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1、天津大学有机化学二章饱和烃烷烃和环烷烃ppt课件 Still waters run deep.流静水深流静水深,人静心深人静心深 Where there is life,there is hope。有生命必有希望。有生命必有希望2.3烷烃和环烷烃的结构烷烃和环烷烃的结构2.4烷烃和环烷烃的构象烷烃和环烷烃的构象2.4.1乙烷的构象乙烷的构象2.4.2丁烷的构象丁烷的构象2.4.3环己烷的构象环己烷的构象2.4.4取代环己烷的构象取代环己烷的构象2.5烷烃和环烷烃的物理性质烷烃和环烷烃的物理性质沸点、熔点、密度、溶解度、折射率沸点、熔点、密度、溶解度、折射率2.6烷烃和环烷烃的化学性质烷烃和环烷
2、烃的化学性质2.6.1自由基取代反应自由基取代反应(1)卤化反应及机理卤化反应及机理(2)(2)卤化反应的取向与自由基的稳定性卤化反应的取向与自由基的稳定性(3)(3)反应活性与选择性反应活性与选择性(4)2.6.2氧化反应氧化反应(5)2.6.3异构化反应异构化反应(6)2.6.4裂化反应裂化反应2.6.5小环环烷烃的加成反应小环环烷烃的加成反应加氢、加溴、加氢、加溴、加溴化氢加溴化氢(1)2.7烷烃和环烷烃的来源和制法烷烃和环烷烃的来源和制法烃烃(hydrocarbons)：只含有只含有C、H两种元素的化合物两种元素的化合物碳氢化合物碳氢化合物碳氢烃含有碳碳双键或叁键的碳氢化合物。含有碳碳
3、双键或叁键的碳氢化合物。烯烃烯烃、炔烃炔烃等。等。分子中分子中C原子原子的结合方式的结合方式烃烃饱和烃：饱和烃：不饱和烃不饱和烃:(unsaturatedhydrocarbons)(saturatedhydrocarbons)环丙烷环丙烷环己烷环己烷仅含有仅含有CC单键的碳氢化合物。单键的碳氢化合物。烷烃烷烃(alkanes)：甲烷、乙烷：甲烷、乙烷环烷烃环烷烃(cycloalkanes):烃烃脂肪烃脂肪烃脂环烃脂环烃碳骨架碳骨架的的类型类型开开链：链：环状：环状：丙烯、丁烷丙烯、丁烷烷烃的通式烷烃的通式：(CH2)n+2=CnH2n+2甲烷甲烷methane丙烷丙烷propane丁烷丁烷bu
4、tane乙烷乙烷ethane2.1.1烷烃和环烷烃的通式烷烃和环烷烃的通式2.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构烷烃和环烷烃的通式和构造异构CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3环丙烷环丙烷环丁烷环丁烷环戊环戊烷烷环己烷环己烷环烷烃的通式：环烷烃的通式：(CH2)n=CnH2n2.1.2烷烃和环烷烃的构造异构烷烃和环烷烃的构造异构C4H10：正丁烷正丁烷异丁烷异丁烷同分异构体同分异构体(isomers)：分子式相同，结构不同的化合物分子式相同，结构不同的化合物构造异构体构造异构体(constitutionalisomers)：碳骨架碳骨架异构异构直链烷烃直链烷烃支链烷烃支链烷
5、烃正戊烷正戊烷异戊异戊烷烷新戊烷新戊烷分子式相同，分子中原子键合次序不同的化合物分子式相同，分子中原子键合次序不同的化合物2.2烷烃和环烷烃的命名烷烃和环烷烃的命名(nomenclatureofalkanesandcycloalkanes)2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子2o碳原子碳原子1o碳原子碳原子3o碳原子碳原子4o碳原子碳原子2o氢原子氢原子1o氢原子氢原子3o氢原子氢原子2.2.2烷基和环烷基烷基和环烷基烷基烷基(alkylgroups):烷烃中去掉一个烷烃中去掉一个H原子剩余的部分原子剩余的部分表表2.1一些烷基的名称与表示一些
