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1、关于脂质与生物膜现在学习的是第1页，共37页基本概念基本概念脂的概念：脂的概念：是一类是一类不溶于水而高溶于乙醚、氯仿、不溶于水而高溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂的化合物，其化学本质是脂肪苯等非极性有机溶剂的化合物，其化学本质是脂肪酸和醇形成的酯类及其衍生物。酸和醇形成的酯类及其衍生物。脂的分类：脂的分类：单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯，甘油酯、蜡单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯，甘油酯、蜡 复合脂：甘油磷脂、鞘磷脂、糖脂。复合脂：甘油磷脂、鞘磷脂、糖脂。前体及衍生脂：高级脂肪酸、甘油、固醇、前体及衍生脂：高级脂肪酸、甘油、固醇、萜类、维生素萜类、维生素ADEKADEK、前列腺素、脂蛋白等。、前
2、列腺素、脂蛋白等。现在学习的是第2页，共37页脂类的功能脂类的功能贮存脂质：三酰甘油，蜡贮存脂质：三酰甘油，蜡结构脂质：磷脂双酯层，胆固醇结构脂质：磷脂双酯层，胆固醇 活性脂质：类固醇，萜，前列腺素活性脂质：类固醇，萜，前列腺素现在学习的是第3页，共37页Sperm Whales:Fatheads of the Deep三酰甘油和蜡的特殊功能：改变抹香鲸的浮力三酰甘油和蜡的特殊功能：改变抹香鲸的浮力现在学习的是第4页，共37页主要内容主要内容1 1三酰甘油和蜡三酰甘油和蜡2 2磷脂和鞘脂磷脂和鞘脂3 3萜和类固醇萜和类固醇4 4血浆脂蛋白血浆脂蛋白5 5膜的分子组成和超分子结构膜的分子组成和超
3、分子结构现在学习的是第5页，共37页一、三酰甘油和蜡一、三酰甘油和蜡（一）脂肪酸（一）脂肪酸脂肪酸是由一条长的烃链（尾）和一个脂肪酸是由一条长的烃链（尾）和一个末端羧基（头）组成的羧酸。末端羧基（头）组成的羧酸。烃链不含双键（和三键）的为烃链不含双键（和三键）的为饱和脂肪饱和脂肪酸酸，含一个或多个双键的为，含一个或多个双键的为不饱和脂肪不饱和脂肪酸。酸。现在学习的是第6页，共37页1-脂肪酸的命名与结构特点脂肪酸的命名与结构特点棕榈酸，正十六烷酸，16:0油酸，cis-9-十八碳烯酸，18:1 9c亚油酸，cis-9,12-十八碳二烯酸，18:2 9c,12c1 1、天然脂肪酸骨架的碳原子数目
4、几、天然脂肪酸骨架的碳原子数目几乎都是偶数乎都是偶数 2 2、天然脂肪酸的双键都是顺式构型、天然脂肪酸的双键都是顺式构型 现在学习的是第7页，共37页2-脂肪酸的物理性质脂肪酸的物理性质脂肪酸的物理性质很大程度上决定于其脂肪酸的物理性质很大程度上决定于其脂肪酸烃链的脂肪酸烃链的长度长度与与不饱和程度不饱和程度。溶解度溶解度：烃链越长，溶解度越低。：烃链越长，溶解度越低。熔点熔点：烃链越长、不饱和度越小、熔点：烃链越长、不饱和度越小、熔点越高，顺式异构熔点比反式异构低。越高，顺式异构熔点比反式异构低。现在学习的是第8页，共37页十二烷基磺酸钠（十二烷基磺酸钠（SDS）Triton X-1003-
5、生化实验中常用的脂肪酸盐生化实验中常用的脂肪酸盐现在学习的是第9页，共37页人体及哺乳动物不能向脂肪酸引入超过人体及哺乳动物不能向脂肪酸引入超过9 9的双键，因而不能合成亚油酸和亚麻的双键，因而不能合成亚油酸和亚麻酸。因为这两种脂肪酸对人体功能是必酸。因为这两种脂肪酸对人体功能是必不可少的，但必须由膳食提供，因此被不可少的，但必须由膳食提供，因此被称为称为必需脂肪酸必需脂肪酸。4-4-必需脂肪酸必需脂肪酸现在学习的是第10页，共37页饱和脂肪酸必需脂肪酸现在学习的是第11页，共37页现在学习的是第12页，共37页（二）（二）三酰甘油三酰甘油三酰甘油是甘油和脂肪酸形成的三脂，三酰甘油是甘油和脂肪
