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1、关于羧酸及其衍生物关于羧酸及其衍生物 (7)(7)第一页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃2 2概述概述1.1.羧酸（羧酸（R-COOHR-COOH）：烃分子中氢原子被羧基（：烃分子中氢原子被羧基（-COOH-COOH）取代）取代后的生成物。后的生成物。2.2.羧基（羧基（-COOH-COOH）：羧酸的官能团。：羧酸的官能团。3.3.羧酸衍生物羧酸衍生物：由羧酸分子中羧基：由羧酸分子中羧基(-COOH)(-COOH)上的上的羟基羟基（-OH-OH）被其他原子或原子团被其他原子或原子团取代取代而形成。而形
2、成。例如，酰卤、酸酐、羧酸酯与酰胺。例如，酰卤、酸酐、羧酸酯与酰胺。第二页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃3 3第一节第一节 羧羧 酸酸第三页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃4 4一、羧酸的构造和分类一、羧酸的构造和分类p-p-共轭共轭（1 1）羰基键长：）羰基键长：0.123nm0.123nm（普通羰基（普通羰基 0.120nm)0.120nm)羟基键长：羟基键长：0.134nm0.134nm（普通羟基（普
3、通羟基 0.143nm0.143nm）（2 2）键长出现平均化，形成了羧基）键长出现平均化，形成了羧基(-COOH)(-COOH)。1.1.羧酸结构：羧酸结构：第四页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃5 5第五页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃6 62.2.羧酸（羧酸（R-COOH)R-COOH)分类：分类：（1 1）按烃基按烃基R R不同不同：分为脂肪族羧酸、脂环族羧酸、芳香：分为脂肪族羧酸、脂环族羧酸、芳香
4、族羧酸三类。族羧酸三类。例如，例如，乙酸乙酸（脂肪族饱和羧酸）（脂肪族饱和羧酸）CHCH2 2=CH-COOH=CH-COOH丙烯酸丙烯酸（脂肪族不饱和羧酸）（脂肪族不饱和羧酸）CHCH3 3-COOH-COOH环己烷羧酸环己烷羧酸（脂环族羧酸）（脂环族羧酸）苯甲酸苯甲酸（芳香族羧酸）（芳香族羧酸）第六页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃7 7丁二酸丁二酸（琥珀酸）（琥珀酸）顺丁烯二酸顺丁烯二酸（马来酸）（马来酸）乙二酸乙二酸（草酸）（草酸）2.2.按所含羧基的数目按所含羧基的数目：分为一元酸及多元酸：
5、分为一元酸及多元酸CH3-COOH 乙酸乙酸（醋酸）（醋酸）第七页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃8 8二、羧酸的命名二、羧酸的命名1.1.脂肪酸脂肪酸的命名与脂肪醛的命名相似。的命名与脂肪醛的命名相似。选择选择含有羧基的最长碳链为主链，并按主链碳数称含有羧基的最长碳链为主链，并按主链碳数称“X X酸酸”，编号从羧基碳原子开始，编号从羧基碳原子开始，用阿拉伯数字标明取代基的用阿拉伯数字标明取代基的位置，并将取代基的位次、数目、名称写于酸名前。位置，并将取代基的位次、数目、名称写于酸名前。第八页，讲稿共
6、四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃9 92.2.不饱和酸不饱和酸 选主链时，应选择同时含有羧基和不饱和键的最长碳链为主选主链时，应选择同时含有羧基和不饱和键的最长碳链为主链，称为链，称为“X X烯酸烯酸”或或“X X炔酸炔酸”，并需标明不饱和键的位置。，并需标明不饱和键的位置。（因羧基必在（因羧基必在1 1位，可不标明）如：位，可不标明）如：5 5 氯氯 3 3 戊烯酸戊烯酸2 2 丁烯酸丁烯酸9-9-十八十八碳烯碳烯酸（油酸）酸（油酸）第九页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学
7、院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃10103.3.二元羧酸二元羧酸选含两个羧基的最长碳链为主链，称选含两个羧基的最长碳链为主链，称“X X二酸二酸”，如：，如：含两个羧基的最长碳链只有两个碳，所以其含两个羧基的最长碳链只有两个碳，所以其名称为名称为“乙二酸乙二酸”，俗名：，俗名：草酸草酸丁二酸，丁二酸，俗名：俗名：琥珀酸琥珀酸2-2-甲基甲基-3-3-乙基丁二酸乙基丁二酸第十页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃11114.4.芳香酸芳香酸 A.A.羧基在羧基在芳烃侧链芳烃侧链上，
