有机化合物的定性鉴别讲稿.ppt

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1、关于有机化合物的定性鉴别第一页，讲稿共三十九页哦 1 1溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃 2 2高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃 3 3硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃 4 4铜氨溶液鉴别末端炔烃铜氨溶液鉴别末端炔烃 5 5硝酸银硝酸银-乙醇溶液检验卤代烃乙醇溶液检验卤代烃 6 6酰氯检验醇酰氯检验醇 7 7硝酸铈铵试剂检验硝酸铈铵试剂检验1010碳以下的醇碳以下的醇 8 8卢卡斯试剂检验一、二、三级醇卢卡斯试剂检验一、二、三级醇 9 9土伦试剂鉴别醛和酮土伦试剂鉴别醛和酮 10.2,4-10.2,4-二硝基苯肼检验醛和酮二硝基苯

2、肼检验醛和酮第二页，讲稿共三十九页哦 11 11菲林溶液鉴别脂肪醛菲林溶液鉴别脂肪醛 1212碘仿反应鉴别甲基酮碘仿反应鉴别甲基酮 1313利用利用羧酸和羧酸和酚的酸性酚的酸性差别鉴别和差别鉴别和提纯提纯羧酸和羧酸和酚酚 1414苯酚与溴水反应鉴别苯酚苯酚与溴水反应鉴别苯酚 15.用苦味酸鉴别有机碱，鉴别芳香烃用苦味酸鉴别有机碱，鉴别芳香烃 16.对亚硝基苯酚与苯酚的缩合反应鉴别亚硝酸盐对亚硝基苯酚与苯酚的缩合反应鉴别亚硝酸盐 1717三氯化铁试验检验酚和烯醇三氯化铁试验检验酚和烯醇 1818兴斯堡反应鉴别一、二、三级胺兴斯堡反应鉴别一、二、三级胺 1919亚硝酸试验鉴别一级胺、二级胺、三级胺

3、亚硝酸试验鉴别一级胺、二级胺、三级胺 20.形成糖脎的实验鉴别糖形成糖脎的实验鉴别糖 2121茚三酮试验鉴别氨基酸茚三酮试验鉴别氨基酸第三页，讲稿共三十九页哦 烯烯烃烃分分子子中中含含C=C双双键键，能能与与溴溴发发生生加加成成反反应应，使使溴溴的的红红棕棕色色消消失失，因因此此在在实实验验室室中中常常用用溴溴与与烯烯烃烃的的加加成成反反应应对对烯烯烃烃进进行行定定性性和和定定量量分分析析，如如用用5%溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液和和烯烯烃烃反反应应，当当在在烯烯烃烃中中滴滴入入溴溴溶溶液液后后，红红棕棕色色马马上上消消失失，表表明明发发生生了了加加成成反反应应。据据此此，可鉴别烯烃。可鉴

4、别烯烃。1 1溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃 实实验验：在在一一干干燥燥试试管管中中加加入入1 12 2 mlml四四氯氯化化碳碳和和几几滴滴样样品品烯烯烃烃，待待样样品品溶溶解解后后，边边摇摇动动边边滴滴加加5 5的的溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液，观观察察反反应应情情况况，记记录录实实验验现现象象。（溴溴褪褪色色，无无气气体逸出为正反应）体逸出为正反应）思考题：思考题：1.本本实验为什么要在干燥试管中进行？实验为什么要在干燥试管中进行？2.2.炔烃能不能用此法检验？阐明理由。炔烃能不能用此法检验？阐明理由。第四页，讲稿共三十九页哦 2 2高锰酸钾溶液检验烯烃

5、和炔烃高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃 烯烃分子中含烯烃分子中含C=C双键，能被高锰酸钾溶液氧化，如果用冷、稀的中性高锰酸钾溶液为双键，能被高锰酸钾溶液氧化，如果用冷、稀的中性高锰酸钾溶液为氧化剂，得到顺邻二醇。如果用较强烈的反应条件：酸性、碱性或加热，则得到氧化裂解氧化剂，得到顺邻二醇。如果用较强烈的反应条件：酸性、碱性或加热，则得到氧化裂解产物。产物。将高锰酸钾的稀水溶液滴加到烯烃中，高锰酸钾溶液的紫色会褪去，由于将高锰酸钾的稀水溶液滴加到烯烃中，高锰酸钾溶液的紫色会褪去，由于Mn+7被还原成被还原成MnO3-，MnO3-很不稳定，歧化为很不稳定，歧化为MnO4-和和MnO2，因此在反应时能见到