6、酸形成的三脂，因为不带电荷，于是又称中性脂。因为不带电荷，于是又称中性脂。现在学习的是第13页，共37页三酰甘油的物理性质三酰甘油的物理性质颜色与气味：无色、无味、无嗅颜色与气味：无色、无味、无嗅溶解度：不溶于水，而溶于乙醇、乙醚、溶解度：不溶于水，而溶于乙醇、乙醚、氯仿、表面活性剂等氯仿、表面活性剂等 熔点：天然油脂没有固定的熔点，只有熔点：天然油脂没有固定的熔点，只有一个大概范围。熔点由脂肪酸的饱和性一个大概范围。熔点由脂肪酸的饱和性决定决定 构型：都是构型：都是L-L-型（规定）。型（规定）。现在学习的是第14页，共37页化学性质化学性质1 1、水解与皂化、水解与皂化三脂酰甘油能在酸、碱
7、或脂酶的作用下水解为脂三脂酰甘油能在酸、碱或脂酶的作用下水解为脂肪酸和甘油。肪酸和甘油。如果在碱溶液中水解，产物之一是脂肪酸的盐类，如果在碱溶液中水解，产物之一是脂肪酸的盐类，俗称皂；油脂的碱水解作用称为俗称皂；油脂的碱水解作用称为皂化作用皂化作用。皂化皂化1g1g油脂所需的油脂所需的KOH mgKOH mg数称为数称为皂化值皂化值。皂化值是。皂化值是三酰甘油中脂肪酸平均链长即三酰甘油（三酰甘油中脂肪酸平均链长即三酰甘油（TGTG）平均）平均相对分子量的量度相对分子量的量度TGTG平均平均Mr=Mr=35610003561000皂化值皂化值现在学习的是第15页，共37页2 2、加成反应与碘值、
8、加成反应与碘值 油脂中的不饱和双键可以与油脂中的不饱和双键可以与H H2 2、I I2 2、HClHCl、ClCl2 2等发生加成反应等发生加成反应 。卤化反应中吸收卤素的量反应不饱和键卤化反应中吸收卤素的量反应不饱和键的多少。通常用的多少。通常用碘值碘值表示不饱和度。表示不饱和度。碘值：碘值：100g100g油脂卤化是吸收碘的克数。油脂卤化是吸收碘的克数。现在学习的是第16页，共37页3 3、酸败与自动氧化、酸败与自动氧化 油脂长期暴露在空气中会产生酸臭味，油脂长期暴露在空气中会产生酸臭味，这种现象称为这种现象称为酸败酸败 。原因是油脂受空气和光照作用，部分发原因是油脂受空气和光照作用，部分
9、发生分解，不饱和脂肪酸被氧化成为醛或生分解，不饱和脂肪酸被氧化成为醛或酮以及羧酸，产生酸臭味。酮以及羧酸，产生酸臭味。（自动氧化自动氧化）酸值：酸值：KOHKOH（mgmg）/油脂（油脂（g g）现在学习的是第17页，共37页二、磷脂和鞘脂二、磷脂和鞘脂磷脂是重要的两亲物质，它们是生物膜磷脂是重要的两亲物质，它们是生物膜的重要组分、乳化剂和表面活性剂的重要组分、乳化剂和表面活性剂磷脂有两类：甘油磷脂和鞘磷脂。磷脂有两类：甘油磷脂和鞘磷脂。现在学习的是第18页，共37页（一）、甘油磷脂甘油磷脂也称磷酸甘油磷脂也称磷酸甘油脂。最简单的甘油脂。最简单的磷酸甘油脂是由磷酸甘油脂是由sn-sn-甘油甘油
10、-3-3-磷酸衍生而磷酸衍生而来来磷脂酸的磷酸基进一磷脂酸的磷酸基进一步被一个极性醇（步被一个极性醇（X-X-OHOH）酯化，形成各）酯化，形成各种常见甘油磷脂种常见甘油磷脂X现在学习的是第19页，共37页甘油磷脂属于两亲脂质，是生物膜的主甘油磷脂属于两亲脂质，是生物膜的主要成分。要成分。在生理条件下，许多甘油磷脂的极性头在生理条件下，许多甘油磷脂的极性头基带有净电荷。基带有净电荷。甘油磷脂的脂键和磷酸二酯键能被磷脂甘油磷脂的脂键和磷酸二酯键能被磷脂酶专一性水解。酶专一性水解。特性：特性：现在学习的是第20页，共37页现在学习的是第21页，共37页磷脂酶磷脂酶A1A1和和A2A2分别特异地分别
