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1、十八有机化合物结构的测定【A组】一、选择题(本题包括6小题)1.(2021·盐城高二检测)下列有机物分子中,在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是13的是()A. 丙烷B. 1,2,3-三甲基苯C. 异丙醇D.2.将有机物完全燃烧,生成CO2和H2O。将12 g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸,浓硫酸增重14.4 g,再通过碱石灰,碱石灰增重26.4 g。则该有机物的分子式为()A.C4H10B.C2H6OC.C3H8OD.C2H4O23.某化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图有键、OH键、键的振动吸收,该有机物的相对分子质量是60,则该有机物的结构简式是()A.CH3CH2O
2、CH3B.C.CH3CH2CH2OHD.CH3CH2CHO4.(2021·太原高二检测)某有机物的分子式为C3H6O2,其H核磁共振谱如图,则该有机物的结构简式为()A.CH3COOCH3B.HCOOC2H5C.CH3COCH2CH2OHD.CH3CH(OH)CHO5.某芳香族有机物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有()A.两个羟基B.一个醛基C.两个醛基D.一个羧基6.(双选)有机物甲能发生银镜反应,甲催化加氢还原为乙,1 mol乙与足量金属钠反应放出22.4 L H2(标准状况),据此推断乙一定不是()A.CH2OHCH2OHB.CH2OHCHOHC
3、H3C.CH3CH(OH)CH(OH)CH3D.CH3CH2OH二、非选择题(本题包括1小题)7.(1)有机物A()遇FeCl3溶液反应显紫色且苯环上有两个取代基的同分异构体有种,试分别写出其结构简式。 (2)M的化学式为C4H9Cl,已知M的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;则M的化学名称为。 (3)写出同时满足下列条件的C6H10O4的所有同分异构体的结构简式。 只含一种官能团;链状结构且无OO;核磁共振氢谱只有2种峰。(4)某化合物是结构简式为的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:(任写一种)。 【B组】一、
4、选择题(本题包括2小题)8.人在做剧烈运动后,有一段时间腿和胳膊会有酸胀和疼痛的感觉,原因之一是C6H12O6(葡萄糖)在运动过程中转化为C3H6O3(乳酸)。4.5 g乳酸与足量的钠反应,在标准状况下得气体1 120 mL。9 g乳酸与相同质量的甲醇反应,生成0.1 mol乳酸甲酯和1.8 g水。乳酸可被氧化为。则乳酸的结构简式是()A.HOCH2CH2COOHB.HOCH2CH(OH)COOHC.CH3OCH2COOHD.CH3CH(OH)COOH9.(双选)(2021·衡水高二检测)某有机化合物X对氢气的相对密度为30,分子中含碳40%,含氢6.7%,其余为氧,X可与碳酸氢钠反
5、应。下列关于X的说法不正确的是()A.X的相对分子质量为60B.X的分子式为C2H6O2C.X的结构简式为CH3COOHD.X有3种同分异构体(不考虑环状有机物)二、非选择题(本题包括2小题)10.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:.分子式的确定:(1)将有机物A置于氧气中充分燃烧,实验测得生成3.6 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧气5.6 L(标准状况下),则该物质的实验式是。 (2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图所示质谱图,则其相对分子质量为,该物质的分子式是。 (3)若A可与NaHCO3溶液反应放出气体,则A的可能的结构简式为。 &
6、#160;.结构式的确定:(4)实验证明A不溶于水,具有香味,在一定条件下水解产生的两种有机物相对分子质量相差14,则A的结构简式可能为。 (5)如图是A的核磁共振氢谱图,三个峰的面积之比为233,则A的结构简式为。 11.化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题:(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。则B的结构简式是,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程式是,该反应的类型是;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。 (2)C是含苯环的化合物,相对分子质量为180,其
7、中碳的质量分数为60.0%,氢的质量分数为4.4%,其余为氧,则C的分子式是。 (3)已知C的苯环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是。另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则C的结构简式是。 (4)A的结构简式是_。 答案解析【A组】一、选择题(本题包括6小题)1.(2021·盐城高二检测)下列有机物分子中,在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是13的是()A. 丙烷B. 1,2,3-三甲基苯C. 异丙醇D.【解析】选A。丙烷的结构简式为
