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1、芳香烃一、选择题1下列叙述中，错误的是()A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560反应生成硝基苯B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯解析：甲苯与氯气在光照下反应，氯原子取代甲基上的氢原子，而不是取代苯环上的氢原子，D项错误。答案：D2苯环和侧链相互影响，下列关于甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链有影响的是()A甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成三硝基甲苯B甲苯能使酸性高锰酸钾褪色C甲苯能燃烧产生带浓烟的火焰D1 mol甲苯能与3 mol H2发生加成反应解析：A项，甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代
2、反应，不能说明苯环对侧链有影响；B项，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，生成苯甲酸，说明苯环对侧链有影响；C项，烃燃烧产生带浓烟的火焰与烃中碳的含量有关，不能说明苯环对侧链有影响；D项，1 mol甲苯或1 mol苯都能与3 mol H2发生加成反应，不能说明苯环对侧链有影响，故选B。答案：B3分子式为C7H8的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。该有机物在一定条件下与H2完全加成，其生成物的一氯代物的种类有()A3种B4种C5种D6种解析：分子式为C7H8的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应，可以判断出一定是甲苯，甲苯与氢气
3、完全加成后，生成甲基环己烷，分子中有五种不等效氢原子，因此其生成物的一氯代物的种类共有五种。答案：C4如图是两种烃的球棍模型，有关它们的说法，正确的是()A两者互为同分异构体B两者都是苯的同系物C两者都能使酸性KMnO4溶液褪色D两者的一氯代物的数目相等解析：根据球棍模型可确定A的结构简式为，可以看出，两者分子式不同，不是同分异构体；两者都含有苯环，但A的侧链不是乙基，因此A不是苯的同系物，而B是苯的同系物；两者的侧链中直接与苯环连接的碳原子上都有氢原子，故两者都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；A分子中有5种H原子(乙烯基上2种，苯环上3种)，其一氯代物有5种，B分子中有4种H原子(两个
4、甲基上的H原子是1种，苯环上有3种)，其一氯代物有4种，数目不相等。答案：C5甲苯的苯环上有5个氢原子，其中若有两个氢原子分别被羟基(OH)和氯原子(Cl)取代，则可形成的有机物同分异构体有()A9种 B10种C12种 D15种解析：二取代物的书写可以采用定一议二法：先在苯环上确定氯原子(Cl)的位置，再讨论羟基(OH)的几种可能位置。答案：B6在分子中，能在同一平面上的碳原子至少有()A7个 B8个C9个 D14个解析：苯环是平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，且处在对角线位置的碳原子、氢原子共直线。分析如左下图的结构时，受苯环书写形式的局限而认为至少18碳原子共平面，实质上应该是4、
5、7、8、11四个碳原子共直线，两个苯环所确定的平面可以绕该直线旋转，若两个平面如右下图所示，至少有9个碳原子共面。若两个平面重合，则所有的碳原子均在同一平面上，最多有14个碳原子共面。答案：C7工业上将苯蒸气通过炽热的铁合成可作热载体的化合物，该化合物分子中苯环上的一氯代物有3种，1 mol该化合物催化氢化时最多消耗6 mol氢气。这种化合物可能是()解析：1 mol甲苯只能与3 mol H2发生加成反应，A不正确；1 mol B物质能与6 mol H2发生加成反应，但其苯环上的一氯代物只有1种，B不正确；C中的一氯代物有2种；D中有2个苯环，可与6 mol H2发生加成反应，其苯环上的一氯代
6、物有邻、间、对3种同分异构体。答案：D8分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是()A该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应B该有机物不能使KMnO4酸性溶液褪色，但能使溴水褪色C该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体解析：A项：苯环可发生加成反应，错误；B项：苯的同系物可使KMnO4酸性溶液褪色，不能使溴水褪色，错误；C项：由于侧链为烷烃基(C3H7)，故所有原子不可能共平面，错误；D 故正确答案为D。答案：D9跟卤素发生取代反应，生成的一卤代物只有一种的是：A BC D只有解析：卤代物的种类分别为2种1种1
7、种6种6种(、是一样的)1种。答案：B10下列物质中，既能因发生化学反应而使溴水褪色，又能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是()CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH=CH2A BC D只有解析：丁烷不能使溴水褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色；1丁烯分子中含有碳碳双键，既能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，也能被高锰酸钾酸性溶液氧化而使高锰酸钾酸性溶液褪色；苯分子结构稳定，不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，但是可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色；邻二甲苯苯环上的甲基可以被高锰酸钾酸性溶液氧化，从而使高锰酸钾酸性溶液褪色，二甲苯也可萃取溴水中的溴使溴水褪色，但是萃取属于物理变化过程；因此本题中符合题意的只有。答
