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1、第五章第五章 植物体内有机物植物体内有机物的代谢的代谢现在学习的是第1页，共36页糖类的代谢n n单糖代谢单糖代谢n n寡糖代谢寡糖代谢n n多糖代谢多糖代谢现在学习的是第2页，共36页单糖代谢1、糖磷酸酯：、糖磷酸酯：G-6-P2、糖核苷酸：、糖核苷酸：UDPGUDPG：参与蔗糖、淀粉、纤维素的合成：参与蔗糖、淀粉、纤维素的合成：参与蔗糖、淀粉、纤维素的合成：参与蔗糖、淀粉、纤维素的合成 ADPGADPG：参与淀粉合成；：参与淀粉合成；：参与淀粉合成；：参与淀粉合成；GDPGGDPG：参与纤维素合成：参与纤维素合成：参与纤维素合成：参与纤维素合成现在学习的是第3页，共36页寡糖n n双糖：蔗
2、糖、麦芽糖、纤维二糖双糖：蔗糖、麦芽糖、纤维二糖n n三糖：棉子糖、麦芽三糖三糖：棉子糖、麦芽三糖n n四糖：水苏糖四糖：水苏糖现在学习的是第4页，共36页重要的二糖n n蔗糖：蔗糖：蔗糖：蔗糖：代谢功能：有机物运输、糖类贮存积累代谢功能：有机物运输、糖类贮存积累代谢功能：有机物运输、糖类贮存积累代谢功能：有机物运输、糖类贮存积累 组成：由组成：由组成：由组成：由GG和和和和F F组成，组成，组成，组成，分解：生成分解：生成分解：生成分解：生成GG和和和和F Fn n麦芽糖：麦芽糖：麦芽糖：麦芽糖：为淀粉的组分，由两个为淀粉的组分，由两个为淀粉的组分，由两个为淀粉的组分，由两个GG分子组成分子
3、组成分子组成分子组成现在学习的是第5页，共36页多糖n n 形成骨干的不溶性多糖：形成骨干的不溶性多糖：纤维素、半纤维素、木质素纤维素、半纤维素、木质素n n 贮藏的营养多糖：淀粉、菊糖贮藏的营养多糖：淀粉、菊糖 现在学习的是第6页，共36页现在学习的是第7页，共36页淀粉n n淀粉的结构与性质：淀粉的结构与性质：淀粉的结构与性质：淀粉的结构与性质：直链淀粉：直链淀粉：直链淀粉：直链淀粉：200-1000200-1000个个GG分子，以分子，以-1,4-1,4-糖苷键相连糖苷键相连 支链淀粉：支链淀粉：支链淀粉：支链淀粉：600-6000600-6000个个GG分子，以分子，以-1.4-1.4
4、-糖苷键联成直链糖苷键联成直链,以以-1,6-1,6-糖苷键分出支链。糖苷键分出支链。n n性质：性质：性质：性质：水溶性：水溶性：水溶性：水溶性：直链淀粉：易溶于水，溶液粘稠度低直链淀粉：易溶于水，溶液粘稠度低直链淀粉：易溶于水，溶液粘稠度低直链淀粉：易溶于水，溶液粘稠度低 支链淀粉：不易溶于水，溶液粘稠支链淀粉：不易溶于水，溶液粘稠支链淀粉：不易溶于水，溶液粘稠支链淀粉：不易溶于水，溶液粘稠 与与与与I I2 2的反应：淀粉遇的反应：淀粉遇的反应：淀粉遇的反应：淀粉遇I I2 2变蓝变蓝变蓝变蓝现在学习的是第8页，共36页淀粉的生物合成n n淀粉合成酶：淀粉合成酶：以以ADPGADPG或或
