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1、有机物中碳原子成键的特点现在学习的是第1页，共40页1 1、你知道有机物种类繁多的原因吗？、你知道有机物种类繁多的原因吗？（1 1）有机物中碳原子间可以形成长短不一）有机物中碳原子间可以形成长短不一的碳链骨架的碳链骨架(碳链或碳环）碳链或碳环）（2 2）同分异构现象的普遍存在）同分异构现象的普遍存在现在学习的是第2页，共40页请你去寻找！请你去寻找！4 4个碳原子相互结合可能有多少种方式？个碳原子相互结合可能有多少种方式？现在学习的是第3页，共40页活动一活动一：请用分子结构模型搭建甲烷、二氯甲烷的：请用分子结构模型搭建甲烷、二氯甲烷的分子结构分子结构CHHHH 阅读阅读“化学史话化学史话”思
2、考思考 ：在在1919世纪中叶前为什世纪中叶前为什么人们认为二取代甲烷（么人们认为二取代甲烷（CHCH2 2R R2 2）存在两种结构，）存在两种结构，而在实验中却只能合成出一种二取代甲烷而在实验中却只能合成出一种二取代甲烷结论：有机物是空间立体结构结论：有机物是空间立体结构二、典型有机物结构的特点二、典型有机物结构的特点现在学习的是第4页，共40页球棍模型球棍模型比例模型比例模型1091092828甲烷分子的模型甲烷分子的模型(CHCH4 4)C CH HH HH HH H甲烷分子的结构：正四面体，键角甲烷分子的结构：正四面体，键角109109。2828 现在学习的是第5页，共40页CHCH
3、4 4P P4 4(白磷）白磷）10910928286060都为正四面体的空间构型，但键角有所都为正四面体的空间构型，但键角有所不同，因原子所处的位置不同不同，因原子所处的位置不同.现在学习的是第6页，共40页CHCH4 4CHCH3 3ClClCHCH2 2ClCl2 2CHClCHCl3 3CClCCl4 4状态状态空间空间构型构型气态气态气态气态液态液态液态液态液态液态正四面体正四面体四面体四面体四面体四面体四面体四面体正四面体正四面体正四面体正四面体正四面体正四面体现在学习的是第7页，共40页乙烷分子的模型乙烷分子的模型当碳原子与当碳原子与4 4个原子以个原子以单键单键相连时，碳原子与
4、周围的相连时，碳原子与周围的4 4个个原子都以原子都以四面体四面体取向成键。取向成键。小结：有机物结构特点小结：有机物结构特点现在学习的是第8页，共40页乙烯分子的模型乙烯分子的模型(C C2 2H H4 4)约约120120球棍模型球棍模型比例模型比例模型C CC CH HH HH HH H碳原子形成碳原子形成双键双键时时平面结构平面结构（双键碳原子和与之相（双键碳原子和与之相连的四个原子处于同一个片面）连的四个原子处于同一个片面）乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的键角乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的键角为为120120。小结：有机物结构特点小结：有机物结构特点现在学习的是第9
5、页，共40页乙炔分子的模型乙炔分子的模型(C C2 2H H2 2)球棍模型球棍模型比例模型比例模型180180碳原子形成碳原子形成叁键叁键时时直线结构直线结构（两个叁键碳原（两个叁键碳原子和与之相连的两个氢原子处在同一直线）键角子和与之相连的两个氢原子处在同一直线）键角180180H HCCCCH H小结：有机物结构小结：有机物结构现在学习的是第10页，共40页甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔球棍模型球棍模型比例模型比例模型空间构型空间构型键角键角 空间各原子空间各原子的位置的位置2C2C和和2H2H在在 同一直线上同一直线上10910928284H4H位于正四面体的四位于正四面体的四个顶点，个顶点