6、烷基的名称与表示异丙基异丙基(iso-propyl)i-Pr名称名称缩写缩写2.2.3烷烃的命名烷烃的命名(1)普通命名法普通命名法分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子数在表示碳原子数在10个以下的碳的数目；个以下的碳的数目；C原子数原子数大大于于10的用十一、十二等数字表示。的用十一、十二等数字表示。用用“正正”、“异异”、“新新”分别表示分别表示直链直链、一、一端端具有具有异丙基异丙基或或叔丁基叔丁基的构造异构体。的构造异构体。正戊烷正戊烷(pentane)异戊烷异戊烷(isopentane)新戊烷新戊烷(neopentane)
7、直链烷烃直链烷烃的命名与普通命名法相似，去掉的命名与普通命名法相似，去掉“正正”。(2)系统命名法系统命名法InternationalUnionofPureandAppliedChemistry，缩写作，缩写作IUPAC支链烷烃支链烷烃的命名分三步：的命名分三步：选主链、定编号、正名称。选主链、定编号、正名称。遵循：遵循：从简就低大让小从简就低大让小名构对应别出格名构对应别出格选取最长的碳链作为主链。选取最长的碳链作为主链。有多条碳链可选，选取含支链最多的。有多条碳链可选，选取含支链最多的。根据主链的碳原子数，称根据主链的碳原子数，称“某某”烷。烷。(a)选择主链，确定母体选择主链，确定母体支
8、链烷烃的命名，按以下步骤进行：支链烷烃的命名，按以下步骤进行：庚烷庚烷(b)为主链上的碳原子编号为主链上的碳原子编号从最靠近支链一端依次用阿拉伯数字编号。从最靠近支链一端依次用阿拉伯数字编号。当编号有几种可能时，要使支链的位次当编号有几种可能时，要使支链的位次号较小号较小(符合符合“最低系列最低系列”规则规则)。(I)(II)(c)确定化合物的名称确定化合物的名称将取代基的位次号和名称写在烷烃名称的前面。将取代基的位次号和名称写在烷烃名称的前面。当含有不同的取代基时，按照当含有不同的取代基时，按照“次序次序规则规则”，将将“优先优先”的基团列在后面。的基团列在后面。当含有几个相同的取代基时，用
9、当含有几个相同的取代基时，用“一、二、一、二、三三”表示其个数，逐个标明其位次号表示其个数，逐个标明其位次号。所有表明位次号的阿拉伯数字之间用逗号分开，所有表明位次号的阿拉伯数字之间用逗号分开，数字与汉字之间半字线数字与汉字之间半字线“”隔开。隔开。1234567893,7-二甲基二甲基-4-乙基壬烷乙基壬烷2,2,5-三甲基己烷、三甲基己烷、4,4-二甲基二甲基-1-环戊基戊烷环戊基戊烷8-甲基甲基-7-乙基乙基-2-甲氧基甲氧基-3-氯氯-4-溴壬烷溴壬烷2,2,8-三甲基三甲基-7,7-二乙基二乙基-3-异丙基壬烷异丙基壬烷IUPACnomenclatureofalkanes:直链烷烃直
10、链烷烃(unbranchedalkanes)methaneethanepropanebutanepentanehexaneheptaneoctanenonanedecane12345678910undecanedodecanetridecanetetradecane1112131415Penta19Nonaeicosane5-丙基丙基-4-异丙基壬烷异丙基壬烷4-(1-methylethyl)-5-propylnonane支链烷烃支链烷烃(branchedchainalkanes)取代基的位次按照取代基第一个字母排列：取代基的位次按照取代基第一个字母排列：与中文命名不同的是：与中文命名不同的是
