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1、第六章芳酸类非甾体抗炎药物的分析第1页，本讲稿共26页炎症：机体对感染的一种防御机制。表现：红肿，疼痛等。抗炎药的分类：具甾体结构的糖皮质激素类 (代表药：可的松)NSAIDs 第2页，本讲稿共26页NSAIDs：多数具有芳酸基本结构，即芳基取代羧酸结构分类：（芳基的取代位置及芳基上的取代基）水杨酸类（邻羟基苯甲酸）邻氨基苯甲酸 邻氨基苯乙酸 芳基丙酸 吲哚乙酸 苯骈噻嗪甲酸第3页，本讲稿共26页说明：对乙酰氨基酚、尼美舒利不属于本类药物第4页，本讲稿共26页第一节 典型药物的结构与性质一、典型药物及结构特点 水杨酸类二氟尼柳第5页，本讲稿共26页邻氨基苯甲酸类甲酚那酸第6页，本讲稿共26页邻
2、氨基苯乙酸类双氯芬酸钠第7页，本讲稿共26页芳基丙酸类布洛芬酮洛芬萘普生第8页，本讲稿共26页吲哚乙酸类吲哚美辛第9页，本讲稿共26页苯骈噻嗪甲酸类吡罗昔康第10页，本讲稿共26页其他非甾体抗炎药对乙酰氨基酚第11页，本讲稿共26页结构特点 可呈游离状态 水杨酸、阿司匹林 具有羧基 可呈盐或呈酯 双氯芬酸钠 可呈酰胺结构 吡罗昔康 具有苯环 有不同的结构特征 有硫、氯、氟等元素，也可作为鉴别的依据 第12页，本讲稿共26页（一）酸性 具游离羧基显酸性，酸性受苯环、羧基和取代基的相互影响 CHCH3 3、NHNH2 2等斥电子取代基存在使酸性减弱等斥电子取代基存在使酸性减弱 X X、NONO2
3、2、OHOH等吸电子取代基存在使酸性增强等吸电子取代基存在使酸性增强 邻位取代酸性邻位取代酸性 间位、对位取代酸性。例：水杨酸邻位游间位、对位取代酸性。例：水杨酸邻位游离羟基与羧基形成分子内氢健，酸性大为增强离羟基与羧基形成分子内氢健，酸性大为增强 二、主要理化性质第13页，本讲稿共26页（二）水解性 具有酯键：阿司匹林、双水杨酯 具有酰胺键:对乙酰氨基酚利用其水解得到酸和醇的性质可进行鉴别利用酯水解定量消耗氢氧化钠的性质，可用水解后剩余滴定法测定含量芳酸类药物还应检查因水解而引入的特殊杂质第14页，本讲稿共26页（三）具有紫外和红外吸收（四）基团或元素特性 第15页，本讲稿共26页第二节 鉴
4、别试验一、与三氯化铁反应具酚羟基或水解后能产生酚羟基的药物 特点：（1）反应适宜的pH值为46（2）反应极为灵敏（3）各反应的方法第16页，本讲稿共26页1、水杨酸反应 药物试验方法结果水杨酸水溶液紫堇色阿司匹林加热水解后反应紫堇色双水杨酯氢氧化钠试液中煮沸紫色二氟尼柳溶于乙醇深紫色第17页，本讲稿共26页2、酚羟基反应 对乙酰氨基酚 水溶液 蓝紫色 吡罗昔康 三氯甲烷溶液 玫瑰红色 美洛昔康 三氯甲烷溶液 淡紫红色第18页，本讲稿共26页二、缩合反应 酮洛芬 具有二苯甲酮结构，酸性条件下与二硝基苯肼缩合生成橙色偶氮化合物第19页，本讲稿共26页三、重氮化偶合反应临用新配 分子结构中具芳伯氨基
5、或潜在芳伯氨基的药物 注意：注意：在鉴别时，首先要使溶液成酸性，然后才能滴加在鉴别时，首先要使溶液成酸性，然后才能滴加亚硝酸钠试液及碱性亚硝酸钠试液及碱性一萘酚试剂。一萘酚试剂。第20页，本讲稿共26页四、氧化反应 甲芬那酸 显深蓝色，随即变为棕绿色硫酸溶液重铬酸钾吲哚美辛硫酸共存，与重铬酸钾共热，显紫色盐酸溶液中，与亚硝酸钠溶液反应显绿色，渐变黄色第21页，本讲稿共26页五、水解反应 阿司匹林第22页，本讲稿共26页六、特征元素的反应 1、氯元素的鉴别 含氯药物经过前处理，显氯化物的鉴别反应2、硫元素的鉴别 美洛昔康中含有二价硫，分解产生硫化氢，遇醋酸铅生成硫化氢黑色沉淀第23页，本讲稿共26页七.紫外吸收和红外吸收光谱法 利用药物所具有的紫外和红外吸收特征，来进行鉴别。紫外：1、最大吸收波长法：如双氯芬酸钠的水溶液在276nm有最大吸收2、最大与最小吸收波长法：布洛芬3、吸光度法：甲芬那酸4、吸收度比值法：二氟尼柳第24页，本讲稿共26页八、色谱法 薄层色谱法 高效液相法第25页，本讲稿共26页制作人：刘云峰，邹功岭，赵滨，李立，闫高强，张宇栋，向青云。谢谢！第26页，本讲稿共26页