6、，因此在反应时能见到MnO2沉淀生成。可沉淀生成。可以根据上述实验现象来鉴定烯烃（除烯烃外，很多化合物也能被氧化，有干扰反应时慎用）。以根据上述实验现象来鉴定烯烃（除烯烃外，很多化合物也能被氧化，有干扰反应时慎用）。第五页，讲稿共三十九页哦 实实验验：在在试试管管中中加加入入几几滴滴烯烯烃烃样样品品和和l l2 2 mlml水水，待待样样品品溶溶解解后后，边边摇摇动动边边滴滴加加2 2高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液，观观察察反反应应情情况况，记记录实验现象。录实验现象。（紫色消紫色消褪为正反应）褪为正反应）思思 考考 题题 1.炔烃能不能被高锰酸钾溶液氧化？写出炔烃与高锰酸钾溶液炔烃能不能被高锰酸钾

7、溶液氧化？写出炔烃与高锰酸钾溶液反应的化学反应方程式。反应的化学反应方程式。2.2.炔烃能不能用此法检验？阐明理由。炔烃能不能用此法检验？阐明理由。第六页，讲稿共三十九页哦 末末端端炔炔烃烃含含有有活活泼泼氢氢，可可与与硝硝酸酸银银氨氨溶溶液液反反应应生生成成炔炔化化银银白白色色沉沉淀淀。据据此此可可鉴鉴别别末端炔烃类化合物。末端炔烃类化合物。实实验验：将将 2 2 ml ml 3 3硝硝酸酸银银溶溶液液和和1 1滴滴1010氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液加加入入到到一一干干净净试试管管中中（有有灰灰色色沉沉淀淀产产生生），然然后后滴滴加加2mol/L2mol/L的的氨氨水水至至沉沉淀淀刚刚好好完完

8、全全溶溶解解。将将2 2滴滴试试样样（末末端端炔炔烃烃）加加入此溶液中，观察反应结果。记录实验现象。入此溶液中，观察反应结果。记录实验现象。（有白色沉淀产生为正反应）（有白色沉淀产生为正反应）3 3硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃RC CH +Ag(NH3)+2NO3 RC CAg白白 注注意意：炔炔化化银银干干燥燥后后，经经撞撞击击会会发发生生强强烈烈爆爆炸炸，生生成成金金属属和和碳碳。故故在在反反应应完完了了时，应加入稀硝酸使之分解。时，应加入稀硝酸使之分解。思考题：已知氰负离子和炔基银可通过如下反应形成极稳定的络合物，请思考题：已知氰负离子和炔基银可通过如下反应形成极稳定

9、的络合物，请设计一个提纯末端炔烃的实验方案。设计一个提纯末端炔烃的实验方案。第七页，讲稿共三十九页哦 实实验验：将将2ml2ml水水和和一一小小粒粒氯氯化化亚亚铜铜固固体体加加入入到到一一干干净净试试管管中中，然然后后滴滴加加2mol/L2mol/L的的氨氨水水至至沉沉淀淀刚刚好好完完全全溶溶解解。将将2 2滴滴末末端端炔炔烃烃试试样样加加入入此此溶溶液液中中，观观察察反反应应现现象象。记记录录实实验结果。验结果。（有红色沉淀产生为正反应）（有红色沉淀产生为正反应）4 4铜氨溶液鉴别末端炔烃铜氨溶液鉴别末端炔烃 末末端端炔炔烃烃含含有有活活泼泼氢氢，可可与与铜铜氨氨溶溶液液反反应应生生成成炔炔

10、化化铜铜沉沉淀淀。据据此此可可鉴鉴别末端炔烃类化合物。别末端炔烃类化合物。RCCH+Cu(NH3)+2ClRCCCu红红 炔炔化化铜铜干干燥燥后后，经经撞撞击击会会发发生生强强烈烈爆爆炸炸，生生成成金金属属和和碳碳。故故在在反反应应完完了了时时，应应加加入入1：1稀硝酸使之分解。稀硝酸使之分解。思思 考考 题题 1.写出丙炔与写出丙炔与铜氨溶液反应的反应方程式。铜氨溶液反应的反应方程式。2.写出丙炔写出丙炔铜铜与与硝酸反应的反应方程式。硝酸反应的反应方程式。第八页，讲稿共三十九页哦5 5硝酸银硝酸银-乙醇溶液检验卤代烃乙醇溶液检验卤代烃卤代烃与硝酸银的乙醇溶液反应，生成硝酸酯和卤化银沉淀。卤代

11、烃与硝酸银的乙醇溶液反应，生成硝酸酯和卤化银沉淀。不同的卤化银沉淀颜色不同不同的卤化银沉淀颜色不同:氯化银（白色）溴化银（浅黄色）碘化银（黄色）。氯化银（白色）溴化银（浅黄色）碘化银（黄色）。不同的卤代烃在该反应中的速率不同，一般来讲，具有相同烃基结构的卤代烃，反应活不同的卤代烃在该反应中的速率不同，一般来讲，具有相同烃基结构的卤代烃，反应活性次序是性次序是RIRBrRCl。而卤原子相同，烃基结构不同时，反应活性次序是。而卤原子相同，烃基结构不同时，反应活性次序是苯甲型、烯丙型苯甲型、烯丙型 三三级级 二级二级 一级一级 苯型、乙烯型苯型、乙烯型。综合考虑，苯甲型、烯丙型。综合考虑，苯甲型、烯

