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1、药用植物有效成分及提取与分离现在学习的是第1页,共54页主要内容主要内容n第一节第一节 药用植物的有效成分药用植物的有效成分n第二节第二节 药用植物有效成分的提取与分离药用植物有效成分的提取与分离现在学习的是第2页,共54页第一节第一节药用植物的有效成分药用植物的有效成分现在学习的是第3页,共54页一、药用植物的化学成分一、药用植物的化学成分 糖类、酯类糖类、酯类 初生代谢物初生代谢物 蛋白质蛋白质成分成分 生物碱类、甙类生物碱类、甙类 次生代谢物次生代谢物 帖类、黄酮类帖类、黄酮类 芳香族类、醌类芳香族类、醌类现在学习的是第4页,共54页n初生代谢物:生物合成的,其生命活动必需的物质。n利用
2、初生代谢物产生对生物本身无明显作用的化合物,称为次生代谢物。氨基酸?蔗糖?现在学习的是第5页,共54页二、药用植物的有效成分二、药用植物的有效成分n有效成分有效成分 指植物代谢物中具有生物活性且指植物代谢物中具有生物活性且医疗效果显著的代谢物。医疗效果显著的代谢物。金银花现在学习的是第6页,共54页主要有效成分主要有效成分n(一)(一)糖和甙类糖和甙类n(二)酚类、木脂素与鞣质(二)酚类、木脂素与鞣质n(三)黄酮类和醌类化合物(三)黄酮类和醌类化合物n(四)甾体、萜类化合物和生物碱(四)甾体、萜类化合物和生物碱现在学习的是第7页,共54页(一)(一)糖和甙类糖和甙类1.1.糖糖 单糖单糖n 糖
3、糖 低聚糖低聚糖 多糖多糖n多糖的药理作用:增强肌体的免疫能力。多糖的药理作用:增强肌体的免疫能力。n具有抗癌、抗病毒和降血糖的活性。具有抗癌、抗病毒和降血糖的活性。现在学习的是第8页,共54页2.2.甙甙n甙又叫苷或配糖体,是糖或糖的衍生物甙又叫苷或配糖体,是糖或糖的衍生物与非糖化合物(甙元)通过甙键结合形与非糖化合物(甙元)通过甙键结合形成的分子。成的分子。氧甙(氧甙(X=OX=O)硫甙(硫甙(X=SX=S)甙甙 碳甙(碳甙(X=CX=C)氮甙(氮甙(X=NX=N)现在学习的是第9页,共54页(二)(二)酚类、木酚类、木脂素与鞣质脂素与鞣质1.简单的酚类成分简单的酚类成分n药用植物中分布较
4、广的简单酚类物质有药用植物中分布较广的简单酚类物质有儿茶酚、对苯二酚等。儿茶酚、对苯二酚等。n酚类化合物具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤酚类化合物具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤等多种生理活性。等多种生理活性。现在学习的是第10页,共54页2.木脂素木脂素n木脂素的结构单元为苯丙素。是一类由木脂素的结构单元为苯丙素。是一类由双分子(或三分子)苯丙素聚合而成的双分子(或三分子)苯丙素聚合而成的植物成分,广泛分布于裸子植物和被子植物成分,广泛分布于裸子植物和被子植物中,是植物中,是植物树脂植物树脂的组成成分。的组成成分。n木脂素具有多种药用价值。木脂素具有多种药用价值。现在学习的是第11页,共54页3.鞣质鞣质n
5、鞣质亦称单宁或鞣酸,是一类广泛存在鞣质亦称单宁或鞣酸,是一类广泛存在于植物界的多元酚类化合物。于植物界的多元酚类化合物。水解鞣质水解鞣质石榴皮、丁香、桉叶石榴皮、丁香、桉叶 鞣质鞣质 缩合鞣质缩合鞣质茶叶、桂皮、桉叶茶叶、桂皮、桉叶现在学习的是第12页,共54页n鞣质在植物界分布很广泛,植物的根、鞣质在植物界分布很广泛,植物的根、皮、叶、果实和木质部分均可能含有丰皮、叶、果实和木质部分均可能含有丰富的鞣质。富的鞣质。n石榴皮、苹果、香蕉石榴皮、苹果、香蕉现在学习的是第13页,共54页(三)(三)黄酮类和醌类化合物黄酮类和醌类化合物1.1.黄酮类化合物黄酮类化合物n是指具有是指具有C6-C3-C
