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1、关于有机化合物红外光谱谱图的基本特征第一页,讲稿共六十四页哦2022/10/73000cm-1为分界线:为分界线:30003000cm-1为不饱和烃为不饱和烃30003000cm-1为饱和烃,另外为饱和烃,另外可能是醇、酚、可能是醇、酚、胺胺第二页,讲稿共六十四页哦2022/10/7一、一、饱和烷烃饱和烷烃 (b)CH的变形振动:在的变形振动:在1460附近、附近、1380附近及附近及 720810cm-1会出现有关吸收。会出现有关吸收。(c)C-C环的骨架振动环的骨架振动,在在7201250cm-1。(a)CH的伸缩振动:基本在的伸缩振动:基本在29752845cm-1之间,包括甲基、之间,
2、包括甲基、亚甲基和次甲基的对称及不对称伸缩振动。亚甲基和次甲基的对称及不对称伸缩振动。第三页,讲稿共六十四页哦2022/10/7饱和烃饱和烃 在饱和烃中在饱和烃中1380cm-1为烷基为烷基异构化情况;异构化情况;1460cm-1为烷烃中为烷烃中的的-CH2-,同时在同时在720cm-1证证明。明。w例例1 1:化合物:化合物C C9 9H H2020的红外光谱如下,的红外光谱如下,写出其结构式。写出其结构式。第四页,讲稿共六十四页哦2022/10/7 w解:计算不饱和度:解:计算不饱和度:第五页,讲稿共六十四页哦2022/10/7 庚烷庚烷CH3(CH2)5CH3的红外光谱图的红外光谱图第六
3、页,讲稿共六十四页哦2022/10/7红外光谱红外光谱第七页,讲稿共六十四页哦2022/10/7二、二、烯烃烯烃(1)烯烃有三个特征吸)烯烃有三个特征吸 区区 (a)31003000cm-1,=CH (b)16801620cm-1,C=C (a)、(b)用于判断烯键的用于判断烯键的存在与否。存在与否。(c)l000650cm-1,烯碳上质子的面外摇摆振动,烯碳上质子的面外摇摆振动=CH,用于判断烯碳上取代类型及顺反异构。用于判断烯碳上取代类型及顺反异构。第八页,讲稿共六十四页哦2022/10/7烯烃烯烃 3030 cm-1(弱)(弱)=C-H链中烃;链中烃;3080(强)(强)=CH2端位烯烃
4、。端位烯烃。1680-1630-C=C-(弱)(弱)反式:反式:-CH=CH 970-960cm-CH=CH 970-960cm-1-1顺式:顺式:-CH=CH 770-665cm-CH=CH 770-665cm-1-1第九页,讲稿共六十四页哦2022/10/7w例例2 2:化合物:化合物C C6 6H H1212的红外光谱如下,写出其的红外光谱如下,写出其结构式。结构式。第十页,讲稿共六十四页哦2022/10/7w解:解:第十一页,讲稿共六十四页哦2022/10/7壬烯第十二页,讲稿共六十四页哦2022/10/71-己烯的红外光谱图己烯的红外光谱图第十三页,讲稿共六十四页哦2022/10/7
5、 第十四页,讲稿共六十四页哦2022/10/7第十五页,讲稿共六十四页哦2022/10/7第十六页,讲稿共六十四页哦2022/10/7三、炔烃三、炔烃wC-H 3300 cm-1 一取代炔烃:一取代炔烃:R-CC-H 2140 cm-1-2100cm-1 二取代炔烃:二取代炔烃:R-CC-R 2260 cm-1-2190 cm-1w例例3 3:化合物:化合物C C6 6H H1010的红外的红外光谱如下,写出其结构式。光谱如下,写出其结构式。第十七页,讲稿共六十四页哦2022/10/7w解:解:w己炔己炔wHCC-CHHCC-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH3 3第十