12、丙型卤代烃与硝酸银的醇溶液反应卤代烃与硝酸银的醇溶液反应最迅速，碘代烷和最迅速，碘代烷和三级三级卤代烃在室温可与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀。卤代烃在室温可与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀。一级、二级一级、二级溴代烷和氯代烷则需要温热几分钟才能溴代烷和氯代烷则需要温热几分钟才能生成卤化银沉淀。生成卤化银沉淀。苯型、乙烯型、偕二卤代烃和偕三苯型、乙烯型、偕二卤代烃和偕三卤代烃不与硝酸银卤代烃不与硝酸银醇醇溶液反应溶液反应。因此可以根据卤化银沉淀的颜色和它们生成的快慢来鉴别卤代烃。因此可以根据卤化银沉淀的颜色和它们生成的快慢来鉴别卤代烃。第九页，讲稿共三十九页哦实验实验设计题设计题 请设计一

13、组实验，来证明卤代烃的反应活性次序是：请设计一组实验，来证明卤代烃的反应活性次序是：苯甲型、烯丙型苯甲型、烯丙型 三级三级 二级二级 一级一级 苯型、乙烯型苯型、乙烯型 思考题：思考题：那些样品反应时选用那些样品反应时选用2 2的硝酸银乙醇溶液为试剂？的硝酸银乙醇溶液为试剂？那些样品反应时选用那些样品反应时选用2的硝酸银水溶液为试剂？的硝酸银水溶液为试剂？第十页，讲稿共三十九页哦6 6酰氯检验醇酰氯检验醇 酰氯与醇反应能生成有香味的酯酰氯与醇反应能生成有香味的酯。根据反应中根据反应中是否有水果香味是否有水果香味逸出逸出可鉴别可鉴别醇类醇类化合物。化合物。实验实验设计题设计题请设计一个利用酰氯与

14、醇反应来请设计一个利用酰氯与醇反应来鉴别鉴别醇类醇类化合物的化合物的实验方案实验方案。分别用分别用一级、二级、三级醇进行一级、二级、三级醇进行实验，并讨论该实验的适用范围。实验，并讨论该实验的适用范围。第十一页，讲稿共三十九页哦7 7硝酸铈铵试剂检验硝酸铈铵试剂检验1010碳以下的醇碳以下的醇 实验：在一干净试管中，将实验：在一干净试管中，将2 2滴样品溶于滴样品溶于2ml2ml水中（不溶于水的样品加水中（不溶于水的样品加2ml2ml醋酸或二氧六环）醋酸或二氧六环）再加入再加入1ml1ml硝酸铈铵溶液，用力振摇试管。观察反硝酸铈铵溶液，用力振摇试管。观察反应体系的颜色变化应体系的颜色变化，记录

15、实验现象。，记录实验现象。（有红色或橙红色产生为正反应）（有红色或橙红色产生为正反应）不超过不超过1010个碳的醇能与硝酸铈铵反应，形成的络合物显红色或橙红色。个碳的醇能与硝酸铈铵反应，形成的络合物显红色或橙红色。根据反应中根据反应中的的颜色变化颜色变化可以鉴别可以鉴别小分子醇类化合物。小分子醇类化合物。第十二页，讲稿共三十九页哦8 8卢卡卢卡斯斯试剂检验一、二、三级醇试剂检验一、二、三级醇 六碳原子以下的各级醇均溶于卢卡六碳原子以下的各级醇均溶于卢卡斯斯试剂，但生成物氯代烷不溶于卢卡试剂，但生成物氯代烷不溶于卢卡斯斯试剂，故试剂，故根据体系出现混浊或分层可判别反应速度的快慢，根据体系出现混浊

16、或分层可判别反应速度的快慢，并根据此现象来鉴别六碳和并根据此现象来鉴别六碳和六碳原子六碳原子以下的以下的一级醇、二级醇、三级醇一级醇、二级醇、三级醇 将将六六碳碳以以下下的的一一级级、二二级级、三三级级醇醇分分别别加加入入盛盛有有卢卢卡卡斯斯试试剂剂的的试试管管中中，经经振振荡荡后后可可发发现现，三三级级醇醇立立刻刻反反应应，生生成成油油状状氯氯代代烷烷，它它不不溶溶于于酸酸中中，溶溶液液呈呈混混浊浊后后分分两两层层，反反应应放放热热；二二级级醇醇25min反反应应，放放热热不不明明显显，溶溶液液分分两两层层；一一级级醇醇经经室室温温放放置置1h仍仍无无反应，必须加热才能反应。反应，必须加热才