6、6结构的苯丙素衍生物。结构的苯丙素衍生物。其最基本的成分是黄酮。其最基本的成分是黄酮。n许多天然黄酮以甙的形式存在,黄酮甙许多天然黄酮以甙的形式存在,黄酮甙主要是氧甙,少数为碳甙。主要是氧甙,少数为碳甙。现在学习的是第14页,共54页n黄酮类化合物可划分为黄酮类、黄酮黄酮类化合物可划分为黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮及二氢黄醇类、双黄醇类、二氢黄酮及二氢黄醇类、双黄酮类、异黄酮类和查耳酮类等。酮类、异黄酮类和查耳酮类等。n具有抗菌、消炎、抗突变、降压、清具有抗菌、消炎、抗突变、降压、清热解毒、镇静、利尿等作用,还是大热解毒、镇静、利尿等作用,还是大多数氧自由基的清除剂。多数氧自由基的清除剂。现在学
7、习的是第15页,共54页2.2.醌类化合物醌类化合物n包括苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌衍生物。包括苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌衍生物。植物中的醌类一般都含有酚羟基,而且植物中的醌类一般都含有酚羟基,而且多与鞣质等酚类成分相伴共存。多与鞣质等酚类成分相伴共存。n多数醌类化合物具有抗菌、抗病毒、利多数醌类化合物具有抗菌、抗病毒、利胆和泻下等作用。胆和泻下等作用。现在学习的是第16页,共54页(四)(四)甾体、萜类化合物和生物碱甾体、萜类化合物和生物碱1.1.甾体甾体n许多甾体是药用植物的有效成分,具有许多甾体是药用植物的有效成分,具有多方面的生物活性。多方面的生物活性。甾体皂甙甾体皂甙 强心甙强心甙n天然甾体
8、天然甾体 植物甾醇植物甾醇 昆虫变态激素昆虫变态激素现在学习的是第17页,共54页2.2.萜类萜类n是一大类含有异戊烯基本结构单元的烃是一大类含有异戊烯基本结构单元的烃衍生物。衍生物。单萜和倍半萜单萜和倍半萜 二萜二萜n萜类萜类 三萜三萜 柠檬苦素柠檬苦素现在学习的是第18页,共54页3.3.生物碱生物碱n是植物中一类特殊的含氮有机化合物,是植物中一类特殊的含氮有机化合物,它们大多数具有碱性和复杂的结构,有它们大多数具有碱性和复杂的结构,有光学活性和显著的生理活性。光学活性和显著的生理活性。n富生物碱的豆科、茄科、防已科、罂粟富生物碱的豆科、茄科、防已科、罂粟科、毛莨科、小檗科和夹竹桃科等为重
9、科、毛莨科、小檗科和夹竹桃科等为重要的药用植物类群。要的药用植物类群。现在学习的是第19页,共54页生物碱类型和性质生物碱类型和性质n按化学结构分类为:有机胺类、吡啶衍按化学结构分类为:有机胺类、吡啶衍生物类、莨菪烷类、喹啉衍生物类、异生物类、莨菪烷类、喹啉衍生物类、异喹啉衍生物类、吲哚衍生物类、萜类生喹啉衍生物类、吲哚衍生物类、萜类生物碱等。物碱等。n生物碱性质:性状(晶体,味苦;一般生物碱性质:性状(晶体,味苦;一般无色;具旋光性。)、碱性、溶解度无色;具旋光性。)、碱性、溶解度现在学习的是第20页,共54页第二节第二节有效成分的提取与分离有效成分的提取与分离现在学习的是第21页,共54页
10、一、有效成分的预试验一、有效成分的预试验n预试验预试验利用各种化学成分在不同溶利用各种化学成分在不同溶液剂中的溶解度和特征的化学反应,初液剂中的溶解度和特征的化学反应,初步判断某类化学成分是否存在的预备性步判断某类化学成分是否存在的预备性实验。实验。现在学习的是第22页,共54页预试验方法预试验方法1.外观检查:外观检查:油点或油迹、香味、粉屑、苦味、酸油点或油迹、香味、粉屑、苦味、酸味、色泽等。味、色泽等。系统预试验法系统预试验法2.化学成分预试化学成分预试 单项预试验单项预试验现在学习的是第23页,共54页二、有效成分的提取二、有效成分的提取常用的提取方法:常用的提取方法:溶剂提取法溶剂提
