合合在在它它的的N N5 5位位或或N N1010位位，继继而而
23、参参与与体体内内多多种种物物质质，如如嘌嘌呤呤、嘧嘧啶啶、丝丝氨氨酸酸、甲甲硫硫氨氨酸酸、胆胆碱碱等等的的合合成成，同同时时也也影影响响到到核核酸酸和和蛋白质的合成。蛋白质的合成。现在学习的是第32页，共49页 由由于于叶叶酸酸与与核核酸酸的的合合成成有有关关，当当叶叶酸酸缺缺乏乏时时，DNADNA合合成成受受到到抑抑制制，骨骨髓髓红红细细胞胞中中DNADNA合合成成减减少少，细细胞胞分分裂裂速速度度降降低低，细细胞胞体体积积较较大大，细细胞胞核核内内染染色色质质疏疏松松，称称为为巨巨红红细细胞胞，这这种种红红细细胞胞大大部部分分在在骨骨髓髓内内成成熟熟前前就就被被破破坏坏造造成成贫贫血血，称
24、称作作巨巨红红细细胞胞性性贫贫血血。因因此此叶叶酸酸在在临临床床上上可可用用于治疗巨红细胞性贫血。于治疗巨红细胞性贫血。叶叶酸酸广广泛泛存存在在于于肝肝、酵酵母母及及蔬蔬菜菜中中，人人类类肠肠道道细细菌菌也也能能合合成成叶叶酸酸，故故一一般般不不易易发发生生缺缺乏乏症。症。现在学习的是第33页，共49页八、维生素八、维生素B B1212（一）结构（一）结构 维维生生素素B B1212或或称称作作氰氰钴钴胺胺素素，是是体体内内唯唯一一含含有金属元素的维生素。有金属元素的维生素。维维生生素素B B1212的的结结构构比比较较复复杂杂，分分子子中中除除含含有有钴钴原原子子外外，还还有有5,6-5,6
25、-二二甲甲基基苯苯咪咪唑唑、3-3-磷磷酸酸核核糖、氨基异丙醇和类似卟啉环的咕啉环成分。糖、氨基异丙醇和类似卟啉环的咕啉环成分。现在学习的是第34页，共49页图图5-16 5-16 维生素维生素B B1212的结构的结构现在学习的是第35页，共49页（二）功能（二）功能 维维生生素素B B1212在在体体内内以以辅辅酶酶的的形形式式参参加加代代谢谢反反应应，如如分分子子内内重重排排、核核苷苷酸酸还还原原成成脱脱氧氧核核苷苷酸酸和甲基转移。和甲基转移。维维生生素素B B1212对对维维持持正正常常生生长长和和营营养养、上上皮皮组组织织细细胞胞的的正正常常新新生生、神神经经系系统统髓髓磷磷脂脂的的
26、正正常常等等有有极极其其重重要要的的作作用用。维维生生素素B B1212参参与与DNADNA的的合合成成，对对红红细细胞胞的的成成熟熟很很重重要要，当当缺缺少少时时易易引引起起恶恶性性贫血。贫血。维维生生素素B B1212广广泛泛来来源源于于动动物物性性食食品品，特特别别是是肉肉类类和和肝肝中中含含量量丰丰富富。人人和和动动物物的的肠肠道道细细菌菌都都能合成，故一般情况下不会缺少维生素能合成，故一般情况下不会缺少维生素B B1212。现在学习的是第36页，共49页九、硫辛酸九、硫辛酸（一）结构（一）结构 硫硫辛辛酸酸是是一一种种含含硫硫的的脂脂肪肪酸酸，又又称称6,8-6,8-二二硫硫辛辛酸酸
27、，以以闭闭环环氧氧化化型型二二硫硫化化物物形形式式和和开开链链还还原形式两种结构混合物存在原形式两种结构混合物存在 图图5-17 5-17 硫辛酸的氧化型和还原型的互变硫辛酸的氧化型和还原型的互变现在学习的是第37页，共49页（二）功能（二）功能 硫硫辛辛酸酸是是一一种种酰酰基基载载体体。存存在在于于丙丙酮酮酸酸脱脱氢氢酶酶和和-酮酮戊戊二二酸酸脱脱氢氢酶酶中中，是是涉涉及及糖糖代代谢谢的的两两种种多多酶酶复复合合体体。硫硫辛辛酸酸在在-酮酮酸酸氧氧化化作作用用和和脱脱羧羧作作用用时时行行使使偶偶联联酰酰基基转转移移和和电电子子转转移移的的功功能。能。硫硫辛辛酸酸在在自自然然界界广广泛泛分分布