8、案：D11分子式为C8H8的有机物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色，并且它的分子中碳上的一个氢原子被氯取代后的一氯代物只有一种，该有机物可能是()解析：B项的分子式为C8H10，与题意不符，B项错误；C项的分子式为C8H8，但分子中不含不饱和键，不能使溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；A、D项的有机物都能使溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色，但A项的一氯代物不止1种，D项的一氯代物只有1种，故A项错误，D项正确。答案：D12某有机物分子中碳原子数和氢原子数之比为34，其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍，在铁屑存在时与溴发生反应，能生成2种一
9、溴代物。该有机物可能是()ACHCC(CH3)2C(CH3)3C(CH3)2C=CHC(CH3)2CH2CH3D解析：由题意知，该有机物的相对分子质量Mr167.5120。由碳原子数和氢原子数之比为34可得，该烃的分子式为C9H12，是苯的同系物。铁屑存在时与溴发生反应，能生成2种一溴代物，说明苯环上的一溴代物有2种，只能是B项，D项苯环上的一溴代物有4种。答案：B二、填空题13苯的同系物中，有的侧链能被KMnO4酸性溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： (1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被KMnO4酸性溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是_；乙能被KMnO4酸性溶液氧化为分子
10、式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有_种。(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：_。解析：本题主要考查苯的同系物的结构推断及性质。(1)据题目信息，苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(CH2CH2CH3和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C10H14，有两个侧链的苯的同系物有339(种)可能的结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能
11、只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链。答案： 14某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%。(1)A的分子式为_。(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_，反应类型是_。(3)已知：。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式_。(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，写出此化合物的结构简式_。(5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为_。解析：A分子中含碳原子N(C)8，由1048128可以判断剩余部分为氢原子，且N(H)8。A的分子式为C8H8。因分子中含有苯环，A可表示为C6H5
12、C2H3，即A为。答案：(1)C8H815已知：RNH2RCH2ClRNHCH2RHCl(R和R代表烃基)苯的同系物能被高锰酸钾氧化，如：化合物C是制取消炎灵(祛炎痛)的中间产物，其合成路线如图所示：请回答下列问题：(1)B物质的结构简式是_。(2)写出反应、的化学方程式：_；_。(3)反应中，属于取代反应的是_(填反应序号)。解析：根据题给信息及有机物的衍变关系可知，反应的化答案：(1) 16溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：苯溴溴苯密度/gcm30.883.101.50沸点/8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步骤回答问题：(1)在a中加入15 mL无
13、水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了_气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是_；(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是_；向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是_；(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_，要进一步提纯，下列操作中必须的是_(填入正确选项前的字母)；A重结晶 B过滤C蒸馏 D萃取(4)在该实验中，a的容积最适合的是_(填入正确选
14、项前的字母)。A25 mL B50 mLC250 mL D500 mL解析：(1)铁屑作催化剂，a中发生的反应为Br2HBr，HBr气体遇水蒸气会产生白雾。装置d的作用是进行尾气处理，吸收HBr和挥发出的溴蒸气。(2)未反应的Br2易溶于溴苯中，成为杂质；Br2在水中的溶解度较小，但能与NaOH溶液反应；又反应生成的HBr极易溶于水，溴苯表面会附着有氢溴酸，故NaOH溶液洗涤的作用是除去HBr和未反应的Br2。分出的粗溴苯中混有水分，加入少量氯化钙可以除去水分。(3)苯与溴苯互溶，上述分离操作中没有除去苯的试剂，所以经过上述操作后，溴苯中的主要杂质是苯。根据苯与溴苯的沸点有较大差异，用蒸馏的方法可以将二者分离。(4)4.0 mL液溴全部加入a容器中，则a容器中液体的体积约为19 mL，考虑到反应时液体可能会沸腾，液体体积不能超过容器的，故选择50 mL容器为宜。答案：(1)HBr吸收HBr和Br2(2)除去HBr和未反应的Br2干燥(3)苯C(4)B12