11、：5-丙基丙基-4-(1-甲基乙基甲基乙基)壬烷壬烷当多个的相同取代基出现时，使用当多个的相同取代基出现时，使用前缀前缀di-,tri-,tetra-等：等：2,2,4-trimethylpentane(2,2,4三甲基戊烷三甲基戊烷)isooctane(异辛烷异辛烷)2.2.4环烷烃的命名环烷烃的命名环烷烃的命名与烷烃相似，称环烷烃的命名与烷烃相似，称“环某烷环某烷”。环上的支链作为取代基。当有多个取代基时，使所环上的支链作为取代基。当有多个取代基时，使所有的取代基位号尽可能小。有的取代基位号尽可能小。123456124531甲基甲基3乙基环己烷乙基环己烷1,1二甲基二甲基3异丙基异丙基环戊
12、烷环戊烷两个环共用一个原子为螺环，共用一个以上原子为两个环共用一个原子为螺环，共用一个以上原子为桥环。桥环。螺环编号螺环编号：从靠近螺原子开始，先小后大。：从靠近螺原子开始，先小后大。桥环编号桥环编号：从桥头碳原子开始，先长后短。：从桥头碳原子开始，先长后短。1,6-二甲基螺二甲基螺4.5癸烷癸烷1-甲基螺甲基螺3.5-5-壬烯壬烯10-甲基甲基-2-氯二环氯二环3.3.2癸烷癸烷2,6-二甲基二甲基-2-溴二环溴二环2.2.1庚烷庚烷二环二环4.1.0庚烷庚烷 1,8-二甲基二甲基-2-乙基乙基-6-氯氯二环二环3.2.1辛烷辛烷 三环三环3.3.1.13,7癸烷（金癸烷（金刚烷）刚烷）Po
13、lycyclicHydrocarbonsNameStructurePrismane（棱烷）（棱烷）Cubane（立方烷）（立方烷）Housane（房烷）（房烷）Basketane（篮烷（篮烷）Adamentane（金刚烷）（金刚烷）mp.314Dodecahedrane（十二面烷）（十二面烷）mp.450四环2.2.0.02,6.03,5己烷五环4.2.0.02,5.03,8.04,7辛烷六环6.2.0.02,7.03,6.04,100.5,9癸烷十一环9.9.0.02,9.03,7.04,20.05,18.06,16.08,15.010,14.012.19.013,17二十烷2.3烷烃和环烷
14、烃的结构烷烃和环烷烃的结构2.3.1键的形成及其特性键的形成及其特性碳原子采取碳原子采取sp3杂化杂化s 轨道成分：轨道成分：1/4；p轨道成分：轨道成分：3/4。图图2.2sp3杂化轨道杂化轨道图图2.3 sp3杂化的碳原子杂化的碳原子几何构型：四面体几何构型：四面体sp31s 键键4个个CH键键图图2.4甲烷的结构甲烷的结构图图2.5甲烷的球棍模型甲烷的球棍模型图图2.6甲烷的比例模型甲烷的比例模型键的特性：键的特性：键呈圆柱形对称，键能较大，可极化性小，键呈圆柱形对称，键能较大，可极化性小，可沿键轴自由旋转。可沿键轴自由旋转。乙烷的结构乙烷的结构由两个以上碳原子组成的烷烃，具有由两个以上
15、碳原子组成的烷烃，具有CH键和键和CC键。键。后者是由两个碳原子的后者是由两个碳原子的sp3杂化轨道沿对称轴方向交盖而成的。杂化轨道沿对称轴方向交盖而成的。如：乙烷分子的结构如：乙烷分子的结构由于由于键是沿成键轨道方向交盖而成，键是沿成键轨道方向交盖而成，CCC的键的键角保持接近角保持接近109.5。因此直链烷烃的形状是曲折形，。因此直链烷烃的形状是曲折形，而不是直线形。而不是直线形。sp3sp3 键键sp31s 键键1个个C键键6个个CH键键图图2.7乙烷的球棒模型乙烷的球棒模型图图2.8乙烷的比例模型乙烷的比例模型图图2.9乙烷的棍棒模型乙烷的棍棒模型2.3.2环烷烃的结构与稳定性环烷烃的
