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1、第三章第二节苯本讲稿第一页，共二十七页本讲稿第二页，共二十七页 有人说我笨，有人说我笨，其实我不笨，其实我不笨，脱去竹笠戴草帽，脱去竹笠戴草帽，化工生产是英豪。化工生产是英豪。（打一字（打一字 ）本讲稿第三页，共二十七页本讲稿第四页，共二十七页一一、苯的发现苯的发现1 1、1919世世纪纪3030年年代代，欧欧洲洲经经历历空空前前的的技技术术革革命命煤煤炭炭工业蒸蒸日上。工业蒸蒸日上。2 2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。里常残留一些油状液体。3 3、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的
2、兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯了苯。4 4、18251825年年6 6月月1616日日，法法拉拉第第向向伦伦敦敦皇皇家家学学会会报报告告，发现一种新的碳氢化合物发现一种新的碳氢化合物苯。苯。本讲稿第五页，共二十七页、苯是色、苯是色 味体，溶于水味体，溶于水，密度比水，密度比水，挥发，蒸汽毒，常挥发，蒸汽毒，常作作 _剂剂二、苯的物理性质二、苯的物理性质无无有特殊气有特殊气液液不不小小易易有有有机溶有机溶本讲稿第六页，共二十七页 实验测知，苯由碳、氢两种元素组实验测知，苯由碳、氢两种元素组成，其中碳元素的质量分数为成，其中碳元素的质量分数
3、为92.3%，苯的相对分子质量为，苯的相对分子质量为78。请确定苯的分子式。请确定苯的分子式。C6H6你能试着写出你能试着写出苯可能得结构苯可能得结构吗？它有没有吗？它有没有双键或三键？双键或三键？本讲稿第七页，共二十七页请阅读请阅读P P69 69 实验实验3131作答作答 苯分子与饱和烃相比，缺少了许多氢原子苯分子与饱和烃相比，缺少了许多氢原子实验证明，苯不能与溴发生加成而使其褪色实验证明，苯不能与溴发生加成而使其褪色，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原而，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原而使其褪色。那么，苯的分子结构究竟是怎样使其褪色。那么，苯的分子结构究竟是怎样的呢？的呢？本讲稿第八
4、页，共二十七页C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m科学研究表明：苯分子里科学研究表明：苯分子里6 6个个C C原子之间的键完全原子之间的键完全相同，碳碳的键长均为相同，碳碳的键长均为1.41.41010-10-10m m，键角均为，键角均为120120是一种介于单键和双键之间的特殊是一种介于单键和双键之间的特殊(独特独特)的键。的键。已知：已知：本讲稿第九页，共二十七页试试吧!比较下列化学键键长比较下列化学键键长烷烃中碳碳单键烷烃中碳碳单键烯烯烃中碳碳双键烃中碳碳双键炔烃中碳碳三键炔烃中碳碳三键苯环中的苯环中的碳碳键，其键长由长到短排列顺序为：碳碳键，其键长由长到短排列顺序
5、为：A A、B B、C C、D D、本讲稿第十页，共二十七页结构式18651865年德国年德国化学家化学家凯库勒发现凯库勒发现结构简式结构简式三、苯的结构三、苯的结构分子式C C6 6H H6 6本讲稿第十一页，共二十七页可见：苯中的可见：苯中的6个个H原子处于同等地位，是等效原子处于同等地位，是等效H。(正六边形平面结构，是非极性分子正六边形平面结构，是非极性分子)三、苯的结构三、苯的结构由苯的结构，你由苯的结构，你能推测出苯的一能推测出苯的一氯代物，二氯代氯代物，二氯代物分别有几种吗物分别有几种吗？苯通入到溴苯通入到溴水中振荡后水中振荡后有何现象？有何现象？本讲稿第十二页，共二十七页分子中
6、所有原子不可能共面的是分子中所有原子不可能共面的是 A A、甲烷、甲烷 B B、乙烯、乙烯 C C、乙炔、乙炔 D D、苯、苯本讲稿第十三页，共二十七页 能说明苯环的正六边形结构中，碳碳键不能说明苯环的正六边形结构中，碳碳键不是单双键交替排布的是单双键交替排布的事实事实是是A A、苯的一元取代物只有一种、苯的一元取代物只有一种B B、苯的间位二元取代物只有一种、苯的间位二元取代物只有一种C C、苯的邻位二元取代物只有一种、苯的邻位二元取代物只有一种D D、苯的对位二元取代物只有一种、苯的对位二元取代物只有一种C本讲稿第十四页，共二十七页苯的分子结构苯的分子结构分子式分子式C6H6最简式最简式C
