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1、,Chap.3 维生素与辅酶 Vitamins & Cofactors Discovery of Vitamine（源于医学实践和科学实验） Definition of vitamine 是机体维持正常生命活动所必不可少, 只能从食物中获取的一类小分子有机化合物,1,一、维生素概论,1、维生素（Vitamin，Vit)的概念： 维生素是维持生物体正常生长发育和代谢所必需的一类微量有机物质，不能由机体合成或合成量不足，必须靠食物供给。 维生素在生物体内的作用不同于糖类、脂类和蛋白质，它不是作为碳源、氮源或能源物质，亦不是构成生物体的组成部分，但却是代谢过程中所必需的，即绝大多数的维生素是作为酶的
2、辅酶或辅基的组成部分，在代谢中起到重要作用。,维生素缺乏症由于各种维生素的生理功能不同，因而缺乏不同的维生素将产生不同的疾病，即由于维生素缺乏而引起的疾病称为维生素缺乏症。 如缺乏维生素A导致夜盲症，缺乏维生素B1导致脚气病，维生素C缺乏导致坏血病等等。,2、Vit的分类,维生素的分类维生素都是小分子有机化合物，它们在化学结构上无共同性，有脂肪族、芳香族、脂环族、杂环和甾类化合物。通常根据维生素的溶解性质分为脂溶性和水溶性两大类。,Vitamine,Lipid-soluble,Water-soluble,A D E K,硫辛酸(氧化型),Vc,VB,硫辛酸(还原型),B1 B2 B3 B5 B
3、12 B6 B7 B11 B12,脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用水溶性维生素是通过转变成辅酶对代谢起调节作用。,结合酶（全酶）,酶蛋白,金属离子,辅因子,辅酶或辅基,单纯酶,酶,大多数辅酶的前体主要是水溶性 B 族维生素。,辅酶在酶促反应中的作用特点,辅酶在催化反应过程中，直接参加了反应。每一种辅酶都具有特殊的功能，可以特定地催化某一类型的反应。同一种辅酶可以和多种不同的酶蛋白结合形成不同的全酶。一般来说，全酶中的辅酶决定了酶所催化的类型（反应专一性），而酶蛋白则决定了所催化的底物类型（底物专一性）。,一、水溶性维生素与辅酶 维生素 辅酶形式 辅酶的主要作用 缺乏症 B1 TPP
4、酮酸脱氢 脚气病 B2 FMN、FAD 参与递氢 口角炎 B3 HSCoA 转移酰基 B5(PP) NAD+、NADP+ 参与递氢 癞皮病 B6 磷酸吡哆醛 转氨基等 VB7 (H ) 与酶蛋白结合 参与羧化反应 B11 FH4 一碳基团转移 巨幼红细胞性贫 B12 脱氧腺苷B12 变位甲基转移 C 参与烃化反应 坏血病,1、VB1( 硫胺素，抗脚气病维生素) （植物种子、胚芽、芹菜、白菜肉、酵母）,VB1在体内以焦磷酸硫胺素(thiamine pyrophosphate ,TPP)活性性式存在，焦磷酸硫胺素是脱羧酶、脱氢酶的辅酶。缺乏时表现出多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无力、下肢水
5、肿。,硫胺素,由一含S的噻唑环和一含NH2的嘧啶环组成,（1）以辅酶方式参加糖的分解代谢。TPP是脱羧酶、脱氢酶的辅酶。维生素B1缺乏时，糖代谢受阻，丙酮酸积累，出现高丙酮酸症，症状：多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、肌肉萎缩，临床上称脚气病。（2）促进年幼动物的发育。维生素B1促进肠胃蠕动，增加消化液的分泌，因而能促进食欲。（3）保护神经系统。能抑制胆碱酯酶的活性，使神经传导所需的乙酰胆碱不被破坏。,（4） 酵母中含维生素B1最多，其他食物中含量不高。五谷类多集中在胚芽及皮层中。瘦肉、核果和蛋类的含量也较多。酵母、细菌和高等植物能合成维生素B1。（5）维生素B1盐酸盐为无色结晶，在酸性溶液中
