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1、氨基酸多肽蛋白质1现在学习的是第1页，共31页一、结一、结 构构2现在学习的是第2页，共31页3现在学习的是第3页，共31页氨基酸的氨基酸的构型和存在形式构型和存在形式分类分类二、分类及酸碱性二、分类及酸碱性按氨基与羧基的相对位置分：按氨基与羧基的相对位置分：-氨基酸，氨基酸，-氨基酸氨基酸按氨基与羧基的数目来分：中性氨基酸、酸性氨基酸，按氨基与羧基的数目来分：中性氨基酸、酸性氨基酸，碱性氨基酸碱性氨基酸4现在学习的是第4页，共31页中性氨基酸：中性氨基酸：构型（用构型（用D、L表示）表示）-氨基酸通式氨基酸通式 L型型-氨基酸氨基酸 D型型-氨基酸氨基酸 L-甘油醛甘油醛除甘氨酸，天然除甘氨
2、酸，天然-氨基酸都是有旋光的，而且都是氨基酸都是有旋光的，而且都是L型的。型的。5现在学习的是第5页，共31页6现在学习的是第6页，共31页碱性氨基酸：碱性氨基酸：7现在学习的是第7页，共31页8现在学习的是第8页，共31页酸性氨基酸：酸性氨基酸：Pka=3.86Pka=4.25Pka=2.19Pka=2.09Pka=1.82Pka=6.009现在学习的是第9页，共31页物理性质物理性质大部分的氨基酸在水中有一定的溶解度；大部分的氨基酸在水中有一定的溶解度；酸性的氨基酸在水中的溶解度较差；酸性的氨基酸在水中的溶解度较差；氨基酸在氨基酸在200度以下都是稳定的；度以下都是稳定的；氨基酸的氨基酸的
3、pKa为为2左右；左右；每一个光学纯的氨基酸都有旋光值。每一个光学纯的氨基酸都有旋光值。10现在学习的是第10页，共31页三、三、等电点等电点11现在学习的是第11页，共31页谷氨酸谷氨酸 焦谷氨酸焦谷氨酸总述：具有胺和羧酸的共性。例如形成酰胺总述：具有胺和羧酸的共性。例如形成酰胺2分子甘氨酸分子甘氨酸 2,5-二嗪哌酮二嗪哌酮-2H2O-H2O四、氨基酸的化学性质四、氨基酸的化学性质12现在学习的是第12页，共31页（一）与亚硝酸的放氮反应（一）与亚硝酸的放氮反应Van Slyke氨基氮测定氨基氮测定法法13现在学习的是第13页，共31页（二）（二）脱羧反应脱羧反应（三）（三）氨基转移反应氨
4、基转移反应-氨基酸氨基酸+-酮戊二酸酮戊二酸 -酮酸酮酸+谷氨酸谷氨酸14现在学习的是第14页，共31页（四）（四）与茚三酮的显色反应与茚三酮的显色反应蓝紫色蓝紫色15现在学习的是第15页，共31页(五五)与金属离子的螯合作用与金属离子的螯合作用16现在学习的是第16页，共31页一一 斯瑞克合成法斯瑞克合成法-醛的氨氰化法醛的氨氰化法二二 赫尔赫尔-乌尔哈乌尔哈-泽林斯基泽林斯基-溴化法溴化法三三 盖布瑞尔法盖布瑞尔法四四 丙二酸酯法丙二酸酯法第三节第三节 氨基酸氨基酸的合成的合成17现在学习的是第17页，共31页改进方法：改进方法：用用NH4CN or NH4Cl+KCN代替代替HCN+NH
5、3应应 用：用：合成比原料醛多一个碳的氨基酸合成比原料醛多一个碳的氨基酸氨基酸的来源：（氨基酸的来源：（1）天然产物酸性水解）天然产物酸性水解 （2）微生物发酵法微生物发酵法 （3）化学合成法化学合成法一一 斯瑞克合成法斯瑞克合成法-醛的氨氰化法醛的氨氰化法RCHO +HCN +NH3H3+O18现在学习的是第18页，共31页应用盖布瑞尔法可以制备很纯的氨基酸。应用盖布瑞尔法可以制备很纯的氨基酸。二二 赫尔赫尔-乌尔哈乌尔哈-泽林斯基泽林斯基-溴化法溴化法RCH2COOHNH3Br2P在封管或高压在封管或高压釜内进行釜内进行三三 盖布瑞尔法盖布瑞尔法H3O+19现在学习的是第19页，共31页1
6、.通过酰基丙二酸酯法通过酰基丙二酸酯法四四 丙二酸酯法丙二酸酯法+NC-CH=CH2H3+OH2/Pt醋酸醋酸麦克尔加成麦克尔加成 碱碱H2/催催加热加热-CO220现在学习的是第20页，共31页OH-丝氨酸的合成丝氨酸的合成+CH2=OH3+O-CO2丝氨酸丝氨酸 （65%）21现在学习的是第21页，共31页2.通过溴代丙二酸酯法合成通过溴代丙二酸酯法合成CH2(COOEt)2BrCH(COOEt)2ClCH2CH2SCH3HClBr2 CCl4NaNaOH蛋氨酸（蛋氨酸（50%）烷基化烷基化22现在学习的是第22页，共31页谷氨酸的合成谷氨酸的合成+CH2=CHCOOEt麦克尔加成麦克尔加
7、成NaOEtH3+O谷氨酸谷氨酸 （70%）23现在学习的是第23页，共31页脯氨酸的合成脯氨酸的合成H3+ONaOEtBr(CH2)3BrEtOHNaOH脯氨酸脯氨酸 70%分子内亲核取代分子内亲核取代 24现在学习的是第24页，共31页第二节第二节 多肽和蛋白质多肽和蛋白质25现在学习的是第25页，共31页-谷氨酰半胱氨酰甘氨酸谷氨酰半胱氨酰甘氨酸26现在学习的是第26页，共31页27现在学习的是第27页，共31页（一）（一）、测定肽的组成、测定肽的组成（二）（二）、序列测定、序列测定 1、末端残基分析法、末端残基分析法 （1）、）、N-端残基分析法端残基分析法 A、2，4-二硝基氟苯氟苯法二硝基氟苯氟苯法(DNFB)三、肽的一级结构测定三、肽的一级结构测定28现在学习的是第28页，共31页B、异硫氰酸苯酯法、异硫氰酸苯酯法（2）、）、C-端残基分析法端残基分析法2、部分水解法、部分水解法29现在学习的是第29页，共31页二级结构二级结构30现在学习的是第30页，共31页31现在学习的是第31页，共31页