16、结构与稳定性环烷烃随着环的大小不同，其稳定性环烷烃随着环的大小不同，其稳定性不尽相同。不尽相同。图图2.10正丁烷的球棒模型正丁烷的球棒模型 图图2.11正丁烷的比例模型正丁烷的比例模型正十五烷正十五烷曲折形曲折形燃烧热：燃烧热：1mol化合物化合物 完全燃烧完全燃烧 生成生成CO2+H2O放出的热量放出的热量表表2.2一些环烷烃的燃烧热一些环烷烃的燃烧热分子燃烧热分子燃烧热/(kJmol-1)-CH2-的的平均燃烧热平均燃烧热/(kJmol-1)环丙烷环丙烷32091697环丁烷环丁烷42744686环戊烷环戊烷53320664环己烷环己烷63951659环庚烷环庚烷74637662环辛烷环
17、辛烷85310664环壬烷环壬烷95981665环癸烷环癸烷106636664环十五烷环十五烷159885660开链烷烃开链烷烃659名称名称环大小环大小与开链烷烃与开链烷烃燃烧热的差燃烧热的差/(kJmol-1)38275035651环烷烃的稳定性：环烷烃的稳定性：环己烷环己烷环戊烷环戊烷环丁烷环丁烷环丙烷环丙烷环的张力越小，相应的环烷烃越稳定。环的张力越小，相应的环烷烃越稳定。图图2.12丙烷及环丙烷分子中碳碳键丙烷及环丙烷分子中碳碳键原子轨道交盖情况原子轨道交盖情况由于由于键呈圆柱状对称，键呈圆柱状对称，C单键能够单键能够发生旋转，由此而导致的分子中的其它原子发生旋转，由此而导致的分子中
18、的其它原子或基团在空间的排布方式不同，分子的这或基团在空间的排布方式不同，分子的这种立体形状种立体形状构象构象(conformation)。2.4烷烃和环烷烃的构象烷烃和环烷烃的构象2.4.1乙烷的构象乙烷的构象由此产生的异构体由此产生的异构体构象异构体构象异构体(conformers)重叠式重叠式乙烷的构象乙烷的构象纽纽曼曼投投影影式式透透视视式式交叉式交叉式纽曼纽曼(Newman)投影式：投影式：能量能量/(kJmol-1)060120旋转角度旋转角度/()12.6交叉式与交叉式与重叠式是重叠式是乙烷分子乙烷分子的极限构象的极限构象120120对位交叉对位交叉部分重叠部分重叠 邻位交叉邻位
19、交叉全重叠全重叠图图2.13正丁烷构象的模正丁烷构象的模型型2.4.2丁烷的构象丁烷的构象固定固定C2原子，反时针原子，反时针旋转旋转C3原子，得到以原子，得到以下正丁烷的极限构象下正丁烷的极限构象由由C2C3键旋转键旋转产生的构象：产生的构象：稳定性：对位交叉稳定性：对位交叉邻位交叉邻位交叉部分重叠部分重叠全重叠全重叠2.4.3环己烷的构象环己烷的构象环己烷的碳骨架不是平面结构，环己烷的碳骨架不是平面结构，有两种典型构象：有两种典型构象：椅型椅型船型船型图图2.14环己烷的椅式和船式构象环己烷的椅式和船式构象环己烷椅型构象环己烷椅型构象环己烷船型构象环己烷船型构象图图2.15环己烷椅型和船型
20、构象的模型环己烷椅型和船型构象的模型椅型构象和船型构象椅型构象和船型构象C键角键角为为109.5。通过旋转。通过旋转键和键角的改变，键和键角的改变，两种构象可以相互转变：两种构象可以相互转变：椅型构象稳定的原因：所有的键处于交叉式。椅型构象稳定的原因：所有的键处于交叉式。在船型构象中，部分在船型构象中，部分CH键处于重叠式。键处于重叠式。eaeaeaeeaaaeeeeeee在椅型构象中，在椅型构象中，C1、C3、C5原子在一个原子在一个平面上；平面上；C2、C4、C6原子在另一个平面上。原子在另一个平面上。12个个CH键分为两类：键分为两类：6个个CH键处于键处于直立键直立键(a键键)，6个个
21、CH键处于平伏键键处于平伏键(e键键)。aaaaaa环己烷可以由一种椅型构象翻转环己烷可以由一种椅型构象翻转成另一种椅型构象，原来的成另一种椅型构象，原来的a键变为键变为e键，原来的键，原来的e键变为键变为a键：键：图图2.16环己烷的构象翻转环己烷的构象翻转2.4.4取代环己烷的构象取代环己烷的构象取代基在取代基在e键稳定。键稳定。主要原因：主要原因：当取代基处在当取代基处在a 键时，它与键时，它与3,5位位的的H原子存在着非键张力。原子存在着非键张力。次要原因：次要原因：取代基处在取代基处在a键上时，键上时，取代基和环上碳原子处于邻位交叉式。取代基和环上碳原子处于邻位交叉式。取代基越大，它
