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1、第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第1页，本讲稿共57页飞飞机机燃燃油油、塑塑料料布布匹匹染染料料等等的原料都来自哪里呢？的原料都来自哪里呢？第2页，本讲稿共57页第二节第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料 1.乙烯乙烯2.苯苯第3页，本讲稿共57页将将浸浸透透了了石石蜡蜡油油(17个个碳碳原原子子以以上上的的液液态态烷烷烃烃混混合合物物)的的石石棉棉放放置置在在硬硬质质试试管管的的底底部部，试试管管中中加加入入碎碎瓷瓷片片，给给碎碎瓷瓷片片加加强强热热，石石蜡蜡油油蒸蒸汽汽通通过过炽炽热热的的碎碎瓷瓷片片表表面面发发生生反反应应，生生成成一一定定量量的的气气
2、体体。请请同同学学们们观察并思考：观察并思考：1.哪些现象证明生成物具有与烷烃相同的性质？哪些现象证明生成物具有与烷烃相同的性质？2.哪些现象证明生成物可能具有不同于烷烃的性质？哪些现象证明生成物可能具有不同于烷烃的性质？推测：你认为生成的气体中都是烷烃吗？推测：你认为生成的气体中都是烷烃吗？科学探究科学探究1.乙烯乙烯第4页，本讲稿共57页 石石蜡蜡油油分分解解产产生生了了与与烷烷烃烃性性质质不不同同的的物物质质，而而且且这种物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。这种物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。石石蜡蜡油油分分解解产产物物中中含含有有烯烯烃烃和和烷烷烃烃，烯烯烃烃分分子子中含有碳碳双键，乙烯是
3、最简单的烯烃。中含有碳碳双键，乙烯是最简单的烯烃。研究表明：研究表明：实验证明：实验证明：第5页，本讲稿共57页第6页，本讲稿共57页2 2、乙烯的组成和结构、乙烯的组成和结构6 6个原子共平面，任何键之间的键均为个原子共平面，任何键之间的键均为120120，平面型分子。，平面型分子。第7页，本讲稿共57页HC CHHHHHHCCH CH2CH2电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式正正误误CH2=CH2H2C=CH2CH2CH2正正第8页，本讲稿共57页名称名称(化学式化学式)乙烯乙烯(C2H4)乙烷乙烷(C2H6)结构式结构式结构简式结构简式碳碳键类别碳碳键类别键角键角分子中各原分子中各
4、原子相对位置子相对位置HC=CHHH双键（）双键（）单键（）单键（）12010928碳原子和氢原子碳原子和氢原子在同一平面上在同一平面上碳原子和氢原子碳原子和氢原子不在同一平面上不在同一平面上乙烷为饱和烃，乙烯为不饱和烃。乙烷为饱和烃，乙烯为不饱和烃。乙烯和乙烷的比较乙烯和乙烷的比较第9页，本讲稿共57页乙乙烯烯是是无无色色气气体体，稍稍有有气气味味，比比空空气气略略轻轻（分子量（分子量28），难溶于水。），难溶于水。1.2乙烯的物理性质乙烯的物理性质第10页，本讲稿共57页(1)将乙烯气体通入到酸性高锰酸钾溶液中将乙烯气体通入到酸性高锰酸钾溶液中(2)将乙烯气体通入到溴的四氯化碳溶液中将乙烯
5、气体通入到溴的四氯化碳溶液中(3)将乙烯气体点燃将乙烯气体点燃1.3乙烯的化学性质乙烯的化学性质第11页，本讲稿共57页1.3.1氧化反应氧化反应(1)可燃性可燃性（产生黑烟是因为含碳量高（产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分）燃烧不充分）(2)被氧化剂氧化被氧化剂氧化可使酸性高锰酸钾褪色可使酸性高锰酸钾褪色利用这个性质利用这个性质区别区别烯烃和烷烃。烯烃和烷烃。燃烧：燃烧：CH2=CH2+3O22CO2+2H2O点燃点燃第12页，本讲稿共57页有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其他有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其他原子或原子团结合生成新的化合物的反应，叫做原子或原子团结合生成新的化合物