11、特异地催化甘油磷脂中催化甘油磷脂中C-1C-1和和C-2C-2位置酯键的水解。由磷位置酯键的水解。由磷脂酶脂酶A A作用产生的高浓度的作用产生的高浓度的溶血磷脂溶血磷脂（lysophosphoglycerideslysophosphoglycerides）可能会破坏细胞膜，）可能会破坏细胞膜，其它两种磷脂酶其它两种磷脂酶C C和和D D，磷，磷脂酶脂酶C C催化甘油和磷酸之间催化甘油和磷酸之间的键的水解，释放出二脂酰的键的水解，释放出二脂酰甘油，磷脂酶甘油，磷脂酶D D催化甘油催化甘油磷脂水解生成磷脂酸磷脂水解生成磷脂酸现在学习的是第22页，共37页现在学习的是第23页，共37页甘油磷脂举例：
12、甘油磷脂举例：磷脂酰胆碱（卵磷脂）磷脂酰胆碱（卵磷脂）现在学习的是第24页，共37页（二）、鞘脂（二）、鞘脂鞘脂的结构骨架是鞘脂的结构骨架是鞘氨醇，它是一个鞘氨醇，它是一个无分支的无分支的C18C18醇，在醇，在C4C4和和C5C5之间有一反之间有一反式双键。式双键。神经酰胺由一个通神经酰胺由一个通过酰胺键与鞘氨醇过酰胺键与鞘氨醇的的C2C2氨基连接的脂氨基连接的脂肪酸构成。是所有肪酸构成。是所有鞘脂代谢的前体。鞘脂代谢的前体。现在学习的是第25页，共37页胆碱鞘磷脂是由连接在胆碱鞘磷脂是由连接在神经酰胺神经酰胺C1C1羟基上的磷羟基上的磷酰胆碱组成的。可以酰胆碱组成的。可以看出，鞘磷脂是两性
13、看出，鞘磷脂是两性分子，与磷脂酰胆碱分子，与磷脂酰胆碱很相似，因为二者都很相似，因为二者都含有胆碱、磷酸和两含有胆碱、磷酸和两个长的疏水尾巴。鞘个长的疏水尾巴。鞘磷脂存在于大多数哺磷脂存在于大多数哺乳动物细胞的质膜内，乳动物细胞的质膜内，是包围着某些神经细是包围着某些神经细胞的髓鞘的主要成分。胞的髓鞘的主要成分。现在学习的是第26页，共37页糖脂是指糖通过半糖脂是指糖通过半缩醛羟基以糖苷键缩醛羟基以糖苷键与脂质连接的化合与脂质连接的化合物。物。脑苷脂是含有一个单脑苷脂是含有一个单糖残基的糖鞘脂，该糖残基的糖鞘脂，该单糖通过单糖通过-糖苷键糖苷键与神经酰胺相连与神经酰胺相连。现在学习的是第27页
14、，共37页鞘脂鞘脂鞘鞘糖糖脂脂现在学习的是第28页，共37页现在学习的是第29页，共37页现在学习的是第30页，共37页三、萜和类固醇三、萜和类固醇类固醇是环戊烷多氢菲的衍生物，是真类固醇是环戊烷多氢菲的衍生物，是真核生物中常见的第三类膜脂。核生物中常见的第三类膜脂。胆固醇是动物体内含量最多的一种类固胆固醇是动物体内含量最多的一种类固醇。醇。现在学习的是第31页，共37页胆固醇胆固醇现在学习的是第32页，共37页7070千克人体含千克人体含140140克左右，克左右，1/41/4在脑及神经组织中，在脑及神经组织中，肝、肾含量也较多。血清中含量升高，会增加患心肝、肾含量也较多。血清中含量升高，会
15、增加患心血管疾病的可能性。血管疾病的可能性。胆固醇是生物膜的重要成分，羟基极性端分布于膜的胆固醇是生物膜的重要成分，羟基极性端分布于膜的亲水界面，母核及侧链深入膜双层，控制膜的流动亲水界面，母核及侧链深入膜双层，控制膜的流动性，阻止磷脂在相变温度以下时转变成结晶状态，性，阻止磷脂在相变温度以下时转变成结晶状态，保证膜在低温时的流动性及正常功能。保证膜在低温时的流动性及正常功能。胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素D D等生等生理活性物质的前体。理活性物质的前体。现在学习的是第33页，共37页一些重要的类固醇激素现在学习的是第34页，共37页现在学习的是第35页，共37页三苯基锡三苯基锡/三丁基锡抑制雄性激素向雌性激素转化的过三丁基锡抑制雄性激素向雌性激素转化的过程，导致性畸变程，导致性畸变现在学习的是第36页，共37页感谢大家观看现在学习的是第37页，共37页