17、能反应。浓盐酸和无水氯化锌的混合物称为卢卡斯试剂（浓盐酸和无水氯化锌的混合物称为卢卡斯试剂（Lucas reagent）。）。醇可以与卢卡醇可以与卢卡斯斯试剂反应生成氯代烃。试剂反应生成氯代烃。但不同的醇与卢卡但不同的醇与卢卡斯斯试剂试剂反应的速度不同。反应的速度不同。各类醇与卢卡斯试剂的反应速率为：各类醇与卢卡斯试剂的反应速率为：烯丙型醇（烯丙型醇（allylicalcohol），苯甲型醇（），苯甲型醇（benzylic alcohol），三级醇），三级醇 二级醇二级醇 一级醇一级醇第十三页，讲稿共三十九页哦实实 验验 设设 计计 题题 请设计一组实验，来证明各类醇与卢卡斯试剂反应的速请设计

18、一组实验，来证明各类醇与卢卡斯试剂反应的速率为：率为：三级醇三级醇 二级醇二级醇 一级醇一级醇思思 考考 题题 烯丙烯丙醇和苯甲醇都是一级醇，但可以与卢卡斯试剂很快地发生醇和苯甲醇都是一级醇，但可以与卢卡斯试剂很快地发生反应反应。请根据下面的方程式分析原因。请根据下面的方程式分析原因。第十四页，讲稿共三十九页哦 实实验验：将将2ml 2ml 5 5的的硝硝酸酸银银溶溶液液和和2 2滴滴1010的的氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液加加入入一一干干净净试试管管中中，然然后后边边摇摇动动边边逐逐滴滴加加5 5的的氢氢氧氧化化铵铵溶溶液液直直到到生生成成的的氧氧化化银银沉沉淀淀恰恰好好完完全全溶溶解解为为止止

19、。在在试试管管中中加加入入几几滴滴样样品品（不不溶溶于于水水的的样样品品先先用用少少量量乙乙醇醇溶溶解解），在在室室温温放放置置片片刻刻，若若无无银银镜镜出出现现，须须在在沸沸水水浴浴中中温温热热几几分分钟钟观观察察银银镜镜是是否否生生成成。记记录录实实验验结结果果。（试管壁上有银镜或黑色沉淀出现为正反应）（试管壁上有银镜或黑色沉淀出现为正反应）土伦试剂是土伦试剂是银氨离子，银氨离子，Ag(NH3)2+（硝酸银的氨水溶液）（硝酸银的氨水溶液），它与醛反应时，醛被氧化成酸，它与醛反应时，醛被氧化成酸，银离子被还原成银，附着在试管壁上形成银镜，因此称该反应为银镜反应。土伦试剂与酮不发生上银离子被还

20、原成银，附着在试管壁上形成银镜，因此称该反应为银镜反应。土伦试剂与酮不发生上述反应，所以此实验可区别醛和酮。述反应，所以此实验可区别醛和酮。9 9土伦试剂鉴别醛和酮土伦试剂鉴别醛和酮思考题：思考题：D-果糖能否发生果糖能否发生银镜反应？银镜反应？为什么？为什么？第十五页，讲稿共三十九页哦 醛醛或或酮酮与与氨氨衍衍生生物物反反应应后后生生成成的的产产物物多多半半是是有有特特殊殊颜颜色色的的固固体体，很很容容易易结结晶晶，并并具具有有一一定定的的熔熔点点，所所以以经经常常用用来来鉴鉴别别醛醛酮酮。最最常常用用的的鉴鉴定定醛醛或或酮酮的的一一个个反反应应是是2,4-2,4-二二硝硝基基苯苯肼肼与与醛

21、醛、酮酮的的羰羰基基发发生生亲亲核核加加成成反反应应。该该反反应应生生成成的的产产物为黄色、橙色或红色沉淀。物为黄色、橙色或红色沉淀。实验：将实验：将2ml2,42ml2,4二硝基苯肼试剂、二硝基苯肼试剂、2ml952ml95乙醇和乙醇和2 2滴样品加入到一干净试滴样品加入到一干净试管中，用力振摇，观察有无沉淀出现，若无沉淀出现，需放置管中，用力振摇，观察有无沉淀出现，若无沉淀出现，需放置101015 min15 min，记录实验结果。记录实验结果。（有黄色、橙色或红色沉淀出现为正反应）（有黄色、橙色或红色沉淀出现为正反应）10.2,4-10.2,4-二硝基苯肼检验醛和酮二硝基苯肼检验醛和酮第

22、十六页，讲稿共三十九页哦思考题思考题 1常用的与醛或酮反应的氨衍生物有哪些？写出他们的名称和结构。常用的与醛或酮反应的氨衍生物有哪些？写出他们的名称和结构。2写出吉拉德试剂的结构式。该试剂的特点是什么？写出吉拉德试剂的结构式。该试剂的特点是什么？实验设计题实验设计题 很多醛酮在提纯时比较困难，请设计一个提纯醛酮的实验方案。很多醛酮在提纯时比较困难，请设计一个提纯醛酮的实验方案。第十七页，讲稿共三十九页哦1111菲林溶液鉴别脂肪醛菲林溶液鉴别脂肪醛菲林试剂（菲林试剂（Fehling reagent）能将醛氧化成酸。）能将醛氧化成酸。菲林试剂（菲林试剂（Fehling reagent）是由硫酸铜溶