8、以脂肪酸为母体。上，以脂肪酸为母体。B.B.羧基连在羧基连在芳环芳环上，以芳甲酸为母体。上，以芳甲酸为母体。3-3-苯基丙烯酸苯基丙烯酸4-4-苯基戊酸苯基戊酸2-2-硝基硝基-5-5-羟基苯甲酸羟基苯甲酸第十一页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃1212三、羧酸的物理性质三、羧酸的物理性质1.1.羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇还要高羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇还要高（因羧酸（因羧酸分子间能以氢键缔合成二聚体）。分子间能以氢键缔合成二聚体）。2.2.小分子羧酸可和水混溶（羧酸与水分子之间形成小分子
9、羧酸可和水混溶（羧酸与水分子之间形成氢键氢键）。）。第十二页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃13133.3.低低级级饱饱和和脂脂肪肪酸酸(甲甲酸酸、乙乙酸酸及及丙丙酸酸)是是具具有有强强烈烈刺刺激激性性气气味味的的液体；液体；4.4.中级中级的的(C(C4 4C C9 9)羧酸是带有羧酸是带有不愉快不愉快气味的气味的油状油状液体；液体；5.5.C C1010及及C C1010以以上上的的羧羧酸酸为为无无味味的的蜡蜡状状固固体体，挥挥发发性性很很低低。脂脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸都是固体。肪族二元羧酸和
10、芳香族羧酸都是固体。第十三页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃1414四、羧酸的化学性质（重点）四、羧酸的化学性质（重点）p p共轭降低了共轭降低了O-HO-H中氧原子上的电子云密度，使中氧原子上的电子云密度，使O-HO-H键中的共用电子对键中的共用电子对更偏向于氧一侧，增强了更偏向于氧一侧，增强了O-HO-H键的极性，利于质子的电离而呈现键的极性，利于质子的电离而呈现明显的酸明显的酸性性。p p共轭同时还增加了羰基碳上的电子云密度，使其共轭同时还增加了羰基碳上的电子云密度，使其正电性降低正电性降低，不
11、利于，不利于亲核反应亲核反应，因此不能与，因此不能与HCNHCN、NHNH2 2-OH-OH等亲核试剂反应。等亲核试剂反应。第十四页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃1515酸性酸性羟基被取代羟基被取代脱羧反应脱羧反应-氢的反应氢的反应羧酸的化学反应包括：羧酸的化学反应包括：(1)OH(1)OH键的酸性；键的酸性；(2)(2)HH取代反应；取代反应；(3)OH(3)OH基取代反应；基取代反应；(4)(4)C=OC=O亲核加成；亲核加成；(4)(4)脱羧反应脱羧反应第十五页，讲稿共四十八页哦2022/9/
12、282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃1616pKa 羧酸羧酸:4:45 5；碳酸碳酸：6.356.35；苯酚苯酚：10101.1.酸性酸性（羧酸溶于碳酸氢钠溶液，一般酚类羧酸溶于碳酸氢钠溶液，一般酚类不溶不溶，用于两者区别），用于两者区别）第十六页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃1717（1 1）饱和脂肪酸饱和脂肪酸中，与羧基碳原子相连的烷基具有供电子诱导中，与羧基碳原子相连的烷基具有供电子诱导效应（效应（+I+I），使羧基上的氢较难离解，酸性
13、较甲酸弱。），使羧基上的氢较难离解，酸性较甲酸弱。例如，例如，甲酸甲酸 pKa=3.75;pKa=3.75;乙酸乙酸 pKa=4.75pKa=4.75（2 2）当卤素取代羧酸分子中烃基上的氢原子后，由于卤原子）当卤素取代羧酸分子中烃基上的氢原子后，由于卤原子（-X-X）的吸电子诱导效应（）的吸电子诱导效应（-I-I），），卤代酸卤代酸的酸性将增强。的酸性将增强。例如，三氯例如，三氯乙酸乙酸 pKa=0.65pKa=0.65；二氯二氯乙酸乙酸 pKa=1.29pKa=1.29；氯氯乙酸乙酸 pKa=2.86pKa=2.86第十七页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方