6、的反应，叫做加加成反应成反应。1.3.2加成反应加成反应第13页，本讲稿共57页乙烯分子内有一条碳碳键键能小，容易断裂。乙烯分子内有一条碳碳键键能小，容易断裂。第14页，本讲稿共57页我是我是溴分子溴分子第15页，本讲稿共57页第16页，本讲稿共57页第17页，本讲稿共57页第18页，本讲稿共57页第19页，本讲稿共57页第20页，本讲稿共57页第21页，本讲稿共57页加成反应：加成反应：CCHHHHBrHHCHCHBr+BrBr1,2二溴乙烷二溴乙烷，无色液体，无色液体第22页，本讲稿共57页CH2=CH2+H2催化剂催化剂CH2=CH2+Cl2 CH2=CH2+HClCH2=CH2+H2O
7、催化剂催化剂加压加热加压加热除此以外乙烯还可以与其他物质发生加成除此以外乙烯还可以与其他物质发生加成反应：反应：一定条件下一定条件下CH3CH3CH2ClCH2Cl1，2-二氯乙烷二氯乙烷CH3CH2Cl氯乙烷氯乙烷CH3CH2OH乙醇乙醇第23页，本讲稿共57页聚合反应：聚合反应：分子量小的化合物分子（单体）互相结合分子量小的化合物分子（单体）互相结合成分子量大的化合物（高分子化合物）又称加成分子量大的化合物（高分子化合物）又称加聚反应，加成聚合反应。聚反应，加成聚合反应。1.3.2聚合反应聚合反应第24页，本讲稿共57页(1)衡量一个国家石油工业发展水平的标志；衡量一个国家石油工业发展水平
8、的标志；(2)有机化工原料；有机化工原料；(3)植物生长调节剂，催熟剂。植物生长调节剂，催熟剂。1.4乙烯的用途乙烯的用途第25页，本讲稿共57页思考：思考：实验室制取氯乙烷实验室制取氯乙烷,是采取是采取CH3-CH3与与Cl2取代取代反应好反应好,还是采用还是采用CH2=CH2与与HCl加成反应好加成反应好？CH4中混有中混有C2H4,欲除去欲除去C2H4得到得到CH4,最好依最好依次通过哪一组试剂次通过哪一组试剂()A.澄清石灰水、浓硫酸澄清石灰水、浓硫酸B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸酸性溶液、浓硫酸C.Br2水、浓硫酸水、浓硫酸D.浓硫酸、浓硫酸、KMnO4酸性溶液酸性溶液C第26页，本
9、讲稿共57页1、关于乙烯分子结构的说法中，错误的是、关于乙烯分子结构的说法中，错误的是（）A乙烯分子里含有乙烯分子里含有C=C双键；双键；B乙烯分子里所有的原子共平面；乙烯分子里所有的原子共平面；C乙烯分子中乙烯分子中C=C双键的键长和乙烷分双键的键长和乙烷分子中子中CC单键的键长相等。单键的键长相等。D乙烯分子里各共价键之间的夹角为乙烯分子里各共价键之间的夹角为120。C第27页，本讲稿共57页2、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是()A.溴水溴水 B.酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶苛性钠溶 液液 D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液AB第28页，本讲稿共57
10、页2.苯苯第29页，本讲稿共57页2.1苯结构的探究苯结构的探究1825年年，英英国国科科学学家家法法拉拉第第在在煤煤气气灯灯中中首首先先发发现现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年年，德德国国科科学学家家米米希希尔尔里里希希制制得得苯苯，并并将将其其命名为苯命名为苯；后来，法国化学家热拉尔等人又确定了苯的相对分后来，法国化学家热拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为子质量为78，分子式为，分子式为C6H6。第30页，本讲稿共57页如何确定苯的结构式呢？如何确定苯的结构式呢？苯苯的的碳碳氢氢比比值值之之大大，表表明明苯苯是是高高度度不不饱饱和和烃烃。
11、若是不饱和烃，就可以使酸性高锰酸钾和溴水褪色。若是不饱和烃，就可以使酸性高锰酸钾和溴水褪色。第31页，本讲稿共57页不能使不能使KMnO4(H+)褪色褪色不能与不能与Br2水反应水反应但能但能萃取萃取溴水中的溴水中的Br21.向向试试管管中中加加入入少少量量苯苯，再再加加入入酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液，振荡后，观察现象。液，振荡后，观察现象。2.向向试试管管中中加加入入少少量量苯苯，再再加加入入溴溴水水，振振荡荡后后，观察现象。观察现象。现象：现象：科学探究科学探究第32页，本讲稿共57页苯苯没没有有被被KMnO4(H+)氧氧化化，没没有有和和溴溴发发生生加加成成反反应应，苯苯分分子子很很