5、UDPGUDPG为葡萄糖供体，催化为葡萄糖供体，催化-1,4-1,4-糖苷键形成，将糖苷键形成，将ADPGADPG或或UDPGUDPG中的中的GG单位加到麦芽糖、麦芽三糖或淀粉分子单位加到麦芽糖、麦芽三糖或淀粉分子上，使淀粉链延长。上，使淀粉链延长。n n淀粉磷酸化酶：淀粉磷酸化酶：以以G-1-PG-1-P为供体，催化为供体，催化-1,4-1,4-糖苷键合成，将糖苷键合成，将GG分子加到支链淀粉分子加到支链淀粉的支链上面，使支链延长，而不催化直链淀粉延长，其引子至的支链上面，使支链延长，而不催化直链淀粉延长，其引子至少应含少应含3 3个个GG单位单位n nQQ酶：酶：以一段葡萄糖链为底物，催化
6、其加到直链淀粉某个葡萄糖分子以一段葡萄糖链为底物，催化其加到直链淀粉某个葡萄糖分子的第六位上，形成的第六位上，形成-1,6-1,6-糖苷键，从而形成支链，其引子至少应糖苷键，从而形成支链，其引子至少应含含5 5个个GG单位。单位。现在学习的是第9页，共36页淀粉的分解n n水解：水解：A A-淀粉酶淀粉酶 B B-淀粉酶淀粉酶 C C、R-R-酶（支链淀粉酶）酶（支链淀粉酶）D D、麦芽糖酶、麦芽糖酶n n磷酸解：磷酸解：淀粉磷酸化酶淀粉磷酸化酶现在学习的是第10页，共36页n n糖类、脂肪、核酸和蛋白质它们之间的相互联系：糖类、脂肪、核酸和蛋白质它们之间的相互联系：糖类、脂肪、核酸和蛋白质它
7、们之间的相互联系：糖类、脂肪、核酸和蛋白质它们之间的相互联系：n n卡尔文循环、糖酵解、三羧酸循环和戊糖磷酸途径是有机物代谢的主卡尔文循环、糖酵解、三羧酸循环和戊糖磷酸途径是有机物代谢的主卡尔文循环、糖酵解、三羧酸循环和戊糖磷酸途径是有机物代谢的主卡尔文循环、糖酵解、三羧酸循环和戊糖磷酸途径是有机物代谢的主干，它筑起了生命活动的舞台，是各种有机物代谢的基础，这个主干干，它筑起了生命活动的舞台，是各种有机物代谢的基础，这个主干干，它筑起了生命活动的舞台，是各种有机物代谢的基础，这个主干干，它筑起了生命活动的舞台，是各种有机物代谢的基础，这个主干来源于光合作用，形成蔗糖和淀粉；通过呼吸作用，分解糖
8、类，产生来源于光合作用，形成蔗糖和淀粉；通过呼吸作用，分解糖类，产生来源于光合作用，形成蔗糖和淀粉；通过呼吸作用，分解糖类，产生来源于光合作用，形成蔗糖和淀粉；通过呼吸作用，分解糖类，产生各种中间产物，进一步为脂肪、核酸和蛋白质的合成提供底物。各种中间产物，进一步为脂肪、核酸和蛋白质的合成提供底物。各种中间产物，进一步为脂肪、核酸和蛋白质的合成提供底物。各种中间产物，进一步为脂肪、核酸和蛋白质的合成提供底物。n n糖和脂肪是相互转变的，因为甘油可逆转为己糖，而脂肪酸分解为糖和脂肪是相互转变的，因为甘油可逆转为己糖，而脂肪酸分解为糖和脂肪是相互转变的，因为甘油可逆转为己糖，而脂肪酸分解为糖和脂肪
9、是相互转变的，因为甘油可逆转为己糖，而脂肪酸分解为乙酰辅酶乙酰辅酶乙酰辅酶乙酰辅酶A A后可再转变为糖。氨基酸的碳架后可再转变为糖。氨基酸的碳架后可再转变为糖。氨基酸的碳架后可再转变为糖。氨基酸的碳架-酮酸主要来源于糖代谢酮酸主要来源于糖代谢酮酸主要来源于糖代谢酮酸主要来源于糖代谢的中间产物，糖与蛋白质也可以相互转变的。所以糖、脂肪和蛋白质的中间产物，糖与蛋白质也可以相互转变的。所以糖、脂肪和蛋白质的中间产物，糖与蛋白质也可以相互转变的。所以糖、脂肪和蛋白质的中间产物，糖与蛋白质也可以相互转变的。所以糖、脂肪和蛋白质之间可以互相转变，丙酮酸、乙酰辅酶之间可以互相转变，丙酮酸、乙酰辅酶之间可以互