14、学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃1818 pKa 3.40 4.03 4.20 4.31 pKa 3.40 4.03 4.20 4.31（3 3）芳香羧酸的酸性强弱同样）芳香羧酸的酸性强弱同样受取代基受取代基的影响的影响（4 4）吸电子基与羧基离得越近，羧酸酸性越强。吸电子基与羧基离得越近，羧酸酸性越强。-氯丁酸氯丁酸 -氯丁酸氯丁酸 -氯丁酸氯丁酸 （5 5）吸电子基的电负性越大，相应羧酸酸性越强。吸电子基的电负性越大，相应羧酸酸性越强。氟氟乙酸乙酸 氯氯乙酸乙酸 溴溴乙酸乙酸 碘碘乙酸乙酸第十八页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方
15、学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃1919酰卤酰卤酸酐酸酐酯酯酰胺酰胺2.2.羧基中羧基中羟基羟基被取代的反应被取代的反应 羧基中的羧基中的羟基羟基可被其它可被其它原子或原子团原子或原子团取代，生成取代，生成羧酸衍生羧酸衍生物物。第十九页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃2020（1 1）酯化反应）酯化反应 本反应是可逆的，而且反应速度很慢，需要酸作为催化剂。本反应是可逆的，而且反应速度很慢，需要酸作为催化剂。H H+（乙酸乙酯）（乙酸乙酯）羧酸与醇在酸催化下作用，脱去羧酸与醇
16、在酸催化下作用，脱去一分子一分子水生成酯的反应，称水生成酯的反应，称为为酯化反应酯化反应。第二十页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃2121（2 2）酰卤的生成）酰卤的生成（苯甲酰氯）（苯甲酰氯）（乙酰氯）（乙酰氯）羧酸与羧酸与PClPCl3 3、PClPCl5 5、SOClSOCl2 2等试剂都可以发生羧基中的羟基等试剂都可以发生羧基中的羟基被取代的反应，生成相应结构的被取代的反应，生成相应结构的酰氯酰氯，此反应中不能用，此反应中不能用 HXHX反反应，酰氯是发生活泼的应，酰氯是发生活泼的最常用最常用
17、的酰化试剂之一。的酰化试剂之一。第二十一页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃2222（3 3）酸酐的生成）酸酐的生成（乙酸酐）（乙酸酐）除除HCOOHHCOOH外，羧酸与外，羧酸与脱水剂脱水剂PP2 2O O5 5或或(CH(CH3 3CO)CO)2 2OO共热，两分子羧共热，两分子羧酸则发生分子间脱水生成酸酐。酸则发生分子间脱水生成酸酐。用乙酸酐作用乙酸酐作脱水剂脱水剂不仅价格便宜，而且它易于吸水生成乙酸，容易除不仅价格便宜，而且它易于吸水生成乙酸，容易除去，故常用来制备较高级的羧酸酐。去，故常用来制
18、备较高级的羧酸酐。羧酸的分子间脱水羧酸的分子间脱水只适用于制备简单酸酐只适用于制备简单酸酐。第二十二页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃2323 混合酸酐混合酸酐可用酰卤与羧酸盐一起共热的方法来制备。可用酰卤与羧酸盐一起共热的方法来制备。某些某些二元酸二元酸，只需加热即可生成五元环或六元环的酸酐。如：，只需加热即可生成五元环或六元环的酸酐。如：第二十三页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃2424（4 4）酰胺的生
19、成酰胺的生成 羧酸与氨或胺反应，先生成铵盐，然后在羧酸与氨或胺反应，先生成铵盐，然后在高温高温下分解就得下分解就得到到酰胺酰胺。第二十四页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃25253.3.脱羧反应和二元酸的受热反应脱羧反应和二元酸的受热反应（1 1）脱羧脱羧：即羧酸脱去：即羧酸脱去羧基羧基（-COOH-COOH）的反应。）的反应。一元羧酸较稳定（甲酸除外），直接加热难以脱羧，只一元羧酸较稳定（甲酸除外），直接加热难以脱羧，只有在有在特殊条件特殊条件下才发生脱羧变成烃。下才发生脱羧变成烃。第二十五页，讲稿
20、共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃2626 当当-碳原子上连有碳原子上连有NONO2 2、CNCN、COCO、Cl Cl 等强吸电等强吸电子基时则容易脱羧。如：子基时则容易脱羧。如：某些芳香族羧酸不但可以脱羧，且比饱和一元酸某些芳香族羧酸不但可以脱羧，且比饱和一元酸容易容易。如：。如：第二十六页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃2727 乙二酸与丙二酸受热乙二酸与丙二酸受热脱羧脱羧，变成羧酸。，变成羧酸。（甲酸）（甲酸