6、，C C在正四面在正四面体的中心体的中心120120 2C2C和和4H4H在同一在同一平面上平面上正四面体形正四面体形平面形平面形直线形直线形180180 现在学习的是第11页，共40页苯的特殊结构苯的特殊结构CCCCCCHHHHHH现在学习的是第12页，共40页碳原子的成键方式与空间构型碳原子的成键方式与空间构型四面体型四面体型平面型平面型直线型直线型空间构型空间构型分子成键方式分子成键方式C CC CC C CC CC现在学习的是第13页，共40页1 1、当一个碳原子与其他、当一个碳原子与其他4 4个原子连接时，这个碳原子将个原子连接时，这个碳原子将采取采取四面体四面体取向与之成键。取向与
7、之成键。2 2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键双键时，时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平同一平面面上。上。3 3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键叁键时，时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线同一直线上。上。小结：小结：现在学习的是第14页，共40页活动四：活动四：思考思考：分析图：分析图22，碳原子以不同类型的碳原子以不同类型的键进行结合原子的时键进行结合原子的时候，最多所能结合的候
8、，最多所能结合的原子数目原子数目1 1：仅以单键方式成键的碳原子叫做饱和碳原子：仅以单键方式成键的碳原子叫做饱和碳原子2 2：以双键或叁键成键的碳原子叫做不饱和碳原子：以双键或叁键成键的碳原子叫做不饱和碳原子 图图2-2 有机物中碳原子的成键取向有机物中碳原子的成键取向三、有机物中碳原子的种类三、有机物中碳原子的种类 现在学习的是第15页，共40页从前面的分析我们可以看到，由于碳原子最外从前面的分析我们可以看到，由于碳原子最外层有四个价电子，必须要形成四条共价键，甲层有四个价电子，必须要形成四条共价键，甲烷烷乙烯乙烯乙炔等分子中每个碳原子都以四条乙炔等分子中每个碳原子都以四条共价键和其他原子相
9、连，但这些物质的结构为共价键和其他原子相连，但这些物质的结构为什么各不相同？什么各不相同？现在学习的是第16页，共40页碳原子第一电子层有一条轨道碳原子第一电子层有一条轨道，即，即1S轨道，轨道，S轨道最多轨道最多能填充能填充2个电子。第二电子层有两条轨道，即个电子。第二电子层有两条轨道，即2S和和2P，2P又有三条轨道，又有三条轨道，PxPyPz,每条轨道最多能填充每条轨道最多能填充2个电个电子。子。碳原子的原子结构示意图碳原子的原子结构示意图碳原子的轨道表示式：碳原子的轨道表示式：C：1S22S22P2C：2S2 2Px1 2py1 2pz最外层排布：最外层排布：现在学习的是第17页，共4
10、0页S轨道轨道P轨道轨道现在学习的是第18页，共40页四、杂化轨道理论与有机化合物空间构型四、杂化轨道理论与有机化合物空间构型几种简单有机物分子中碳原子轨道的杂化方式几种简单有机物分子中碳原子轨道的杂化方式有机分子有机分子CH4CH2=CH2HCCHC6H6碳原子轨道碳原子轨道杂化方式杂化方式sp3sp2spsp2分子空间分子空间构型构型正四面正四面体体平面平面直线直线平面平面碳原子发生反应时候，碳原子的轨道发生了杂化，轨道碳原子发生反应时候，碳原子的轨道发生了杂化，轨道发生了改变。发生了改变。现在学习的是第19页，共40页1、SP3杂化杂化一个一个2S轨道和轨道和3个个2P轨道全部杂化。形轨