10、相转变，丙酮酸、乙酰辅酶之间可以互相转变，丙酮酸、乙酰辅酶A A、-酮戊二酸和草酰乙酸酮戊二酸和草酰乙酸酮戊二酸和草酰乙酸酮戊二酸和草酰乙酸等中间产物在它们之间的转变过程中起着枢纽作用。等中间产物在它们之间的转变过程中起着枢纽作用。等中间产物在它们之间的转变过程中起着枢纽作用。等中间产物在它们之间的转变过程中起着枢纽作用。n n核苷酸的核糖来源于戊糖磷酸代谢，碱基则是由氨基酸及其代谢产物组核苷酸的核糖来源于戊糖磷酸代谢，碱基则是由氨基酸及其代谢产物组核苷酸的核糖来源于戊糖磷酸代谢，碱基则是由氨基酸及其代谢产物组核苷酸的核糖来源于戊糖磷酸代谢，碱基则是由氨基酸及其代谢产物组成的。成的。成的。成的
11、。现在学习的是第11页，共36页各各各各种种种种有有有有机机机机物物物物代代代代谢谢谢谢的的的的相相相相互互互互联联联联系系系系现在学习的是第12页，共36页n n糖类、脂肪、核酸和蛋白质等是初生代谢的初生代谢产物，植物体中还有许多其他有机物，如萜类、酚类和生物碱等，它们是由糖类等有机物次生代谢衍生出来的物质，因此称为次生代谢产物。植物的次生代谢产物可分3类：萜类、酚类和含氮次生化合物。现在学习的是第13页，共36页次次生生代代谢谢物物的的合合成成途途径径现在学习的是第14页，共36页 植物体内重要的次生代谢物质n n一、萜类一、萜类n n二、酚类二、酚类n n三、含氮次级化合物三、含氮次级化
12、合物现在学习的是第15页，共36页 一、萜 类（terpene）1、单萜和倍半萜：、单萜和倍半萜：除虫菊酯、挥发油、闭鞘姜脂、棉酚除虫菊酯、挥发油、闭鞘姜脂、棉酚除虫菊酯、挥发油、闭鞘姜脂、棉酚除虫菊酯、挥发油、闭鞘姜脂、棉酚2、双萜：、双萜：冷杉酸、佛波醇、紫杉醇冷杉酸、佛波醇、紫杉醇冷杉酸、佛波醇、紫杉醇冷杉酸、佛波醇、紫杉醇3、三萜：、三萜：固醇类固醇类固醇类固醇类4、四萜：、四萜：类胡萝卜素、番茄红素类胡萝卜素、番茄红素类胡萝卜素、番茄红素类胡萝卜素、番茄红素5、多萜：、多萜：橡胶橡胶橡胶橡胶现在学习的是第16页，共36页n n植物体内重要的萜类物质：植物体内重要的萜类物质：植物体内重
13、要的萜类物质：植物体内重要的萜类物质：挥发油挥发油：是单萜和倍半萜，樟树茎、柑橘果皮、薄荷植：是单萜和倍半萜，樟树茎、柑橘果皮、薄荷植株等株等 棉棉 酚酚：倍半萜，是重要的抗虫侵袭、抗真菌和细菌的物：倍半萜，是重要的抗虫侵袭、抗真菌和细菌的物质质 固固 醇醇：三萜的衍生物，质膜成分，植物蜕皮激素的成分：三萜的衍生物，质膜成分，植物蜕皮激素的成分 类胡萝卜素类胡萝卜素：四萜衍生物，有叶黄素、胡萝卜素番：四萜衍生物，有叶黄素、胡萝卜素番茄红素等，茄红素等，橡橡 胶胶：多萜化合物：多萜化合物现在学习的是第17页，共36页二、酚类n n简单酚类简单酚类 简单苯丙酸类、苯丙酸内酯类、苯丙酸衍生物类简单苯