6、八页,讲稿共六十四页哦2022/10/7第十九页,讲稿共六十四页哦2022/10/7第二十页,讲稿共六十四页哦2022/10/7四、芳香烃四、芳香烃(1)(1)苯环在四个区有其特征吸收:苯环在四个区有其特征吸收:3100310030003000、2000200016501650、1625162514501450及及900900650cm650cm-1-1.(2(2)=CH=CH出现在出现在3100-3000cm3100-3000cm-1-1,常在,常在3030cm3030cm-1-1附近。附近。(3)(3)苯环的骨架振动:在苯环的骨架振动:在1625-1450cm1625-1450cm-1-1
7、之间,可能有几个吸收,强弱及之间,可能有几个吸收,强弱及个数皆与结构有关。个数皆与结构有关。其中以其中以1600cm1600cm-1-1和和1500cm1500cm-1-1两个吸收为主。两个吸收为主。苯环与其他基团共轭时,苯环与其他基团共轭时,1600cm1600cm-1-1峰分裂为二,在峰分裂为二,在1580cm1580cm-1-1处又处又出现一个吸收。出现一个吸收。1450cm1450cm-1-1也会有一吸收。也会有一吸收。(4 4)面外变形振动)面外变形振动=CH=CH在在900-650cm900-650cm-1-1,按其位置、吸收峰个数及强,按其位置、吸收峰个数及强度可以用来判断苯环上
8、取代基个数及取代模式。度可以用来判断苯环上取代基个数及取代模式。第二十一页,讲稿共六十四页哦2022/10/7 (5)苯环质子的面外变形振动的倍频及组合频在)苯环质子的面外变形振动的倍频及组合频在20001650cm-1。也可以用于确定苯环取代类型。也可以用于确定苯环取代类型。(6)其他)其他 除了上述按邻接氢判断在除了上述按邻接氢判断在900650cm-1的谱带外,在这区域的谱带外,在这区域可能还会有另外的吸收出现。可能还会有另外的吸收出现。(a)间位二取代在)间位二取代在725680cm-1有强吸收。有强吸收。(b)1、2、3-三取代化合物另外在三取代化合物另外在745705cm-1有强吸
9、收。有强吸收。(c)1、3、5-三取代化合物另外在三取代化合物另外在755675cm-1有强吸有强吸收。收。第二十二页,讲稿共六十四页哦2022/10/7芳烃芳烃w30303030、16001600、15801580、15001500、14501450.w670670cmcm-1-1苯苯 看看30303030、160016001 1400400有有2 24 4个吸收峰,可确定为个吸收峰,可确定为芳香烃化合物。芳香烃化合物。从从900 900 cmcm-1-1-650 -650 cmcm-1-1区域区域出现的峰来确定取代出现的峰来确定取代基的数目和位置。基的数目和位置。第二十三页,讲稿共六十四页
10、哦2022/10/7例题例题例题例题 判断有无芳烃的存在,并指出其波数。判断有无芳烃的存在,并指出其波数。判断有无芳烃的存在,并指出其波数。判断有无芳烃的存在,并指出其波数。第二十四页,讲稿共六十四页哦2022/10/7第二十五页,讲稿共六十四页哦2022/10/7第二十六页,讲稿共六十四页哦2022/10/7 w例题:化合物例题:化合物C C9 9H H1212的红外光谱如下,写的红外光谱如下,写出其结构式。出其结构式。第二十七页,讲稿共六十四页哦2022/10/7w解:解:第二十八页,讲稿共六十四页哦2022/10/7 例题:下例题:下图为一个含有图为一个含有C、H、O的有机化合物的光谱的