11、取法 水蒸汽蒸馏法水蒸汽蒸馏法 升华法升华法 现在学习的是第24页,共54页(一)溶剂提取法(一)溶剂提取法n1.溶剂提取法的基本原理溶剂提取法的基本原理n溶剂提取法是根据植物中各种成分在溶溶剂提取法是根据植物中各种成分在溶剂中的溶解性质,选用适当的溶剂将有剂中的溶解性质,选用适当的溶剂将有效成分从植物组织中溶解出来的方法。效成分从植物组织中溶解出来的方法。现在学习的是第25页,共54页2.2.溶剂的选择溶剂的选择n(1 1)选择溶剂的原则)选择溶剂的原则n溶剂对有效成分溶解度大,对杂质溶解溶剂对有效成分溶解度大,对杂质溶解度小;度小;n溶剂不能与中药的成分起化学反应;溶剂不能与中药的成分起化
12、学反应;n溶剂要经济、易得、使用安全、浓缩方溶剂要经济、易得、使用安全、浓缩方便。便。现在学习的是第26页,共54页(2 2)溶剂的类型)溶剂的类型n水水n水溶剂的特性。水溶剂的特性。n适合提取的成分:无机盐、单糖、寡糖适合提取的成分:无机盐、单糖、寡糖和分子不太大的多糖类、鞣质、氨基酸、和分子不太大的多糖类、鞣质、氨基酸、蛋白质、有机酸盐、生物碱盐及甙类。蛋白质、有机酸盐、生物碱盐及甙类。现在学习的是第27页,共54页亲水性有机溶剂亲水性有机溶剂n包括甲醇、包括甲醇、乙醇乙醇、丙酮等可与水混溶的、丙酮等可与水混溶的有机溶剂。有机溶剂。n亲水性有机溶剂特牲。亲水性有机溶剂特牲。n适合提取的成分
13、:除蛋白质、粘液质、适合提取的成分:除蛋白质、粘液质、果胶、淀粉等亲水性成分外,大多能在果胶、淀粉等亲水性成分外,大多能在乙醇中溶解。乙醇中溶解。n不同浓度的乙醇对各种化学成分的溶解不同浓度的乙醇对各种化学成分的溶解度不同。度不同。现在学习的是第28页,共54页亲脂性有机溶剂亲脂性有机溶剂n包括石油醚、苯、乙醚、氯仿、乙酸乙包括石油醚、苯、乙醚、氯仿、乙酸乙酯等与水不相混溶的有机溶剂。酯等与水不相混溶的有机溶剂。n亲脂性有机溶剂特牲。亲脂性有机溶剂特牲。n适合提取的成分:油脂、挥发油、叶绿适合提取的成分:油脂、挥发油、叶绿素、树脂、植物甾醇、内脂、某些生物素、树脂、植物甾醇、内脂、某些生物碱及
14、甙元(如甾体甙元、黄酮、醌)等。碱及甙元(如甾体甙元、黄酮、醌)等。现在学习的是第29页,共54页3.3.提取方法提取方法n(1 1)浸渍法)浸渍法n(2 2)渗漉法)渗漉法n(3 3)煎煮法)煎煮法n(4 4)回流提取法)回流提取法n(5 5)连续回流法)连续回流法n(6 6)超声波浸提法)超声波浸提法n(7 7)超临界)超临界COCO2 2提取法提取法现在学习的是第30页,共54页4.4.影响提取的因素影响提取的因素n(1 1)粒度)粒度n(2 2)温度)温度n(3 3)时间)时间现在学习的是第31页,共54页5.5.提取液的浓缩提取液的浓缩n(1 1)蒸发浓缩法)蒸发浓缩法n(2 2)常
15、压蒸馏法)常压蒸馏法n(3 3)减压蒸馏法)减压蒸馏法现在学习的是第32页,共54页(二)水蒸气蒸馏法(二)水蒸气蒸馏法n是将水蒸是将水蒸气气通入含有挥发性成分的植物通入含有挥发性成分的植物材料中,使其中挥发性成分随水蒸材料中,使其中挥发性成分随水蒸气气蒸蒸馏出来的提取方法。馏出来的提取方法。n适用提取成分:适用提取成分:挥发油、某些小分子生挥发油、某些小分子生物碱和小分子酚类物质。物碱和小分子酚类物质。n也可用于有效成分的分离和精制。也可用于有效成分的分离和精制。现在学习的是第33页,共54页被提取或分离的物质应具特点被提取或分离的物质应具特点n具有一定的蒸气压;具有一定的蒸气压;n与水不发