11、道全部杂化。形成成4个新的杂化轨道。每个杂化轨道个新的杂化轨道。每个杂化轨道各有一个电子。各有一个电子。现在学习的是第20页，共40页甲烷分子中，碳原子以甲烷分子中，碳原子以sp3杂化轨道与氢原子的杂化轨道与氢原子的1s轨道轨道成键。所形成的键是沿轨道的轴向方向叠加的，形成的成键。所形成的键是沿轨道的轴向方向叠加的，形成的键轴向对称，称为键轴向对称，称为键（键（bonds）。）。4个个CH键的键的键角等于碳的键角等于碳的sp3杂化轨道的键角，即杂化轨道的键角，即10928。整个。整个甲烷分子的形状为四面体，甲烷分子的轨道成键图以及甲烷分子的形状为四面体，甲烷分子的轨道成键图以及球棍模型、比例模
12、型如下图所示。球棍模型、比例模型如下图所示。现在学习的是第21页，共40页乙烷分子中有乙烷分子中有2个碳原子和个碳原子和6个氢原子。其中个氢原子。其中2个碳原子个碳原子均以均以sp3方式杂化，各以方式杂化，各以1个个sp3杂化轨道相互连接形成杂化轨道相互连接形成CC单键，每个碳上的另外单键，每个碳上的另外3个个sp3杂化轨道与氢原子杂化轨道与氢原子的的1s轨道形成轨道形成3个个CH键，其轨道成键图与球棍模型键，其轨道成键图与球棍模型图、比例模型如下所示。图、比例模型如下所示。现在学习的是第22页，共40页现在学习的是第23页，共40页2、SP2杂化杂化1个个2S轨道和轨道和2个个2P轨道杂化形
13、成轨道杂化形成3个新的杂化轨个新的杂化轨道，另外一个道，另外一个2P轨道不杂化，三个杂化轨道和没有轨道不杂化，三个杂化轨道和没有杂化的轨道各有一个电子。杂化的轨道各有一个电子。现在学习的是第24页，共40页乙烯分子中的碳原子就是以乙烯分子中的碳原子就是以sp2杂化轨道成键的。两个碳原子各以一个杂化轨道成键的。两个碳原子各以一个sp2杂化轨道相互重叠形成杂化轨道相互重叠形成1个个CC键，其余的键，其余的sp2杂化轨道分别与氢原子的杂化轨道分别与氢原子的1s轨道形成轨道形成4个个CH键，这样，两个碳原子与四个氢原子处于同一个平面上。键，这样，两个碳原子与四个氢原子处于同一个平面上。两个碳原子两个碳
14、原子2pz轨道上的电子则在键轴平行的方向上侧面重叠成键，这样轨道上的电子则在键轴平行的方向上侧面重叠成键，这样形成的共价键，电子云分布在乙烯分子所在平面的上下两方。这种键不形成的共价键，电子云分布在乙烯分子所在平面的上下两方。这种键不同于同于键，不是轴向对称的，因此被称为键，不是轴向对称的，因此被称为键（键（bonds）。）。乙烯分子的成键情况以及乙烯分子的球棍模型和比例模型如下图所示。乙烯分子的成键情况以及乙烯分子的球棍模型和比例模型如下图所示。乙烯分子乙烯分子C=C双键中的两个键是不等同的，一个是由双键中的两个键是不等同的，一个是由sp2sp2形成的形成的键，键，由于轨道重叠程度较大，所以
15、键的强度较强；另一个是由由于轨道重叠程度较大，所以键的强度较强；另一个是由pp形成的形成的键，由于侧面相叠，重叠程度较弱，键的强度较弱。键，由于侧面相叠，重叠程度较弱，键的强度较弱。现在学习的是第25页，共40页键：可以沿键轴旋转。键：可以沿键轴旋转。电电子子云云沿沿键键轴轴近近似似于于圆圆柱柱形形对对称称分分布布。成成键键的的两两个个原原子子可以围绕键轴旋转，而不影响电子云的分布。可以围绕键轴旋转，而不影响电子云的分布。键：不能沿键轴旋转。键：不能沿键轴旋转。电子云分布在电子云分布在 键所在平面的上下两方，呈块状分布键所在平面的上下两方，呈块状分布，不能旋转。，不能旋转。现在学习的是第26页
