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1、高中化学同分异构体本讲稿第一页，共二十九页一、同分异构体的书写规律一、同分异构体的书写规律本讲稿第二页，共二十九页一、概念一、概念具有相同分子式而结构不同的化合物具有相同分子式而结构不同的化合物二、类型二、类型碳链异构：碳链异构：位置异构：位置异构：官能团异构：官能团异构：（因（因C C原子的排列顺序不同）原子的排列顺序不同）（因官能团位置不同）（因官能团位置不同）如：如：1 1丁烯与丁烯与2 2丁烯、丁烯、1 1丙醇与丙醇与 2 2丙醇丙醇 （因官能团类型不同）（因官能团类型不同）如：如：1 1丁炔与丁炔与1 1，3 3丁二烯、丙烯与环丙烷丁二烯、丙烯与环丙烷 本讲稿第三页，共二十九页1、碳
2、链异构、碳链异构书写规律；主链由长到短；支链从整到散；书写规律；主链由长到短；支链从整到散；位置由心到边；熟记常见碳链异构个数，位置由心到边；熟记常见碳链异构个数，题可速解：题可速解：C2H6 1C2H5 1C3H8 1C3H7 2C4H10 2C4H9 4C5H12 3本讲稿第四页，共二十九页2、官能团位置异构v烯（炔）烃：先写碳链异构，后挪动双键 C4H8卤代烃（醇）：找烃基同分异构 C5H11Cl 醛、酸：提出醛基，羧基后找烃基同分异构 C5H10O C5H10O2C8H10 有苯环的同分异构 本讲稿第五页，共二十九页3 3、官能团异构：常见不同类物质之间的、官能团异构：常见不同类物质之
3、间的同分异构体同分异构体 CnH2n(n3)烯烃和环烷烃烯烃和环烷烃 CnH2n+2O(n3)饱和一元醇和醚饱和一元醇和醚 CnH2n-2(n 4)炔烃、二烯烃和环烯烃炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2nO(n3)饱和一元醛和酮、烯醇饱和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n2)饱和一元羧酸、酯和羟基醛饱和一元羧酸、酯和羟基醛CnH2n-6O(n7)苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 CnH2n+1NO2(n2)氨基酸和硝基化合物氨基酸和硝基化合物本讲稿第六页，共二十九页（二）同分异构体数目的确定（二）同分异构体数目的确定1 1、等效氢法、等效氢法判断判断“等效氢等效氢”的三条原
4、则是：的三条原则是：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。本讲稿第七页，共二十九页 解题策略：解题策略：有几种不同位置的有几种不同位置的H H就有几种一元取代物，而就有几种一元取代物，而二元取代物代物有几种，一般先固定一个取代基的位置，二元取代物代物有几种，一般先固定一个取代基的位置，移动另一个，看有几种可能，然后再固定一个取代基于另移动另一个，看有几种可能，然后再固定一个取代基于另一不同位置，依次移动，注意前面固定过的位置不能再放一不同位置，依
5、次移动，注意前面固定过的位置不能再放氢，否则重复。氢，否则重复。本讲稿第八页，共二十九页例：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相例：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是等的是 BD BD本讲稿第九页，共二十九页 下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式：下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式：由由于于取取代代烃烃的的位位置置不不同同，产产生生的的异异构构现现象象称称为为官官能能团团位位置置异异构构。一一氯氯并并五五苯苯有有 个个异异构构体体；二二氯氯蒽蒽有有 填填数字数字 个异构体。个异构体。3 34 4本讲稿第十页，共二十九页 下图为金刚烷的结构，则它的一氯取代物下图为金刚烷
6、的结构，则它的一氯取代物有有 种种.2 2本讲稿第十一页，共二十九页4 4、换位思考、换位思考例、已知分子式为例、已知分子式为C C1212H H1212的烃的分子结构可表示为的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有若环上的二溴代物有9 9种同分异构体种同分异构体,请推断其环上请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有的四溴代物的同分异构体数目有 A.9 A.9种种 B.10 B.10种种 C.11 C.11种种 D.12 D.12种种ACH3CH3解题策略：解题策略：“等价等价”变通变通 本讲稿第十二页，共二十九页 已知萘（已知萘（）的）的n溴代物和溴代物和m溴代物的种溴代物的种数相等，则数相