11、有机化合物的光谱图,试问:图,试问:(1)这个化合物是脂肪族还是芳香族?)这个化合物是脂肪族还是芳香族?(2)是醇类还是酮类?)是醇类还是酮类?(3)是否含有双键或叁键?)是否含有双键或叁键?第二十九页,讲稿共六十四页哦2022/10/7推测推测C8H8纯液体纯液体 解:解:1)U=1-8/2+8=52)峰归属峰归属 3)可能的结构)可能的结构 第三十页,讲稿共六十四页哦2022/10/7五、醇和酚五、醇和酚(1)醇和酚都含有羟基,有三个特征吸收带:)醇和酚都含有羟基,有三个特征吸收带:OH、OH和和 C-O。(2)羟基的伸缩振动)羟基的伸缩振动 OH在在36703230cm-1(S)。游离的
12、羟基游离的羟基 OH尖尖,且大于且大于3600cm-1;缔合羟基移向低波数,峰加宽,小于缔合羟基移向低波数,峰加宽,小于3600cm-1。缔合程度越大,峰越宽,越移向低波数处。缔合程度越大,峰越宽,越移向低波数处。水和水和NH在此有吸收。在此有吸收。第三十一页,讲稿共六十四页哦2022/10/7w醇:醇:w O-H:3700-3200(变)(变)w游离游离 O-H:3670-3580w缔合缔合 O-H:3550-3230w OH:1410-1260()()w C-O:1250-1000()()w OH:750-650(s)酚:酚:O-H:3705-3125(s)C=C:1650-1430(m)
13、第三十二页,讲稿共六十四页哦2022/10/7 1-辛醇的红外光谱图辛醇的红外光谱图第三十三页,讲稿共六十四页哦2022/10/7第三十四页,讲稿共六十四页哦2022/10/7 苯酚的红外光谱图苯酚的红外光谱图第三十五页,讲稿共六十四页哦2022/10/7第三十六页,讲稿共六十四页哦2022/10/7第三十七页,讲稿共六十四页哦2022/10/7六、醚六、醚(1)醚的特征吸收为碳氧碳键的伸缩振动)醚的特征吸收为碳氧碳键的伸缩振动 和和 。(a)脂肪族醚脂肪族醚(R-O-R):脂肪族醚中脂肪族醚中 弱。弱。在在 11501050cm-1(S)(b)芳香族醚和乙烯基醚:芳香族醚和乙烯基醚:Ph-O
14、-R、Ph-O-Ph和和R-C=C-O-R 13101020cm-1为为 强吸收强吸收 10751020cm-1为为 强度较弱强度较弱 第三十八页,讲稿共六十四页哦2022/10/7(2)一般情况下,只用)一般情况下,只用IR来判别醚是困难的。来判别醚是困难的。因其他一些含氧化合物,如醇、羧酸、酯类都会在因其他一些含氧化合物,如醇、羧酸、酯类都会在11001250cm-1范围有强的范围有强的 C-O吸收。吸收。第三十九页,讲稿共六十四页哦2022/10/7第四十页,讲稿共六十四页哦2022/10/7第四十一页,讲稿共六十四页哦2022/10/7 酰胺:酰胺:16801630 羰基:羰基:171
15、 1710 0 17301730 醛醛 C CO O 171725(vs)25(vs)双峰:双峰:CH:2820,2720(w)酮酮 C CO O 17151715(vs)(vs)七、羰基化合物七、羰基化合物第四十二页,讲稿共六十四页哦2022/10/7 3-戊酮的红外光谱图戊酮的红外光谱图第四十三页,讲稿共六十四页哦2022/10/7第四十四页,讲稿共六十四页哦2022/10/7 苯甲醛的红外光谱图苯甲醛的红外光谱图2820、2738cm-1为醛基的为醛基的C-H伸缩振动,伸缩振动,1703cm-1是是 C=O第四十五页,讲稿共六十四页哦2022/10/7八、酯八、酯(RCOOR)(1)酯有