7、H结构式结构式 结构简式结构简式CCCCCCHHHHHH(凯库勒式凯库勒式）小结：小结：本讲稿第十五页，共二十七页三三.苯的化学性质苯的化学性质1 1、氧化反应、氧化反应2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO12CO2 2+6H6H2 2O O点燃点燃现象：现象：发出明亮发出明亮并带有浓烟并带有浓烟的火焰的火焰（含碳量高）（含碳量高）苯易燃烧，但很苯易燃烧，但很难难被被酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾氧化，在一般氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色本讲稿第十六页，共二十七页 请问，等质量的下列烃，完全燃烧时，耗请问，等质量的下列烃，完全燃烧时
8、，耗氧最少的是氧最少的是 A A、苯、苯 B B、甲烷、甲烷 C C、乙烯、乙烯 D D、甲苯、甲苯规律：此时，比较规律：此时，比较y:xy:x的大小的大小 比值越大，耗氧越多比值越大，耗氧越多A本讲稿第十七页，共二十七页2 2、取代反应、取代反应卤代（苯与溴单质的反应）卤代（苯与溴单质的反应）（溴苯）（溴苯）C C6 6H H6 6+Br+Br2 2 FeBrFeBr3 3 在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯取代反应，生成溴苯HBrHBr1 1、溴水溴水不与苯发生反应不与苯发生反应2 2、只发生单取代反应、只发生单取代反应3 3
9、、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色油状液体。、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色油状液体。溶解了溴的溴苯呈褐色，那么如何除去溴苯中的溴？溶解了溴的溴苯呈褐色，那么如何除去溴苯中的溴？反应现象：该反应为放热反应。反应时液面沸腾，反应现象：该反应为放热反应。反应时液面沸腾，有棕色蒸汽，产生白雾！有棕色蒸汽，产生白雾！本讲稿第十八页，共二十七页硝化硝化 （苯分子中的一个（苯分子中的一个H H原子被硝基取代的反应）原子被硝基取代的反应）磺化磺化 （苯分子中的一个（苯分子中的一个H H原子被磺酸基取代的反应）原子被磺酸基取代的反应）+HO+HOSOSO3 3H H70807080SOSO3 3H H+H+
10、H2 2O O （苯磺酸）（苯磺酸）硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。+HO+HONONO2 2浓浓H H2 2SOSO4 455605560NONO2 2+H+H2 2O O你能说说你能说说NONO2 2，NONO2 2 、-NO-NO2 2各自各自的含义吗？的含义吗？苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至50605060（水浴）发生反应（水浴）发生反应苯与浓硫酸共热至苯与浓硫酸共热至70807080时发生反应，生成苯磺酸时发生反应，生成
11、苯磺酸本讲稿第十九页，共二十七页练习练习下列可用分液漏斗分离的混合物是下列可用分液漏斗分离的混合物是A A、硝基苯和酒精、硝基苯和酒精 B B、溴苯和溴、溴苯和溴C C、苯和水、苯和水 D D、硝基苯和水、硝基苯和水CD本讲稿第二十页，共二十七页将苯分子的一个碳原子换成一个氮原子，得将苯分子的一个碳原子换成一个氮原子，得到一个类似苯环结构的稳定有机物，此有机到一个类似苯环结构的稳定有机物，此有机物的相对分子质量为物的相对分子质量为_本讲稿第二十一页，共二十七页加成反应加成反应小结：小结：易取代易取代 难加成难加成 难氧化难氧化+3H+3H2 2 NiNi苯虽不具有典型的碳碳双键所应有的加苯虽不
12、具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但仍能发生加成反应。成反应的性质，但仍能发生加成反应。如在镍为催化剂，加热的条件下能和氢如在镍为催化剂，加热的条件下能和氢气发生加成得到环己烷。气发生加成得到环己烷。环己烷环己烷C C6 6H H1212环己烷在通常情况下为无色液体。环己烷在通常情况下为无色液体。苯是平面结构而环己烷是立体结构苯是平面结构而环己烷是立体结构这是环己烷的键线式，你这是环己烷的键线式，你能写出结构简式吗？能写出结构简式吗？本讲稿第二十二页，共二十七页苯的用途苯的用途苯苯洗涤剂洗涤剂聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料溶剂溶剂增塑剂增塑剂纺织材料纺织材料消毒剂消毒剂染料染料你知道什么是苯的同系物你知道什么是苯的同系物吗？它们又具有怎么样的吗？它们又具有怎么样的性质呢？这是我们接下来性质呢？这是我们接下来需要探讨的内容。需要探讨的内容。本讲稿第二十三页，共二十七页服装服装制鞋制鞋本讲稿第二十四页，共二十七页纤维纤维本讲稿第二十五页，共二十七页食食品品防防腐腐剂剂本讲稿第二十六页，共二十七页药物药物本讲稿第二十七页，共二十七页