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1、有机化学基础(45分钟100分)一、选择题(本题包括7小题,每小题6分,共42分)1.有机物的正确命名为()A.2-乙基-3,3-二甲基-4-乙基戊烷B.3,3-二甲基-4-乙基戊烷C.3,3,4-三甲基己烷D.2,3,3-三甲基己烷2.(2013昆明一模)常温下,甲、乙、丙、丁四种气态烃的分子中所含电子数分别为10、14、16、18,下列关于这四种气态烃的推断正确的是()A.四种气态烃中至少有两种互为同分异构体B.可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙和丙C.丙分子中所有原子均在同一平面上D.乙和丁属于同系物3.(2013龙岩质检)某有机物X(C4H6O5)广泛存在于许多水果内,尤其以苹果、葡萄、西瓜
2、、山楂内为多。该化合物具有如下性质：1 mol X与足量金属钠反应产生1.5 mol气体;在有浓硫酸和加热条件下,X与醇或羧酸均反应生成有香味的产物;X在一定条件下的分子内脱水产物(不是环状化合物)可和溴水发生加成反应。根据上述信息,对X的结构判断正确的是()A.X中含有碳碳双键B.X中含有两个羧基和一个羟基C.X中含有一个羧基和两个羟基D.X中含有三个羟基和一个COOR4.下列说法正确的是()A.的名称为2,2,4-三甲基-4-戊烯B.化合物不是苯的同系物C.分子中所有碳原子一定共平面D.除甲酸外的羧酸均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色5.(2013三明期末)关于下列实验的说法正确的是()A.用质
3、谱法可区分二甲醚和乙醇B.向水中滴加几滴饱和FeCl3溶液,可制得Fe(OH)3胶体C.某有机物燃烧产物经检验只有H2O和CO2,由此可知该有机物属于烃类D.溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热,产生的气体能使溴的CCl4溶液褪色,可验证此反应为消去反应6.(2013吉安联考)药物可以预防、诊断和治疗疾病,而中学化学中不少常用化学试剂本身就具有药物的功效,如酚酞医药名为果桃,可治疗消化系统疾病,其有效成分的结构简式如图所示。下列对该有效成分的说法正确的是()A.所有原子可能共平面B.能发生加聚反应生成高分子化合物C.酚酞的水解产物中含有醇羟基D.1 mol该物质最多能与含4 mol NaOH的烧碱溶液
4、反应7.香柠檬酚具有抗氧化功能,它的结构如图,下列说法正确的是()A.它的分子式为C13H9O4B.它与H2发生加成反应,1 mol最多可消耗7 mol H2C.它与溴水发生反应,1 mol最多消耗3 mol Br2D.它与NaOH溶液反应,1 mol最多消耗2 mol NaOH二、非选择题(本题包括4小题,共58分)8.(13分)(2012福建高考)对二甲苯(英文名称p-xylene,缩写为PX)是化学工业的重要原料。(1)写出PX的结构简式。(2)PX可发生的反应有、(填反应类型)。(3)增塑剂(DEHP)存在如图所示的转化关系,其中A是PX的一种同分异构体。B的苯环上存在两种不同化学环境
5、的氢原子,则B的结构简式是。D分子所含官能团是(填名称)。C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基,DEHP的结构简式是 。(4)F是B的一种同分异构体,具有如下特征：a.是苯的邻位二取代物;b.遇FeCl3溶液显示特征颜色;c.能与碳酸氢钠溶液反应。写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式 。9.(15分)(2013上海高考改编)异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体。由A(C5H6)和B经DielsAlder反应制得。DielsAlder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应,最简单的DielsAlder反应是 + 。完成下列填空：(1)DielsAlder反应属于反
6、应(填反应类型);A的结构简式为 _。(2)B与Cl2的1,2-加成产物消去HCl得到2-氯代二烯烃,该二烯烃和丙烯酸(CH2CHCOOH)聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能,写出该聚合物的结构简式 。(3)写出实验室由的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备的合成路线。(合成路线常用的表示方式为AB目标产物)10.(16分)(2013广东高考)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如：反应：(1)化合物的分子式为,1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗mol O2。(2)化合物可使溶液(限写一种)褪色;化合物(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物,相应的化学
7、方程式为。(3)化合物与NaOH乙醇溶液共热生成化合物,的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为1112,的结构简式为。(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物。化合物是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物。的结构简式为,的结构简式为。(5)一定条件下,与也可以发生类似反应的反应,有机产物的结构简式为。11.(14分)(2013莆田一模)已知：在一定条件下,有如下反应可以发生某一试剂瓶的标签严重破损,只能隐约看到其中一部分：取该试剂瓶中的试剂,通过燃烧实验测得：16.6 g该物质完全燃烧得到39.