22、处于取代基越大，它处于e键的构象越稳定：键的构象越稳定：2.5烷烃和环烷烃的物理性质烷烃和环烷烃的物理性质物理常数物理常数：单一纯净的有机化合物在一定的：单一纯净的有机化合物在一定的条件下其物理常数为固定值。据此可以分离和鉴条件下其物理常数为固定值。据此可以分离和鉴定有机化合物定有机化合物t有机化合物的物理性质有机化合物的物理性质：物态、熔点：物态、熔点(mp)、沸点沸点(bp)、相对密度、相对密度(d)、折射率、折射率()和溶解度和溶解度(s)等。等。nD烷烃和环烷烃：烷烃和环烷烃：大多为无色、有一定大多为无色、有一定气味的液体。气味的液体。2.5.1沸点沸点直链烷烃的沸点随相对分子质量的增
23、加而直链烷烃的沸点随相对分子质量的增加而升高。升高。沸点与分子间的作用力沸点与分子间的作用力vanderWaals力相关。力相关。相对分子质量大的分子，其表面积增大，相对分子质量大的分子，其表面积增大，分子间分子间vanderWaals力力色散力增大，色散力增大，其沸点随之升高。其沸点随之升高。当当C原子数相同时，含支链越多的烷烃，原子数相同时，含支链越多的烷烃，相应的沸点越低。相应的沸点越低。沸点沸点/36.127.99.52.5.2熔点熔点烷烃熔点的变化基本上与沸点相似。烷烃熔点的变化基本上与沸点相似。直链烷烃熔点随相对分子质量的增加而升高。直链烷烃熔点随相对分子质量的增加而升高。偶数碳原
24、子烷烃与奇数原子烷烃相比，偶数碳原子烷烃与奇数原子烷烃相比，其熔点升高较多。其熔点升高较多。图图2.17烷烃的熔点与分子中所含碳原子数的关系图烷烃的熔点与分子中所含碳原子数的关系图图图2.18烷烃熔、沸点图烷烃熔、沸点图温度/碳原子数C原子数相同烷烃的不同异构体，对称性原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的异构体具有较高的熔点。较好的异构体具有较高的熔点。熔点熔点/-130-160-17当当C数相同时，环烷烃的沸点、熔点均高数相同时，环烷烃的沸点、熔点均高于烷烃。因为后者具有较大的刚性和对称性。于烷烃。因为后者具有较大的刚性和对称性。2.6烷烃和环烷烃的化学性质烷烃和环烷烃的化学性质2.6.
25、1自由基取代反应自由基取代反应分子中的某个原子或基团被其他原子或基团分子中的某个原子或基团被其他原子或基团所取代的反应所取代的反应取代反应取代反应。通过自由基取代通过自由基取代H原子的反应原子的反应自由基自由基取代反应。取代反应。(1)卤化反应卤化反应(halogenation)：也叫卤代反应：也叫卤代反应在光、高温或催化剂作用下，烷烃、环烷烃在光、高温或催化剂作用下，烷烃、环烷烃(小环烷烃除外小环烷烃除外)，与卤素分子反应，生成，与卤素分子反应，生成卤代烷和卤化氢。卤代烷和卤化氢。烷烃烷烃卤素卤素卤代烷卤代烷卤化氢卤化氢在漫射光或热的作用下，甲烷发生氯代反应：在漫射光或热的作用下，甲烷发生氯
26、代反应：甲烷的氯化较难停留在一氯化阶段：甲烷的氯化较难停留在一氯化阶段：产物为四种氯甲烷的混合物，氯气过量时主要得产物为四种氯甲烷的混合物，氯气过量时主要得到四氯化碳，甲烷过量时主要得到一氯甲烷。到四氯化碳，甲烷过量时主要得到一氯甲烷。乙烷乙烷氯氯氯乙烷氯乙烷(78%)环戊烷环戊烷环戊基氯环戊基氯(93%)工业上洗涤剂原料的合成：工业上洗涤剂原料的合成：十二烷十二烷氯代十二烷氯代十二烷(2)卤化的反应机理卤化的反应机理 烷烃的氯化是一个连锁反应，也叫链反应。烷烃的氯化是一个连锁反应，也叫链反应。一般说，链反应分为链引发、链增长和链终止三一般说，链反应分为链引发、链增长和链终止三个阶段：个阶段：