7、等，则n与与m（n不等于不等于m）的关系是）的关系是 A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 无法确定无法确定C C本讲稿第十三页，共二十九页换换位思考位思考2：例：例1.某化合物的分子式某化合物的分子式为为C5H11Cl，分析，分析数据表明，分子中有数据表明，分子中有2个个CH3，2个个CH2，和一个，和一个CH及一个及一个Cl，它的可能结构有它的可能结构有 种，请写出它们的结构简式。种，请写出它们的结构简式。例例3、写出分子式为写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的的含有苯环的所有同分异构体的结构简式。结构简式。2005年江苏高考化学卷23题第（2）问：例例2、在
8、化合物、在化合物C3H9N的分子中，的分子中，N原子以三个单键与其原子以三个单键与其它原子相连，则化合物它原子相连，则化合物C3H9N具有的同分异构体数目具有的同分异构体数目是多少？是多少？4 4本讲稿第十四页，共二十九页三、常见题型及解题策略三、常见题型及解题策略（一）判断是否为同分异构体（一）判断是否为同分异构体 例、例、A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：结构简式如下所示：这五种化合物中，这五种化合物中，互为同分异构体的是互为同分异构体
9、的是 。本讲稿第十五页，共二十九页例：有三种不同的基团，分别为例：有三种不同的基团，分别为X X、YY、ZZ，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是的同分异构体数目是 （）A.10 B.8 C.6 D.4A.10 B.8 C.6 D.4A解题策略：解题策略：有有3 3个取代基时，个取代基时，“定二移一定二移一”。依靠思维。依靠思维的有序性，避免重复和遗漏。的有序性，避免重复和遗漏。本讲稿第十六页，共二十九页（二）由加成产物确定不饱和有机物的结构（二）由加成产物确定不饱和有机物的结构例、某有机物与例、某有机物与H2按按1：1物质的量比加
10、成后生成的物质的量比加成后生成的产物结构为：产物结构为：CH3 CH3CHCH2CHCCH2CH3 OH CH3 OH 则该有机物可能的结构有（则该有机物可能的结构有（）种）种（说明（说明：羟基与碳碳双键的结构不稳定）。羟基与碳碳双键的结构不稳定）。解题策略：解题策略：抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能位置，进不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能位置，进而得到有机物的结构及种数。而得到有机物的结构及种数。本讲稿第十七页，共二十九页（四）同分异构体的书写（四）同分异构体的书写 注：对于注：对于限定范围限定范围的书写或补
11、写，解题时要看清的书写或补写，解题时要看清 所限范围，分析已知的几个同分异构体所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点。的结构特点。例、烷基取代苯例、烷基取代苯 可以被可以被KMnO4的酸性溶液的酸性溶液氧化生成氧化生成 ，但若烷基，但若烷基R中直接与苯环连接中直接与苯环连接的的碳碳原原子子上上没没有有C-H键键，则则不不容容易易被被氧氧化化得得到到 。现现有有分分子式是子式是 C11H16 的一烷基取代苯，已知它可以被氧的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的异构体共有化的异构体共有7种，其中的种，其中的3种是种是 、请写出其它请写出其它4种的结构简式种的结构简式:_R COOH COOH C
12、H2CH2CH2CH2CH3 取代法取代法本讲稿第十八页，共二十九页 液晶是一种新型材料。液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛物。它可以看作是由醛A和胺和胺B去水缩合的产物。去水缩合的产物。CH3O CH=N CH2CH2CH2CH3（MBBA）CH3O CHO H2N CH2CH2CH2CH3 醛醛A 胺胺 (1)(1)对对位上有位上有C4H9的苯胺可能有的苯胺可能有4种异构体种异构体,它们是：它们是：CH3CH2CH2CH2 NH2、（、（CH3）2CHCH2 NH2、；（2）醛醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有
13、苯环的异构体有哪的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体有哪些？些？本讲稿第十九页，共二十九页 有机物有机物A的相对分子质量为的相对分子质量为128。燃烧只生成。燃烧只生成CO2和和H2O。(1)写出写出A的可能分子式五种的可能分子式五种 。(2)若若A能能与与纯纯碱碱溶溶液液反反应应，分分子子结结构构中中含含有有一一个个六六元元碳碳环环，环环上上的的一一个个氢氢原原子子被被NH2取取代代所所得得产产物物为为B，B的的同同分分异异构构体体甚甚多多，其其中中含含有有一一个个硝硝基的同分异构体有（写结构简式）基的同分异构体有（写结构简式）（注：六碳环不变）（注：六碳环不变）本讲稿第
