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1、第四节有机化合物分子中的电子效应第四节有机化合物分子中的电子效应第四节有机化合物分子中的电子效应第四节有机化合物分子中的电子效应本讲稿第一页，共十一页一、诱导效应一、诱导效应 诱诱导导效效应应由由于于有有机机化化合合物物分分子子中中某某原原子子或或基基团团对对电电子子云云的的排排斥斥或或吸吸引引，使使分分子子中中电电子子云云密密度度分分布布发发生生变变化化。这这种种因因某某一一原原子子或或基基团团的的电电负负性性而而引引起起的的电电子子云云沿沿着着分分子子链链向向某某一一方方向向移移动动的的效效应应，称称为为诱诱导导效效应应。本讲稿第二页，共十一页 -I效应效应 比较标准比较标准 +I效应效应
2、本讲稿第三页，共十一页诱导效应分吸电子（诱导效应分吸电子（-I）和斥电子（）和斥电子（+I）。）。HHCHCH3 3C C2HH5 5CH(CH3 3)2 2 C(CHC(CH3 3)3 3 常常见见取取代代基基的的电电负负性性次次序序由由大大到到小小排排列列如下：如下：FFClClBrBrI I OCHOCH3 3 NHCOCHNHCOCH3 C C6 6HH5 CH=CHCH=CH2 本讲稿第四页，共十一页诱诱导导效效应应是是一一种种静静电电作作用用，是是分分子子本本身身固固有有的的永永久久性性效效应应，没没有有外外电电场场影影响响时时也也存存在在。它它不不会会使使共共用用电电子子对对完完
3、全全转转移移到到某某个个原原子子上上，而而只只是是使使键键的的极性发生变化。极性发生变化。本讲稿第五页，共十一页二、共轭效应二、共轭效应1.共轭共轭分分子子内内具具有有单单双双键键间间隔隔排排列列的的结结构构特特征征的的化化合合物物称称为为共共轭轭体体系系。形形成成共共轭轭体体系系的的原原子子必必须须在在同同一一平平面面上上，必必须须有有可可以以实实现现平平行行重重叠叠的的p轨轨道道，还还要要有有一一定定数数量量的的供供成成键键用用的的p电电子子。如如1，3一一丁丁二二烯烯就就是是一一种种典典型型的的共共轭分子。轭分子。本讲稿第六页，共十一页1，3一丁二烯分子中一丁二烯分子中p轨道的重叠轨道的
4、重叠本讲稿第七页，共十一页 共共轭轭体体系系一一般般有有3个个显显著著特特点点：一一是是键键长长平平均均化化，二二是是体体系系能能量量降降低低，稳稳定定性性明明显显增增加加，三三是是当当进进行行反反应应时时，外外界界试试剂剂的的作作用用不不仅仅能能使使1个个双双键键极极化化，而而且且会会影影响响到到整整个个共共轭轭体体系系，使使整整个个共共轭轭体体系系电电子子云云变变形形，产产生生交交替替极极化化现象现象。本讲稿第八页，共十一页 由于共轭双键的存在，而使分子由于共轭双键的存在，而使分子中的原子间发生相互影响，以致引起中的原子间发生相互影响，以致引起键的平均化现象，称为键的平均化现象，称为共轭效应共轭效应（以（以符号符号C表示）。表示）。本讲稿第九页，共十一页苯的共轭结构苯的共轭结构本讲稿第十页，共十一页2p共轭共轭有机化合物分子中有机化合物分子中1个原子的个原子的p轨道和轨道和1个个键被键被1个单键隔开，且个单键隔开，且p轨道与轨道与轨轨道相互平行重叠而形成的体系，称为道相互平行重叠而形成的体系，称为p共轭体系。引起电子云密度平均化的共轭体系。引起电子云密度平均化的现象，称为现象，称为p共轭效应。共轭效应。本讲稿第十一页，共十一页