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1、高中化学选修第三章 第一节 醇 酚第1页，此课件共33页哦CH3COOH、CH3CH2OH等，从结构上看，可以等，从结构上看，可以看做看做烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的有机物，叫做烃的含氧衍生物。代而衍生成的有机物，叫做烃的含氧衍生物。主要分为：醇、酚、醛、羧酸、酯等。主要分为：醇、酚、醛、羧酸、酯等。举例：举例：CH3CH2OH、苯酚、苯酚、CH3CHO、CH3COOH、CH3COOCH2CH3等。等。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第2页，此课件共33页哦第一节第一节 醇醇 酚酚教学目标：教学目标：1、掌握乙醇的主要化学性
2、质；、掌握乙醇的主要化学性质；2、掌握苯酚的主要化学性质掌握苯酚的主要化学性质；3、了解醇类的一般通性。、了解醇类的一般通性。4、了解酚类的一般通性。、了解酚类的一般通性。教学难点：教学难点：乙醇的化学性质；苯酚的化学性质。乙醇的化学性质；苯酚的化学性质。教学重点：教学重点：乙醇的化学性质；苯酚的化学性质。乙醇的化学性质；苯酚的化学性质。第3页，此课件共33页哦醇的概念：羟基与烃基或与苯环侧链上的碳原子相连的醇的概念：羟基与烃基或与苯环侧链上的碳原子相连的化合物。化合物。举例：举例：CH3CH2OH 乙醇乙醇2-丙醇丙醇苯甲醇苯甲醇第4页，此课件共33页哦酚的概念：羟基与苯环直接相连而形成的化
3、合物。酚的概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。举例：举例：苯酚苯酚邻甲基苯酚邻甲基苯酚第5页，此课件共33页哦一、醇一、醇（一）、醇的分类（一）、醇的分类根据含羟基的数目可分为：一元醇、二元醇和多元根据含羟基的数目可分为：一元醇、二元醇和多元醇。醇。一元醇：如甲醇：一元醇：如甲醇：CH3OH；乙醇：乙醇：CH3CH2OH一元醇通式：一元醇通式：CnH2n+1OH。简写为：。简写为：R-OH二元醇二元醇:如乙二醇：如乙二醇：多元醇：如丙三醇：多元醇：如丙三醇：第6页，此课件共33页哦（二）、醇的物理性质（二）、醇的物理性质乙醇：乙醇：无色、特殊气味、液体、易挥发、与水以无色、特殊气味、液体、
4、易挥发、与水以任意比互溶，溶解多种有机溶剂、沸点：任意比互溶，溶解多种有机溶剂、沸点：78.5。乙二醇：乙二醇：无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇。和乙醇。丙三醇丙三醇:无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇。和乙醇。（三）、醇的用途（三）、醇的用途乙醇乙醇:酿酒、燃料、化工原料等。酿酒、燃料、化工原料等。乙二醇：乙二醇：汽车防冻液、化工原料等。汽车防冻液、化工原料等。丙三醇：丙三醇：化妆品、化工原料等。化妆品、化工原料等。第7页，此课件共33页哦（四）、醇的命名（四）、醇的命名（1）选含羟基的最长碳链为主链；）选含羟
5、基的最长碳链为主链；（2）从离羟基最近的一端依次编号。）从离羟基最近的一端依次编号。（3）羟基的数目用）羟基的数目用“二二”、“三三”等表示。等表示。CH3-CH-OHCH32丙醇丙醇1,2,3-丙三醇（或甘油）丙三醇（或甘油）CH3-CH2-CH2OH1-丙醇简称丙醇丙醇简称丙醇苯甲醇苯甲醇第8页，此课件共33页哦己六醇己六醇CH2-(CH)4-CH2OHOHOHCH2-CH-CH-CH-CH2OHOH OHOH OH戊五醇或木糖醇戊五醇或木糖醇(CH3)2CHCH2OH2-甲基甲基-1-丙醇丙醇第9页，此课件共33页哦思考与交流思考与交流：课本：课本49页。页。结论：相对分子质量相近的醇和
6、烃相比，醇的沸结论：相对分子质量相近的醇和烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。点远远高于烷烃。原因：原因：醇分子中羟基上氧原子和另一分子中羟基醇分子中羟基上氧原子和另一分子中羟基上的氢原子形成氢键。上的氢原子形成氢键。甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比互溶，原因甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比互溶，原因也是氢键。也是氢键。学与问学与问：课本：课本49页。页。结论：碳原子数相同的醇，羟基数目越多，氢键结论：碳原子数相同的醇，羟基数目越多，氢键作用越强，沸点越高。作用越强，沸点越高。第10页，此课件共33页哦思考与交流思考与交流：课本：课本49页。页。结论：结论：方案三最合理。方案三最合理。（四）乙醇的化
7、学性质（四）乙醇的化学性质CH3CH2-O-H,化学性质主要决定于：碳氧键和氧化学性质主要决定于：碳氧键和氧氢键的断裂。氢键的断裂。原因原因：氧原子吸引电子的能力比碳原子和氢原子：氧原子吸引电子的能力比碳原子和氢原子强的原因。强的原因。1、和活泼金属的反应、和活泼金属的反应2 CH3CH2OH+2Na22CH3CH2ONa+H2该反应与水和钠的反应进行比较，反应较平缓。该反应与水和钠的反应进行比较，反应较平缓。第11页，此课件共33页哦CH2CH2HOHCH2=CH2+H2O2、消去反应、消去反应浓硫酸浓硫酸170170CH3CH2OH一个分子内失去一个水分子，叫一个分子内失去一个水分子，叫做