14、丙酸类、苯丙酸内酯类、苯丙酸衍生物类简单苯丙酸类、苯丙酸内酯类、苯丙酸衍生物类简单苯丙酸类、苯丙酸内酯类、苯丙酸衍生物类n n木质素木质素n n类黄酮类类黄酮类 花色素苷、黄酮、黄酮醇和异黄酮花色素苷、黄酮、黄酮醇和异黄酮花色素苷、黄酮、黄酮醇和异黄酮花色素苷、黄酮、黄酮醇和异黄酮n n鞣质鞣质现在学习的是第18页，共36页酚类的生物合成酚类的生物合成n n植物的酚类化合物是通过多条途径合成的（图植物的酚类化合物是通过多条途径合成的（图5-65-6），其中以莽草），其中以莽草酸途径和丙二酸途径为主。在高等植物，大多数通过前一种途径合成酚酸途径和丙二酸途径为主。在高等植物，大多数通过前一种途径合
15、成酚类；真菌和细菌通过后一种途径合成酚类。类；真菌和细菌通过后一种途径合成酚类。n n一）莽草酸途径一）莽草酸途径n n 糖酵解产生的磷酸烯醇式丙酮酸（糖酵解产生的磷酸烯醇式丙酮酸（PEPPEP）和戊糖磷酸途径产）和戊糖磷酸途径产生的生的D D-赤藓糖赤藓糖-4-4-磷酸作用形成中间产物磷酸作用形成中间产物3-3-脱氧脱氧-D D-阿拉伯庚酮糖酸阿拉伯庚酮糖酸-7-7-磷酸，进一步环化成重要中间产物莽草酸。莽草酸再与磷酸，进一步环化成重要中间产物莽草酸。莽草酸再与PEPPEP作用，作用，形成形成3-3-烯醇丙酮酸莽草酸烯醇丙酮酸莽草酸-5-5-磷酸，脱去磷酸，脱去PiPi，形成分支酸。分支酸是
16、莽，形成分支酸。分支酸是莽草酸途径的重要枢纽物质，它以后的去向分为两个分支：一个分支草酸途径的重要枢纽物质，它以后的去向分为两个分支：一个分支走向色氨酸，另一个分支是先形成预苯酸，经过走向色氨酸，另一个分支是先形成预苯酸，经过arogenic acidarogenic acid，然后，然后再分支：一是形成苯丙氨酸，另一是形成酪氨酸（图再分支：一是形成苯丙氨酸，另一是形成酪氨酸（图5-75-7）。广谱）。广谱除草剂草甘磷之所以能除草，就是因为它能抑制催化莽草酸与除草剂草甘磷之所以能除草，就是因为它能抑制催化莽草酸与PEPPEP合成合成3-3-烯醇丙酮酸莽草酸烯醇丙酮酸莽草酸-5-5-磷酸的酶。本
17、途径存在于高等植物、磷酸的酶。本途径存在于高等植物、真菌和细菌中，而动物则无，所以动物不能合成苯丙氨酸、酪氨酸真菌和细菌中，而动物则无，所以动物不能合成苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸这和色氨酸这3 3种芳香族氨基酸，必须从食物中补充。种芳香族氨基酸，必须从食物中补充。现在学习的是第19页，共36页n n二）丙二酸途径n n 本途径首先是1分子酰基CoA与3分子丙二酰CoA结合，脱羧，合成1分子多酮酸。多酮酸通过各种方式发生环化作用，形成间苯三酚衍生物，由于它们的R基性质不同，于是形成许多不同的黄酮衍生物。现在学习的是第20页，共36页（一）简单酚类（一）简单酚类n n 简单酚类广泛分布于维管植物。其
