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1、【备战2013】高考化学 5年高考真题精选与最新模拟 专题15 有机合成与推断 【2012高考真题精选】（2012福建）31化学一有机化学基础（13分）对二甲苯（英文名称p-xylene，缩写为PX）是化学工业的重要原料。(1)写出PX的结构简式 。(2) PX 可发生的反应有 、 （填反应类型）。(3)增塑剂（DEHP）存在如下图所示的转化关系，其中A 是PX的一种同分异构体。 B 的苯环上存在2 种不同化学环境的氢原子，则B 的结构简式是 。 D 分子所含官能团是 （填名称）。 C 分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是 ( 4 ) F 是B 的一种同分异构体，具有如下特征
2、： a.是苯的邻位二取代物；b.遇FeCl3溶液显示特征颜色；c.能与碳酸氢钠溶液反应。写出F 与NaHCO3溶液反应的化学方程式 COOCH2CH(CH2)3CH3COOCH2CH(CH2)3CH3C2H5C2H5（2012四川）27.（14分）已知：CHO + (C6H5)3P=CHR CH=CHR + (C6H5)3P=O，R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOCCH=CHCH=CHCOOH，其合成发生如下：其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。 请回答下列问题：
3、（1）W能发生反应的类型有 （填写字母编号）A.取代反应B.水解反应C.氧化反应D.加成反应（2）已知为平面结构，则W分子中最多有 个原子在同一平面。（3）写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式 。（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式： 。（5）写出第步反应的化学方程式 。（2012大纲版）29(15分 ) （注意：在试题卷上作答无效）氯化钾样品中含有少量碳酸钾、硫酸钾和不溶于水的杂质。为了提纯氯化钾，先将样品溶于适量水中，充分搅拌后过滤，在将滤液按下图所示步骤进行操作。回答下列问题：起始滤液的pH_7（填“大于”、“小于”或“等于”），其原因是_。试剂I的化学式为_
4、，中发生反应的离子方程式为_。试剂的化学式为_，中加入试剂的目的是_；试剂的名称是_，中发生反应的离子方程式为_；某同学称取提纯的产品0.7759g，溶解后定定容在100mL容量瓶中，每次取25.00mL溶液，用0.1000molL-1的硝酸银标准溶液滴定，三次滴定消耗标准溶液的平均体积为25.62mL，该产品的纯度为_。（列式并计算结果）（2012大纲版）30（15分）（注意：在试题卷上作答无效）化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题：B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是_，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，
5、该反应的化学方程式是_，该反应的类型是_；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_。C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0，氢的质量分数为4.4，其余为氧，则C的分子式是_。（3）已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是 。另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是 。(4)A的结构简式是 。（2012安徽）26（14分）PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：HOOCCH=CHCOOHHCC
6、H HOCH2CH2CH2CH2OHAD（马来酸酐）一定条件PBSBCH2OH2催化剂HCH一定条件H2催化剂 (已知：RCCH+ R1CR2O 一定条件 RCCCR1R2OH )（1）AB的反应类型是 ；B的结构简式是 。（2）C中含有的官能团名称是 ；D的名称（系统命名）是 。（3）半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环（四元碳环）和1个羟基，但不含OO键。半方酸的结构简式是 。（4）由D和B合成PBS的化学方程式是 。（5）下列关于A的说法正确的是 。a能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 b能与Na2CO3反应，但不与HBr反应c能与新制Cu(OH)2反应 d1molA完
7、全燃烧消耗5molO2（2012天津）8(12分) 萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a萜品醇G的路线之一如下：已知：RCOOC2H5 请回答下列问题： A所含官能团的名称是_。 A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：_。 B的分子式为_；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_。 核磁共振氢谱有2个吸收峰 能发生银镜反应(4) B C、E F的反应类型分别为_、_。 C D的化学方程式为_。 试剂Y的结构简式为_。 通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是_和_。 G与H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原
8、子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：_。（2012全国新课标卷）38.【选修5有机化学基础】（15分）对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D可与银氨溶液反应生成银镜；F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为l ：1。回答下列问题：（1）A的化学名称为 ；（2）由B生成C的化学反应方程式为 ； 该反应的类型为 ；（3）D的结构简式为