14、二十页，共二十九页 1,2,3三三苯苯基基环环丙丙烷烷的的3个个苯苯基基可可以以分分布布在在环环丙丙烷烷环平面的上下，因此有如下环平面的上下，因此有如下2个异构体。个异构体。据据此此，可可判判断断1,2,3,4,5五五氯氯环环戊戊烷烷(假假定定五五个个碳碳原原子子也处在同一平面上也处在同一平面上)的异构体数是的异构体数是()A.4 B.5 C.6 D.7A A本讲稿第二十一页，共二十九页 苯苯氯氯乙乙酮酮是是一一种种具具有有荷荷花花香香味味且且有有强强催催泪泪作作用用的的杀杀伤伤性性化学毒剂，它的结构简式为：化学毒剂，它的结构简式为：，试回答下列问题：，试回答下列问题：(1)苯氯乙酮不可能具有
15、的化学性质是：苯氯乙酮不可能具有的化学性质是：_(填序号填序号)。A加成反应加成反应 B取代反应取代反应 C消去反应消去反应 D水解反应水解反应 E银镜反应银镜反应(2)与与苯苯氯氯乙乙酮酮互互为为同同分分异异构构体体，且且能能发发生生银银镜镜反反应应，分分子子有有苯苯环但不含环但不含CH3，的化合物有多种，它们的结构简式是：，的化合物有多种，它们的结构简式是：本讲稿第二十二页，共二十九页 结构式为结构式为C C2 2H H5 5-O-CHO-O-CHO的有机物有多种的有机物有多种同分异构体同分异构体,请写出含有酯基和一取代苯结构的请写出含有酯基和一取代苯结构的同分异构体同分异构体本讲稿第二十
16、三页，共二十九页例：降冰片烷立体结构如右图所示键线式（例：降冰片烷立体结构如右图所示键线式（以线示键，每以线示键，每个折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补足四价个折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补足四价）。试写出它的分子式。试写出它的分子式 ，当发生一氯取代，当发生一氯取代时，取代位置有时，取代位置有 种。二氯取代物有种。二氯取代物有 种。种。C C7 7HH12123 3本讲稿第二十四页，共二十九页3 3、记忆法、记忆法例例、甲甲苯苯被被式式量量为为4343的的烷烷基基取取代代一一个个H H后后，生生成成物物可可能种类为：能种类为：A A：8 8种种 B B：6 6种种 C C：4
17、 4种种 D D：3 3种种解题策略：解题策略：记住一些常见的异构体数，如：记住一些常见的异构体数，如：丁基有四种，丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有四种。也分别有四种。本讲稿第二十五页，共二十九页例例4.某有机化合物某有机化合物A的的结结构构简简式如下：式如下：（1）A分子式是分子式是 。（2）A在在NaOH水溶液中加水溶液中加热热反反应应得到得到B和和C，C是芳香化合物。是芳香化合物。B和和C的的结结构构简简式是式是B：，C：。该该反反应
18、应属于属于 反反应应。（3）室温下，）室温下，C用稀用稀盐盐酸酸化得到酸酸化得到E，E的的结结构构简简式是式是 。（4）在下列物）在下列物质质中，不能与中，不能与E发发生化学反生化学反应应的是的是(填写序号填写序号)。浓浓H2SO4和和浓浓HNO3的混合液的混合液 CH3CH2OH(酸催化酸催化)CH3CH2 CH2CH3 Na CH3COOH(酸催化酸催化)（5）写出同）写出同时时符合下列两符合下列两项项要求的要求的E的所有同分异构体的的所有同分异构体的结结构构简简式。式。化合物是化合物是1，3，5-三取代苯三取代苯 苯苯环环上的三个取代基分上的三个取代基分别为别为甲基、甲基、羟羟基和含有基
19、和含有CO结结构的基构的基团团HOCHCHCH2CH2CHCH2NH CHOCCHOCH2OHO(2004年全国理综试卷（）26题)本讲稿第二十六页，共二十九页OHOOCCH3H3COHOCOCH3H3CCH2OCHOHOH3CCH2COHOHOH3C本讲稿第二十七页，共二十九页例例5（15分）分）苏苏丹丹红红一号（一号（sudan）是一种偶氮染料，不能作）是一种偶氮染料，不能作为为食品添加食品添加剂剂使使用。它是由苯胺和用。它是由苯胺和2-萘萘酚酚为为主要原料制主要原料制备备的，它的，它们们的的结结构构简简式如下所示：式如下所示：（1）苏苏丹丹红红号的化学式（分子式）号的化学式（分子式）为为
20、_ （2）在下面化合物（）在下面化合物（A）（D）中，与）中，与2萘萘酚互酚互为为同分异构体的有（填同分异构体的有（填字母代号）字母代号）（提示：（提示：可表示可表示为为 ）(2005年全国理综试卷（）29题)A B C D本讲稿第二十八页，共二十九页（3）上述化合物（）上述化合物（C）含有的官能）含有的官能团团是是 _ （4）在适当的条件下，）在适当的条件下，2萘萘酚酚经经反反应应可得到芳香化合物可得到芳香化合物E（C8H6O4），），1mol E与适量的碳酸与适量的碳酸氢钠氢钠溶液反溶液反应应可放出二氧化碳可放出二氧化碳44.8L（标标准状况），准状况），E与溴在有催化与溴在有催化剂剂存在存在时时反反应应只能生成两种只能生成两种溴溴取代物，两种一溴取代物的取代物，两种一溴取代物的结结构构简简式分式分别别是是 ，E与碳酸与碳酸氢钠氢钠反反应应的化学方程式是的化学方程式是 （5）若将）若将E与足量乙醇在与足量乙醇在浓浓硫酸作用下加硫酸作用下加热热，可以生成一个化学式，可以生成一个化学式（分子式）（分子式）为为C12H14O4的新化合物，的新化合物，该该反反应应的化学方程式是的化学方程式是 _ 反反应类应类型是型是 。C2萘酚萘酚本讲稿第二十九页，共二十九页