18、结构有简单酚类广泛分布于维管植物。其结构有3 3类：类：1 1）简单苯丙酸类化合物，具苯环简单苯丙酸类化合物，具苯环-C3-C3的基本骨架，例如，的基本骨架，例如，反反-桂皮酸，对桂皮酸，对-香豆酸、咖啡酸，阿魏酸；香豆酸、咖啡酸，阿魏酸；2 2）苯丙酸）苯丙酸内酯（环酯）类化合物，亦称香豆素内酯（环酯）类化合物，亦称香豆素A A类，也具苯环类，也具苯环-C3-C3的基本骨架，但的基本骨架，但C3C3与苯环通过氧环化，例如伞形酮，与苯环通过氧环化，例如伞形酮，补骨脂内酯、香豆素等；补骨脂内酯、香豆素等；3 3）苯甲酸衍生物类，具苯）苯甲酸衍生物类，具苯环环-C1-C1的基本骨架，例如水杨酸、香
19、兰素等。的基本骨架，例如水杨酸、香兰素等。n n 大多数植物酚类的生物合成是从苯丙氨酸开始的，大多数植物酚类的生物合成是从苯丙氨酸开始的，经过经过PALPAL的作用，就形成各种简单苯丙酸类化合物、的作用，就形成各种简单苯丙酸类化合物、香豆素、苯甲酸衍生物、木质素、花色素苷、异黄香豆素、苯甲酸衍生物、木质素、花色素苷、异黄酮、缩合鞣质及其他类黄酮。酮、缩合鞣质及其他类黄酮。n n 许多简单酚类化合物在植物防御食草昆虫和真菌许多简单酚类化合物在植物防御食草昆虫和真菌侵袭中起重要功能。侵袭中起重要功能。现在学习的是第21页，共36页（二）（二）木质素木质素n n植物体中的植物体中的木质素木质素数量很
20、大，仅次于纤维素，居有机数量很大，仅次于纤维素，居有机物的第二位。木质素是植物体重要组成物质，广泛分物的第二位。木质素是植物体重要组成物质，广泛分布于植物界。木质素是简单酚类的醇衍生物（如布于植物界。木质素是简单酚类的醇衍生物（如香豆香豆醇、松柏醇、芥子醇，醇、松柏醇、芥子醇，5-5-羟基阿魏醇羟基阿魏醇）的聚合物，其成）的聚合物，其成分因植物种类而异，例如分因植物种类而异，例如松柏松柏木质素含有许多的木质素含有许多的松柏醇松柏醇，还有一些还有一些香豆醇香豆醇和和芥子醇芥子醇；山毛榉山毛榉木质素的木质素的松柏醇松柏醇和和芥芥子醇子醇数量相近，而香豆醇则很少；单子叶植物（尤其数量相近，而香豆醇则
21、很少；单子叶植物（尤其是是禾谷类禾谷类）的木质素则含有极多的）的木质素则含有极多的香豆醇香豆醇。现在学习的是第22页，共36页n n 上述四种醇类是组成木质素的基本单体，它们是在细胞质中形成的，经过糖基化作用，进一步形成葡萄香豆醇、松柏苷、5-羟基阿魏苷和丁香苷，再通过质膜运输到细胞壁，在-糖苷酶作用下释放出相应的单体（醇），最后这些单体经过氧化和聚合作用形成木质素。现在学习的是第23页，共36页（三）类黄酮类（三）类黄酮类n n（一）种类（一）种类n n 植物酚类化合物另一大类物质是类黄酮。它是两个芳香环被三碳桥植物酚类化合物另一大类物质是类黄酮。它是两个芳香环被三碳桥连起来的连起来的151
22、5碳化合物，其结构来自两个不同的生物合成途径。一个碳化合物，其结构来自两个不同的生物合成途径。一个芳香环（芳香环（B B）和桥是从苯丙氨酸转变来的，而另一个芳香环（）和桥是从苯丙氨酸转变来的，而另一个芳香环（A A），则来自丙二酸途径（图），则来自丙二酸途径（图5-115-11）。类黄酮是由苯丙酸、）。类黄酮是由苯丙酸、-香豆香豆酰酰CoACoA和和3 3个丙二酰个丙二酰CoACoA分子在查耳酮合酶催化下缩合而成的。分子在查耳酮合酶催化下缩合而成的。n n 根据根据3C3C桥的氧化程度，桥的氧化程度，类黄酮类可分为类黄酮类可分为类黄酮类可分为类黄酮类可分为4 4种，即花色素苷、黄种，即花色素苷