28、布，肝肝和和酵酵母母中中含含量量尤尤为为丰丰富富。在在食食物物中中硫硫辛辛酸酸常常和和维维生生素素B B1 1同同时存在。时存在。现在学习的是第38页，共49页十、维生素十、维生素C C（一）结构（一）结构 维维生生素素C C具具有有防防治治坏坏血血病病的的功功能能，故故又又称称为为抗抗坏坏血血酸酸。维维生生素素C C是是一一种种含含有有6 6个个碳碳原原子子的的酸酸性性多多羟羟基基化化合合物物，易易被被氧氧化化成成为为脱脱氢氢抗抗坏坏血血酸酸，氧氧化化型型抗抗坏坏血血酸酸和和还还原原型型抗抗坏坏血血酸酸可可以以相相互互转转变变，所所以以维维生生素素C C虽虽无无自自由由羧羧基基，但但仍仍具具
29、有有有有机机酸的性质。酸的性质。现在学习的是第39页，共49页图图5-18 5-18 抗坏血酸的氧化性和还原性的互变抗坏血酸的氧化性和还原性的互变现在学习的是第40页，共49页（二）功能（二）功能 1 1参与体内的氧化还原反应参与体内的氧化还原反应 2 2参与体内多种羟化反应参与体内多种羟化反应 3 3维生素维生素C C的其他功能的其他功能 防防止止贫贫血血，涉涉及及组组胺胺代代谢谢和和变变态态反反应应，调调节节前前列列腺腺素素的的合合成成，刺刺激激免免疫疫系系统统、防防止止和和治治疗感染等。疗感染等。现在学习的是第41页，共49页第第3 3节节 脂溶性维生素脂溶性维生素一、维生素一、维生素A
30、 A（一）结构（一）结构 维维生生素素A A又又名名视视黄黄醇醇是是一一个个具具有有脂脂环环的的不不饱饱和和一一元元醇醇，通通常常以以视视黄黄醇醇酯酯的的形形式式存存在在，醛醛的形式称为视黄醛。维生素的形式称为视黄醛。维生素A A包括包括A A1 1和和A A2 2两种。两种。现在学习的是第42页，共49页CH2OH视黄醇视黄醇(A1)3-脱氢视黄醇脱氢视黄醇3-脱氢视黄醇脱氢视黄醇(A2)现在学习的是第43页，共49页（二）功能（二）功能 维维生生素素A A是是构构成成视视觉觉细细胞胞内内感感光光物物质质的的成成分分。当当维维生生素素A A缺缺乏乏时时，视视网网膜膜不不能能很很好好的的感感受
31、受弱弱光光，严重时可出现夜盲症。严重时可出现夜盲症。维维生生素素A A在在刺刺激激组组织织生生长长及及分分化化中中也也起起重重要要作作用用。维维生生素素A A也也能能刺刺激激许许多多组组织织中中的的RNARNA合合成成。当当维维生生素素A A缺缺乏乏时时机机体体的的免免疫疫功功能能会会降降低低。细细胞胞的粘附也受维生素的粘附也受维生素A A的影响。的影响。维维生生素素A A主主要要来来自自动动物物性性食食品品，以以肝肝脏脏、乳乳制制品品及及蛋蛋黄黄中中含含量量最最多多。维维生生素素A A原原即即-胡胡萝萝卜卜素素主主要要来来自自植植物物性性食食品品，以以胡胡萝萝卜卜、绿绿叶叶蔬蔬菜及玉米等含量