9、；（4）F的分子式为 ；（5）G的结构简式为 ；（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1,的是 （写结构简式）。（2012上海）氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如下图所示。完成下列填空：47A的名称是_ 反应的反应类型是_48写出反应的化学反应方程式。49为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式。鉴别这两个环状化合物的试剂为_。50以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路线： 写出上述由A制备BDO的化学反应方程式。（
10、2012上海）据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示。 完成下列填空：51写出反应类型。 反应_ 反应_52写出结构简式。A_ E_53写出反应的化学方程式。54B的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。 试剂(酚酞除外)_ 现象_55写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。56反应、反应的先后次序不能颠倒，解释原因。（2012江苏）17. (15 分)化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：(1)化合物A 中的含氧官能团为 和 (填官
11、能团名称)。(2)反应中，属于取代反应的是 (填序号)。(3)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式： 。 I. 分子中含有两个苯环；II. 分子中有7 种不同化学环境的氢；III. 不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。(4)实现DE 的转化中，加入的化合物X 能发生银镜反应，X 的结构简式为 。(5)已知： 。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：（2012海南）18选修5有机化学基础 (20分)18-I(6分)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰且其峰面积之比为3：
12、1的有A乙酸异丙酯 B乙酸叔丁酯C对二甲苯 D均三甲苯18一II(14分)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件略去)：回答下列问题：(1)A的结构简式为 ，化学名称是 ；(2)B的分子式为 ；(3)的反应方程式为 ；(4)和的反应类型分别是 ， ；(5)C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，的化学方程式为 ；(6)A的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有 种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式 。（2012北京）28. (17分)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:己知芳香化合物苯环上的氢原
13、子可被卤代烷中的烷基取代。如:（1）B为芳香烃。由B生成对孟烷的反应类型是 (CH3 )2 CHCl与A生成B的化学方程武是 A的同系物中相对分子质量最小的物质是 (2) 1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色.F的官能团是 C的结构简式是 反应I的化学方程式是 (3)下列说法正确的是(选填字母) a B可使酸性高锰放钾溶液褪色 b. C不存在醛类同分异构体c D的酸性比E弱 d. E的沸点高于对孟烷 (4) G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1。G与NaHCO3反应放出CO2。反应II的化学方程式是 （2012浙江）2915分
14、化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题。（1）下列叙述正确的是_。A化合物A分子中含有联苯结构单元B化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体CX与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH D化合物D能与Br2发生加成反应（2）化合物C的结构简式是_，AC的反应类型是_。（3）写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体
15、异构_。a属于酯类b能发生银镜反应（4）写出BC反应的化学方程式_。（5）写出EF反应的化学方程式_。 （2012重庆）28.(16分) 衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）.（1）A发生加聚反应的官能团名称是 ，所得聚合物分子的结构型式是 （填“线型”或“体型”）。（2）的化学方程式为 。（3）M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为 （只写一种）（4）已知,经五步转成变成M的合成反应流程为：的化学反应类型为 ，的化学反应方程式为 的离子方程式为 已知：，经三步转变成M的合成反应流程为的化学反应类型为 ，的化学反应方程式为
16、 。的离子方程式为 。自动脱水已知： ,经三步转变成M的合成反应流程为 （实例如题28图）；第二步反应试剂及条件限用水溶液、加热）（2012山东）33（8分）【化学有机化学基础】合成P（一种抗氧剂）的路线如下（1）A B的反应类型为_。B经催化加氢生成G（C4H10），G的化学名称是_。（2）A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为_。（3）实验室中检验C可选择下列试剂中的_。a盐酸 b.FeCl3溶液 c.NaHCO3溶液 d.浓溴水（4）P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为_（有机物用结构简式表示）. 【2011高考真题精选】(2011江苏卷)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如