16、，共40页3、SP杂化杂化1个个2S轨道和一个轨道和一个2P轨道杂化，形成两个杂化轨轨道杂化，形成两个杂化轨道，其他两个道，其他两个2P轨道不杂化。四个电子分布在轨道不杂化。四个电子分布在四个轨道中。四个轨道中。现在学习的是第27页，共40页乙炔分子中两个碳原子之间相互以乙炔分子中两个碳原子之间相互以spsp杂化轨道形成杂化轨道形成一个一个键，并各自用一个键，并各自用一个sp杂化轨道与氢原子的杂化轨道与氢原子的1s形成形成一个一个键，这样形成一个直线型分子。同时两个碳原子键，这样形成一个直线型分子。同时两个碳原子之间分别以之间分别以2py2py，2pz2pz侧面重叠形成两个相互侧面重叠形成两个
17、相互垂直的垂直的键，这两个键，这两个键分别处于键分别处于CC键的上下两方键的上下两方和前后两方。乙炔的成键情况与分子球棍模型以及比例和前后两方。乙炔的成键情况与分子球棍模型以及比例模型如下图所示。模型如下图所示。现在学习的是第28页，共40页苯的特殊结构苯的特殊结构CCCCCCHHHHHH现在学习的是第29页，共40页现在学习的是第30页，共40页（1）甲烷的正四面体结构）甲烷的正四面体结构在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题
18、，可将它看作是原来氢原子的位置。现在学习的是第31页，共40页（2 2）乙稀的平面结构）乙稀的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内现在学习的是第32页，共40页(3).(3).乙炔的直线结构乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。此分子中C C C H四原子一定在一条直线上。故该分子共有8个原子在同一平面上。现在学习的是第33页，共40页(4)(4)苯的
19、平面结构苯的平面结构 苯分子所有原子在同一平面内，键角为120。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（H，C，C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。现在学习的是第34页，共40页CH3CHCHC CCF3分子中,位于同一条直线上最多碳数有_个,位于同一平面上的原子数最多可能是_个 练习练习3C=CHHCCHHHCCFFF410现在学习的是第
20、35页，共40页科学史话科学史话1874年荷兰化学家范特霍夫年荷兰化学家范特霍夫（J.H.vant Hoff，18521911）和法国化学家列别尔（和法国化学家列别尔（J.A.Le Bel，18471930）分别独立地提出了碳）分别独立地提出了碳价四面体学说，即碳原子占据四面体的价四面体学说，即碳原子占据四面体的中心，它的中心，它的4个价键指向四面体的个价键指向四面体的4个顶点。个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因，这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因，也奠定了有机立体化学的基础，推动了有机也奠定了有机立体化学的基础，推动了有机化学的发展。化学的发展。1901年诺贝尔化学奖获得者：
21、雅可比年诺贝尔化学奖获得者：雅可比亨利克亨利克范特霍夫范特霍夫 送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了成了“牧场化学家牧场化学家”。现在学习的是第36页，共40页范特霍夫的父亲从这件事中得知儿子很喜欢化学，就从家里让出一间范特霍夫的父亲从这件事中得知儿子很喜欢化学，就从家里让出一间房子作为工作室，专门供儿子做化学实验。从此，范特霍夫就开始房子作为工作室，专门供儿子做化学实验。从此，范特霍夫就开始“经营经营”自己的小实验室。他把父母给的零用钱和从其他亲友那里得自己的小实验室。他把父母给的零用钱和从其他亲友那里得 到的到的“赞助赞助”积累起来购