12、稳稳定定，且且没没有有和和乙乙烯烯类类似似的双键。的双键。结论：结论：第33页，本讲稿共57页凯库勒式凯库勒式第34页，本讲稿共57页结构特点：结构特点：2.是一种介于单键和双键之间的独特的键。是一种介于单键和双键之间的独特的键。1.平面正六边形结构；平面正六边形结构；第35页，本讲稿共57页2.2苯的物理性质苯的物理性质苯苯是是一一种种无无色色、带带有有特特殊殊气气味味的的液液体体，有有毒，不溶于水，密度比水小毒，不溶于水，密度比水小。第36页，本讲稿共57页2.3苯的化学性质苯的化学性质2.3.1苯的取代反应苯的取代反应溴溴苯苯是是一一种种密密度度比比水大的无色液体。水大的无色液体。第37
13、页，本讲稿共57页 硝硝基基苯苯是是一一种种无无色色而而有有苦苦杏杏仁仁气气味味的的油油状状液液体体，不不溶溶于于水水，密度比水大。密度比水大。第38页，本讲稿共57页2.3.2苯的加成反应苯的加成反应苯苯不不能能与与溴溴水水发发生生加加成成反反应应(但但能能萃萃取取溴溴而而使使水水层层褪褪色色)，说说明明它它比比烯烯烃烃、炔炔烃烃难难进进行行加加成成反反应。应。第39页，本讲稿共57页2.3.3苯的氧化反应苯的氧化反应不不能能被被酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾氧氧化化(溶溶液液不不褪褪色色)，但可以点燃。但可以点燃。2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃点燃现象：现象：易燃烧，火焰明亮，有浓
14、黑烟。易燃烧，火焰明亮，有浓黑烟。第40页，本讲稿共57页总结苯的化学性质（较稳定）：总结苯的化学性质（较稳定）：1.1.难氧化（但可燃）；难氧化（但可燃）；2.2.易取代，难加成；易取代，难加成；3.3.苯苯兼兼有有饱饱和和烃烃和和不不饱饱和和烃烃的的性性质质,但但没没有有饱和烃稳定饱和烃稳定,比不饱和烃稳定。比不饱和烃稳定。第41页，本讲稿共57页2.4 2.4 苯的用途苯的用途1.1.有机溶剂；有机溶剂；2.2.重要的化工原料。重要的化工原料。第42页，本讲稿共57页1.1.乙烯是最简单的烯烃乙烯是最简单的烯烃2.2.乙烯和苯都是平面结构乙烯和苯都是平面结构3.3.乙烯可以发生氧化反应和
15、加成反应乙烯可以发生氧化反应和加成反应4.4.苯难氧化易取代难加成苯难氧化易取代难加成5.5.乙烯和苯都是很重要的化工原料乙烯和苯都是很重要的化工原料课堂小结课堂小结第43页，本讲稿共57页高考链接高考链接1.（2009上海卷）下列化合物中的所有碳原子上海卷）下列化合物中的所有碳原子不可能处于同一平面的是（不可能处于同一平面的是（）A.甲苯甲苯B.硝基苯硝基苯C.2-甲基丙烯甲基丙烯D.2-甲基丙烷甲基丙烷D第44页，本讲稿共57页解析：解析：苯分子中苯分子中6个碳原子和个碳原子和6个氢原子在同一个平个氢原子在同一个平面，甲苯可以看做甲基取代苯分子中一个氢原子，面，甲苯可以看做甲基取代苯分子中
16、一个氢原子，因此因此7个碳原子在同一个平面内，个碳原子在同一个平面内，A错；硝基苯可以错；硝基苯可以看作是硝基取代苯环上一个氢原子，因此看作是硝基取代苯环上一个氢原子，因此6个碳原个碳原子在同一个平面内，子在同一个平面内，B错误；乙烯中错误；乙烯中2个甲基取代个甲基取代同一个碳原子上的两个氢原子，因此同一个碳原子上的两个氢原子，因此4个碳原子个碳原子在同一个平面内，在同一个平面内，C错；甲烷为正四面体的中心，错；甲烷为正四面体的中心，2-甲基丙烷可以看做是甲基丙烷可以看做是3个甲基取代甲烷分子中个甲基取代甲烷分子中3个氢原子，因此个氢原子，因此4个碳原子并不在同一个平面个碳原子并不在同一个平面
17、内。内。第45页，本讲稿共57页2（2008宁夏卷）在宁夏卷）在丙烯丙烯氯乙烯氯乙烯苯苯甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是（在同一平面内的是（）A.B.C.D.B第46页，本讲稿共57页解析：解析：本题考查学生掌握典型有机化合物的空间结构，本题考查学生掌握典型有机化合物的空间结构，并具有拓展同系物空间构型的能力，在并具有拓展同系物空间构型的能力，在丙烯丙烯甲苯中甲苯中-CH3是一个空间立体结构（与甲烷类似），是一个空间立体结构（与甲烷类似），这四个原子不在同一个平面上，这四个原子不在同一个平面上，氯乙烯氯乙烯和乙和乙烯相同，是六原子共面