6、稳定，在中性和碱性溶液中易被氧化；耐热，在普通烹调条件下损失并不大；有特殊香气，微苦，极易溶于水，所以米不易多淘 。,2、VB2 (核黄素),1,10,VB2由核糖醇和6，7-二甲基异咯嗪两部分组成；在自然界多与蛋白质结合成黄素蛋白。功能：在脱氢酶催化的氧化-还原反应中，起着电子和质子的传递体作用。,1,VB2,10,2、VB2 (核黄素),核黄素(riboflavin)在体内的活性形式是黄素单核苷酸(flavin mononucleotide, FMN) 、黄素腺嘌呤二核苷酸(flavin adenine dinucleotide, FAD)，它们是黄素酶的辅基。,2、VB2 (核黄素),是
7、多种氧化还原酶（黄素蛋白）的辅基，作为递氢辅酶；黄素是比辅酶I和辅酶II更强的氧化剂，能被一个电子或两个电子途径还原，并且很容易被分子氧重氧化，参与多种生物氧化作用。,FMN FMNH2 FAD FADH2,+2H,-2H,+2H,-2H,FMN和FAD的中文含义,氧化型 还原型,氧化型 还原型,2、VB2 (核黄素),是多种氧化还原酶（黄素蛋白）的辅基，作为递氢辅酶；黄素是比辅酶I和辅酶II更强的氧化剂，能被一个电子或两个电子途径还原，并且很容易被分子氧重氧化，参与多种生物氧化作用。 分布及来源：动物肝、酵母中较多；蛋黄、奶、大豆、绿色蔬菜中均有。 缺乏导致：口角炎、舌炎、结膜炎、脂溢性皮炎
8、、视觉模糊等。,3、VB3(泛酸)和辅酶A(CoA),辅酶A是生物体内代谢反应中乙酰化酶（酰基转移酶）的辅酶，它的前体是维生素B3 (泛酸) 。功能：辅酶A 是传递酰基，是形成代谢中间产物的重要辅酶，酰基转移酶的辅酶。,4、维生素 B5 与NAD+ 和 NADP+,维生素B5（抗赖皮病维生素）包括烟酸（尼克酸）和烟酰胺（尼克酰胺）能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养障碍，出现皮炎。烟酸及烟酰胺为无色晶体，前者熔点236，后者熔点为129131，是维生素中较稳定的，不易被光、空气及热破坏。在体内色氨酸能转变成维生素PP。,4、维生素 B5 与NAD+ 和 NADP+,在体内烟酰胺与核糖、磷
9、酸、腺嘌呤组成脱氢酶的辅酶（1）辅酶I（NAD+，烟酰胺腺嘌呤二核苷酸）,4、维生素 B5 与NAD+ 和 NADP+,在体内烟酰胺与核糖、磷酸、腺嘌呤组成脱氢酶的辅酶（2）辅酶II（NADP+，烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸）,4、维生素 B5 与NAD+ 和 NADP+,生理功能1）NAD和 NADP是多种脱氢酶的辅酶， a、其作为H的载体：,H,NAD（P）+,NAD（P）H,氧化型 还原型,+,H+,4、维生素 B5 与NAD+ 和 NADP+,生理功能1）NAD和 NADP是多种脱氢酶的辅酶， b、起偶联反应的作用： c、NAD+可作为DNA连接酶的辅酶，对DNA的复制有重要的作用。,维生
10、素B6又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。吡哆素为无色晶体，易溶于水及乙醇，在酸液中稳定，在碱液中易被破坏，对光不稳定，吡哆醇耐热，吡哆醛和吡哆胺不耐高温。,5、维生素B6 (吡哆素),在体内均以磷酸酯形式存在，可互相转变，参加代谢的主要是磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。,5、维生素B6 (吡哆素),在体内均以磷酸酯形式存在，可互相转变，参加代谢的主要是磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。,5、维生素B6 (吡哆素),磷酸吡哆醛（pyridoxal phosphate, PLP）磷酸吡哆胺（pyridoxamine phosphate, PMP）,1）磷酸吡哆醛在氨基酸代谢中作为辅酶： a、作为转氨酶的辅酶，