21、）（乙酸）（乙酸）（2 2）二元羧酸的）二元羧酸的受热反应受热反应（因（因-COOH-COOH间隔不同而异）间隔不同而异）第二十七页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃2828 丁二酸、戊二酸及邻苯二甲酸受热时丁二酸、戊二酸及邻苯二甲酸受热时分子内脱水分子内脱水，生成具有，生成具有五元、六元环的五元、六元环的环状酸酐环状酸酐。（丁二酸酐）（丁二酸酐）（邻苯二甲酸酐）（邻苯二甲酸酐）第二十八页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈
22、秋铃陈秋铃2929 己二酸、庚二酸与己二酸、庚二酸与Ba(OH)Ba(OH)2 2共热时，共热时，分子内既脱羧又失水分子内既脱羧又失水，生，生成具有五元、六元环的环酮。成具有五元、六元环的环酮。（环戊酮）（环戊酮）（环己酮）（环己酮）（庚二酸）（庚二酸）（己二酸）（己二酸）第二十九页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃30304.4.羧酸羧酸HH的卤代反应的卤代反应羧酸羧酸-H-H的活性比醛酮的活性比醛酮-H-H弱，其卤代反应需要弱，其卤代反应需要红磷红磷作为催化剂才能发作为催化剂才能发生。生。羧基中含羰
23、基官能团，与醛酮一样可发生羧基中含羰基官能团，与醛酮一样可发生的卤代反应，但羧基对的卤代反应，但羧基对的致活作用比羰基要的致活作用比羰基要弱，弱，羧酸的羧酸的卤代需要在卤代需要在碘、磷、硫碘、磷、硫等催化下才等催化下才能发生反应。能发生反应。第三十页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃3131 卤代羧酸经反应可转变为其它的卤代羧酸经反应可转变为其它的取代羧酸或取代羧酸或不饱不饱和羧酸。和羧酸。第三十一页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康
24、与护理系 陈秋铃陈秋铃3232五、重要的羧酸（了解）五、重要的羧酸（了解）1.1.甲酸甲酸：其结构特殊，因有：其结构特殊，因有羧基且含醛基羧基且含醛基，故既具酸性又有，故既具酸性又有还原性（如能发生银镜反应等，还原性（如能发生银镜反应等，可用于甲酸的定性鉴别可用于甲酸的定性鉴别）（俗名：蚁酸）（俗名：蚁酸）另外，甲酸与浓硫酸共热，是实验室制备另外，甲酸与浓硫酸共热，是实验室制备纯纯COCO的方法之的方法之一。一。第三十二页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃33332.2.乙酸乙酸：俗名醋酸（无水乙酸被称
25、为冰醋酸）。：俗名醋酸（无水乙酸被称为冰醋酸）。3.3.乙二酸乙二酸：俗名草酸，无色透明晶体，通常含两个结晶水：俗名草酸，无色透明晶体，通常含两个结晶水，（(COOH)2(COOH)2 2H2O 2H2O），），m.p.=101.5m.p.=101.5，加热至，加热至100100时失水成无时失水成无水草酸。易溶于水和乙醇，不溶于乙醚等有机溶剂。具有水草酸。易溶于水和乙醇，不溶于乙醚等有机溶剂。具有还原性还原性。4.4.苯甲酸苯甲酸：俗名安息香酸，可做防腐剂。：俗名安息香酸，可做防腐剂。第三十三页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系
26、健康与护理系 陈秋铃陈秋铃3434第二节第二节 羧酸衍生物羧酸衍生物第三十四页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃3535一、羧酸衍生物的结构和命名一、羧酸衍生物的结构和命名1.1.定义定义：羧酸分子中羧基上的：羧酸分子中羧基上的羟基羟基被其他原子或原子团取代后被其他原子或原子团取代后的生成物。的生成物。例如：例如：酰卤酰卤酸酐酸酐酯酯酰胺酰胺第三十五页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃36362.2.酰基酰基（乙
27、酰氯）（乙酰氯）（苯甲酰溴）（苯甲酰溴）第三十六页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃37373.3.命名：命名：（1 1）酰卤：根据酰基来命名）酰卤：根据酰基来命名 酰卤的命名较为简单，只需将相应酸名中的酰卤的命名较为简单，只需将相应酸名中的“酸酸”换成换成“酰卤酰卤”即可。如：即可。如：3 3甲基丁酸甲基丁酸3 3甲基丁酰溴甲基丁酰溴BrBr第三十七页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃3838（2 2）羧酸酯）
