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1、,第三章 有机化合物知识点绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。一、烃1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。2、甲烷、乙烯和苯的性质比较：有机物烷烃烯烃苯通式 代表物甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)结构简式 或(官能团)结构特点 , ，饱和烃双键，链状， 烃（证明：加成、加聚反应）一种介于 和 之间的独特的键（证明：邻二位取代物有 种），环状空间结构 (证明：其二氯取代物有 种结构) 原子共平面 物理性质无色无味的 ，比空气 ，难溶于水 的气体，比空气略 ，难溶于水无色有
2、特殊气味的 ，密度比水 ，难溶于水用途优良燃料，化工原料石化工业原料，植物生长调节剂，催熟剂有机溶剂，化工原料3、烃类有机物化学性质有机物主 要 化 学 性 质甲烷1、甲烷 使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，与强酸、强碱 反应，性质比较稳定。2、氧化反应（燃烧）注：可燃性气体点燃之前一定要 .CH4+2O2 （ 火焰）3、取代反应 （条件：光；气态卤素单质；以下四反应同时进行，产物有5种）CH4+Cl2 CH3Cl +Cl2 CH2Cl2+Cl2 CHCl3+Cl2 注意事项：甲烷与氯气在光照下发生 反应，甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯原子取代；反应能生成五种产物，四种有机取代
3、产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是 ，其他是 ，三氯甲烷称 ，四氯甲烷可作 ；产物中 气体产量最多；取代关系： HCl2；烷烃取代反应是 ，产物复杂，多种取代物同时存在。4、高温分解： 乙烯1氧化反应 I燃烧C2H4+3O2 （火焰明亮，伴有 ）II能被酸性KMnO4溶液氧化为 ，使酸性KMnO4溶液褪色。2加成反应 CH2CH2Br2 （能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）在一定条件下，乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应CH2CH2H2 CH2CH2HCl （氯乙烷：一氯乙烷的简称）CH2CH2H2O （应用： ）3加聚反应 nCH2CH2 （聚乙烯）注意：乙烯能使酸性KMn
4、O4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去烷烃中的烯烃，但是不能用酸性KMnO4溶液，因为会有 生成引入新的杂质。苯难氧化易取代难加成1 使酸性高锰酸钾褪色，也不能是 发生化学反应褪色，说明苯的化学性质比较稳定。但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅，液体分层，上层呈 。2氧化反应（燃烧）2C6H615O2 （现象：火焰明亮，伴有 ，说明含碳量 ）3取代反应（1）苯的溴代：（只发生单取代反应，取代一个H）反应条件： （纯溴）；FeBr3、FeCl3或铁单质做 反应物必须是液溴，不能是 。（溴水则 ，不发生化学反应）溴苯是一种
5、液体，密度比水 ， 难 溶于水溴苯中溶解了溴时显褐色，用氢氧化钠溶液除去溴，操作方法为分液。（2）苯的硝化： 反应条件：加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：催化剂、吸水剂）浓硫酸和浓硝酸的混合：将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中，边加边搅拌硝基苯是一种 色 状液体，有 气味， 有 毒，密度比水 ， 溶于水。硝基苯中溶解了硝酸时显黄色，用氢氧化钠溶液除去硝酸，操作方法为 。（3）加成反应（苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应）（一个苯环，加成消耗3个H2，生成环己烷） 二、烃的衍生物1、乙醇和乙酸的性质比较代表物乙醇乙醛乙酸结构简式 或 官能团羟基： 醛基： 羧基： 物理性质无色、有特殊
6、香味的 ，俗名 ，与水 ，易挥发（非电解质）有刺激性气味有强烈刺激性气味的无色 ，俗称 ，易溶于 和 ，无水醋酸又称 。用途作燃料、饮料、化工原料；质量分数为75的乙醇溶液用于医疗消毒剂有机化工原料，可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等，是 的主要成分2、乙醇和乙酸的主要化学性质有机物主 要 化 学 性 质乙醇1与Na的反应（反应类型：取代反应或置换反应）2CH3CH2OH+2Na （现象：沉，不熔，表面有气泡）乙醇与Na的反应（与水比较）：相同点：都生成 ，反应都 不同点：比钠与水的反应要 结论：乙醇分子羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子 ；1mol乙醇与足量Na反应产生0.5mol H2
7、，证明乙醇分子中有 个氢原子与其他的氢原子不同；2 HOH2， 羟基对应一个H2；单纯的OH可与Na反应，但不能与NaHCO3发生反应。2氧化反应（1）燃烧（淡蓝色火焰，放出大量的热）CH3CH2OH+3O2 可作 ，乙醇汽油（2）在铜或银催化条件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）2CH3CH2OH+O2 （总反应）现象：红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为 色，将黑色的氧化铜伸入乙醇中又变为红 色；并且可以闻到有 气体产生（乙醛）反应断键情况：Cu或Ag，作 ，反应前后质量保持不变。（3）乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色，与之相似的物质有 乙烯 ；可以使 色的重铬酸钾溶液变为 色，该反
8、应可用于检验 。总结：燃烧反应时的断键位置： 全断 与钠反应时的断键位置： 在铜催化氧化时的断键位置： （4）检验乙醇中是否含有水，用 ；除去乙醇中的水得到无水乙醇，加生石灰，蒸馏。乙酸1.具有酸的通性：CH3COOH (一元弱酸)可使酸碱指示剂变色，如使紫色石蕊试液 （变色是反应生成了有色物质）；与活泼金属（金属性H之前），碱（Cu(OH)2），弱酸盐反应，如CaCO3、Na2CO3酸性比较：CH3COOH H2CO32CH3COOHCaCO32(CH3COO)2CaCO2H2O（强酸制弱酸）2.酯化反应（实质：酸脱羟基，醇脱氢同位素标记法）CH3COOHHOC2H5 反应类型：酯化反应，属
9、于 反应；是 反应 反应有一定限度，乙酸乙酯产率不可能达到100% (1)试管a中药品加入顺序是:乙醇3 mL、浓硫酸（催化剂、吸水剂）、乙酸各2 mL(2)为了防止试管a中的液体发生暴沸，加热前应采取的措施是：加 （或沸石）(3)实验中加热试管a的目的是：加快反应速率 蒸出乙酸乙酯，提高产率(4)长导管的作用是：导气， ；不伸入饱和碳酸钠溶液中：防止 (5)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是（3点）：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，利于分层(6)反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是：饱和碳酸钠溶液上面有 生成，且能闻到香味。4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素