23、液（菲林是由硫酸铜溶液（菲林A A）和含碱的酒石酸盐溶液）和含碱的酒石酸盐溶液（菲林（菲林B B）等量混合配制而成的。混合时硫酸铜的铜离子和碱性酒石酸钾钠形成一个深蓝色铜络）等量混合配制而成的。混合时硫酸铜的铜离子和碱性酒石酸钾钠形成一个深蓝色铜络离子溶液。与醛反应时离子溶液。与醛反应时Cu2+络离子被还原成为红色的氧化亚铜，从溶液中沉淀出来，蓝色络离子被还原成为红色的氧化亚铜，从溶液中沉淀出来，蓝色消失，而醛氧化成酸，消失，而醛氧化成酸，菲林试剂氧化脂肪醛速率较快。但不与菲林试剂氧化脂肪醛速率较快。但不与芳香醛和芳香醛和简单酮反应，（简单酮反应，（-羟基酮、羟基酮、-酮醛酮醛可可被被还原）。

24、还原）。利用实验中的颜色变化，利用醛和酮、脂肪醛和利用实验中的颜色变化，利用醛和酮、脂肪醛和芳香醛芳香醛氧化性能的区别，可以很迅速氧化性能的区别，可以很迅速地鉴别地鉴别脂肪脂肪醛和酮及醛和酮及脂肪醛和芳香醛。脂肪醛和芳香醛。第十八页，讲稿共三十九页哦 试试验验：将将等等量量的的菲菲林林A A和和菲菲林林B B在在一一试试管管中中混混合合均均匀匀后后，加加入入几几滴滴试试样样，振振摇摇均均匀匀，然然后后在在沸沸水水浴浴中中加加热热，观观察察反反应应现现象象。（有有红红色色沉淀出现为正反应）沉淀出现为正反应）思考题思考题 1.为什么为什么菲林溶液需在使用时现配菲林溶液需在使用时现配？2.菲林试剂在

25、医学上的一个重要用途是什么？写出相关的反应方菲林试剂在医学上的一个重要用途是什么？写出相关的反应方程式并作简单说明。程式并作简单说明。第十九页，讲稿共三十九页哦 实实验验：在在试试管管中中加加入入2 23 3滴滴甲甲基基酮酮试试样样，1ml1ml碘碘-碘碘化化钾钾溶溶液液，然然后后逐逐滴滴加加入入 15%15%的的氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液至至溶溶液液呈呈淡淡黄黄色色，用用力力振振摇摇，若若无无结结晶晶析析出出，可可在在温温水水浴浴中中微微热热，并并补补加加1 12 2滴滴碘碘溶溶液液，观观察察反反应应现现象象。记记录录实实验验结结果果。（有有碘碘仿仿的的黄黄色色结晶析出为正反应）结晶析出为正反

26、应）甲基酮与次碘酸钠反应会生成碘仿，因此，该反应称为碘仿反应。甲基酮与次碘酸钠反应会生成碘仿，因此，该反应称为碘仿反应。1212碘仿反应鉴别甲基酮碘仿反应鉴别甲基酮碘碘仿仿是是一一个个不不溶溶于于NaOH溶溶液液的的黄黄色色沉沉淀淀物物，可可根根据据此此实实验验现现象象判判别别反反应应是是否否发生。因此实验室中，常用碘仿反应来鉴别甲基酮类化合物。发生。因此实验室中，常用碘仿反应来鉴别甲基酮类化合物。第二十页，讲稿共三十九页哦思思 考考 题题 1 碘仿反应也可以鉴定乙醇。在该反应中，碘起两种作用，一是先使乙醇脱氢，形成碘仿反应也可以鉴定乙醇。在该反应中，碘起两种作用，一是先使乙醇脱氢，形成乙醛；

27、随后进行取代反应，使乙醛成为三碘乙醛，该化合物在氢氧化钾的作用下，生成碘乙醛；随后进行取代反应，使乙醛成为三碘乙醛，该化合物在氢氧化钾的作用下，生成碘仿和甲酸盐，甲酸盐与碘化氢反应转变为甲酸。请写出上述各反应的反应方程式。仿和甲酸盐，甲酸盐与碘化氢反应转变为甲酸。请写出上述各反应的反应方程式。2 由思考题由思考题1能否得出结论：能否得出结论：碘仿反应也可用于鉴别能被次碘酸钠氧化成甲基酮的碘仿反应也可用于鉴别能被次碘酸钠氧化成甲基酮的化合物。化合物。3 下列化合物哪些能发生下列化合物哪些能发生碘仿反应？碘仿反应？哪些不能发生哪些不能发生碘仿反应？碘仿反应？乙酸乙酯、乙酸、乙醇、乙醛、丙酮、丙醛乙