17、下：回答下列问题：（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 。（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 （填官能团名称）。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。能与金属钠反应放出H2；是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。E的结构简式为 。（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：（2011安徽卷）室安卡因（G）是一种
18、抗心率天常药物，可由下列路线合成；（1）已知A是的单体，则A中含有的官能团是 （写名称）。B的结构简式是 。（2）C的名称（系统命名）是 ，C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是 。（3）X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式有、 、 、 。（4）FG的反应类型是 。（5）下列关于室安卡因（G）的说法正确的是 。a.能发生加成反应 b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色c.能与盐酸反应生成盐 d.属于氨基酸 （2011北京卷）常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：已知：（1）A的核磁共振氢谱有两种峰，
19、A的名称是 （2）A与合成B的化学方程式是 （3）C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是 （4）E能使Br2的CCl4溶液褪色，N由A经反应合成。a. 的化学试剂和条件是 。b. 的反应类型是 。c. 的化学方程式是 。（5）PVAC由一种单体经加聚反应得到，该单体的结果简式是 。（6）碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是 。 (2011福建卷)透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质： （甲） （乙）（丙）（丁）填写下列空白：(1)甲中不含氧原子的官能团是_；下列试剂能与甲反应而褪色的是_（填标号）a. Br2/CCl4溶液 b.石
20、蕊溶液 c.酸性KMnO4溶液(2)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：_(3)淀粉通过下列转化可以得到乙（其中AD均为有机物）: A的分子式是_，试剂X可以是_。（4）已知：利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是 。（5）化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为 。（2011广东卷）直接生成碳碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳碳键的新反应。例如：化合物可由以下合
21、成路线获得：（1）化合物的分子式为_，其完全水解的化学方程式为_（注明条件）。（2）化合物与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_（注明条件）。（3）化合物没有酸性，其结构简式为_；的一种同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物的结构简式为_。（4）反应中1个脱氢剂（结构简式如下）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为_。（5）1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应的反应，其产物分子的结构简式为_；1mol该产物最多可与_molH2发生加成反应。（2011山东卷）美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
22、（X为卤原子，R为取代基）经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：回答下列问题：（1）M可发生的反应类型是_。 a.取代反应 b.酯化反应 c.缩聚反应 d.加成反应（2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是_。 D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是_。（3）在AB的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_。（4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为_。（2011重庆卷）食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准（GB27
23、60-2011）的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。（1）G的制备A与苯酚在分在组成上相差一个CH2原子团，他们互称为 ；常温下A在水中的溶解度比苯酚的 （填“大”或“小”）。经反应AB和DE保护的官能团是 。EG的化学方程式为 .（2）W的制备JL为加成反应，J的结构简式为_。MQ的反应中，Q分子中形成了新的_（填“CC键”或“CH键” ）。用Q的同分异构体Z制备，为避免ROH+HORROR+H2O发生，则合理的制备途径为酯化、 、 。（填反应类型）应用MQT的原理，由T制备W的反应步骤为第1步： ；第2步：消去反应；第3步： 。（第1、3步用
24、化学方程式表示）（2011海南卷）（14）PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。请回答下列问题：（1） 由A生成D的化学方程式为_；（2） 由B生成C的反应类型是_，C的化学名称为_；（3） 由E生成F的化学方程式为_,该反应的类型为_；（4） D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有_（写结构简式）（5） B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是_（写结构简式）。 (2011全国II卷)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：请回答下列问题：(1）环戊二烯分子中最多有_个原子共平面；(2）金刚烷的分子式为_，其分子中的CH2基团有_个
