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1、第二十一章 氨基酸和蛋白质本讲稿第一页，共三十页一、氨基酸一、氨基酸1、氨基酸的结构分类和命名、氨基酸的结构分类和命名分子内既含有氨基又含有羧基的化合物叫氨基酸。根据氨基与分子内既含有氨基又含有羧基的化合物叫氨基酸。根据氨基与羧基位置的不同可分为羧基位置的不同可分为、或或氨基酸。氨基酸。蛋白质水解得到的几乎全是蛋白质水解得到的几乎全是-氨基酸氨基酸,不标明即不标明即-氨基酸氨基酸本讲稿第二页，共三十页天然氨基酸除甘氨酸外，天然氨基酸除甘氨酸外，碳都有手性，且都是碳都有手性，且都是L型的。型的。组成蛋白质的组成蛋白质的20种常见氨基酸种常见氨基酸结构结构 名称名称 缩写缩写 等电点等电点甘氨酸甘
2、氨酸 Gly 5.97丙氨酸丙氨酸 Ala 6.00国内则用第一个国内则用第一个汉字表示汉字表示 本讲稿第三页，共三十页 结构结构 名称名称 缩写缩写 等电点等电点*颉氨酸颉氨酸 Val 5.96*异亮氨酸异亮氨酸 Ile 5.98*亮氨酸亮氨酸 Leu 6.02*苯丙氨酸苯丙氨酸 Phe 5.48半光氨酸半光氨酸 Cys 5.07本讲稿第四页，共三十页 结构结构 名称名称 缩写缩写 等电点等电点*苏氨酸苏氨酸 Thr 5.6谷酰胺谷酰胺 Gln 5.56 天冬酰胺天冬酰胺 Asn 5.07*蛋氨酸蛋氨酸 Met 5.74丝氨酸丝氨酸 Ser 5.68 本讲稿第五页，共三十页 结构结构 名称名
3、称 缩写缩写 等电点等电点脯氨酸脯氨酸 pro 6.30酪氨酸酪氨酸 Tyr 5.66 *色氨酸色氨酸 Trp 5.89 天冬氨酸天冬氨酸 Asp 2.77谷氨酸谷氨酸 Glu 3.22酸酸性性本讲稿第六页，共三十页 结构结构 名称名称 缩写缩写 等电点等电点碱性*赖氨酸赖氨酸 Lys 9.74精氨酸精氨酸 Arg 10.76组氨酸组氨酸 His 7.59(上述氨基酸中，上述氨基酸中，*为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到）为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到）本讲稿第七页，共三十页（1）两性（酸碱性）和等电点）两性（酸碱性）和等电点 形成内盐形成内盐氨基酸一般情况下不是以
4、游离氨基酸一般情况下不是以游离 的羧基或氨基存在的，而是两性电离，在固的羧基或氨基存在的，而是两性电离，在固 态或水溶液中形成内盐态或水溶液中形成内盐 2、氨基酸的性质、氨基酸的性质本讲稿第八页，共三十页 氨基酸存在形式：氨基酸存在形式：氨基酸在强酸性溶液中以正离子存在，氨基酸在强酸性溶液中以正离子存在，在强碱性溶液中以负离子存在。在一定介质在强碱性溶液中以负离子存在。在一定介质 时，主要以两性离子存在：时，主要以两性离子存在：本讲稿第九页，共三十页等电点等电点v当溶液调节至一定的当溶液调节至一定的pH值时，氨基酸可以两性离子的形式存在，值时，氨基酸可以两性离子的形式存在，将此溶液置于电场中，
5、氨基酸不向电场的任何一极移动，即处于电中将此溶液置于电场中，氨基酸不向电场的任何一极移动，即处于电中性状态，这时溶液的性状态，这时溶液的pH值称为氨基酸的值称为氨基酸的等电点等电点，通常以，通常以pI表示。表示。v使氨基酸羧基与氨基电离程度相等，整个氨基酸分子呈电中性的溶液使氨基酸羧基与氨基电离程度相等，整个氨基酸分子呈电中性的溶液的的pH值值称氨基酸的称氨基酸的等电点等电点。v等电点时氨基酸在水中的溶解度最小，可用于分离提纯氨基酸。等电点时氨基酸在水中的溶解度最小，可用于分离提纯氨基酸。K1：-COOH电离常数；电离常数；K2：-NH3+电离常数电离常数 本讲稿第十页，共三十页谷氨酸在强强碱