18、结构烯相同，是六原子共面结构苯苯是十二个原子共是十二个原子共面面第47页，本讲稿共57页3（2008全国卷）下列化合物中既能使溴的四氯全国卷）下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是（的是（）A.甲苯甲苯B.乙醇乙醇C.丙烯丙烯D.乙烯乙烯C第48页，本讲稿共57页解析：解析：丙烯中的碳碳双键可以与溴发生丙烯中的碳碳双键可以与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，且丙烯中的甲基氢原子能够在光照条且丙烯中的甲基氢原子能够在光照条件下与溴发生取代反应。件下与溴发生取代反应。第49页，本讲稿
19、共57页C1.下列有关乙烯的说法中不正确的是下列有关乙烯的说法中不正确的是()A.乙烯分子的双键中有一个键较易断裂乙烯分子的双键中有一个键较易断裂B.乙烯分子中所有的原子均在同一个平面上乙烯分子中所有的原子均在同一个平面上C.乙乙烯烯分分子子中中C=C的的键键长长是是乙乙烷烷分分子子中中C-C的的键键长长的的2倍倍D.乙烯易发生加成反应乙烯易发生加成反应,乙烷易发生取代反应乙烷易发生取代反应课堂练习课堂练习第50页，本讲稿共57页2.制取一氯乙烷的最好方法是制取一氯乙烷的最好方法是()A.乙烷和氯气反应乙烷和氯气反应B.乙烯和氯气反应乙烯和氯气反应C.乙烯和氯化氢反应乙烯和氯化氢反应D.乙烯和
20、氢气、氯气反应乙烯和氢气、氯气反应C第51页，本讲稿共57页3.既既可可以以用用来来鉴鉴别别乙乙烷烷和和乙乙烯烯，又又可可以以用用来来除除去去乙乙烷中乙烯以得到纯净乙烷的方法是（烷中乙烯以得到纯净乙烷的方法是（）A.通过足量的通过足量的NaOH溶液溶液B.通过足量的溴水通过足量的溴水C.在在Ni催化、加热条件下通入催化、加热条件下通入H2D.通过足量的酸性高锰酸钾溶液通过足量的酸性高锰酸钾溶液B第52页，本讲稿共57页4.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（）A.苯是无色带有特殊气味的液体苯是无色带有特殊气味的液体B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的
21、液体常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体D.苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应能发生加成反应C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应苯在一定条件下能与溴发生取代反应D第53页，本讲稿共57页5.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A.各原子均位于同一平面上，各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构连接成为一个平面正六边形的结构B.苯环中含有苯环中含有3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键C.苯环中碳碳键的键长介于苯环中碳碳键的键长介于C-C和和C=C之间之间D.苯分子中各个键角都为苯分子中各个键角都为120B第54页，本讲稿共57页6.用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是（用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是（）A溴和溴和CCl4B苯和溴苯苯和溴苯C硝基苯和水硝基苯和水D汽油和苯汽油和苯C第55页，本讲稿共57页1.石油；乙烯分子中含有碳碳双键；烯烃；石油；乙烯分子中含有碳碳双键；烯烃；KMnO42.光照；催化剂加热光照；催化剂加热3.；4.B5.D6.C7.AD课后习题答案课后习题答案第56页，本讲稿共57页第57页，本讲稿共57页