28、羧酸酯 酯的命名根据醇结构的不同，其命名也稍有不同。酯的命名根据醇结构的不同，其命名也稍有不同。一元醇酯的命名一元醇酯的命名一元醇酯的命名，一般是由一元醇酯的命名，一般是由“相应的酸名相应的醇名相应的酸名相应的醇名”并去并去掉掉“醇醇”字，换成字，换成“酯酯”。如：。如：第三十八页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃3939多元醇酯的命名多元醇酯的命名，与一元醇酯的命名稍有不同。，与一元醇酯的命名稍有不同。先先写写醇醇名名后后面接面接酸酸名，名，称称“某醇某酸酯某醇某酸酯”。乙二醇二乙酸酯乙二醇二乙酸酯丙
29、三醇三硝酸酯丙三醇三硝酸酯硝硝化化甘甘油油季戊四醇四硝酸酯季戊四醇四硝酸酯第三十九页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃4040（3 3）酸酐：按相应的羧酸名称来命名）酸酐：按相应的羧酸名称来命名乙酸酐乙酸酐邻苯二甲酸酐邻苯二甲酸酐 按组成酸酐的按组成酸酐的两个羧酸的名称两个羧酸的名称来命名。如：来命名。如：第四十页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃4141二、羧酸衍生物的物理性质二、羧酸衍生物的物理性质酰卤酰卤：
30、低级酰卤是有：低级酰卤是有刺激性气味刺激性气味的的液体液体，遇水分解，遇水分解，高级酰卤高级酰卤是固体，是固体，不溶于水。不溶于水。酸酐酸酐：低级酸酐有刺激性气味的液体。：低级酸酐有刺激性气味的液体。酰胺酰胺：除甲酰胺是高沸点液体外，大多数酰胺及：除甲酰胺是高沸点液体外，大多数酰胺及N N取代酰胺在室温时是取代酰胺在室温时是结晶性固体结晶性固体，N N，N N 二取代酰胺为液体。二取代酰胺为液体。DMFDMF是与水混溶的极性非质子是与水混溶的极性非质子溶剂。溶剂。酯酯：低级酯具有香味，：低级酯具有香味，多存在于水果中多存在于水果中，可作用食用香料。如乙酸乙酯、，可作用食用香料。如乙酸乙酯、乙酸
31、异戊酯。乙酸异戊酯。C4C4及以下的酯有一定的水溶性，但随碳数增加而迅速降低。及以下的酯有一定的水溶性，但随碳数增加而迅速降低。第四十一页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃4242三、羧酸衍生物的化学性质三、羧酸衍生物的化学性质-H-H的的活性活性第四十二页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃4343 1.1.水解：共同产物是羧酸水解：共同产物是羧酸（酯的水解必须在酸或碱存在下加热才能较快地进行）酯的水解必须在酸或
32、碱存在下加热才能较快地进行）活性顺序活性顺序：酰卤：酰卤 酸酐酸酐 羧酸脂羧酸脂 酰胺酰胺第四十三页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃44442.2.醇解醇解：与醇的反应，共同产物是羧酸酯。：与醇的反应，共同产物是羧酸酯。（1 1）醇解反应是可逆反应，须在催化剂（）醇解反应是可逆反应，须在催化剂（无水无水HClHCl，浓，浓H H2 2SOSO4 4等等）存在）存在下进行。下进行。（2 2）酯交换反应用于）酯交换反应用于制备高级醇的酯制备高级醇的酯。第四十四页，讲稿共四十八页哦3.3.氨解氨解：与：与N
33、HNH3 3或胺的反应，共同产物是酰胺。或胺的反应，共同产物是酰胺。酰化反应酰化反应：在分子结构中引入酰基的反应，尤：在分子结构中引入酰基的反应，尤以酰卤、酸酐的反应活性为强（常用酰化剂）。以酰卤、酸酐的反应活性为强（常用酰化剂）。第四十五页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃4646 酰化反应在药物合成中具重要意义：酰化反应在药物合成中具重要意义：增加药物脂溶性、增加药物脂溶性、降低毒性、延长药效降低毒性、延长药效等。等。（扑热息痛：解热镇痛药（扑热息痛：解热镇痛药 商品名：百服宁、泰诺）商品名：百服宁
34、、泰诺）（阿司匹林）（阿司匹林）乙酰化乙酰化乙酰化乙酰化第四十六页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28中山大学南方学院中山大学南方学院 健康与护理系健康与护理系 陈秋铃陈秋铃4747四、重要的羧酸衍生物四、重要的羧酸衍生物1.1.乙酐：无色刺激性液体，常用酰化剂。乙酐：无色刺激性液体，常用酰化剂。2.2.光气和双光气光气和双光气（光气：即碳酸二酰氯（光气：即碳酸二酰氯 是窒息性化学毒剂）是窒息性化学毒剂）（双光气：氯甲酸三氯甲酯（双光气：氯甲酸三氯甲酯比光气稳定，也是窒息性比光气稳定，也是窒息性化学毒剂）化学毒剂）第四十七页，讲稿共四十八页哦2022/9/282022/9/28感感谢谢大大家家观观看看第四十八页，讲稿共四十八页哦