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1、关于苯分子结构的探索第一页，讲稿共二十九页哦一、教材分析教材分析 1 教材的地位和作用教材的地位和作用 苯是现行高中化学教材第二册第十章苯是现行高中化学教材第二册第十章“有机化合物有机化合物”的第四节内容，是继烷烃、烯的第四节内容，是继烷烃、烯烃、炔烃之后，向学生介绍的另一类典型烃烃、炔烃之后，向学生介绍的另一类典型烃类化合物；类化合物；本节课是在学生学习完苯的一些物理、本节课是在学生学习完苯的一些物理、化学性质的基础上，对苯分子结构进行探索，化学性质的基础上，对苯分子结构进行探索，让学生在巩固烃类物质性质的同时，又掌握让学生在巩固烃类物质性质的同时，又掌握科学研究的一般方法，体会探究学习的过
2、程，科学研究的一般方法，体会探究学习的过程，从而带动学生学习素质的提高。从而带动学生学习素质的提高。第二页，讲稿共二十九页哦2 2 教学目标教学目标根据教学大纲的要求和编写教材的意图，结合本课的特点根据教学大纲的要求和编写教材的意图，结合本课的特点和二期课改的要求，确定以下教学目标：和二期课改的要求，确定以下教学目标：v知识与技能目标：知识与技能目标：掌握苯分子结构特点掌握苯分子结构特点v过程与方法目标：过程与方法目标：采用引导发现法，促使学生通过自己探索、尝试采用引导发现法，促使学生通过自己探索、尝试过程来发现苯分子的结构特点，培养学生提出问题和探索发现能力的方过程来发现苯分子的结构特点，培
3、养学生提出问题和探索发现能力的方法。法。v情感与价值目标：情感与价值目标：（1）通过创设问题的情境，）通过创设问题的情境，让学生感受苯的发让学生感受苯的发现和研究历程，现和研究历程，激发学习兴趣，调动学生内在的学习动力，促使学生激发学习兴趣，调动学生内在的学习动力，促使学生在意境中主动探究科学的奥妙；（在意境中主动探究科学的奥妙；（2）通过）通过实验引导探索，实验引导探索，让学生沿着让学生沿着科学家走过的路，用理论假设和实验验证来探索苯分子结构，使感性科学家走过的路，用理论假设和实验验证来探索苯分子结构，使感性认识上升到理性认识，既培养学生掌握科学研究一般方法，又培养学认识上升到理性认识，既培
4、养学生掌握科学研究一般方法，又培养学生的实验设计能力生的实验设计能力;（3）通过展示科学家们对苯结构的探索历程，）通过展示科学家们对苯结构的探索历程，适适当当对学生进行化学史教育，同时教育学生科学研究需要不畏艰难的探对学生进行化学史教育，同时教育学生科学研究需要不畏艰难的探索精神。索精神。第三页，讲稿共二十九页哦3教学重点与难点的确立教学重点与难点的确立 在在本本节节课课中中，如如何何充充分分调调动动起起学学生生的的课课堂堂积积极极性性，并并恰恰到到好好处处的的引引导导学学生生发发现现问问题题、探探索索问问题题、分分析析问问题题，整整个个过过程程是是教教学学的的难难点点，要要结结合合教教材材及
5、及学学生生的的实实际际情情况况展展开开教教学学，以以师师生生互互动动为为准准则则，发挥以教师为主导、学生为主体的作用。发挥以教师为主导、学生为主体的作用。第四页，讲稿共二十九页哦二、教学理念及其方法教学理念及其方法 教学有法，但无定法，贵在优选教学有法，但无定法，贵在优选 根据教学进度、班级实际情况以及结合二期课改的根据教学进度、班级实际情况以及结合二期课改的精神，我采用的是引导发现法精神，我采用的是引导发现法，注重学生在发现活动中，注重学生在发现活动中教师的引导，减少发现活动的自发性，使学生尽可能少教师的引导，减少发现活动的自发性，使学生尽可能少受挫折，从而降低发现的难度，做到受挫折，从而降
6、低发现的难度，做到“学为主体，教为学为主体，教为主导主导”。应用这种方法，一个发现过程分为以下几个阶段：应用这种方法，一个发现过程分为以下几个阶段：（1）提出要解决的问题；（）提出要解决的问题；（2）创设特定的情境，即提）创设特定的情境，即提出与解决问题有关的某些条件，以激发学生认识上的矛出与解决问题有关的某些条件，以激发学生认识上的矛盾；（盾；（3）学生自己作出解决问题的假设；（）学生自己作出解决问题的假设；（4）学生运）学生运用阅读、实验、观察、讨论等手段进行探索、发现；用阅读、实验、观察、讨论等手段进行探索、发现；（5）教师引导学生做出正确的结论。）教师引导学生做出正确的结论。第五页，讲