16、生化学反应;与水不发生化学反应;n难溶或不溶于水。难溶或不溶于水。直立型金银花直立型金银花现在学习的是第34页,共54页(三)升华法(三)升华法n一些固体物质受热后不经过液体阶段,一些固体物质受热后不经过液体阶段,可直接气化,冷凝后又变为原来的固体,可直接气化,冷凝后又变为原来的固体,这种现象称之为升华。这种现象称之为升华。n对具有升华性物质的植物材料,采用加对具有升华性物质的植物材料,采用加热后直接气化再冷却的方法提取出来,热后直接气化再冷却的方法提取出来,称为升华提取法。称为升华提取法。现在学习的是第35页,共54页二、有效成分的分离二、有效成分的分离 系统溶剂分离法系统溶剂分离法 两相溶
17、剂萃取法两相溶剂萃取法 沉淀法盐析法沉淀法盐析法n分离方法分离方法 透析法透析法 吸附法吸附法 结晶法结晶法 色谱分离法色谱分离法现在学习的是第36页,共54页(一)(一)系统溶剂分离法系统溶剂分离法n是对未知成分的总提取物,依此用几种是对未知成分的总提取物,依此用几种不同的溶剂,按照由低极性到高极性或不同的溶剂,按照由低极性到高极性或强亲脂性到亲水性的次序组成溶剂系统,强亲脂性到亲水性的次序组成溶剂系统,对混合物中的各种成分进行提取的方法。对混合物中的各种成分进行提取的方法。现在学习的是第37页,共54页溶济分离系统(部分)溶济分离系统(部分)成成 分分DtagendorffZelinerB
18、rieger强亲脂性强亲脂性石油醚石油醚石油醚石油醚石油醚、苯石油醚、苯亲脂性亲脂性乙醚、氯仿乙醚、氯仿乙醚、氯仿乙醚、氯仿乙醚乙醚中等极性中等极性无水乙醇无水乙醇乙酸铅乙酸铅无水乙醇无水乙醇强极性强极性水水冷水冷水酸水酸水沸水沸水碱水碱水酸水酸水碱水碱水现在学习的是第38页,共54页成分类型及溶剂选择成分类型及溶剂选择n1.1.强亲脂性成分强亲脂性成分n主要成分:主要成分:挥发油、脂肪、蜡、脂溶性挥发油、脂肪、蜡、脂溶性色素、甾醇和部分甙元。色素、甾醇和部分甙元。n选用溶剂选用溶剂:已烷、石油醚。:已烷、石油醚。现在学习的是第39页,共54页2.2.亲脂性成分亲脂性成分n主要成分:主要成分:
19、醛、酮、醌、有机酸、生物碱、部分醛、酮、醌、有机酸、生物碱、部分甙元和甙类。甙元和甙类。n选用溶剂选用溶剂:乙醚、氯仿乙醚、氯仿现在学习的是第40页,共54页3.3.中等极性成分中等极性成分n主要成分:主要成分:强心甙、黄酮甙和皂甙等各种甙类。强心甙、黄酮甙和皂甙等各种甙类。n选用溶剂选用溶剂:氯仿与乙醚混合物(氯仿与乙醚混合物(2 2:1 1)乙酸乙脂乙酸乙脂 正丁醇正丁醇现在学习的是第41页,共54页4.4.亲水性成分亲水性成分n主要成分:主要成分:亲水的甙、糖类、氨基酸、某些生物亲水的甙、糖类、氨基酸、某些生物碱盐等。碱盐等。n选用溶剂选用溶剂:丙酮、乙醇、甲醇。丙酮、乙醇、甲醇。现在学
20、习的是第42页,共54页5.5.强亲水性成分强亲水性成分n主要成分:主要成分:强亲水的蛋白质、粘液质、果胶、糖强亲水的蛋白质、粘液质、果胶、糖类、氨基酸、无机盐等。类、氨基酸、无机盐等。n选用溶剂选用溶剂:可用水提取。可用水提取。现在学习的是第43页,共54页(二)(二)两相溶剂萃取法两相溶剂萃取法n1.1.简单萃取法简单萃取法n是利用混合物中各成分在两种互不相溶是利用混合物中各成分在两种互不相溶的溶剂中的分配系数的不同而达到分离的溶剂中的分配系数的不同而达到分离的方法。的方法。n萃取时各成分在两相溶剂中分配系数相萃取时各成分在两相溶剂中分配系数相差越大,则分离的效果越高。差越大,则分离的效果