27、链引发链引发链终止链终止链增长链增长判断乙烷氯代反应结果判断乙烷氯代反应结果化化学：能量与几率学：能量与几率经济学：利益与机遇经济学：利益与机遇(3)卤化反应的取向与自由基的稳定性卤化反应的取向与自由基的稳定性丙烷丙烷1氯丙烷氯丙烷(45%)2氯丙烷氯丙烷(55%)异丁烷异丁烷异丁基氯异丁基氯(64%)叔丁基氯叔丁基氯(36%)叔氢叔氢伯氢伯氢=64/936/115氢被取代的反应活性比：氢被取代的反应活性比：反应的取向与自由基的稳定性相关。反应的取向与自由基的稳定性相关。H原子被取代的次序：原子被取代的次序：叔氢叔氢仲氢仲氢伯氢伯氢氯代时反应活性比氯代时反应活性比5.03.51.0(4)反应活
28、性与选择性反应活性与选择性卤素的反应活性次序：卤素的反应活性次序：F2Cl2Br2I22甲基戊烷甲基戊烷2甲基甲基2溴戊烷溴戊烷(76%)溴的反应性低，选择性高。溴的反应性低，选择性高。根据键能分析下列反应的趋向根据键能分析下列反应的趋向Data(kJ/mol)：2.6.2氧化反应氧化反应(oxidation)烷烃和环烷烃在空气中可以燃烧烷烃和环烷烃在空气中可以燃烧:工业上对烷烃或环烷烃氧化反应的利用：工业上对烷烃或环烷烃氧化反应的利用：制造肥皂、增塑剂的原料制造肥皂、增塑剂的原料2.6.3异构化反应异构化反应适当条件下，直链或支链少的烷烃可以异适当条件下，直链或支链少的烷烃可以异构化为支链多
29、的烷烃。可以提高汽油辛烷值。构化为支链多的烷烃。可以提高汽油辛烷值。2.6.4裂化反应裂化反应烷烃在无氧存在下进行的热分解反应叫裂化反应。烷烃在无氧存在下进行的热分解反应叫裂化反应。环丙烷环丙烷和和环丁烷环丁烷与与烯烃烯烃相似，易开环加成。相似，易开环加成。（甲）加氢（甲）加氢（乙）加卤素（乙）加卤素1,4-二溴丁烷二溴丁烷1,3-二溴丙烷二溴丙烷2.6.5小环环烷烃的加成反应小环环烷烃的加成反应(3)加溴化氢加溴化氢取代环丙烷加成符合取代环丙烷加成符合Markovnikov规则规则2.7烷烃和环烷烃的来源和制法烷烃和环烷烃的来源和制法2.7.1烷烃的来源烷烃的来源石油和天然气石油和天然气石油
30、是各种烷烃、环烷烃和芳香烃等的混合物石油是各种烷烃、环烷烃和芳香烃等的混合物天然气为低级烷烃（天然气为低级烷烃（75甲烷，甲烷，15乙烷，乙烷，5丙烷，丙烷，5%其它较高级的烷烃）的混合物。其它较高级的烷烃）的混合物。2.7.2烷烃和环烷烃的制法烷烃和环烷烃的制法(1)烯烃或芳烃加氢烯烃或芳烃加氢(2)CoreyHouse合成合成(3)分子内关环分子内关环(Wurtz反应反应)本章重点本章重点1、烷烃命名、烷烃命名2、环己烷构象、环己烷构象3、自由基链反应机理、自由基链反应机理参考书参考书(Reference):1.中国化学会中国化学会.有机化学命名原则有机化学命名原则(1980).科学出版科
31、学出版社社,19832.2.汪巩主编汪巩主编.有机化合物的命名有机化合物的命名.高等教育出版社高等教育出版社,19833.莫里森莫里森RT,博伊德博伊德RN著著.有机化学有机化学上册上册.第二版，第二版，复旦大学翻译复旦大学翻译,科学出版社，科学出版社，1992.35-98,134-1571.4.麦麦奎林奎林FJ,贝尔德贝尔德RN著著.脂环化学脂环化学.秦凤英白秦凤英白淑琴译淑琴译.高等教育出版社高等教育出版社,19832.5.VollhardtKP,SchoreNE.OrganicChemistry:StructureandFunction.3rded.NewYork:WHFreemanandCompany,1999,51-164