7、稿共二十九页哦三、教学设计三、教学设计 通通过过苯苯的的简简单单计计算算和和它它的的发发现现史史，引引入入课课题题，并并留留下下疑疑问问：苯苯的的碳碳氢氢比比值值大大，表表明明是是个个高高度度不不饱饱和和烃烃，应应该该易易加加成成，那那它它究究竟竟是是怎怎么么样样的的分子结构呢？分子结构呢？（发现问题）（发现问题）组组织织学学生生分分组组讨讨论论：根根据据苯苯的的分分子子式式C6H6写写出出可可能能有有的的结结构构？可可以以是是链链状状、立立体体、环环状状。（解解决决问问题题，提提出出假假说说的的几几种种可可能能性）性）学生活动：设计与苯相关的学生活动：设计与苯相关的实验来验证这些结构是否合实
8、验来验证这些结构是否合理！理！（验证假说）（验证假说）学生假说的结构与学生假说的结构与实验事实有矛盾，实验事实有矛盾，陷入困境陷入困境(-高潮高潮)向学生讲述科学家探索苯分子向学生讲述科学家探索苯分子结构的过程，得出苯分子的结结构的过程，得出苯分子的结构特点构特点（得出结论）（得出结论）留给学生课题：留给学生课题：苯毒苯毒猛于虎猛于虎课堂反馈练习：课堂反馈练习：20042004年的一道高考题年的一道高考题 第六页，讲稿共二十九页哦执教：刘执教：刘 瑛瑛第七页，讲稿共二十九页哦它的蒸气密度为同温同压下乙炔气体它的蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的密度的3倍倍其中，碳的质量分数为其中，碳的质量分数
9、为92.3%求分子式求分子式 解：解：设分子式CxHy M(CxHy):26 X 3=78 =92.3 =7.7分子式为分子式为C C6 6H H6 6x=6y=6第八页，讲稿共二十九页哦 当时欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸当时欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上，不少国家使用煤气照明，煤气是用鲸鱼蒸日上，不少国家使用煤气照明，煤气是用鲸鱼或鳕鱼的油滴到已经加温的炉子里产生的，把这或鳕鱼的油滴到已经加温的炉子里产生的，把这种气体加压，就可以储存在容器里，供各方面使种气体加压，就可以储存在容器里，供各方面使用，就是在压缩气体的过程中人们发现有一种油用，就是在压缩气体的过程中人们发现有一种
10、油状液体产生，但没有人去理会。英国科学家法拉状液体产生，但没有人去理会。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚兴趣，他整整花了五年时第对这种液体产生浓厚兴趣，他整整花了五年时间去探究，反复尝试、反复实验，通过蒸馏发现间去探究，反复尝试、反复实验，通过蒸馏发现在沸点在沸点80808787时能蒸出大量的液体，而且时能蒸出大量的液体，而且这段沸点比较恒定，没有多大变化。而在蒸这段沸点比较恒定，没有多大变化。而在蒸馏其他组份时，温度经常要升高。这一点启馏其他组份时，温度经常要升高。这一点启发了法拉第，他继续研究在这个温度区间内发了法拉第，他继续研究在这个温度区间内获得的某种固定组份的物质，最后终于分离获得
11、的某种固定组份的物质，最后终于分离出一种新的碳氢化合物出一种新的碳氢化合物C6H6 苯。那个时苯。那个时候他才候他才3434岁，在皇家研究院工作了十二年之久。岁，在皇家研究院工作了十二年之久。第九页，讲稿共二十九页哦C C6 6 H H6 6（双键或叁键，易加成）（双键或叁键，易加成）第十页，讲稿共二十九页哦 学生活动学生活动 根据该根据该不饱和烃不饱和烃的分子式的分子式C C6 6H H6 6，写出可能有的结构简式！（提，写出可能有的结构简式！（提示：链状、示：链状、环状环状、立体、立体 ）第十一页，讲稿共二十九页哦链状链状CHCCHCCHCH2 2CCHCCHCHCH3 3CHCH3 3C