8、6 g CO2与9 g H2O。进一步实验可知：该物质能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体。16.6 g该物质与足量金属钠反应可生成氢气2.24 L(已折算成标准状况)。请回答：(1)该有机物的分子式为,该有机物的结构可能有种。(2)若下列转化中的D是上述有机物可能结构中的一种,且可发生消去反应;E含两个六元环;F是高分子化合物;取C在NaOH水溶液中反应后的混合液,加入足量硝酸酸化后,再加入硝酸银溶液,出现白色沉淀。A的结构简式为 。写出A转化成B的化学方程式 。写出由D制取F的化学方程式 。反应类型：DE 。答案解析1.【解析】选C。分子中主链和碳原子的编号位置如图：,因此C正确。2.【解
9、析】选C。碳原子含有6个电子,氢原子含有1个电子,因此含有10个电子的烃为CH4,含有14、16、18个电子的烃分别为C2H2、C2H4、C2H6,甲、乙、丙、丁四种烃分别为甲烷、乙炔、乙烯和乙烷。四种烃均不存在同分异构体,A错误。乙炔和乙烯均可被酸性高锰酸钾溶液氧化,因此不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙和丙,B错误。乙烯分子中所有原子共平面,C正确。乙炔和乙烷碳原子数相同,不是同一类物质,二者不是同系物,D错误。3.【解析】选B。由可知该有机物结构中存在OH或COOH,其可能的构成情况是：三个OH;三个COOH;二个OH和一个COOH;二个COOH和一个OH,由于该有机物X的分子式为C4H6O5
10、,所以,其结构中只能以二个COOH和一个OH的形式存在。由进一步证实了X的分子结构中必定存在OH和COOH。由可知,X分子本身是不存在不饱和键的。故选项B正确。4.【解析】选B。A中物质命名时应使碳碳双键的位次最小,因此名称为2,4,4-三甲基-1-戊烯,故A错误。C中物质苯环上所有原子处于同一平面,碳碳双键上所有原子处于同一平面,但苯环和碳碳双键所在平面可能因为碳碳单键的旋转而不重合,使所有碳原子不在同一平面内,故C错误。含有碳碳双键的羧酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D错误。【变式备选】下列说法正确的是()A.苯酚显酸性,是因为羟基对苯环影响的结果B.分子式为C2H4和C3H6的物质一定互为
11、同系物C.聚合物是苯酚和甲醛在一定条件下反应得到的高分子化合物D.1 mol与足量的NaOH溶液加热充分反应,最多能消耗5 mol NaOH【解析】选C。苯酚显酸性,是苯环对羟基影响的结果,A错误。C2H4为乙烯,C3H6可能是环丙烷,因此C2H4和C3H6可能结构不相似,二者不一定是同系物,B错误。中含有两个酚羟基和一个酚酯基,均可与NaOH反应,1 mol该有机物共消耗4 mol NaOH,D错误。5.【解析】选D。通过质谱法可以测定有机物的相对分子质量,二甲醚和乙醇相对分子质量相同,通过质谱法无法确定,A错误。制备Fe(OH)3胶体,应在沸水中滴加饱和FeCl3溶液,继续加热得到红褐色F
12、e(OH)3胶体,B错误。有机物燃烧只生成CO2和水,说明分子中含有碳、氢元素,但氧元素不能确定,C错误。溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热,产生的气体能使溴的CCl4溶液褪色,说明气体中含有碳碳双键,即乙烯,比较CH3CH2Br和CH2CH2,可以确定反应过程中消去HBr,因此可说明该反应为消去反应,D正确。6.【解析】选C。酚酞分子中中间有一碳原子连接三个苯环和一个氧原子,与此碳原子相连的四个原子构成四面体形结构,因此该分子不可能所有原子共平面,A错误。酚酞中不含碳碳双键、碳碳三键,不能发生加聚反应,B错误。酚酞水解得到的产物中有醇羟基,C正确。酚酞中含有1个酯基,还含有2个酚羟基,因此1 mo
13、l该物质最多能与含3 mol NaOH的烧碱溶液反应,D错误。7.【解析】选C。香柠檬酚的分子式为C12H6O4,A错误。它与H2发生加成反应,1 mol最多可消耗6 mol H2,故B错误。它与溴水发生反应,酚羟基对位取代,两个碳碳双键可与溴加成,因此1 mol最多消耗3 mol Br2,故C正确。分子中酚羟基可与NaOH中和,1 mol酚酯基水解消耗2 mol NaOH,因此它与NaOH溶液反应,1 mol最多消耗3 mol NaOH,D错误。【解题技巧】官能团与参与反应物质的定量关系(1)与X2、HX、H2的反应：取代：1 mol H1 mol X2(酚类只有羟基的邻、对位上的氢原子可以