28、酸乙酯、乙酸、乙醇、乙醛、丙酮、丙醛第二十一页，讲稿共三十九页哦13利用羧酸和利用羧酸和酚的酸性酚的酸性差别鉴别和提纯羧酸和差别鉴别和提纯羧酸和酚酚思思 考考 题题 1 有机化合物的酸碱性常用于分离、提纯和鉴别试验，请思考一下，有那几类化有机化合物的酸碱性常用于分离、提纯和鉴别试验，请思考一下，有那几类化合物可利用其酸碱性来鉴别。合物可利用其酸碱性来鉴别。2 在混浊的苯酚、水混合液中，滴加在混浊的苯酚、水混合液中，滴加5的的NaOH溶液，得到的是透明的澄清溶液，溶液，得到的是透明的澄清溶液，然后再加然后再加2mol/L2mol/L盐酸至溶液呈酸性，溶液又变混。请根据上述实验现象写出实验盐酸至溶

29、液呈酸性，溶液又变混。请根据上述实验现象写出实验结论和写出相应的反应方程式。结论和写出相应的反应方程式。3 请用反应方程式表示酚、碳酸和羧酸的酸性强弱。请用反应方程式表示酚、碳酸和羧酸的酸性强弱。4 请请设计一个分离提纯甲苯、乙酸和苯酚混合物的实验方案。设计一个分离提纯甲苯、乙酸和苯酚混合物的实验方案。5 请请设计一个将设计一个将羧酸与其它类中性有机化合物羧酸与其它类中性有机化合物分离的实验方案。并写出此实验分离的实验方案。并写出此实验方案的理论依据。方案的理论依据。本节只列思考题本节只列思考题第二十二页，讲稿共三十九页哦生生成成一一元元卤卤代代酚酚后后，由由于于卤卤原原子子的的吸吸电电子子作

30、作用用，酸酸性性比比原原来来酚酚的的酸酸性性更更强强，更更容容易易生生成成酚酚盐盐负负离离子子，因因此此更更容容易易卤卤化化。例例如如苯苯酚酚与与溴溴水水反反应应生生成成邻邻、对对位位全全被被取取代代的的三三溴溴苯苯酚酚，但但反反应应并并不不到到此此为为止止，还还继继续续反反应应，生生成成无无色色的的溴溴化化环环己己二二烯烯酮酮沉沉淀淀。此此化化合合物物经经用用亚亚硫硫酸酸氢氢钠钠溶溶液液洗洗后后，再再还还原成三溴苯酚。原成三溴苯酚。苯酚的溴化反应是鉴别苯酚的一个特征性反应，生成的沉淀物苯酚的溴化反应是鉴别苯酚的一个特征性反应，生成的沉淀物2,4,4,6-四溴环己二烯四溴环己二烯酮（酮（2,4

31、,4,6-tetrabromocyclohexadienone），从前叫三溴酚溴。苯酚在碱性条件下的），从前叫三溴酚溴。苯酚在碱性条件下的卤化过程可表示如下：卤化过程可表示如下：1414苯酚与溴水反应鉴别苯酚苯酚与溴水反应鉴别苯酚第二十三页，讲稿共三十九页哦 在一般的书中，将用溴水鉴别苯酚的反应写为在一般的书中，将用溴水鉴别苯酚的反应写为白白实验设计题实验设计题请设计一个用溴水请设计一个用溴水鉴别苯酚鉴别苯酚的实验方案。的实验方案。第二十四页，讲稿共三十九页哦思思 考考 题题 1.2,4,4,6-四溴环己二烯酮可用做苯胺及苯酚衍生物的溴化试四溴环己二烯酮可用做苯胺及苯酚衍生物的溴化试剂。为什么

32、？剂。为什么？2.写出吉拉德试剂的结构式。该试剂的特点是什么？写出吉拉德试剂的结构式。该试剂的特点是什么？第二十五页，讲稿共三十九页哦 苦苦味味酸酸与与有有机机碱碱反反应应生生成成难难溶溶的的盐盐，熔熔点点敏敏锐锐，故故在在有有机机分分析析中中，常常用用以以鉴鉴别别有有机碱，根据熔点数据可以确定碱是什么化合物。机碱，根据熔点数据可以确定碱是什么化合物。15.用苦味酸鉴别有机碱，鉴别芳香烃用苦味酸鉴别有机碱，鉴别芳香烃 苦味酸顾名思义是有苦味的酸，用水重结晶得黄色片状结晶，熔点苦味酸顾名思义是有苦味的酸，用水重结晶得黄色片状结晶，熔点123 C，是一个有毒的化合物。，是一个有毒的化合物。苦味酸与