23、、黄种，即花色素苷、黄种，即花色素苷、黄酮、黄酮醇和异黄酮酮、黄酮醇和异黄酮酮、黄酮醇和异黄酮酮、黄酮醇和异黄酮。基本类黄酮骨架会有许多取代基，羟基。基本类黄酮骨架会有许多取代基，羟基常位于常位于4 4，5 5，7 7位，它也常带糖，所以大多数类黄酮是葡糖苷。羟位，它也常带糖，所以大多数类黄酮是葡糖苷。羟基和糖增加类黄酮的水溶性，而其他替代物（例如甲酯或修改异戊基和糖增加类黄酮的水溶性，而其他替代物（例如甲酯或修改异戊基单位）则使类黄酮呈脂溶性。基单位）则使类黄酮呈脂溶性。现在学习的是第24页，共36页n n不同类黄酮具有不同功能不同类黄酮具有不同功能：n n1 1呈现颜色呈现颜色 n n 植
24、物的色素主要有两类：类胡萝卜素和类黄酮。植物的色素主要有两类：类胡萝卜素和类黄酮。类胡萝卜素是光合作用的辅助色素，呈黄、橙和红色。类胡萝卜素是光合作用的辅助色素，呈黄、橙和红色。类黄酮包含各种有色的物质，其中最普遍的类黄酮包含各种有色的物质，其中最普遍的有色类有色类黄酮是花色素苷黄酮是花色素苷。花、果大部分呈红、淡红、紫和花、果大部分呈红、淡红、紫和蓝等色，都与花色素苷有关蓝等色，都与花色素苷有关。鲜艳花色可吸引昆虫而。鲜艳花色可吸引昆虫而帮助传粉，鲜艳果实可吸引动物食用而传播种子。帮助传粉，鲜艳果实可吸引动物食用而传播种子。现在学习的是第25页，共36页n n 花色素苷在花色素苷在C C环部
25、位环部位3 3有糖，是葡糖苷；如果没有有糖，是葡糖苷；如果没有糖，则称为花色素。糖，则称为花色素。花色素苷是黄酮类化合物，溶解花色素苷是黄酮类化合物，溶解于细胞液中，在植物界中分布极广，花、果实和叶片于细胞液中，在植物界中分布极广，花、果实和叶片的颜色往往与它有关。的颜色往往与它有关。花色素苷的颜色受许多因子花色素苷的颜色受许多因子影响，例如影响，例如B B环上的羟基和甲氧基数目，芳香酸对主环上的羟基和甲氧基数目，芳香酸对主要骨架的酯化和液泡中的要骨架的酯化和液泡中的pHpH值等。表值等。表5-35-3说明说明B B环上取环上取代基不同花色有差异。羟基数越多，吸收光向长波迁移，代基不同花色有差
26、异。羟基数越多，吸收光向长波迁移，颜色偏蓝；羟基被甲氧基替代，吸收光向短波迁移，颜颜色偏蓝；羟基被甲氧基替代，吸收光向短波迁移，颜色偏红。同一花色素的颜色也会有变化，主要是受细胞色偏红。同一花色素的颜色也会有变化，主要是受细胞液的液的pHpH决定，偏酸性时呈红色，偏碱性时为蓝色。低温、决定，偏酸性时呈红色，偏碱性时为蓝色。低温、缺氮和缺磷等不良环境也会促进花色素的形成和积累。缺氮和缺磷等不良环境也会促进花色素的形成和积累。现在学习的是第26页，共36页n n2 2防御伤害防御伤害防御伤害防御伤害 n n 黄酮类和黄酮醇类不只存在于花器官，也存于绿叶黄酮类和黄酮醇类不只存在于花器官，也存于绿叶中