22、买了各种实验器具和药品，课作时间从事自己的化积累起来购买了各种实验器具和药品，课作时间从事自己的化学实验。立志当一名化学家，学实验。立志当一名化学家，1869年，范特霍夫从鹿特丹五年制中年，范特霍夫从鹿特丹五年制中学毕业了。选择什么样的职业呢学毕业了。选择什么样的职业呢?在当时，化学作为一在当时，化学作为一 门学问已有很门学问已有很多人进行了研究，但是人们普遍认为化学不是一种职业，从事化学的人，多人进行了研究，但是人们普遍认为化学不是一种职业，从事化学的人，还要兼做其他工作才能够维持自己的生活。父亲为了让他多增加一些知还要兼做其他工作才能够维持自己的生活。父亲为了让他多增加一些知识，才支持他做
23、化学实验。要把化学做为一种职业，做一个化学家，父识，才支持他做化学实验。要把化学做为一种职业，做一个化学家，父亲就难以同意了。因为这样做恐怕连自己的生活都维持不了。为此，父亲就难以同意了。因为这样做恐怕连自己的生活都维持不了。为此，父子俩争辨了多次，但是必须有一个结论才行呀。一天晚饭过后，父子子俩争辨了多次，但是必须有一个结论才行呀。一天晚饭过后，父子俩又开始讨论这个老话题了。俩又开始讨论这个老话题了。“中学毕业了，你打算上哪个学校中学毕业了，你打算上哪个学校?”父亲心平气和地问道。当然，选择学校也就是选择职业了。父亲心平气和地问道。当然，选择学校也就是选择职业了。现在学习的是第37页，共40
24、页“学习化学对我比较合适，爸爸，你说对吗学习化学对我比较合适，爸爸，你说对吗?”儿子说出了心里儿子说出了心里话。父母并不想让他成为一个化学家，而想把他培养成一名工程师。话。父母并不想让他成为一个化学家，而想把他培养成一名工程师。几经周折，范特霍夫进入了几经周折，范特霍夫进入了 荷兰的台夫特工业专科学校学习。这个荷兰的台夫特工业专科学校学习。这个学校虽然是专门学习工艺技术的，但讲授化学课的奥德曼却是一个很学校虽然是专门学习工艺技术的，但讲授化学课的奥德曼却是一个很有水平的教授。他推理清晰，论述有序，很能激发起人们对化学的兴有水平的教授。他推理清晰，论述有序，很能激发起人们对化学的兴趣。范特霍夫在
25、奥德曼教授的指导下进步很快。由于范特霍夫的努力，趣。范特霍夫在奥德曼教授的指导下进步很快。由于范特霍夫的努力，仅用了仅用了2年时间就学完了一般人年时间就学完了一般人3年才能学完的课程。年才能学完的课程。1871年，范特年，范特霍夫毕业了，他终于说服了父母，可以全力进行化学研究了。为霍夫毕业了，他终于说服了父母，可以全力进行化学研究了。为了打好基础，找准研究的方向，必须拜师求教。范特霍夫只身来了打好基础，找准研究的方向，必须拜师求教。范特霍夫只身来到德国的波恩，拜当时世到德国的波恩，拜当时世 界著名的有机化学家佛莱德界著名的有机化学家佛莱德凯库勒为师。凯库勒为师。佛莱德佛莱德凯库勒是个传奇的化学
26、家，他在梦中见蛇在狂舞，首尾凯库勒是个传奇的化学家，他在梦中见蛇在狂舞，首尾相接，从而解决了苯环的结构。在波恩期间，范特霍夫在有机相接，从而解决了苯环的结构。在波恩期间，范特霍夫在有机化学方面受到了良好的训练。随后，他又前往法国巴黎向医学化学方面受到了良好的训练。随后，他又前往法国巴黎向医学化学家武兹请教。化学家武兹请教。1874年，回到荷兰，在乌特勒支大学获得博士学年，回到荷兰，在乌特勒支大学获得博士学位。从此他就开始了更深入的研究工作。位。从此他就开始了更深入的研究工作。现在学习的是第38页，共40页范特霍夫首先提出了碳的四面体结构学说。过去的有机结构理论认为范特霍夫首先提出了碳的四面体结