14、被取代)。加成：1 mol1 mol X2或1 mol HX或1 mol H2;1 molCC2 mol X2或2 mol HX或2 mol H2;1 mol3 mol H2。(2)银镜反应：1 molCHO2 mol Ag(注意：1 mol HCHO4 mol Ag)(3)与新制Cu(OH)2的反应：1 molCHO2 mol Cu(OH)2;1 molCOOHmol Cu(OH)2。(4)与钠的反应：1 molCOOHmol H2;1 molOHmol H2。(5)与NaOH的反应：官能团(1 mol)酚羟基羧基醇酯酚酯XNaOH物质的量1 mol1 mol1 mol2 mol1 mol8
15、.【解析】(2)对二甲苯的结构简式为：可以和卤素单质发生取代反应,可以和浓硝酸发生硝化反应,能够燃烧,能够被酸性高锰酸钾溶液氧化成,同时也能与氢气在一定条件下发生加成反应。(3)对二甲苯的同分异构体有：、。因为其氧化产物B分子中含有4个氧原子,说明其含2个COOH,即A为或,B为或,因为B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,所以B为邻二苯甲酸,A为邻二甲苯。C为醇,含乙基和正丁基,其结构简式为。CHO可以发生银镜反应。(4)F是邻二苯甲酸的同分异构体,能够与FeCl3溶液发生显色反应,说明含酚羟基,能与碳酸氢钠溶液反应,说明含羧基,还差1个不饱和结构,应该为,其结构简式为。答案：(1)(2)
16、取代反应氧化反应(或其他合理答案)(3)醛基(4)+NaHCO3+CO2+H2O9.【解析】(1)根据题中信息,则断开中的两个化学键可确定A和B的结构,断键位置为,因此A为,B为,DielsAlder反应属于加成反应。(2)B为CH2CHCHCH2,与Cl2的1,2-加成产物为CH2CHCHClCH2Cl,消去HCl得到2-氯代二烯烃为CH2CHCClCH2,该二烯烃和丙烯酸(CH2CHCOOH)聚合得到的聚合物为或。(3)的属于芳香烃的同分异构体的同系物分子中含有1个苯环和饱和烃基,因此可选用甲苯制备苯甲醛。合成路线为。答案：(1)加成(2)或(3)10.【解析】(1)通过观察可知,1个化合
17、物分子中含有6个碳原子、10个氢原子、3个氧原子,分子式为C6H10O3,所以其耗氧量为6+-=7(mol)。(2)化合物()中含有的官能团为碳碳双键(可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色)和羟基(可以使酸性高锰酸钾溶液褪色)。化合物与NaOH水溶液共热生成化合物(),结合卤代烃的水解规律可知化合物的结构简式为,反应的方程式为+NaOH+NaCl。(3)化合物()在NaOH乙醇溶液中共热发生消去反应,若生成,分子中除苯环外含3类氢,不合题意;若生成,分子中除苯环外含4类氢,个数比为1112,所以化合物的结构简式为。(4)依据题意,CH3COOCH2CH3的同分异构体化合物能够在C
18、u催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物,说明化合物是能催化氧化生成醛的醇类,依据碳链两端呈对称结构,说明分子中含有2个羟基和一个碳碳双键,即化合物的结构简式为,化合物为。(5)反应的反应机理是化合物()中的羟基,被化合物中所取代,依照机理可知相当于化合物,相当于化合物,两者反应应该得到。答案：(1)C6H10O37(2)酸性高锰酸钾(答案不唯一,合理即可)+NaOH+NaCl(3)(4)(5)11.【解析】根据燃烧生成的CO2和水的质量,可以确定碳原子的物质的量为0.9 mol,氢原子的物质的量为1 mol。碳元素和氢元素的总质量为0.9 mol12 gmol-1+1 mol1 gm
19、ol-1=11.8 g,因此该物质中还含有氧原子,氧原子的物质的量为=0.3 mol。因此该有机物实验式为C9H10O3,该物质相对分子质量为166,因此分子式为C9H10O3。该物质与NaHCO3反应生成气体,说明分子中含有羧基;16.6 g该物质与足量金属钠反应可生成氢气2.24 L,则1 mol该物质与Na反应生成1 mol H2,则分子中除羧基外还含有一个羟基。因此该物质可能的结构为、共有6种。(2)D可发生消去反应,则D可能为或。E含两个六元环,说明除苯环外还含有一个六元环,则D只能为,E为。C的水解产物与硝酸银反应生成白色沉淀,说明C中含有氯原子,反应CD为卤代烃的水解过程,因此C为。A连续氧化得到C,则A为,B为。答案：(1)C9H10O36(2)2+O22+2H2On酯化(取代)反应- 10 -