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1、1第十章第十章烃的衍生物和营养物质烃的衍生物和营养物质高分子化合物和有机合成高分子化合物和有机合成第一节第一节卤卤代代烃烃题号12345678答案一、单项选择题1(2013惠州一模)干洗衣服的干洗剂的主要成分是四氯乙烯(Cl2CCCl2)，下列有关叙述不正确的是()A它属于烯烃B它能使 Br2的 CCl4溶液褪色C它能使酸性高锰酸钾溶液褪色D它能发生加聚反应解析：四氯乙烯属于卤代烃而不是烯烃，由于含双键，故 BCD 均正确。答案：A2下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是()CH3ClCHCH3BrCH3CHCH3CH3CH2OHCH2BrABCD解析：所有的卤代烃均可
2、发生水解反应。只有与X 相连的邻位碳上含有 H 原子时，才可发生消去反应。答案：C3下列实验操作中正确的是()A制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加热B实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸C鉴别乙烯和苯：向乙烯和苯中分别滴入酸性 KMnO4溶液，振荡，观察是否褪色D检验卤代烃中的卤原子：加入 NaOH 溶液共热，再加 AgNO3溶液，观察沉淀的颜色解析：A 项中不是溴水而是液溴，A 项错误；B 项是把苯加到冷却的混酸，防止苯的挥发，B 项错误；D 项是检验卤代烃中的卤素原子时，加入 AgNO3溶液之前，要先加入稀 HNO3中和 NaOH，D 项错误。答案：C4下列有机反应的产物中
3、不可能存在同分异构体的是()ACH3CHCH2与 HCl 加成BCH3CH2CH2Cl 在碱性溶液中水解CCH2CHCHCH2与 H2按物质的量之比为 11 进行反应DCH3CBrHCH2CH3与 NaOH 的醇溶液共热解析：A 项有两种产物，分别是 CH3CH2CH2Cl、CH3CClHCH3；B 项发生取代反应的有机产物只有一种 CH3CH2CH2OH；C 项按 1 1 发生加成反应，可得到 CH3CH2CHCH2和CH3CHCHCH3；D 项发生消去反应得到 CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3。2答案：B5(2013广州模拟)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是()A由溴丙烷
4、水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇B由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制 1,2 二溴丙烷D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇解析：A 项由溴丙烷水解制丙醇为取代反应，由丙烯与水反应制丙醇为加成反应；B 项由甲苯硝化制对硝基甲苯为硝化反应(取代反应)，由甲苯氧化制苯甲酸为氧化反应；C 项由氯代环己烷制环己烯为消去反应，由丙烯加溴制 1,2二溴丙烷为加成反应；D 项由乙酸和乙醇制乙酸乙酯为酯化反应(取代反应)，由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇为水解反应(取代反应)。答案：D6曾传出“塑料王”聚四氟乙烯材料在高温使用时会产生致癌物，“塑
5、料王”的耐热性和化学稳定性超过其他塑料。合成路线如下：三氯甲烷HF，SbCl3二氟一氯甲烷 一定条件四氟乙烯引发剂聚四氟乙烯下列说法中，不正确的是()A“塑料王”与有机玻璃都为合成高分子材料B二氟一氯甲烷是一种氟利昂，分子中只含共价键C四氟乙烯(CF2=CF2)中所有的原子都在同一个平面上D聚四氟乙烯中碳原子共直线形成链状分子解析：聚四氟乙烯的链节是，形成链状分子，但碳原子不是直线型而是锯齿形的。答案：D二、双项选择题7三氯生是一种抗菌剂，其结构简式如下图所示，遇含氯自来水能生成三氯甲烷。下列说法不正确的是()A三氯生的分子式是 C12H6Cl3O2B三氯甲烷与甲烷均无同分异构体C1 mol