27、构学说。过去的有机结构理论认为有机分子中的原子都处有机分子中的原子都处 在一个平面内，这与很多现象是矛盾的。范特霍在一个平面内，这与很多现象是矛盾的。范特霍夫的理论纠正了过去的错误。但是这一新的理论却遭到了一些权威人士夫的理论纠正了过去的错误。但是这一新的理论却遭到了一些权威人士的反对，当时德国有机化学家哈曼的反对，当时德国有机化学家哈曼柯尔比就是其中一个。这位老科学家柯尔比就是其中一个。这位老科学家倚老卖老，根本不愿学习新的东西。在没有认真研究的情况下，就毫无倚老卖老，根本不愿学习新的东西。在没有认真研究的情况下，就毫无根据地把范特霍夫斥责了一顿。范特霍夫对这位才先生的高论嗤之以鼻，根据地把
28、范特霍夫斥责了一顿。范特霍夫对这位才先生的高论嗤之以鼻，不与其辩论。这一下可气坏了老柯尔比，他跳着脚非要与范特霍夫一比不与其辩论。这一下可气坏了老柯尔比，他跳着脚非要与范特霍夫一比高低。范特霍夫本来就想与这些化学界的权威们争一高低，因为事实是高低。范特霍夫本来就想与这些化学界的权威们争一高低，因为事实是迟早会说话的。既然柯尔比迟早会说话的。既然柯尔比 不远千里从德国来到荷兰，那也只好以礼相不远千里从德国来到荷兰，那也只好以礼相见了。毕竟范特霍夫是晚辈，当柯尔比气势汹汹地冲进范特霍夫的办公见了。毕竟范特霍夫是晚辈，当柯尔比气势汹汹地冲进范特霍夫的办公室时，范特霍夫已经恭恭敬敬地等候他了。待柯尔比
29、的火气稍稍减退之室时，范特霍夫已经恭恭敬敬地等候他了。待柯尔比的火气稍稍减退之后，范特霍夫平心静气地向他陈述了自己的观点，并请柯尔比用事实来后，范特霍夫平心静气地向他陈述了自己的观点，并请柯尔比用事实来批评自己的理论。这位老权威暗暗地吃了一惊，眼前的年轻人非同小批评自己的理论。这位老权威暗暗地吃了一惊，眼前的年轻人非同小可，讲述观点时条理清楚，论证有据，不可，讲述观点时条理清楚，论证有据，不 可不服呀。柯尔比毕竟还是要可不服呀。柯尔比毕竟还是要讲道理、讲事实的。讲道理、讲事实的。现在学习的是第39页，共40页平心而论，范特霍夫的理论是正确的，他刚来时的火气完全消失平心而论，范特霍夫的理论是正确
30、的，他刚来时的火气完全消失了，并邀请范特霍夫去普鲁士科学院工作。了，并邀请范特霍夫去普鲁士科学院工作。范特霍夫实事求是、谦虚谨慎的态度使很多人都能心悦诚服地接受他的范特霍夫实事求是、谦虚谨慎的态度使很多人都能心悦诚服地接受他的理论。理论。1901年，瑞典皇家科学院收到的年，瑞典皇家科学院收到的20份诺贝尔化学奖候选人提案中，份诺贝尔化学奖候选人提案中，有有11份提名范特霍夫。这一年的诺贝尔化学奖颁发给范特霍夫，他份提名范特霍夫。这一年的诺贝尔化学奖颁发给范特霍夫，他当之无愧。当之无愧。1901年年12月月10日，对于范特霍夫来说是一个值得纪念的日日，对于范特霍夫来说是一个值得纪念的日子，对于人
31、类也是一个纪念的日子，这一天，首次颁发诺贝尔奖，范子，对于人类也是一个纪念的日子，这一天，首次颁发诺贝尔奖，范特霍夫是第一位诺贝尔化学奖的获奖者。非常有趣的是，范特霍夫创特霍夫是第一位诺贝尔化学奖的获奖者。非常有趣的是，范特霍夫创立的碳的四面体结构学说并不是获奖原因，而是他的另外两篇著名论立的碳的四面体结构学说并不是获奖原因，而是他的另外两篇著名论文文化学动力学研究化学动力学研究和和气体体系或稀溶液中的化学平衡气体体系或稀溶液中的化学平衡使他使他获得首届诺贝尔化学奖。获得首届诺贝尔化学奖。1911年年3月月1日，范特霍夫在柏林附近的斯特利茨逝世。日，范特霍夫在柏林附近的斯特利茨逝世。终年终年59岁岁现在学习的是第40页，共40页