11、转氨酶通过磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺的相互转换，起转移氨基的作用； b、催化脱羧和消旋作用；,5、维生素B6 (吡哆素),1）磷酸吡哆醛在氨基酸代谢中作为辅酶： a、作为转氨酶的辅酶，转氨酶通过磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺的相互转换，起转移氨基的作用； b、催化脱羧和消旋作用；2）作为药物： 治呕吐、动脉粥样硬化症、粒细胞减少症等。3)分布及来源：动植物中分布很广，谷类外皮、蛋黄、肝、酵母、肉、鱼、肾中丰富。成人肠道细菌可以合成VB6，所以人类很少发生缺乏症。,5、维生素B6 (吡哆素),6、 VB7（生物素，VH）,生物素（biotin) 结构为带戊酸侧链的噻吩与尿素结合的双环，又称VH。生物素是细长
12、针状的晶体，熔点232，耐热和耐酸、碱，微溶于水生物素是羧化酶的辅酶，作 为CO2的载体，在生物合成 中起传递和固定CO2的作用人类缺少生物素可能导致皮 炎、肌肉疼痛、感觉过敏、 怠倦、厌食、轻度贫血等。大量食用生鸡蛋清可导致生物素缺乏，因为新鲜鸡蛋清中含有抗生物素蛋白，能和生物素结合成无活性又不易被消化吸收的物质，熟鸡蛋无抗生物素蛋白。,7、VB11(叶酸)和四氢叶酸(FH4或THF),活性形式：5,6,7,8-FH4，是转一碳单位酶的辅酶，其前体是叶酸(又称为蝶酰谷氨酸，维生素B11) 。THF的主要作用是作为一碳基团，如-CH3, -CH2-, -CHO 等的载体，参与多种生物合成过程。
13、,7、VB11(叶酸)和四氢叶酸(FH4或THF),二氢叶酸,四氢叶酸,5,6,8,7,7、VB11(叶酸)和四氢叶酸(FH4或THF),四氢叶酸携带各种一碳单位的形式,8、维生素B12与辅酶B12 (抗恶性贫血维生素),维生素B12又称为钴胺素。活性形式 :氰钴胺素、羟钴胺素、甲基钴胺素和5脱氧腺苷钴胺素，后两者分别为转甲基酶和变位酶的辅酶。,记住：唯一含金属离子(Co+)的维生素,8、维生素B12与辅酶B12 (抗恶性贫血维生素),1)是几种变位酶的辅酶； 甲基钴胺素还参与甲基的转移和形成。2)参与DNA的合成，对红细胞的成熟很重要，缺乏时巨红细胞中DNA合成受到障碍，影响细胞分裂不能分化
14、成红细胞，引起恶性贫血。3)分布及来源： 动物肝、肉、鱼、蛋、奶中含量丰富，人和动物的肠道细菌可以合成VB12，一般不会缺乏。,化学名为抗坏血酸（ascorbic acid)，为多羟基酸性物质。具强还原性，为无色晶体，熔点192，味酸，溶于水及乙醇。不耐热，易被光及空气氧化。抗坏血酸可还原2，6-二氯酚靛酚使之褪色，亦可与2，4-二硝基苯肼结合成有色的腙，定性或定量测定。,9、维生素C（抗坏血酸 Acorbic acid）,-2H,+2H,生理功能（1）参与体内的氧化还原反应，在生物氧化中作为氢载体；A、保持巯基酶的活性和谷光甘肽的还原状态，起解毒作用；B、与细胞内的氧化还原过程有关，可将高铁
15、血红蛋白还原为血红蛋白，恢复其运输氧气的能力；C、促进肠道酶铁的吸收；D、保护维生素A、E、B免遭破坏，还能促进叶酸转变为有活性的四氢叶酸。,9、维生素C（抗坏血酸 Acorbic acid）,生理功能,9、维生素C（抗坏血酸 Acorbic acid）,重金属离子,（酶失活）,生理功能（1）参与体内的氧化还原反应，在生物氧化中作为氢载体；（2）作为羟化酶辅酶 A、促进胶原蛋白（羟脯氨酸）的合成 B、与胆固醇的代谢有关 C、参与芳香族氨基酸的代谢（3）其它功能: 防止贫血、刺激免疫系统、改善变态反应,9、维生素C（抗坏血酸 Acorbic acid）,生理功能（4）引起坏血病，毛细血管脆弱、牙