25、；(3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线： 其中，反应的产物名称是_，反应的反应试剂和反应条件_，反应的反应类型是_；(4）已知烯烃能发生如下反应：请写出下列反应产物的结构简式： (5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸【提示：苯环上的烷基(一CH3，一CH2R，一CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基】，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)： (2011上海卷)化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示。已知：RONa+ RXROR+ NaX根据题意完成下列填空：（1）
26、写出反应类型。反应 反应 （2）写出结构简式。A C （3）写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式 。（4）由C生成D的另一个反应物是 ，反应条件是 。（5）写出由D生成M的化学反应方程式 。（6）A也是制备环己醇()的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法。网 【2010高考】（2010天津卷）8（18分）已知：RCHCHOR RCH2CHO + ROH （烃基烯基醚）烃基烯基醚A的相对分子质量（M r）为176，分子中碳氢原子数目比为34 。与A相关的反应如下：请回答下列问题： A的分子式为_。 B的名称是_；A的结构简式为_。 写出C D反应的化学方程式：_。 写出两种同时符合
27、下列条件的E的同分异构体的结构简式：_、_。 属于芳香醛； 苯环上有两种不同环境的氢原子。由E转化为对甲基苯乙炔（）的一条路线如下： 写出G的结构简式：_。 写出 步反应所加试剂、反应条件和 步反应类型：序号所加试剂及反应条件反应类型（2010广东卷）30（16分）固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。CO2与化合物反应生成化合物，与化合物反应生成化合物，如反应和所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）。(1)化合物的分子式为_，1 mol该物质完全燃烧需消耗_mol O2 。(2)由通过消去反应制备的化学方程式为_(注明反应条件)。(3)与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化
28、反应，生成的有机物的结构简式为_。(4)在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：_。(5)与CO2类似，CO也能被固定和利用。在一定条件下，CO、和H2三者发生反应（苯环不参与反应），生成化合物和，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应下列关于和的说法正确的有_（双选，填字母）。A都属于芳香烃衍生物 B都能使溴的四氯化碳溶液褪色C都能与Na反应放出H2 D 1 mol或最多能与4 mol H2发生加成反应（2010上海卷）29粘合剂M的合成路线如下图所示：完成下列填空：1）写出A和B的结构简式。A B 2）写
29、出反应类型。反应 反应 3）写出反应条件。反应 反应 4）反应和的目的是 。5）C的具有相同官能团的同分异构体共有 种。6）写出D在碱性条件下水的反应方程式。 【答案】1）A：CH3CH=CH2；B：CH2=CHCH2Cl（CH2=CHCH2Br）；2）反应：酯化反应；反应：加聚反应；3）反应：NaOH/H2O，加热；反应NaOH/C2H5OH，加热；4）保护碳碳双键；5）4种；6）。【解析】此题考查了有机合成知识。1）根据合成路线图，A为C3H6和后续反应，其为丙烯；A转化为B后，B可以继续生成CH2=CHCH2OH，说明B是卤代烃；2）根据路线图中的变化，可知反应是酯化反应；反应是加聚反应
30、；3）反应是卤代烃水解，其反应条件为：NaOH/H2O，加热；反应的条件是：NaOH/C2H5OH，加热；4）反应过程中和的目的是保护碳碳双键；5）C是CH2=CH-COOCH3，其含有相同官能团的同分异构体有4种；6）D在碱性条件下水解得到：。技巧点拨：解答有机合成题时：首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团，然后结合所学知识或题给新信息，分析得出官能团的引入、转换、保护或消去的方法，找出合成该有机物的关键和题眼。顺推法：研究原料分子的性质，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成的有机化合物。逆推法：从目标分子入手，分析目标有机物的结构特点，找出合成所需的直接或间接的中间产
31、物，逐步推向已知原料，再设计出合理的线路。综合法:既从原料分子进行正推，也从目标分子进行逆推法，同时通过中间产物衔接两种方法得出最佳途径的方法。（2010江苏卷）19. (14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。 (1)E的结构简式为 。 (2)由C、D生成化合物F的反应类型是 。 (3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为 。 (4)H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式： 。 (5)已知：，写出由C制
32、备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：【答案】（1）（2）取代反应（2010重庆卷）28（16分）阻垢剂可防止工业用水过程中无机物沉积结垢，经由下列反应路线可得到E和R两种阻垢剂（部分反应条件略去）（1）阻垢剂E的制备A可由人类重要的营养物质_水解制得（填“糖类”、“油脂”或“蛋白质”）B与新制的Cu(OH)2反应生成D，其化学方程式为_D经加聚反应生成E，E的结构简式为_（2）阻垢剂R的制备为取代反应，J的结构简式为_J转化为L的过程中，L分子中增加的碳原子来源于 _由L制备M的反应步骤依次为：、_、_（用化学方程式表示）1 mol Q的同分异构体T（碳链无支链）与足量NaHCO3溶液作用产生2 mol CO2，T的结构简式为_（只写一种） 【2009高考】（20