8、CH3CH2CH3,含2种H,且原子个数比为13,故A选;B.由结构对称性可知,苯环上含2种H,甲基上含2种H,共4种H,故B不选;C.异丙醇的结构简式为CH3CHOHCH3,含3种H,故C不选;D.由结构可知,3个甲基相同,含2种H,且原子个数比为19,故D不选。2.将有机物完全燃烧,生成CO2和H2O。将12 g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸,浓硫酸增重14.4 g,再通过碱石灰,碱石灰增重26.4 g。则该有机物的分子式为()A.C4H10B.C2H6OC.C3H8OD.C2H4O2【解析】选C。由浓硫酸增重可知水的质量为14.4 g,可计算出n(H2O) 0.8 mol,n(H) 1
9、.6 mol,m(H) 1.6 g;使碱石灰增重26.4 g,可知二氧化碳质量为26.4 g,n(C)n(CO2)0.6 mol,m(C)7.2 g;m(C)m(H)8.8 g,有机物的质量为12 g,所以有机物中氧的质量为3.2 g,n(O) 0.2 mol;n(C)n(H)n(O)0.6 mol1.6 mol0.2 mol381,即实验式为C3H8O,由于C3H8O中碳原子已经饱和,所以分子式也为C3H8O,故C项正确。3.某化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图有键、OH键、键的振动吸收,该有机物的相对分子质量是60,则该有机物的结构简式是()A.CH3CH2OCH3B.C.CH3
10、CH2CH2OHD.CH3CH2CHO【解析】选C。由该有机物的相对分子质量是60可排除B、D选项,由红外光谱中键的种类可以排除A选项,只有C选项正确。4.(2021·太原高二检测)某有机物的分子式为C3H6O2,其H核磁共振谱如图,则该有机物的结构简式为()A.CH3COOCH3B.HCOOC2H5C.CH3COCH2CH2OHD.CH3CH(OH)CHO【解析】选D。由图可知,核磁共振氢谱有4个吸收峰,故有机物分子中有4种H原子,H原子数目之比等于对应峰的面积之比,故其中3种氢原子的个数相等,另外一种氢原子的个数较多。5.某芳香族有机物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不
11、含其他环)中不可能有()A.两个羟基B.一个醛基C.两个醛基D.一个羧基【解析】选D。某芳香族有机物的分子式为C8H6O2,由分子式可知,该有机物分子含有一个苯环,去掉一个苯环后,还余有C2O2,剩余基团可能为2个或1个或1个CC、2个,将其插入苯的CH之间,可以形成、;为1个COO、1个C,即分子拆除一个苯环和一个羧基后,还余有一个C,它不可能满足四价的结构而插入苯环的CH键中,故不可能存在羧基,故选D。6.(双选)有机物甲能发生银镜反应,甲催化加氢还原为乙,1 mol乙与足量金属钠反应放出22.4 L H2(标准状况),据此推断乙一定不是()A.CH2OHCH2OHB.CH2OHCHOHC
12、H3C.CH3CH(OH)CH(OH)CH3D.CH3CH2OH【解析】选C、D。1 mol乙能跟Na反应放出1 mol H2,证明乙为二元醇,则D物质不是;甲能发生银镜反应,证明有醛基,则加氢反应后,生成的醇羟基应在链端,故C也不是。二、非选择题(本题包括1小题)7.(1)有机物A()遇FeCl3溶液反应显紫色且苯环上有两个取代基的同分异构体有种,试分别写出其结构简式。 (2)M的化学式为C4H9Cl,已知M的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;则M的化学名称为。 (3)写出同时满足下列条件的C6H10O4的所有同分异构体的结构简式。 只含一种官能团;链状结
13、构且无OO;核磁共振氢谱只有2种峰。(4)某化合物是结构简式为的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:(任写一种)。 【解析】(1)遇FeCl3溶液显色,说明A分子结构中含有酚羟基,A中醛基是不饱和的,故结构中应含有CH=CH2,在苯环上有邻、间、对3种同分异构体。(2)A的分子式为C4H9Cl,核磁共振氢谱表明只有一种化学环境的氢,所以A的结构简式为(CH3)3CCl,名称为2-甲基-2-氯丙烷。(3)分子式C6H10O4,其中10个氢原子只有2种吸收峰,那么必含有CH2、CH3,且要连接在对称位置上,只含有一种官能团且有4个氧原子,即有2个酯基,可
14、写出:CH3OOCCH2CH2COOCH3、CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3CH2COOOOCCH2CH3,但是不含OO键,即不包括CH3CH2COOOOCCH2CH3。(4)化合物的分子式为C7H14O,它的同分异构体中要求有两种不同化学环境的氢,则该物质具有对称结构,结构简式为或。答案:(1)3、(2)2-甲基-2-氯丙烷(3)CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3(4)或【B组】一、选择题(本题包括2小题)8.人在做剧烈运动后,有一段时间腿和胳膊会有酸胀和疼痛的感觉
15、,原因之一是C6H12O6(葡萄糖)在运动过程中转化为C3H6O3(乳酸)。4.5 g乳酸与足量的钠反应,在标准状况下得气体1 120 mL。9 g乳酸与相同质量的甲醇反应,生成0.1 mol乳酸甲酯和1.8 g水。乳酸可被氧化为。则乳酸的结构简式是()A.HOCH2CH2COOHB.HOCH2CH(OH)COOHC.CH3OCH2COOHD.CH3CH(OH)COOH【解析】选D。乳酸(C3H6O3)的相对分子质量为90。4.5 g乳酸(0.05 mol)与Na反应得到0.05 mol H2,说明 1分子乳酸中有2个H原子被Na原子所替代;0.1 mol乳酸与甲醇反应生成0.1 mol乳酸甲