12、CCCCCCCCHCH3 3CHCH2 2=CH=CHCH=CHCH=CHCCHCCH 环状环状立体立体第十二页，讲稿共二十九页哦得出结论得出结论 验证假设验证假设设计实验来验证这设计实验来验证这些结构是否合理些结构是否合理发现问题发现问题苯的分子结构？苯的分子结构？解决问题解决问题假设几种可能性假设几种可能性第十三页，讲稿共二十九页哦v氧化反应：燃烧；不使酸性高锰酸钾褪色氧化反应：燃烧；不使酸性高锰酸钾褪色v加加成成反反应应:在在一一定定条条件件下下能能和和氢氢气气（1：3）、卤素发生加成反应；不使溴水褪色卤素发生加成反应；不使溴水褪色v取取代代反反应应：在在铁铁作作催催化化剂剂的的条条件件
13、下下，与与液液溴溴发发生生取取代代反反应应，并并且且一一溴溴代代物物结结构构只只有有一一种种（卤代、硝化、磺化）（卤代、硝化、磺化）易取代易取代,难加成难加成 与苯相关的实验事实和性质与苯相关的实验事实和性质第十四页，讲稿共二十九页哦链状链状CHCCHCCHCH2 2CCHCCHCHCH3 3CHCH3 3CCCCCCCCCHCH3 3CHCH2 2=CH=CHCH=CHCH=CHCCHCCH 环状环状立体立体 (1:4)易加成易加成;可以取代可以取代(1:2)易加成易加成;取代取代(1:3)易加成易加成;取代取代不加成不加成,取代取代第十五页，讲稿共二十九页哦 化学家凯库勒是其中一位着手探索
14、苯分子结构。他的脑子里化学家凯库勒是其中一位着手探索苯分子结构。他的脑子里始终充满着苯的始终充满着苯的6 6个碳原子和个碳原子和6 6个氢原子，他经常每天只睡三四个氢原子，他经常每天只睡三四个小时，一干起来就不歇手。他在黑板上、地板上、笔记本上、个小时，一干起来就不歇手。他在黑板上、地板上、笔记本上、墙壁上画着各种各样的化学结构式，设想过几十种可能的排法，墙壁上画着各种各样的化学结构式，设想过几十种可能的排法，但是，都经不起推敲，被自己否定了。但是，都经不起推敲，被自己否定了。一天晚上，凯库勒坐马车回家。也许是由于近日来用脑一天晚上，凯库勒坐马车回家。也许是由于近日来用脑过度，迷迷糊糊睡着了。
15、在半梦半醒之间，凯库勒发现碳原子过度，迷迷糊糊睡着了。在半梦半醒之间，凯库勒发现碳原子和氢原子在眼前飞动，变幻着各种各样的花样。忽然，原子变和氢原子在眼前飞动，变幻着各种各样的花样。忽然，原子变成了一条白蛇，这条蛇扭动着、摇摆着，最后咬住了自己的尾成了一条白蛇，这条蛇扭动着、摇摆着，最后咬住了自己的尾巴，变成了一个环巴，变成了一个环清醒过来的凯库勒马上领悟到苯的结构，他清醒过来的凯库勒马上领悟到苯的结构，他迫不及待地抓起笔在纸上画了起来，一个首尾相接的环状分子结构出迫不及待地抓起笔在纸上画了起来，一个首尾相接的环状分子结构出现了，经过进一步论证，提出了苯的环状结构式。现了，经过进一步论证，提出
16、了苯的环状结构式。第十六页，讲稿共二十九页哦I.I.6 6个个C C原原子子首首尾尾相相连连形形成成一一个个稳稳定定的的环环，平面六边形平面六边形II.II.C C原原子子以以单单、双双键键交交替替结结合合，其其它它原原子子以单键与苯环以单键与苯环C C原子相连原子相连 凯库勒模型：凯库勒模型：18651865年年关于芳香族化合物的研究关于芳香族化合物的研究提出假说提出假说第十七页，讲稿共二十九页哦为什么不使溴水褪色为什么不使溴水褪色?如何解释平面正六边形结构？如何解释平面正六边形结构？如何解释邻二元取代物结构只有一如何解释邻二元取代物结构只有一种？种？第十八页，讲稿共二十九页哦 凯库勒又提出
17、了补充假说，就是著名的凯库勒又提出了补充假说，就是著名的“振荡假说振荡假说”,认为苯分子中碳碳单键与双键位置不是固定，而是可认为苯分子中碳碳单键与双键位置不是固定，而是可以以很快速度往返移动，这个假说去解释苯的邻位取代以以很快速度往返移动，这个假说去解释苯的邻位取代物没有同分异构体的事实。物没有同分异构体的事实。但是即使这样，科学家们还是总觉得但是即使这样，科学家们还是总觉得苯分子又象有双键，苯分子又象有双键，又象没有双键又象没有双键，处于一种很为难的境地。直到二十世纪，处于一种很为难的境地。直到二十世纪三十年代，由于理论物理和物理方法的进步，人们对三十年代，由于理论物理和物理方法的进步，人们