10、比较。概念同系物同分异构体同素异形体同位素定义结构 ，在分子组成上相差一个或若干个 原子团的物质分子式 而结构式 的化合物的互称由 元素组成的不同 的互称质子数 而中子数不同的同一元素的不同 的互称分子式不同相同元素符号表示相同，分子式可不同结构相似不同不同研究对象化合物（主要为有机物）化合物（主要为有机物）单质原子常考实例不同碳原子数烷烃CH3OH与C2H5OH正丁烷与异丁烷 正戊烷、异戊烷、新戊烷O2与O3红磷与白磷金刚石、石墨1H（H）与2H（D）35Cl与37Cl16O与18O三、烷烃1、烷烃的概念：碳原子间都以 结合成链状，剩余价键均与 结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和
11、链烃，或称烷烃。呈锯齿状。2、烷烃物理性质：状态：一般情况下，1-4个碳原子烷烃为气态，5-16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。溶解性：烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但都比水的密度小。3、烷烃的化学性质一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。氧化反应：在点燃条件下，烷烃能燃烧；取代反应（烷烃特征反应）：在光照条件下能跟卤素发生取代反应。1需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的
12、制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（7080） （5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（5060） 说明：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。 4能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。 5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳
13、碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化） （4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原歧化反应） （5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
14、 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 14显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 15能使
15、蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 17能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）羧酸（2）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）： （3）蛋白质（水解）18、有明显颜色变化的有机反应： 1KMnO4酸性溶液的褪色； 2溴水的褪色； 3淀粉遇碘单质变蓝色。 4蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）一、物理性质甲烷：无色 无味 难溶乙烯：无色 稍有气味 难溶乙炔：无色 无味 微溶（电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味）苯：无色 有特殊气味 液体 难溶
16、 有毒乙醇：无色 有特殊香味 混溶 易挥发乙酸：无色 刺激性气味 易溶 能挥发二、实验室制法甲烷：CH3COONa + NaOH (CaO,加热) CH4+Na2CO3 p.s.：无水醋酸钠：碱石灰=1：3 固固加热 （同O2、NH3）CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂乙烯：C2H5OH (浓H2SO4,170) CH2=CH2+H2Op.s.：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）排水收集（同Cl2、HCl）控温170（140：乙醚）碱石灰除杂SO2、CO2碎瓷片：防止暴沸乙炔：CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2注：排水收集 无除杂不能用启普发生器导管口放棉花
17、：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管乙醇：CH2=CH2 + H2O （催化剂,加热,加压）CH3CH2OH 三、燃烧现象烷：火焰呈淡蓝色 不明亮烯：火焰明亮 有黑烟炔：火焰明亮 有浓烈黑烟（纯氧中3000以上：氧炔焰）苯：火焰明亮 大量黑烟（同炔）醇：火焰呈淡蓝色 放大量热 六、通式 CnH2n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 CnH2n：单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH3CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 、 CnH2n-2：炔烃、二烯烃。
18、如：CHCCH2CH3、CH3CCCH3、CH2=CHCH=CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3 CnH2n-6：芳香烃（苯及其同系物）。如： 、 、 CnH2n+2O：饱和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3 CnH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、 CH2CH2CHOHCH2CH2O CH2OCH2CHCH3 、 、 CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)C
19、HO、CH3COCH2OH CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH Cn(H2O)m：糖类。如：C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OHC12H22O11：蔗糖、麦芽糖。七、其他知识点1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸2、燃烧公式：CxHy + (x+y/4)O2 (点燃) x CO2 + y/2 H2OCxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 (点燃) x CO2 + y/2 H2O 3、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）4、医用酒精：75%工业酒精：95%（含甲醇 有毒）无水酒精：99% 5、甘油：
20、丙三醇6、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间食醋：3%5%冰醋酸：纯乙酸【纯净物】7、烷基不属于官能团八、有机物的物理性质1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6以下）；气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液态：油状：乙酸乙酯、油酸；粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。2、气味：无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）；稍有气味：乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、颜色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。5、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。