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1、第三节醛和酮课时本讲稿第一页，共二十一页 醛、酮分子中含有官能团醛、酮分子中含有官能团羰基羰基，故称为，故称为羰基羰基化合物化合物。羰基碳原子上至少连有一个氢原子的化合物叫做羰基碳原子上至少连有一个氢原子的化合物叫做醛醛。在羰基的两端都连有烃基的化合物叫做在羰基的两端都连有烃基的化合物叫做酮酮。醛醛一、常见的醛和酮一、常见的醛和酮醛基醛基酮基酮基本讲稿第二页，共二十一页1.甲醛和乙醛（甲醛和乙醛（HCHO、CH3CHO）通常情况下，通常情况下，甲醛甲醛是一种有强烈刺激性气味的无色是一种有强烈刺激性气味的无色气体，气体，40%的甲醛水溶液称为福尔马林，用作消毒的甲醛水溶液称为福尔马林，用作消毒剂
2、和防腐剂。剂和防腐剂。乙醛是一种有强烈刺激性气味的无色液乙醛是一种有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水。体，易溶于水。2.苯甲醛（苯甲醛（Ar-CHO）最简单的芳香醛。是一种有杏仁味的液体，工业上称最简单的芳香醛。是一种有杏仁味的液体，工业上称其为苦杏仁油。其为苦杏仁油。3.丙酮丙酮 （CH3COCH3）是无色、易燃、易挥发的具有特殊气味的液体，沸点是无色、易燃、易挥发的具有特殊气味的液体，沸点56，和水能以任意比互溶，并能溶解多重有机物。，和水能以任意比互溶，并能溶解多重有机物。是是一种良好的有机溶剂一种良好的有机溶剂。本讲稿第三页，共二十一页4.樟脑樟脑又名：又名：2莰酮。有兴奋运动中枢、
3、呼吸中枢及心肌的功效。莰酮。有兴奋运动中枢、呼吸中枢及心肌的功效。100g/L的樟脑酒精溶液称为樟脑酊，有止咳功效。十滴水、清的樟脑酒精溶液称为樟脑酊，有止咳功效。十滴水、清凉油、消炎镇痛膏等均含有樟脑。凉油、消炎镇痛膏等均含有樟脑。本讲稿第四页，共二十一页醛的同系物：醛的同系物：H-CHOH-CHOCHCH3 3-CHO-CHOCHCH3 3CHCH2 2-CHO-CHOCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2-CHO-CHO甲醛甲醛 乙醛乙醛 丙醛丙醛丁醛丁醛饱和一元脂肪醛的分子式的通式：饱和一元脂肪醛的分子式的通式：C Cn nH H2n2nO O（n1n1）饱和一元酮的分子式的通式：
4、饱和一元酮的分子式的通式：C Cn nH H2n2nO O（n3n3）CHCH3 3-CHO-CHOCHCH3 3COCHCOCH3 3CHCH3 3COCHCOCH2 2CHCH3 3CHCH3 3COCOCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3酮的同系物：酮的同系物：本讲稿第五页，共二十一页知识支持知识支持系统命名法：系统命名法：选择含有羰基的最长碳链为主链选择含有羰基的最长碳链为主链 ，编号从靠近醛基，编号从靠近醛基(酮基酮基)一端开始一端开始4,4-二甲基己醛二甲基己醛4-甲基甲基-2-戊酮戊酮本讲稿第六页，共二十一页醛的氧化反应醛的氧化反应 羰基的还原反应羰基的还原反应 羰基的亲核
5、加成反应羰基的亲核加成反应 -H的反应的反应二、二、醛、酮的化学性质醛、酮的化学性质受羰基的影响醛酮的受羰基的影响醛酮的 -氢较活泼氢较活泼本讲稿第七页，共二十一页（1）与与HCN加成加成-羟基腈羟基腈+H-CNC=OR(R)HC R(R)HOHCN增碳反应增碳反应OH-1、羰基的加成反应、羰基的加成反应 能与氢氰酸、氨及其衍生物、醇等加成能与氢氰酸、氨及其衍生物、醇等加成 本讲稿第八页，共二十一页H-NHZC=OR(R)HC R(R)HNZOHHC=R(R)HNZH2O +1、羰基的加成反应、羰基的加成反应 （2）与氨及其衍生物的加成）与氨及其衍生物的加成简单记忆方法：简单记忆方法：本讲稿第
6、九页，共二十一页氨的衍生物：氨的衍生物：H2N-R 伯胺伯胺 H2N-OH 羟胺羟胺H2N-NH2 肼肼 苯肼苯肼2,4-二硝基苯肼二硝基苯肼 氨脲氨脲 +醛醛（或酮）（或酮）希夫碱希夫碱肟肟腙腙苯腙苯腙2，4-二硝基二硝基 苯苯腙腙缩氨脲缩氨脲本讲稿第十页，共二十一页C=ORH+HORCat.CHROROH半缩醛半缩醛（Cat.为无水强酸或干为无水强酸或干HCl）1、羰基的加成反应、羰基的加成反应 （3）与醇的加成）与醇的加成本讲稿第十一页，共二十一页 含含-H 醛在稀碱作用下，一分子醛的醛在稀碱作用下，一分子醛的-H 加到另一分加到另一分子醛的羰基氧原子上，而其余部分加到羰基碳原子上，生子
7、醛的羰基氧原子上，而其余部分加到羰基碳原子上，生成成-羟基醛羟基醛，因产物既有羟基又有醛基，故这一反应称为，因产物既有羟基又有醛基，故这一反应称为羟醛缩合反应羟醛缩合反应。1、羰基的加成反应、羰基的加成反应 （3）含）含-H的醛和酮自身加成的醛和酮自身加成羟醛缩合反应羟醛缩合反应消去反应消去反应本讲稿第十二页，共二十一页（1）还原反应）还原反应 金属催化加氢，催化剂金属催化加氢，催化剂 Pt,Ni,Pd.2、氧化和还原反应、氧化和还原反应有机化学中的氧化反应与还原反应有机化学中的氧化反应与还原反应还原反应：还原反应：加氢或去氧加氢或去氧的反应的反应氧化反应：氧化反应：加氧或去氢加氧或去氢的反应