18、对苯分子结构的认识才有了新的飞跃。苯分子结构的认识才有了新的飞跃。第十九页，讲稿共二十九页哦 碳碳键碳碳键CC 苯苯 环环C=C CC键键 长长1.541010m1.401010m1.331010m1.201010m 苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（键长、性质）键（键长、性质）6 6电子的大电子的大键键 射线法、光谱法、偶极距的测定射线法、光谱法、偶极距的测定第二十页，讲稿共二十九页哦10电子的大电子的大键键 稠环化合物稠环化合物萘萘第二十一页，讲稿共二十九页哦 有人曾用有人曾用6只小猴子形象地表示苯分子的结构只小猴子形象地表示苯
19、分子的结构 第二十二页，讲稿共二十九页哦v苯苯分分子子具具有有平平面面正正六六边边形形结结构构，键键角角都都是是120；v苯苯分分子子中中的的碳碳碳碳键键是是一一种种介介于于单单键键和和双双键之间的独特键。键之间的独特键。第二十三页，讲稿共二十九页哦得出结论得出结论 验证假设验证假设设计实验来验证这设计实验来验证这些结构是否合理些结构是否合理发现问题发现问题苯的分子结构？苯的分子结构？解决问题解决问题假设几种可能性假设几种可能性第二十四页，讲稿共二十九页哦机遇垂青于机遇垂青于有准备的头脑有准备的头脑 凯库勒凯库勒第二十五页，讲稿共二十九页哦第二十六页，讲稿共二十九页哦 室内环境污染已成为人们身
20、体健康的室内环境污染已成为人们身体健康的“隐形杀隐形杀手手”，当我们置身刚刚装修完，还带着当我们置身刚刚装修完，还带着“油漆味油漆味”的漂亮新家时，也许不会想到，今后与我们朝夕的漂亮新家时，也许不会想到，今后与我们朝夕相处却时时蚕食着我们健康的有害物质。相处却时时蚕食着我们健康的有害物质。专家指专家指出，家庭装修带来的污染物中，出，家庭装修带来的污染物中，苯和甲醛都是世界苯和甲醛都是世界卫生组织认定的致癌物卫生组织认定的致癌物，可以影响人的呼吸系统、造，可以影响人的呼吸系统、造血系统、神经系统、免疫系统而导致很多疾病，严重血系统、神经系统、免疫系统而导致很多疾病，严重者会患各种癌症。者会患各种
21、癌症。我们呼吁人们注意环保，提倡绿我们呼吁人们注意环保，提倡绿色装修。色装修。第二十七页，讲稿共二十九页哦人们对苯的认识有一个不断深化的过程人们对苯的认识有一个不断深化的过程:（1 1）18341834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸（年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸（）和石灰的混合物得）和石灰的混合物得到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式 （2 2）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C C6 6H H6 6的一种含
22、叁键且无支链链的一种含叁键且无支链链烃的结构简式烃的结构简式 。苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式 （3 3）烷烃中脱水）烷烃中脱水2 mol2 mol氢原子形成氢原子形成1 mol1 mol双键要吸热，但双键要吸热，但1 1，33环己二烯（环己二烯（）脱去）脱去2 2 molmol氢原子变成苯却放热，可推断苯比氢原子变成苯却放热，可推断苯比1 1，33环己二烯环己二烯 （填稳定或不稳定）。（填稳定或不稳定）。（4 4）18661866年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键交替 的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些 问题尚未解决，它不能解释下列问题尚未解决，它不能解释下列 事实事实 （填入编号）（填入编号）a.a.苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色 b.b.苯能与苯能与H H2 2发生加成反应发生加成反应 c.c.溴苯没有同分异构体溴苯没有同分异构体 d.d.邻二溴苯只有一种邻二溴苯只有一种（5 5）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 。第二十八页，讲稿共二十九页哦感谢大家观看第二十九页，讲稿共二十九页哦