16、两个特征吸收,即)酯有两个特征吸收,即C=O和和C-O-C。(2)酯羰基的伸缩振动)酯羰基的伸缩振动C=O:R-CO-OR(RR为烷基为烷基)17501735cm-1(S)Ph-CO-OR 、C=C-CO-OR 17301717cm-1(S)R-CO-O-C=C、R-CO-OPh 18001770cm-1(S)(3)C-O-C 在在13301050cm-1有两个吸收带,即有两个吸收带,即 和和 。其中其中 在在13301150cm-1,峰强度大而且宽,常为第,峰强度大而且宽,常为第一强峰。一强峰。第四十六页,讲稿共六十四页哦2022/10/7酯酯(RCOOR(RCOOR)wC=OC=O:345
17、0(w)(3450(w)(泛频泛频)wC=OC=O:1770-1720(S):1770-1720(S)wCOCCOC:1300-1000(S):1300-1000(S)第四十七页,讲稿共六十四页哦2022/10/7 乙酸乙酯的红外光谱图乙酸乙酯的红外光谱图 1743为为 C=O,1243为为 是第一强峰。是第一强峰。第四十八页,讲稿共六十四页哦2022/10/7第四十九页,讲稿共六十四页哦2022/10/7九、羧酸九、羧酸w OH:3400-2500(m)有高低不平很宽的峰有高低不平很宽的峰w C=O:17401690(m)w OH:14501410(w)w CO:12661205(m)羧酸在
18、液体和固体状态,一般以二聚体形式存在,羧酸在液体和固体状态,一般以二聚体形式存在,羧酸分子中既有羟基又有羰基,两者的吸收皆有。羧酸分子中既有羟基又有羰基,两者的吸收皆有。第五十页,讲稿共六十四页哦2022/10/7第五十一页,讲稿共六十四页哦2022/10/7 苯甲酸的红外光谱图苯甲酸的红外光谱图第五十二页,讲稿共六十四页哦2022/10/7第五十三页,讲稿共六十四页哦2022/10/7十、胺十、胺(1 1)-NH-NH2 2 NHNH :3500-3300(m)3500-3300(m),双峰,双峰 NHNH:1650-1590(m1650-1590(m,s)s)C-N 脂肪族胺:脂肪族胺:1
19、2201020(m,w)C-N 芳香胺:芳香胺:13401250(S)(2 2)-NH-NHNHNH :3500-3300(m)3500-3300(m)NHNH:1650-1550(vw)1650-1550(vw)C-N 脂肪族胺:脂肪族胺:12201020(m,w)C-N 芳香胺:芳香胺:13501280(S)第五十四页,讲稿共六十四页哦2022/10/7 正丙胺的红外光谱图正丙胺的红外光谱图第五十五页,讲稿共六十四页哦2022/10/7 Ph-CH Ph-CH2 2NH-PhNH-Ph的红外光谱的红外光谱 第五十六页,讲稿共六十四页哦2022/10/7十一、腈-CNwCN:2260-224
20、0(s)(尖锐)(尖锐)第五十七页,讲稿共六十四页哦2022/10/7第五十八页,讲稿共六十四页哦2022/10/7A 3070,3025芳B 2910,2860脂肪C 2210第五十九页,讲稿共六十四页哦2022/10/7十二、硝基化合物十二、硝基化合物(1)R-NO2was(NO2):1565-1543(s)ws(NO2):1385-1360(s)ws(CN):920-800(m)(2 2)Ar-NOAr-NO2 2as(NO2)as(NO2):1550-15101550-1510(s s)s(NO2)s(NO2):1365-13351365-1335(s s)s(CN)s(CN):860-840860-840(s s)不明:不明:750750(s s)第六十页,讲稿共六十四页哦2022/10/7第六十一页,讲稿共六十四页哦2022/10/7 间二硝基苯的红外光谱间二硝基苯的红外光谱第六十二页,讲稿共六十四页哦2022/10/7第六十三页,讲稿共六十四页哦2022/10/7感谢大家观看第六十四页,讲稿共六十四页哦