16、龈出血、皮肤出血斑等。（5）过量： 引起尿路结石、女性生育能力下降、肠蠕动增加、 破坏B12、引起白癜风。,9、维生素C（抗坏血酸 Acorbic acid）,10、硫辛酸,硫辛酸是6,8-二硫辛酸，有两种形式，即硫辛酸（氧化型）和二氢硫辛酸（还原型）,10、硫辛酸,硫辛酸是6,8-二硫辛酸，有两种形式，即硫辛酸（氧化型）和二氢硫辛酸（还原型）,硫辛酸在糖代谢中起到重要作用，是丙酮酸和酮戊二酸脱氢酶的辅酶，在氧化脱羧过程中传递酰基和氢。,辅酶Q又称为泛醌，不属于维生素，广泛存在于动物和细菌的线粒体中，其结构为：,辅酶Q的活性部分是它的醌环结构，主要功能是作为线粒体呼吸链氧化-还原酶的辅酶，在酶
17、与底物分子之间传递电子和氢。,11、辅酶Q(CoQ),维生素A、D 、E 、K均溶于脂类溶剂，不溶于水，在食物中通常与脂肪一起存在，吸收它们，需要脂肪和胆汁酸。,二、Lipid-soluble vitamins (脂溶性维生素),Lipid-soluble vitamineVit 别名 生理功能 缺乏症 A 视黄醛 合成视紫红质 夜盲症、干眼病 D 钙化醇 促进钙磷吸收 佝偻病、软骨病 E 生育酚 抗氧化 治疗习惯性流产 K 凝血Vit 合成凝血因子 凝血时间延长,1、维生素A(抗干眼病维生素）,也叫视黄醇，维生素A只存在于动物性食物中。包括A1和A2两种。A1主要存在于哺乳动物及咸水鱼的肝脏
18、中；A2主要存在于淡水鱼肝脏中。,在动物体内胡萝卜素在酶作用下产生维生素A胡萝卜素是维生素A的前体（维生素A 原）,1、维生素A(抗干眼病维生素）,生理功能1)构成视觉细胞内感光物质；,1、维生素A(抗干眼病维生素）,1、维生素A(抗干眼病维生素）,生理功能1)构成视觉细胞内感光物质；2)参与糖蛋白的合成，维持上皮组织的分化与健全；3)其他作用，如影响细胞的分化。4)分布及来源： 动物肝、胡萝卜、韭菜、菠菜、玉米等含量较多。5)维生素A较易被正常肠道吸收，但不直接随尿排泄，因而摄取过量是有害的。多见婴幼儿。,2、维生素D （鱼肝油、动物肝、蛋为主要来源）,维生素D是固醇类化合物，具有抗佝偻病作
19、用，又称抗佝偻病维生素。主要有D2,D3,D4, D5。其中D2,D3活性最高。,维生素D原,2、维生素D （鱼肝油、动物肝、蛋为主要来源）,维生素D的主要功能是调节钙、磷代谢，可促使小肠吸收钙，使血钙浓度增加，也可促使小肠吸收磷，使血磷浓度升高。有利于骨的生成、钙化。当缺乏维生素D时，儿童可发生佝偻病，成人引起软骨病。 有助于血液凝固 降低神经兴奋的作用 机体只能从胆汁排出过多的维生素D，维生素D如摄食过量则会中毒。,3、维生素E,维生素E又称生育酚或抗不育维生素，已知有8种，其中4种（、-生育酚）较为重要，-生育酚的效价最高。动物组织的维生素E都是从食物中取得的。,3、维生素E,生理功能：
20、 （1） 抗氧化、防衰老作用；（2）抗不育，维持生殖机能， 防止流产； （3） 促进血红素代谢，维持红细胞的正常形态和功能 （4） 保护肌肉。,3、维生素E,缺乏症： 1)生殖系统的上皮细胞毁坏，雄性睾丸退化，不产生精子，雌性流产或胎儿被溶化吸收。2)肌肉（包括心肌）萎缩，形态改变，代谢反常3)血胆固醇水平增高，红细胞破坏，发生贫血。 维生素E摄食过量无毒性。,4、维生素K（绿叶蔬菜、肠道细菌合成）,维生素K是萘醌衍生物。1929年，H. Dam发现，有K1、K2、K3 、K4四种，K1、K2为天然产物，K3 、K4为人工合成品，临床应用K3较多。 维生素K的主要作用是促进血液凝固，因为维生素K是促进肝脏合成凝血酶原的重要因素。（凝血维生素）,