27、，由于这两类物质积累在叶和茎的表皮层，吸收紫中，由于这两类物质积累在叶和茎的表皮层，吸收紫外线外线B B（UV-BUV-B，280280320nm320nm），因此避免了细胞受到强烈），因此避免了细胞受到强烈UV-BUV-B的伤害，这两类物质允许可见光通过，不影响光合的伤害，这两类物质允许可见光通过，不影响光合作用进行。最近实验证明，类作用进行。最近实验证明，类黄酮类是植物的紫外光黄酮类是植物的紫外光保护剂保护剂。缺乏查耳酮合酶活性的拟南芥突变体，不产。缺乏查耳酮合酶活性的拟南芥突变体，不产生类黄酮，对生类黄酮，对UV-BUV-B较野生型敏感，在正常条件下生长极较野生型敏感，在正常条件下生长极
28、差。如果将差。如果将UV-BUV-B过滤掉，植物就正常生长。过滤掉，植物就正常生长。现在学习的是第27页，共36页n n异黄酮类属于类黄酮，具有不同的功能，例如鱼藤根中的鱼藤酮有很强的杀虫作用；植株受细菌或真菌侵染后形成的植物防御素能限制病原微生物进一步扩散。现在学习的是第28页，共36页（四）（四）鞣质鞣质n n 在植物酚类多聚体中具有防御功能的，除了木质素外，就是鞣质俗名丹宁，其相对分子质量大多数为600-3 000。鞣质可分两类：缩合鞣质和可水解鞣柔。缩合鞣质是由类黄酮单位聚合而成，相对分子质量较大，是木本植物的组成成分，可被强酸水解为花色素。可水解鞣质是不均匀的多聚体，含有酚酸（主要是
29、没食子酸）和单糖，相对分子质量较小，易被稀酸水解。现在学习的是第29页，共36页n n 鞣质有毒，草食动物吃后明显抑制生长。鞣质在口腔中与蛋白质结合，有涩味。一些牲畜不愿吃鞣质含量高的植物，因为鞣质与肠中的蛋白质结合会形成不易消化的蛋白质鞣质复合物。树干心材的鞣质丰富，能防止真菌和细菌引起的心材腐败。现在学习的是第30页，共36页三、含氮次级化合物n n生物碱生物碱n n含氰苷含氰苷n n芥子油苷芥子油苷n n非蛋白氨基酸非蛋白氨基酸现在学习的是第31页，共36页三、含氮次生化合物三、含氮次生化合物 n n（一）生物碱（一）生物碱（一）生物碱（一）生物碱n n 生物碱是一类含氮杂环化合物，通常
30、有一个含生物碱是一类含氮杂环化合物，通常有一个含NN杂环，其碱性即来自含杂环，其碱性即来自含NN的环。的环。目前已发现含有生物碱目前已发现含有生物碱的植物将近一百多个科，其中豆科、夹竹桃科、罂粟的植物将近一百多个科，其中豆科、夹竹桃科、罂粟科、毛莨科、防己科、马钱科、茄科、芸香料、茜草科、毛莨科、防己科、马钱科、茄科、芸香料、茜草科、石蒜科等多含生物碱。科、石蒜科等多含生物碱。一科植物中常含多种结构一科植物中常含多种结构相似的生物碱，如相似的生物碱，如麻黄麻黄中已发现中已发现7 7种有机胺类生物碱。种有机胺类生物碱。生物碱在植物体内的分布并不一致，如生物碱在植物体内的分布并不一致，如古柯碱古柯
31、碱（可卡因可卡因）集中在叶内，集中在叶内，奎尼碱奎尼碱集中在树皮，集中在树皮，香木鳖碱香木鳖碱集中在集中在种子，种子，石蒜碱石蒜碱集中在鳞茎。集中在鳞茎。现在学习的是第32页，共36页n n 植物器官中的生物碱含量很低，一般在万分之几到百分之一二（象金鸡纳树皮那样含奎尼碱12%是极少的）。植物在不同生长时期所含生物碱的成分及含量常有不同。有些多年生的植物，随年龄增长，某部分的含量逐渐增加，如金鸡纳树皮的奎尼碱随树龄的增长而增加，小檗根中的小檗碱（黄连素）含量也随植物年龄增长而增加。植物生物碱含量亦受外界条件的影响而改变，如氮肥多时，烟碱含量就高。现在学习的是第33页，共36页n n 生物碱的种