16、酯和0.1 mol H2O,说明乳酸分子中只有1个羧基。乳酸氧化后的物质为,则另一个官能团必定是羟基,所以乳酸的结构简式为。9.(双选)(2021·衡水高二检测)某有机化合物X对氢气的相对密度为30,分子中含碳40%,含氢6.7%,其余为氧,X可与碳酸氢钠反应。下列关于X的说法不正确的是()A.X的相对分子质量为60B.X的分子式为C2H6O2C.X的结构简式为CH3COOHD.X有3种同分异构体(不考虑环状有机物)【解析】选B、D。有机化合物X对氢气的相对密度为30,则该有机化合物的相对分子质量为60,A正确;分子中含碳40%,含氢6.7%,其余为氧,则C的个数为2,H的个数为4,
17、O的个数为2,故X的分子式为C2H4O2,B错误;X的分子式为C2H4O2,且X可以和NaHCO3反应,故X的结构简式为CH3COOH,C正确;X的同分异构体有CH3OOCH、HOCH2CHO,共2种,D错误。二、非选择题(本题包括2小题)10.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:.分子式的确定:(1)将有机物A置于氧气中充分燃烧,实验测得生成3.6 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧气5.6 L(标准状况下),则该物质的实验式是。 (2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图所示质谱图,则其相对分子质量为,该物质的分子式是。 (3)若A可与NaHCO
18、3溶液反应放出气体,则A的可能的结构简式为。 .结构式的确定:(4)实验证明A不溶于水,具有香味,在一定条件下水解产生的两种有机物相对分子质量相差14,则A的结构简式可能为。 (5)如图是A的核磁共振氢谱图,三个峰的面积之比为233,则A的结构简式为。 【解析】(1) 3.6 g H2O的物质的量为0.2 mol,则n(H)0.4 mol,8.8 g CO2的物质的量为0.2 mol,则n(C)0.2 mol,5.6 L O2的物质的量0.25 mol,由O元素守恒可知有机物中含有n(O)0.2 mol0.2 mol×20.25 mol×
19、20.1 mol,则分子中n(C)n(H)n(O)0.20.40.1241,故实验式为C2H4O。(2)由质谱图可知其相对分子质量为88,设有机物分子式为(C2H4O)n,则(12×2+4+16)×n=88,解得n=2。因此有机物的分子式为C4H8O2。(3)若A能与NaHCO3溶液反应放出气体,则说明A分子中含有羧基,分子式为C4H8O2的羧酸可能结构简式为CH3CH2CH2COOH或。(4)A可水解,说明A为酯类化合物,分子式为C4H8O2的酯有HCOOCH2CH2CH3、CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3,水解产生的酸和醇相对分子质量相差14,则可能为
20、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3。(5)有机物A的核磁共振氢谱中有3个吸收峰,说明A中有3种性质不同的H原子;峰面积之比为233,则A中应含有2个CH3和1个CH2,因此A的结构简式为CH3COOCH2CH3。答案:(1)C2H4O(2)88C4H8O2(3)CH3CH2CH2COOH或(4)HCOOCH2CH2CH3、CH3COOCH2CH3(5)CH3COOCH2CH311.化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题:(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。则B的结构简式是,B与乙醇
21、在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程式是,该反应的类型是;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。 (2)C是含苯环的化合物,相对分子质量为180,其中碳的质量分数为60.0%,氢的质量分数为4.4%,其余为氧,则C的分子式是。 (3)已知C的苯环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是。另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则C的结构简式是。 (4)A的结构简式是_。 【解析】(1)由题意可推知,B中的官能团为羧基,B的
22、结构简式为CH3COOH。CH3COOH与乙醇在浓硫酸催化下加热,发生酯化反应生成乙酸乙酯:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。羧酸与同碳原子的酯和羟基醛属于同分异构体,故CH3COOH的同分异构体中能发生银镜反应的为HCOOCH3、HOCH2CHO。(2)N(C)9,N(H)8,N(O)4,则C的分子式为C9H8O4。(3)C的三个取代基中,其中一个取代基无支链,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,说明该取代基中含有碳碳双键和羧基,即该取代基为。根据C的分子式可进一步推知,C的另外两个相同的取代基应为羟基,分别位于该取代基的邻位和对位,符合要求的C的结构简式为。(4)结合A的反应、A的分子式及B和C的结构简式可知,A的结构简式为。答案:(1)CH3COOHCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O酯化反应(或取代反应)HCOOCH3、HOCH2CHO(2)C9H8O4(3)碳碳双键、羧基(4)