6、三氯生最多能与 3 mol H2反应D1 mol 三氯生最多能与 7 mol NaOH 反应解析：三氯生分子式为 C12H7Cl3O2，A 项错误；B 项，三氯甲烷和甲烷各有一种结构，B项正确；C 项，两个苯环都可以与氢气加成，C 项错误；D 项，三氯生在氢氧化钠溶液中水解，生成酚羟基。1 mol 三氯生含 1 mol 酚羟基、3 mol Cl,1 mol Cl 水解最多消耗 2 molNaOH(生成酚钠和氯化钠)，1 mol 三氯生最多消耗氢氧化钠物质的量为 1 mol 3 mol27 mol，D 项正确。3答案：AC8(2013佛山模拟)化合物 X 的分子式为 C5H11Cl，用 NaOH
7、 的醇溶液处理 X，可得分子式为 C5H10的两种产物 Y、Z，Y、Z 经催化加氢后都可得到 2 甲基丁烷。若将化合物 X用 NaOH 的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是()ACH3CH2CH2CH2CH2OHBCCH3CH3OHCH2CH3CCH3CHCH3CHOHCH3DCH3CHCH3CH2CH2OH解析：化合物 X(C5H11Cl)用 NaOH 的醇溶液处理，发生消去反应生成 Y、Z 的过程中，有机物 X 的碳架结构不变，而 Y、Z 经催化加氢时，其有机物的碳架结构也未变，由 2 甲基丁烷的结构可推知 X 的碳架结构为 CCCCC，其连接 Cl 原子的相邻碳原子上都有氢原子且
8、氢原子的化学环境不同。从而推知有机物 X 的结构简式为 CH3CHCH3CHClCH3或CH3CCH3ClCH2CH3，则 X 的 水 解 产 物 可 能 是 CH3COHCH3CH2CH3也 可 能 是CH3CHCH3CHOHCH3。答案：BC三、非选择题9(2013中山统考)有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：HXCH3CHCH2(X 为卤素原子)|CH3CHXCH3H2O2CH3CH2CH2X.苯的同系物与卤素单质混合，在光照条件下，侧链上的氢原子被卤素原子取代；在催化剂的作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。.工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为 CHCH3
9、CHO 的物质，该物质是一种香料。CH3CHCH2催化剂CHCH3CH3光照Cl2A(一氯代物)B加成反应HClCD氧化反应CHCH3CHO请根据上述路线，回答下列问题：(1)A 的结构简式可能为_。(2)反应、的反应类型分别为_、_。(3)反 应 的 化 学 方 程 式 为(有 机 物 写 结 构 简 式，并 注 明 反 应 条件)_。(4)工业生产中，中间产物 A 须经反应得 D，而不采取直接转化为 D 的方法，其原因是_。(5)这种香料具有多种同分异构体，其中某物质有下列性质：该物质的水溶液遇 FeCl3溶液呈紫色；分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种。写出符合上述两条件的物质可能的结
10、构简式：_。410衣康酸 M 是制备高效除臭剂、黏合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。5(1)A 发生加聚反应的官能团名称是_，所得聚合物分子的结构形式是_(填“线型”或“体型”)。(2)BD 的化学方程式为_。(3)M 的 同 分 异 构 体 Q 是 饱 和 二 元 羧 酸，则 Q 的 结 构 简 式 为_(只写一种)。(4)已知：CH2CNNaOH 水溶液CH2COONaNH3，E 经五步转变成 M 的合成反应流程为：EG的 化 学 反 应 类 型 为 _，GH的 化 学 方 程 式 为_；JL 的离子方程式为_ _；已知：C(OH)3自动脱水COOHH
11、2O，E 经三步转变成 M 的合成反应流程为_ _(第二步反应试剂及条件限用 NaOH 水溶液、加热)。解析：(1)A 分子中含有碳碳双键，能够发生加聚反应。所得聚合物分子间不能形成交联，为线型结构。(2)B 由 A 与 Cl2发生加成反应而来，结构简式为 CH3CClCH3CH2Cl，属于卤代烃，在 NaOH 的醇溶液作用下发生消去反应：CH3CClCH3CH2ClNaOH 醇溶液CH3CCH2ClHClCH2。(3)M 的分子式为 C5H6O4，Q 含有两个羧基，则不含其他含氧官能团，按要求写出同分异构体：HOOCCOOH 或 HOOCCOOH。(4)观察 G 的结构中多了一个 Cl 原子
