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1、高考不饱和度在有机推断中的应用本讲稿第一页，共十一页一一.掌握确定有机物不饱和度的方法，为确定掌握确定有机物不饱和度的方法，为确定有机物的结构打下基础有机物的结构打下基础烃（烃（烃（烃（C CXH HY Y）及烃的含氧衍生物（）及烃的含氧衍生物（）及烃的含氧衍生物（）及烃的含氧衍生物（C CX XH HYOOZ Z）的不饱和度的）的不饱和度的）的不饱和度的）的不饱和度的计算公式：计算公式：计算公式：计算公式：=(2X+2-Y)/2=(2X+2-Y)/2=(2X+2-Y)/2=(2X+2-Y)/2=xy/2+1xy/2+1 通常用另一种表达式更容易记住：通常用另一种表达式更容易记住：=n n4
2、4 4 4-(-(-(-(n n1 1/2)+1/2)+1/2)+1/2)+1 注：注：注：注：n n4 4 4 4表示四价原子数亦就是表示四价原子数亦就是表示四价原子数亦就是表示四价原子数亦就是C C C C原子数，原子数，原子数，原子数，n n1 1 1 1表示四表示四表示四表示四一价原子数亦就是一价原子数亦就是一价原子数亦就是一价原子数亦就是H H原子数。原子数。原子数。原子数。本讲稿第二页，共十一页烃的衍生物烃的衍生物烃的衍生物烃的衍生物(C Ca aHbOc cX Xd dN Ne e)的不饱和度的计算公式：的不饱和度的计算公式：的不饱和度的计算公式：的不饱和度的计算公式：=2(a+
3、e)+2-e-(b+d)/2=2(a+e)+2-e-(b+d)/2=2(a+e)+2-e-(b+d)/2=2(a+e)+2-e-(b+d)/2化简得到：化简得到：化简得到：化简得到：=a-(b+d-e)/2+1=a-(b+d-e)/2+1说明：不饱和度在有机化学的结构确定方面有很重要说明：不饱和度在有机化学的结构确定方面有很重要的应用。要加强这方面的练习。的应用。要加强这方面的练习。通常用另一种表达式更容易记住：通常用另一种表达式更容易记住：=n n4 4 4 4-(-(n n1 1 1 1-n n3 3 3 3)/2+1)/2+1 注：注：n n4 4 4 4表示四价原子数亦就是表示四价原子
4、数亦就是C C C C原子数，原子数，原子数，原子数，n n1 1 1 1表示一表示一表示一表示一价原子数亦就是价原子数亦就是价原子数亦就是价原子数亦就是H H原子和卤原子总数，原子和卤原子总数，原子和卤原子总数，原子和卤原子总数，n n3 3 3 3表示三价原子表示三价原子数亦就是数亦就是N N N N原子数。原子数。本讲稿第三页，共十一页二、计算不饱和度（二、计算不饱和度（）的途径的途径1、根据分子式计算分子的、根据分子式计算分子的练习：计算下列分子的练习：计算下列分子的C C2 2H H H H6 6 6 6、C C2 2 2 2H H H H4 4 4 4、C C3 3 3 3H H
5、H H6 6、C C C C2 2 2 2H H2 2、C C C C3 3 3 3H H H H4 4 4 4、C C6 6 6 6H H H H6 6 6 6、C C C C8 8 8 8H H H H8 8 8 8应用方法：应用方法：已知分子式要根据有关条件推导物质的分子结构，如已知分子式要根据有关条件推导物质的分子结构，如果先计算出分子的果先计算出分子的，可使，可使，可使，可使推理过程有依据，有的放矢。避推理过程有依据，有的放矢。避免思维混乱。因此，我们就必须要了解分子的免思维混乱。因此，我们就必须要了解分子的与与分子结构分子结构的关系。的关系。本讲稿第四页，共十一页 分子的不饱和度（
6、分子的不饱和度（）与）与分子结构的关系：分子结构的关系：1 1、若若=0=0，说明分子是饱和链状结构，说明分子是饱和链状结构 2 2、若若=1=1，说明分子中有一个双键或，说明分子中有一个双键或一个环；一个环；3 3、若若=2=2，说明分子中有两个双键或一，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个个环；个三键；或一个双键和一个环；或两个个环；余类推；余类推；4 4、若若44，说明分子中很可能有苯环。，说明分子中很可能有苯环。本讲稿第五页，共十一页例例 某链烃的分子式为某链烃的分子式为C C200200H H202202 ，则分子中含有，则分子中含有的碳碳叁键最多为的碳碳叁键最
7、多为 个个.本讲稿第六页，共十一页练习、某链烃的化学式为练习、某链烃的化学式为C5H8，其分子中含有的，其分子中含有的不饱和碳原子数目：（不饱和碳原子数目：（）A、一定为、一定为2个个 B、2个或个或4个个C、一定为、一定为4个个 D、2个或个或3个或个或4个个B本讲稿第七页，共十一页例题（例题（例题（例题（2002年春季理综年春季理综年春季理综年春季理综2727题）题）题）题）27.由由2个个C原子、原子、1个个O原子、原子、1个个N原子和若干个原子和若干个H原子组原子组成的共价化合物，成的共价化合物，H的原子数目最多为的原子数目最多为 个，个，试写出其中一例的结构简式试写出其中一例的结构简
8、式 。若某共价化合物分子只含有若某共价化合物分子只含有C、N、H三种元素，且以三种元素，且以n（C）和）和n（N）分别表示）分别表示C和和N的原子数目，则的原子数目，则H原子数目原子数目最多等于最多等于 。若某共价化合物分子只含有若某共价化合物分子只含有C、N、H、O四种元素，四种元素，且以且以n（C）、）、n（N）和）和n（O）分别表示）分别表示C、N和和O的原子数的原子数目，则目，则H原子数目最多等于原子数目最多等于 。若有机物若有机物CxHyOzNm分子中没有环状结构，只有双键，分子中没有环状结构，只有双键，则分子含有的双键数为则分子含有的双键数为 。本讲稿第八页，共十一页例题例题2：写
9、出写出C3H4O2的所有链状稳定的同分异的所有链状稳定的同分异构体。构体。解析：由不饱和度计算公式得：解析：由不饱和度计算公式得：=(2X+2-Y)/2=(2X+2-Y)/2=2 说明分子中可能有一个三键，也可能有两个双键（可说明分子中可能有一个三键，也可能有两个双键（可以是以是C=C，C=O）。因此，可以这样书写同分异构体：）。因此，可以这样书写同分异构体：一个一个C=C，一个，一个C=O，则有，则有CH2=CHCOOH CH2=CHOOCH 。两个两个C=O，则有，则有OHCCH2CHO和和 CH3-CO-CHO。一个三键，就是丙炔酸。一个三键，就是丙炔酸。本讲稿第九页，共十一页2 2、根据分子结构计算分子的不饱和度（、根据分子结构计算分子的不饱和度（）=双键数双键数+环数环数环数环数+三键数三键数三键数三键数2222本讲稿第十页，共十一页 练习：某有机物分子结构如图所示，回答下列问题：练习：某有机物分子结构如图所示，回答下列问题：该有机物的分子式为该有机物的分子式为 。1 1molmol该该有机物与有机物与H H2 2加成时最多可与加成时最多可与_molHmolH2 2加成。加成。本讲稿第十一页，共十一页