32、类很多，其生物合成的前身也不同。n n 生物碱是植物体氮素代谢的中间产物，是由不同氨基酸衍生来的，尤其赖氨酸、酪氨酸、色氨酸。烟碱是烟草中的主要生物碱。烟碱的生物合成是由天冬氨酸和3-磷酸甘油醛合成烟酸，进一步与精氨酸生物合成的中间产物鸟氨酸合成为烟碱。现在学习的是第34页，共36页n n 生物碱是核酸的组成成分，又是维生素生物碱是核酸的组成成分，又是维生素B1B1、叶酸和、叶酸和生物素的组成成分，所以具有重要的生理意义；它对生物素的组成成分，所以具有重要的生理意义；它对动物往往有毒性，所以也有防御敌害的意义。动物往往有毒性，所以也有防御敌害的意义。n n 生物碱是重要药物的有效成分，许多中药
33、的有效成生物碱是重要药物的有效成分，许多中药的有效成分往往是生物碱分往往是生物碱，比如有平喘作用的，比如有平喘作用的麻黄麻黄，其有效成分，其有效成分是是麻黄碱麻黄碱；有抗菌效果的；有抗菌效果的黄连黄连，其有效成分是，其有效成分是小檗碱小檗碱；有；有止痛作用的止痛作用的元胡元胡，其有效成分是，其有效成分是延胡索乙素延胡索乙素等多种生物等多种生物碱。现在西药常用的重要药品，最初还是从植物分离出来碱。现在西药常用的重要药品，最初还是从植物分离出来证实有效后化学合成的，例如从证实有效后化学合成的，例如从萝芙木萝芙木分离出来的分离出来的利血平利血平，从从金鸡纳树皮金鸡纳树皮分离出来的分离出来的奎宁奎宁等
34、。在等。在抗癌药物抗癌药物中有从中有从长春花长春花中分离出来的中分离出来的长春新碱长春新碱，从，从粗榧粗榧分离的分离的三尖杉酯三尖杉酯碱碱，从，从美登木美登木分离的分离的美登木碱美登木碱等。等。现在学习的是第35页，共36页n n(二）含氰苷二）含氰苷：存在与叶表皮的液泡中。：存在与叶表皮的液泡中。n n 含氰苷广泛分布于植物界，其中以含氰苷广泛分布于植物界，其中以豆类、禾谷类和玫豆类、禾谷类和玫瑰瑰一些种类最多。一些种类最多。n n 含氰苷含氰苷本身无毒本身无毒，但但植物植物破碎后就会释放出有挥破碎后就会释放出有挥发性的毒物氰化氢（发性的毒物氰化氢（HCNHCN）。在完整植物中，含氰苷）。在
35、完整植物中，含氰苷存在于叶表皮的液泡中，而分解含氰苷的酶存在于叶表皮的液泡中，而分解含氰苷的酶糖苷酶糖苷酶则存在叶肉中，互不接触。当叶片被咬碎后，含氰苷则存在叶肉中，互不接触。当叶片被咬碎后，含氰苷就与酶混合，含氰苷中的氰醇和糖分开，前者再在羟就与酶混合，含氰苷中的氰醇和糖分开，前者再在羟基腈裂解酶作用下或自发分解为酮和基腈裂解酶作用下或自发分解为酮和HCNHCN。昆虫和其他昆虫和其他草食动物（如蛇、蛞蝓）取食植物后，产生草食动物（如蛇、蛞蝓）取食植物后，产生HCNHCN，呼吸就，呼吸就被抑制被抑制。木薯块茎含较多含氰苷，一定要经磨碎、浸泡、木薯块茎含较多含氰苷，一定要经磨碎、浸泡、干燥等过程，除去或分解大部分含氰苷后，才能食用。干燥等过程，除去或分解大部分含氰苷后，才能食用。现在学习的是第36页，共36页