12、，少了一个H 原子，故 E 在光照下与 Cl2发生取代反应生成 G。根据题目所给信息，氰基在碱性条件下水解生成COONa，则 GH 的化学方程式为 CClH2CCH2CN2NaOHH2OCH2CHOH2CCH2COONaNaClNH3CH2。H 为 CHOH2CCH2COONaCH2，H 催化氧化后得到 J，且 J 可以与银氨溶液反应，则 J中含有醛基，则 J 的结构简式为 COHCCH2COOCH2，其发生银镜反应的化学方程式为：COHCCH2COOCH22Ag(NH3)22OHCOOCCH2COOCH2NH42Ag3NH3H2O。根据题中所给信息，碳原子上连有三个羟基的化合物不稳定，可以失
13、水生成羧基，则要在 E 中引入三个氯原子，可通过氯气的取代反应得到三氯代物，然后在碱性条件下水解得到羧酸钠盐，再酸化后可得产物 M。答案：(1)碳碳双键线型(2)CH3CClCH3CH2ClNaOH醇CH3CCH2ClCH26NaClH2O(或 CH3CClCH3CH2ClNaOH 醇溶液CH3CCH2ClHClCH2)(3)HOOCCOOH(或HOOCCOOH)(4)取代反应CClH2CCH2CN2NaOHH2OCH2CHOH2CCH2COONaNaClNH3CH2COHCCH2COOCH22Ag(NH3)22OHCOOCCH2COOCH2NH42Ag3NH3H2OECl2光照CCl3CCH
14、2CNCH2NaOH 水溶液CHOOCCH2COONaCH2酸化M11过渡金属催化的新型碳碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如BrCHOCH3COCHCHOCH3CH2一定条件BrCHCHCHOHCH3CH2化合物可由化合物合成：C4H7BrNaOH，H2OCH3CHCHOHCH2CH3COCl有机碱CH3COCHCH=CH2OCH3(1)化合物的分子式为_。(2)化合物与 Br2加成的产物的结构简式为_。(3)化合物的结构简式为_。(4)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为_(注明反应条件)。因此，在碱性条件下，由与CH3CClO 反应合成
15、，其反应类型为_。(5)的一种同分异构体能发生银镜反应。与也可发生类似反应的反应，生成化 合 物 ，的 结 构 简 式 为 _(写 出 其 中 一7种)8912 某 有 机 物 X(C12H13O6Br)，含 有 多 种 官 能 团，其 结 构 简 式 为OCCH2CHCOOOHO，(其中、为未知部分的结构)为推测该分子结构，进行如下图的转化：已知向 E 的水溶液中滴入 FeCl3溶液发生显色反应；G、M 都能与 NaHCO3溶液反应：(1)M 的 结 构 简 式 为 _；G 分 子 所 含 官 能 团 的 名 称 是_。(2)E 不能发生的反应有_(填字母)。A加成反应B消去反应C氧化反应D
16、取代反应(3)由 B 转化成 D 的化学方程式是_ _。(4)G 在一定条件下发生反应生成分子组成为 C4H4O4的有机物(该有机物可使溴的四氯化 碳 溶 液 褪 色)，请 写 出G发 生 上 述 反 应 的 化 学 方 程 式_ _。(5)已知在 X 分子结构中，里含有能与 FeCl3溶液发生显色反应的官能团，且 E 分子中苯环上的一氯代物只有一种，则 X 的结构简式是_。解析：由题 X 水解经酸化后得OH、HOOCCH2CHCOOHOH、OH，M 为 HOOCCOOH，可推得 B 为 HOCH2CH2OH，G、M 都能与 NaHCO3溶液反应，G 为 HOOCCH2CHCOOHOH，分子中
17、含有羟基、羧基官能团。E 为酚类，能发生加成、氧化、取代反应。(4)G 在一定条件下发生反应生成分子组成为 C4H4O4的有机物，该 有 机 物 可 使 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 褪 色，说 明 发 生 OH 的 消 去 反 应，生 成HOOCCH=CHCOOH。(5)X 中含有 6 个氧原子，所以、结构中还有 1 个氧原子。在X 分子结构中，里含有能与 FeCl3溶液发生显色反应的官能团，且 E 分子中苯环上的一氯代物只有二种，所以 E 为对二苯酚。答案：(1)HOOCCOOH羧基、羟基(2)B(3)HOCH2CH2OHO2催化剂OHCCHO2H2O(4)HOOCCH2CHCOOHOH一定条件下HOOCCH=CHCOOHH2O(5)HOOCCH2OCHOHCOOCH2CH2Br