8、的反应 本讲稿第十三页，共二十一页O OC CH HC CH HH HH HO O醛在一定的条件下被氧化为乙酸醛在一定的条件下被氧化为乙酸2CH2CH3 3-C-H +O-C-H +O2 2 2CH 2CH3 3-C-OH-C-OH催化剂催化剂 =O OO O(2)(2)氧化反应氧化反应:a a、与氧气反应、与氧气反应燃烧氧化燃烧氧化2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O点燃点燃点燃点燃催化氧化催化氧化本讲稿第十四页，共二十一页b.b.银镜反应银镜反应-与银氨溶液的反应与银氨溶液的反应 AgAg+NH+NH3 3HH2 2O OAgOH+NHAgOH+NH4 4+AgOH+2NHAgOH+
9、2NH3 3HH2 2O OAg(NHAg(NH3 3)2 2+OH+OH+2H+2H2 2O O或或:AgOH+2NH:AgOH+2NH3 3HH2 2O OAg(NHAg(NH3 3)2 2OH+2HOH+2H2 2O O银氨溶液的配制方法：银氨溶液的配制方法：取一洁净试管，加入取一洁净试管，加入2ml2%2ml2%的的AgNOAgNO3 3溶液，溶液，再逐滴滴入再逐滴滴入2%2%的稀氨水，至生成的沉淀的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。恰好溶解。本讲稿第十五页，共二十一页CHCH3 3CHOCHO2Ag(NH2Ag(NH3 3)2 2OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 4 2A
10、g2Ag3NH3NH3 3H H2 2O O水浴加热水浴加热此反应可以用于此反应可以用于醛基醛基的定性和定量检测的定性和定量检测应用应用:工业上用来制瓶胆和镜子工业上用来制瓶胆和镜子本讲稿第十六页，共二十一页6.1mol6.1mol醛基被氧化，就应有醛基被氧化，就应有2molAg2molAg被还原被还原4.4.银氨溶液现用现制，不能久置银氨溶液现用现制，不能久置1.1.试管要洁净试管要洁净2.2.水浴加热时不可振荡和摇动试管水浴加热时不可振荡和摇动试管3.3.醛的量不能过多醛的量不能过多否否则则生生不不成成银银镜镜5.5.试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗(?)(?)
11、本讲稿第十七页，共二十一页c.c.与新制氢氧化铜的反应与新制氢氧化铜的反应操作：在试管里加入操作：在试管里加入10%NaOH10%NaOH溶液溶液2mL2mL，滴，滴入入2%CuSO2%CuSO4 4溶液溶液4 46 6滴，振荡后加入乙醛溶滴，振荡后加入乙醛溶液液0.5mL0.5mL，加热。，加热。新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2的配制方法：的配制方法：问：问：比较比较NaOHNaOH与与CuSOCuSO4 4的用量？的用量？CuCu2+2+2+2OHOH-=Cu(OH)=Cu(OH)2 2NaOHNaOH过量很多过量很多即与新制氢氧化铜悬浊液反应即与新制氢氧化铜悬浊液反应本讲稿第十八页
12、，共二十一页10%NaOH10%NaOH2%CuSO2%CuSO4 4乙醛乙醛现象：生成红色沉淀现象：生成红色沉淀CHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2 CH CH3 3COOHCOOH CuCu2 2OO2H2H2 2O O加热加热本讲稿第十九页，共二十一页注意：注意：此反应必须在此反应必须在碱性条件碱性条件下进行下进行应用：应用：此反应也用于醛基的检验和测定此反应也用于醛基的检验和测定医学上检验病人是否患糖尿病医学上检验病人是否患糖尿病讨论：讨论：1.1.醛能否使溴水或酸性醛能否使溴水或酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色？溶液褪色？能。能。本讲稿第二十页，共二十一页甲醛的化学性质甲醛的化学性质HCHO+HCHO+4Ag(NH4Ag(NH3 3)2 2OH OH 4Ag+CO 4Ag+CO2 2+8NH+8NH3 3+3H+3H2 2O O加热加热1 1、甲醛发生银镜反应、甲醛发生银镜反应板板书书与乙醛相似与乙醛相似1mol1mol甲醛最多可甲醛最多可以还原得到多少以还原得到多少molAg?molAg?HCHO+4Cu（OH）2 2Cu2O+CO2+5H2O加热加热2 2、甲醛与新制的氢氧化铜反应、甲醛与新制的氢氧化铜反应本讲稿第二十一页，共二十一页