33、稠环芳烃可定量地形成带色的分子化合物，也叫苦味酸与稠环芳烃可定量地形成带色的分子化合物，也叫 络合物或电荷转络合物或电荷转移络合物移络合物(charge transfer complexes)。这种络合物都是很好的结晶体，有一。这种络合物都是很好的结晶体，有一定的熔点，在有机分析中，主要用于鉴定芳香烃。定的熔点，在有机分析中，主要用于鉴定芳香烃。讨论和实验设计请同学完成。讨论和实验设计请同学完成。第二十六页，讲稿共三十九页哦 对对亚亚硝硝基基苯苯酚酚在在浓浓硫硫酸酸中中可可与与苯苯酚酚缩缩合合，形形成成绿绿色色的的靛靛酚酚硫硫酸酸氢氢盐盐。此此反反应应液液用用水水稀稀释释，则则可可变变成成红红

34、色色，再再加加入入氢氢氧氧化化钠钠，又又转转变变成成深深蓝蓝色色。这这一一系系列列的的颜颜色色变变化化反反应应可可以以用用来来鉴鉴别别亚亚硝硝酸酸盐盐(先先与与苯苯酚酚反反应应生生成成对对亚亚硝硝基基苯苯酚酚)，反应如下：，反应如下：16.对亚硝基苯酚与苯酚的缩合反应鉴别亚硝酸盐对亚硝基苯酚与苯酚的缩合反应鉴别亚硝酸盐讨论和实验设计请同学完成。讨论和实验设计请同学完成。第二十七页，讲稿共三十九页哦17三三氯氯化化铁试验铁试验检验酚和烯醇检验酚和烯醇 不不同同的的酚酚生生成成的的络络合合物物呈呈现现不不同同的的特特征征颜颜色色，一一般般来来讲讲，酚酚类类主主要要生生成成蓝蓝、紫紫、绿绿色色，烯烯

35、醇醇类类主主要要生生成成红红褐褐色色和和红红紫紫色色。根根据据反反应应过过程程中中的的颜颜色变化可以鉴别它们。色变化可以鉴别它们。大多数酚及烯醇类化合物能与三氯化铁溶液发生反应生成络合物。例如苯酚与大多数酚及烯醇类化合物能与三氯化铁溶液发生反应生成络合物。例如苯酚与三氯化铁（三氯化铁（iron trichloride）的反应如下：）的反应如下：第二十八页，讲稿共三十九页哦实实 验验 设设 计计 题题 请设计一个用请设计一个用三氯化铁溶液鉴别苯酚三氯化铁溶液鉴别苯酚的实验方案的实验方案（请同学注（请同学注意：本实验须做空白对照实验）。意：本实验须做空白对照实验）。思思 考考 题题 为什么烯醇类化

36、合物能与三氯化铁溶液发生反应生成络合物而为什么烯醇类化合物能与三氯化铁溶液发生反应生成络合物而一般的醇不行？一般的醇不行？第二十九页，讲稿共三十九页哦1o胺胺 +磺酰氯磺酰氯沉淀溶解沉淀溶解沉淀沉淀NaOHH+1818兴斯堡反应区别一、二、三级胺兴斯堡反应区别一、二、三级胺 一级胺、二级胺、三级胺与磺酰氯的反应称为一级胺、二级胺、三级胺与磺酰氯的反应称为Hinsberg（兴斯堡）反应。（兴斯堡）反应。Hinsberg 反应可以在碱性条件下进行。反应可以在碱性条件下进行。苯磺酰氯与苯磺酰氯与一级胺反应产生的磺酰胺，氮上还有一个氢，因受磺酰基影一级胺反应产生的磺酰胺，氮上还有一个氢，因受磺酰基影响

37、，具有弱酸性，可以溶于碱成盐；响，具有弱酸性，可以溶于碱成盐；第三十页，讲稿共三十九页哦2o胺胺 +磺酰氯磺酰氯沉淀（既不溶于酸，又不溶于碱）沉淀（既不溶于酸，又不溶于碱）苯苯磺磺酰酰氯氯与与二二级级胺胺生生成成的的N,NN,N二二取取代代苯苯磺磺酰酰胺胺因因氮氮上上无无氢氢，没没有酸性，不能溶于氢氧化钠溶液。有酸性，不能溶于氢氧化钠溶液。第三十一页，讲稿共三十九页哦3o胺胺 +磺酰氯磺酰氯 3胺油状物胺油状物 +TsO-的水溶液的水溶液 +NaCl 油状物消失油状物消失H+-OH 三级胺虽然能与磺酰氯反应生成三级胺虽然能与磺酰氯反应生成RSO2N+R3Cl-，但被水分解又回到原来的三，但被水

38、分解又回到原来的三级胺，因此可以认为不发生这个反应。不起级胺，因此可以认为不发生这个反应。不起Hinsberg反应的三级胺，可溶于酸，反应的三级胺，可溶于酸，R3N+NaOH-H2OR3N+R3NH+H+-OH第三十二页，讲稿共三十九页哦实实 验验 设设 计计 题题 请设计一个用请设计一个用兴斯堡反应来兴斯堡反应来分离与鉴定分离与鉴定一、二、三级胺一、二、三级胺的实的实验方案。分别用一级胺、二级胺、三级胺进行上述实验，分析实验验方案。分别用一级胺、二级胺、三级胺进行上述实验，分析实验现象并进行归纳总结。现象并进行归纳总结。第三十三页，讲稿共三十九页哦3o胺胺分类分类1o胺胺2o胺胺脂肪胺与亚硝