6、溶液中的碱溶液中的结结构式构式为为（）。赖氨酸在强酸性溶液中的结构式为赖氨酸在强酸性溶液中的结构式为().ABCDCB本讲稿第十一页，共三十页（2）氨基酸的反应）氨基酸的反应羧羧基基的的反反应应本讲稿第十二页，共三十页氨氨基基的的反反应应定量分析伯氨基定量分析伯氨基本讲稿第十三页，共三十页（3）与茚三酮反应）与茚三酮反应紫色物质，用于紫色物质，用于氨基酸氨基酸的比色测定和纸层析显色的比色测定和纸层析显色本讲稿第十四页，共三十页（4）氨基酸的热分解）氨基酸的热分解氨基酸加热生成交酰胺或肽氨基酸加热生成交酰胺或肽二肽二肽交酰胺交酰胺本讲稿第十五页，共三十页氨基酸生成氨基酸生成，不饱和酸不饱和酸氨基
7、酸加热生成内酰胺氨基酸加热生成内酰胺本讲稿第十六页，共三十页3、氨基酸的制备、氨基酸的制备（1）由醛、酮制备（斯垂克）由醛、酮制备（斯垂克Strecker法）法）（2）卤代酸氨解法）卤代酸氨解法本讲稿第十七页，共三十页直接氨解产品复杂，盖布瑞尔法可得比较纯产品直接氨解产品复杂，盖布瑞尔法可得比较纯产品（3）由卤代烃制备盖布瑞尔法）由卤代烃制备盖布瑞尔法本讲稿第十八页，共三十页（3）由丙二酸二乙酯制备）由丙二酸二乙酯制备本讲稿第十九页，共三十页（4）邻苯二甲酰亚胺丙二酸二乙酯法）邻苯二甲酰亚胺丙二酸二乙酯法合成中只需选取不同的卤代烃既可合成多种氨基酸。合成中只需选取不同的卤代烃既可合成多种氨基酸
8、。本讲稿第二十页，共三十页本讲稿第二十一页，共三十页（5）斯密特（）斯密特（Schmidt）重排法）重排法本讲稿第二十二页，共三十页二、多肽二、多肽氨基酸氨基酸A的羧基与的羧基与B的氨基缩合成酰胺的氨基缩合成酰胺:2个氨基酸形成肽个氨基酸形成肽二肽二肽 肽键肽键 3个氨基酸形成肽个氨基酸形成肽三肽三肽 分子量分子量 10000-多肽多肽组成蛋白质组成蛋白质许多多肽本身有重要的生理作用许多多肽本身有重要的生理作用 开链的肽有两个末端，含游离氨基的一端称开链的肽有两个末端，含游离氨基的一端称N端，通常写在左边。含有游离端，通常写在左边。含有游离羧基的一端称羧基的一端称C端，写在右边。肽的命名从端，
9、写在右边。肽的命名从N端开始，由左至右依次将每个端开始，由左至右依次将每个氨基酸单位写成氨基酸单位写成“某氨酰某氨酰”，最后一个氨基酸写为，最后一个氨基酸写为“某氨酸某氨酸”。简称：丙甘丙简称：丙甘丙本讲稿第二十三页，共三十页多肽的合成多肽的合成要求：要求：氨基酸按一定的次序连接起来氨基酸按一定的次序连接起来达到一定分子量达到一定分子量不外消旋化不外消旋化COOH的保护的保护 本讲稿第二十四页，共三十页NH2的保护：的保护：本讲稿第二十五页，共三十页二肽二肽本讲稿第二十六页，共三十页三、蛋白质三、蛋白质分类分类纤维蛋白纤维蛋白:丝、毛、皮、角、爪和甲等丝、毛、皮、角、爪和甲等球蛋白球蛋白:酶和
10、蛋白激素（溶于水、盐水等酶和蛋白激素（溶于水、盐水等结合蛋白结合蛋白:与核酸、糖、脂肪及血红素等结合与核酸、糖、脂肪及血红素等结合 1、结构：四级结构、结构：四级结构 1级、氨基酸组成和顺序、级、氨基酸组成和顺序、2级、肽链按级、肽链按:螺旋方式卷曲而成的空间结构（通常）螺旋方式卷曲而成的空间结构（通常）平行或非平行排列的折叠状平行或非平行排列的折叠状 3级、同一根多肽链形成螺旋状，某些部分还折叠起来，链级、同一根多肽链形成螺旋状，某些部分还折叠起来，链 的形状、距离与特定的生理作用有关。的形状、距离与特定的生理作用有关。4级、若干分子堆叠形成级、若干分子堆叠形成 n根纤维蛋白链扭成股，根纤维
11、蛋白链扭成股，n股又扭成绳状股又扭成绳状n根链累在一起形成球状根链累在一起形成球状本讲稿第二十七页，共三十页2、蛋白质的性质：、蛋白质的性质：（1）等电点等电点：（分子中仍存在游离分子中仍存在游离NH2、COOH、OH、SH及其他酸性或碱性的基团）及其他酸性或碱性的基团）胶体性质胶体性质:分子颗粒直径在分子颗粒直径在0.10.001um(胶粒幅度内胶粒幅度内)表面带电表面带电,同电排斥，隔开不粘合。同电排斥，隔开不粘合。（2）蛋白质的变性）蛋白质的变性：一、二级结构、氢键的破坏一、二级结构、氢键的破坏不可逆变性不可逆变性三级结构三级结构 SS 的破坏的破坏可逆变性可逆变性本讲稿第二十八页，共三十页四、核酸四、核酸组成：组成：本讲稿第二十九页，共三十页本讲稿第三十页，共三十页