21、越高。现在学习的是第44页,共54页萃取溶剂的选择萃取溶剂的选择n原则:原则:根据被分离的成分在两相溶剂中根据被分离的成分在两相溶剂中的溶解度选择溶剂。的溶解度选择溶剂。n亲脂成分亲脂成分:选用亲脂性有机溶剂萃取,:选用亲脂性有机溶剂萃取,如苯、氯仿、乙醚等。如苯、氯仿、乙醚等。现在学习的是第45页,共54页n偏亲水性物质:偏亲水性物质:n 选择与水不相溶而具有一定程度亲水性选择与水不相溶而具有一定程度亲水性的有机溶剂。如乙酸乙脂、丁醇等,也的有机溶剂。如乙酸乙脂、丁醇等,也可在氯仿、乙醚中加入一定量的乙醇或可在氯仿、乙醚中加入一定量的乙醇或甲醇以增大其亲水性。甲醇以增大其亲水性。现在学习的是
22、第46页,共54页n强亲水性物质强亲水性物质:选用正丁醇、异戊等。:选用正丁醇、异戊等。n有机溶剂的亲水性越大,与水作两相萃有机溶剂的亲水性越大,与水作两相萃取时的效果越差。取时的效果越差。现在学习的是第47页,共54页2.2.连续萃取法连续萃取法n是利用提取液与萃取溶剂比重的差异,是利用提取液与萃取溶剂比重的差异,使溶剂不断地通过提取液,借以将提取使溶剂不断地通过提取液,借以将提取液中的某种成分转溶于溶剂中的方法。液中的某种成分转溶于溶剂中的方法。现在学习的是第48页,共54页(三)沉淀法(三)沉淀法n是在植物提取液中加入某些试剂,使其是在植物提取液中加入某些试剂,使其中某些成分产生沉淀,借
23、以和其它可溶中某些成分产生沉淀,借以和其它可溶解性成分达到分离的方法。解性成分达到分离的方法。铅盐沉淀法铅盐沉淀法n方法方法 醇沉淀法醇沉淀法 酸碱沉淀法酸碱沉淀法现在学习的是第49页,共54页铅盐沉淀法铅盐沉淀法n在植物水提取液或乙醇提取液中加入中在植物水提取液或乙醇提取液中加入中性乙酸铅或碱性乙酸铅,使其中一些成性乙酸铅或碱性乙酸铅,使其中一些成分产生不溶性铅盐或配合物而产生沉淀。分产生不溶性铅盐或配合物而产生沉淀。n此法可用于沉淀有效成分,也可用于沉此法可用于沉淀有效成分,也可用于沉淀杂质。淀杂质。现在学习的是第50页,共54页醇沉法醇沉法n水提取液经浓缩后,加入一定量的乙醇,水提取液经
24、浓缩后,加入一定量的乙醇,使不溶于乙醇的成分如淀粉、树胶、蛋使不溶于乙醇的成分如淀粉、树胶、蛋白质、粘质液等沉淀析出,与水溶液中白质、粘质液等沉淀析出,与水溶液中的其它有效成分分离。的其它有效成分分离。现在学习的是第51页,共54页酸碱沉淀法酸碱沉淀法n是利用植物中的某些成分在酸中溶解,是利用植物中的某些成分在酸中溶解,在碱中沉淀或在碱中溶解酸中沉淀的性在碱中沉淀或在碱中溶解酸中沉淀的性质,将这些成分分离出来。质,将这些成分分离出来。n例:例:生物碱(难溶于水)生物碱(难溶于水)生物碱盐(可生物碱盐(可溶于水)溶于水)生物碱生物碱加酸加酸加碱加碱现在学习的是第52页,共54页(四)盐析法(四)
25、盐析法n是在植物的水提液中加入无机盐(如氯是在植物的水提液中加入无机盐(如氯化钠、硫酸钠、硫酸铵等)至一定浓度化钠、硫酸钠、硫酸铵等)至一定浓度或达到饱和状态,使某些水溶性较小的或达到饱和状态,使某些水溶性较小的成分溶解度降低而沉淀析出,从而使其成分溶解度降低而沉淀析出,从而使其它水溶性较大的成分相分离。它水溶性较大的成分相分离。n常用于甙类、生物碱等成分的分离。常用于甙类、生物碱等成分的分离。现在学习的是第53页,共54页(五)透析法(五)透析法n是利用提取液中的小分子物质可通过透是利用提取液中的小分子物质可通过透析膜(又称半透膜)、而大分子的物质析膜(又称半透膜)、而大分子的物质不易通过的性质,从而达到相互分离的不易通过的性质,从而达到相互分离的方法。方法。现在学习的是第54页,共54页