39、酸的反应脂肪胺与亚硝酸的反应RNH2NaNO2,HClR-N NCl-N2R+醇、烯、卤代烃等的混合物醇、烯、卤代烃等的混合物05oC+R2NHNaNO2,HClR2N-N=OSnCl2,HClR2NHN-亚硝基二级胺亚硝基二级胺黄色油状物或固体黄色油状物或固体R3N+HNO2R3NH+NO2-OH-1o胺放出气体。胺放出气体。2o胺出现黄色油状物。胺出现黄色油状物。3o胺发生成盐反应，无特殊现象。胺发生成盐反应，无特殊现象。1919亚硝酸试验鉴别一级胺、二级胺、三级胺亚硝酸试验鉴别一级胺、二级胺、三级胺第三十四页，讲稿共三十九页哦3o胺胺分类分类1o胺胺2o胺胺芳香胺与亚硝酸的反应芳香胺与亚

40、硝酸的反应ArNH2NaNO2,HCl05oCAr-N NCl-+加热放出氮气。遇加热放出氮气。遇-萘酚萘酚,发生偶联反发生偶联反应生成橙红色化合物。应生成橙红色化合物。Ar2NHNaNO2,HClAr2N-N=OSnCl2,HClR2NHN-亚硝基二级胺亚硝基二级胺黄色油状物或固体黄色油状物或固体1o胺放出气体。胺放出气体。2o胺出现黄色油状物。胺出现黄色油状物。3o胺出现绿色晶体。胺出现绿色晶体。绿色晶体绿色晶体第三十五页，讲稿共三十九页哦实实 验验 设设 计计 题题 请设计一个用亚硝酸请设计一个用亚硝酸来来鉴定脂肪鉴定脂肪一、二、三级胺一、二、三级胺的实验方案。分别用脂肪一级胺、的实验方

41、案。分别用脂肪一级胺、二级胺、三级胺进行上述实验，分析实验现象并进行归纳总结。二级胺、三级胺进行上述实验，分析实验现象并进行归纳总结。请设计一个用亚硝酸请设计一个用亚硝酸来来鉴定芳香鉴定芳香一、二、三级胺一、二、三级胺的实验方案。分别用芳香的实验方案。分别用芳香一级胺、二级胺、三级胺进行上述实验，分析实验现象并进行归纳总结。一级胺、二级胺、三级胺进行上述实验，分析实验现象并进行归纳总结。思思 考考 题题 脂肪脂肪一、二、三级胺与一、二、三级胺与亚硝酸反应和芳香亚硝酸反应和芳香一、二、三级胺与一、二、三级胺与亚硝酸反应有什么亚硝酸反应有什么异同点？异同点？第三十六页，讲稿共三十九页哦 在在早早年

42、年研研究究糖糖时时遇遇到到的的最最大大困困难难是是糖糖很很难难结结晶晶，成成为为浆浆状状物物质质。费费歇歇尔尔用用氨氨基基脲脲、苯苯肼肼等等试试剂剂与与糖糖缩缩合合，形形成成结结晶晶化化合合物物，便便于于提提纯纯，再再分分解解得得回回纯纯的的糖糖，其其中中最重要的是苯肼与糖的衍生物最重要的是苯肼与糖的衍生物形成糖脎（形成糖脎（osazone）。）。20.形成糖脎的实验鉴别糖形成糖脎的实验鉴别糖糖糖脎脎为为黄黄色色结结晶晶，不不同同糖糖的的脎脎结结晶晶形形状状不不同同，熔熔点点不不同同，生生成成时时间间不不同同，因因此此可可以以用用于于鉴鉴别别糖，这个反应，在早年费歇尔研究糖的构型时起着关键性的作用。糖，这个反应，在早年费歇尔研究糖的构型时起着关键性的作用。思思 考考 题题 D-葡萄糖、葡萄糖、D-果糖、果糖、D-甘露糖能否用形成糖脎的实验来鉴别？为什么？甘露糖能否用形成糖脎的实验来鉴别？为什么？第三十七页，讲稿共三十九页哦21.21.茚三酮试验鉴别氨基酸茚三酮试验鉴别氨基酸凡是有游离氨基的氨基酸都可以和茚三酮发生呈紫色的反应。凡是有游离氨基的氨基酸都可以和茚三酮发生呈紫色的反应。水合茚三酮水合茚三酮+紫色紫色-CO2，-RCHO-3H2O互变异构互变异构第三十八页，讲稿共三十九页哦感谢大家观看第三十九页，讲稿共三十九页哦