32、较多。菜及玉米等含量较多。现在学习的是第44页，共49页二、维生素二、维生素D D（一）结构（一）结构 维维生生素素D D为为类类甾甾醇醇衍衍生生物物，具具有有抗抗佝佝偻偻病病作作用用，故故称称为为抗抗佝佝偻偻病病维维生生素素。维维生生素素D D家家族族最最重重要要的的成成员员是是麦麦角角钙钙化化(甾甾)醇醇(即即维维生生素素D D2 2)及及胆胆钙化钙化(甾甾)醇醇(即维生素即维生素D D3 3)。（二）功能（二）功能 维维生生素素D D主主要要含含于于肝肝、奶奶及及蛋蛋黄黄中中。其其主主要要功功能能是是促促进进肠肠壁壁对对钙钙和和磷磷的的吸吸收收，调调节节钙钙磷磷代代谢谢，有有助助于于骨骨
33、骼骼的的钙钙化化和和牙牙齿齿形形成成。可可防防治治佝佝偻病、软骨病和手足抽搐症等。偻病、软骨病和手足抽搐症等。现在学习的是第45页，共49页三、维生素三、维生素E E（一）结构（一）结构 维维生生素素E E与与动动物物生生育育有有关关故故称称生生育育酚酚，主主要要存存在在于于植植物物油油中中，尤尤以以麦麦胚胚油油、大大豆豆油油、玉玉米米油油和和葵葵花花籽籽中中含含量量为为最最丰丰富富。豆豆类类及及蔬蔬菜菜中中含含量量也也较较多多。天天然然的的生生育育酚酚共共有有8 8种种，在在化化学学结结构构上上，均均系系苯苯骈骈二二氢氢吡吡喃喃的的衍衍生生物物。根根据据其其化化学学结结构构分分为为生生育育酚
34、酚及及生生育育三三烯烯酚酚两两类类，每每类类又又可可根根据据甲甲基基的的数数目目和和位位置置不不同同，分分为为、，几种。几种。现在学习的是第46页，共49页（二）功能（二）功能 维维生生素素E E极极易易氧氧化化而而保保护护其其他他物物质质不不被被氧氧化化，是是动动物物和和人人体体中中最最有有效效的的抗抗氧氧化化剂剂。它它能能对对抗抗生生物物膜膜磷磷脂脂中中不不饱饱和和脂脂肪肪酸酸的的过过氧氧化化反反应应，因因而而避避免免脂脂质质中中过过氧氧化化物物产产生生，保保护护生生物物膜膜的的结结构构和和功功能能；维维生生素素E E还还可可与与硒硒(Se)(Se)协协同同通通过过谷谷胱胱甘甘肽肽过过氧氧
35、化化酶酶发发挥挥抗抗氧氧化化作作用用；维维生生素素E E与与动动物物生生殖殖功功能能有有关关，动动物物缺缺乏乏维维生生素素E E时时，其其生生殖殖器器官官受受损损而而不不育育。临临床床上上常常用用维维生生素素E E治治疗疗先先兆兆流流产产和和习习惯惯性性流流产产；维维生生素素E E还还能能促促进血红素合成。进血红素合成。现在学习的是第47页，共49页四、维生素四、维生素K K（一）结构（一）结构 维维生生素素K K具具有有促促进进凝凝血血的的功功能能，故故又又称称凝凝血血维维生生素素。天天然然的的维维生生素素K K有有两两种种：维维生生素素K K1 1和和K K2 2。K K1 1在在绿绿叶叶
36、植植物物及及动动物物肝肝中中含含量量较较丰丰富富，K K2 2是是人人体体肠肠道道细细菌菌的的代代谢谢产产物物，它它们们都都是是2-2-甲甲基基-l,4-l,4-萘醌的衍生物。萘醌的衍生物。现在学习的是第48页，共49页（二）功能（二）功能 维维生生素素K K是是凝凝血血酶酶原原和和其其他他蛋蛋白白质质中中谷谷氨氨酸酸残残基基羧羧化化作作用用的的辅辅因因子子，因因此此维维生生素素K K的的主主要要生生理理功功能能是是促促进进肝肝脏脏合合成成凝凝血血酶酶原原(凝凝血血因因子子)。调调节节另另外外3 3种种凝凝血血因因子子、及及X X的的合合成成。缺缺乏乏维维生生素素K K时时，血血中中这这几几种种凝凝血血因因子子均均减减少少，因因而而凝凝血血时时间间延延长长，常常发发生生肌肌肉肉及及肠肠胃胃道出血。道出血。现在学习的是第49页，共49页