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1、第五章 旋光异构第1页，共15页，编辑于2022年，星期二本章重点讲解：本章重点讲解：n掌握掌握立体化学中的手性、对映异构体、立体化学中的手性、对映异构体、构型的表示法构型的表示法n 理解理解内消旋、外消旋的概念内消旋、外消旋的概念第2页，共15页，编辑于2022年，星期二5.5.1 1 偏振光与光学活性物质偏振光与光学活性物质光光 源源光光 栅栅(尼可尔棱镜尼可尔棱镜)偏振光偏振光水水第3页，共15页，编辑于2022年，星期二光光 源源光光 栅栅(尼可尔棱镜尼可尔棱镜)偏振光偏振光旋光性物质旋光性物质乳酸乳酸第4页，共15页，编辑于2022年，星期二5.25.2 旋光度旋光度与比旋光度与比旋
2、光度：旋光度；旋光度；t：温度（温度（）；）；：波长，波长，（nm，纳米），纳米），D表示钠光，表示钠光，589.3nm。c：溶液浓度溶液浓度（g/ml，每毫升溶液中所含溶质克数）；每毫升溶液中所含溶质克数）；l：样品管长度（样品管长度（dm，分米）。分米）。第5页，共15页，编辑于2022年，星期二5.35.3 分子的手性分子的手性 定义：分子与其镜像看起来很相似，实际上不能完全重合的定义：分子与其镜像看起来很相似，实际上不能完全重合的性质，称为性质，称为手性手性。具有手性的分子，其物质具有旋光性。具有手性的分子，其物质具有旋光性。第6页，共15页，编辑于2022年，星期二5.5.4 4 手
3、性碳手性碳 碳原子连接四个基团，且四个基团互不相同，这样的碳原碳原子连接四个基团，且四个基团互不相同，这样的碳原子为手性碳原子，用子为手性碳原子，用*标记。标记。分子只有一个分子只有一个手性碳手性碳，必然具有，必然具有光学活性光学活性。第7页，共15页，编辑于2022年，星期二5.5.5 5 对映异构体对映异构体第8页，共15页，编辑于2022年，星期二5.5.6 6 外消旋体外消旋体 定义：左、右旋体各以定义：左、右旋体各以50%混合物，用混合物，用表示。如：表示。如：（）乳酸（糖发酵）（）乳酸（糖发酵）50（）乳酸（肌肉中）（）乳酸（肌肉中）50（）乳酸（牛奶）乳酸（牛奶）第9页，共15页
4、，编辑于2022年，星期二R-乳酸乳酸S-乳酸乳酸如如5.7 手性化合物的命名手性化合物的命名 在最小基团背面看；在最小基团背面看；其余三个基团：其余三个基团：大大中中小小连接；连接；顺时针：顺时针：R；反时针：反时针：S。第10页，共15页，编辑于2022年，星期二6.2 R、S与左、右旋的关系：与左、右旋的关系：没有必然的联系。没有必然的联系。如果如果R构型是构型是左旋左旋，则，则S构型为构型为右旋右旋；反之，如果反之，如果R构型是构型是右旋右旋，则，则S构型为构型为左旋左旋。第11页，共15页，编辑于2022年，星期二6.3 费歇尔费歇尔Fischer投影式投影式 书写规则书写规则 R-乳酸乳酸第12页，共15页，编辑于2022年，星期二 对映体的书写对映体的书写第13页，共15页，编辑于2022年，星期二6.4 相对构相对构 型与绝对构型型与绝对构型D-乳酸乳酸 L-乳酸乳酸第14页，共15页，编辑于2022年，星期二D-L-L-型：型：离离 C=O最近的手性碳上的最近的手性碳上的OH，在在右右边。边。离离 C=O最近的手性碳上的最近的手性碳上的OH，在在左左边。边。互为对映体互为对映体D-型：型：第15页，共15页，编辑于2022年，星期二