8、做分子内脱水分子内脱水。羟基和邻位碳原子上的氢原子脱去一个水分子。羟基和邻位碳原子上的氢原子脱去一个水分子。发生消去反应。发生消去反应。第12页，此课件共33页哦实验实验3-1：乙醇的消去反应即：乙醇的消去反应即制乙烯实验装置：制乙烯实验装置：使液体温度迅速升使液体温度迅速升到到170。酒精与浓硫酸体积酒精与浓硫酸体积比为比为1 3放入几片碎瓷片放入几片碎瓷片防止暴沸防止暴沸 用排水集气用排水集气法收集法收集 浓硫酸的作用浓硫酸的作用催化剂和脱水催化剂和脱水剂剂温度计的位温度计的位置置混合液颜色变黑混合液颜色变黑杂质气体用氢杂质气体用氢氧化钠溶液除氧化钠溶液除去去第13页，此课件共33页哦学与
9、问：课本学与问：课本50页比较溴乙烷和乙醇的消去反应。页比较溴乙烷和乙醇的消去反应。CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOH、乙醇溶液、乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CH碳碳双键碳碳双键碳碳双键碳碳双键CH2=CH2、HBr（NaBr、H2O）CH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170 第14页，此课件共33页哦C2H5OHHO-C2H5C2H5O-C2H5H2O浓硫酸浓硫酸140140两个两个CH3CH2OH分子间失去一个水分子，叫做分子间失去一个水分子，叫做分子间脱分子间脱水。水。C2H5O
10、-C2H5叫做乙醚。叫做乙醚。属于取代反应。属于取代反应。140时：时：第15页，此课件共33页哦3、取代反应、取代反应乙醇和浓氢溴酸溶液混合加热，生成溴乙烷。乙醇和浓氢溴酸溶液混合加热，生成溴乙烷。C2H5-OH+H-Br C2H5-Br+H2O制备溴乙烷的方法之一。制备溴乙烷的方法之一。第16页，此课件共33页哦4、氧化反应、氧化反应CH3CH2OH+3O2点燃点燃2CO2+3H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu或或Ag乙醇使重铬酸钾溶液由橙黄色变为绿色。乙醇使重铬酸钾溶液由橙黄色变为绿色。乙醇可以高锰酸钾溶液紫红色褪去。乙醇可以高锰酸钾溶液紫红色褪去。CH3CH2O
11、H CH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸实验实验3-2：乙醇和重铬酸钾溶液反应。：乙醇和重铬酸钾溶液反应。第17页，此课件共33页哦氧氧化化反反应应：有有机机物物分分子子中中失失去去氢氢原原子子或或加加入入氧氧原子的反应叫做氧化反应。原子的反应叫做氧化反应。举例：举例：CH3CH2OHCH3CHO，失去氢原子；，失去氢原子；CH3CHOCH3COOH，加入氧原子。，加入氧原子。第18页，此课件共33页哦还还原原反反应应：有有机机物物分分子子中中加加入入氢氢原原子子或或失失去去氧氧原原子子的反应叫做还原反应。的反应叫做还原反应。举例：举例：CH3CHOCH3CH2O
12、H，加入氢原子；，加入氢原子；乙乙酸酸变变成成乙乙醛醛，CH3COOHCH3CHO，失失去去氧氧原子。原子。第19页，此课件共33页哦练习练习1：写出乙醇和金属钾反应的方程式：写出乙醇和金属钾反应的方程式2C2H5-OH2K22C2H5-OKH2练习练习2：下列物质能否发生消去反应？：下列物质能否发生消去反应？CH3CHOHCH3CH3CH3CCH2OHCH3可以可以不能不能第20页，此课件共33页哦5 5、醇的化学性质、醇的化学性质（1 1）和活泼金属反应）和活泼金属反应 2R-OH+2Na2R-ONa+H2R-OH+2Na2R-ONa+H2 2（2 2）氧化反应：燃烧、催化氧化成醛或酮、与
13、）氧化反应：燃烧、催化氧化成醛或酮、与强氧化剂强氧化剂重铬酸钾溶液、高锰酸钾溶液重铬酸钾溶液、高锰酸钾溶液。（3 3）取代反应：）取代反应：R R-OH+H-X R-X+H2O（4 4）消去反应：羟基和邻位碳原子上的氢原子）消去反应：羟基和邻位碳原子上的氢原子结合成水脱去，生成不饱和烃。结合成水脱去，生成不饱和烃。第21页，此课件共33页哦二、酚二、酚羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物,叫做叫做酚。酚。苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成物苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成物是最简单的一元酚，叫做苯酚。是最简单的一元酚，叫做苯酚。第22页，此课件共3
14、3页哦（一）、苯酚的分子组成和结构（一）、苯酚的分子组成和结构1、分子式：、分子式：C6H6O2、结构式：、结构式：3、结构简式：、结构简式：CC HCHCHHCHCOHOHC6H5OH官能团：官能团：OH(酚羟基酚羟基)OH第23页，此课件共33页哦（二）、苯酚的物理性质（二）、苯酚的物理性质1、颜色：、颜色：无色，露置于空气中部分被氧化而成无色，露置于空气中部分被氧化而成粉红色。粉红色。2、状态：、状态：晶体。晶体。3、气味：、气味：特殊气味；特殊气味；4、毒性：、毒性：有毒，浓溶液有强烈腐蚀性，不慎沾有毒，浓溶液有强烈腐蚀性，不慎沾到皮肤上，立即用酒精清洗。到皮肤上，立即用酒精清洗。5、
15、溶解性：、溶解性：室温下在水中溶解度为室温下在水中溶解度为9.3g。当温。当温度高于度高于65时，与水混溶，易溶于乙醇等有机时，与水混溶，易溶于乙醇等有机溶剂溶剂。6、熔点：、熔点：43。第24页，此课件共33页哦（三）、苯酚的化学性质（三）、苯酚的化学性质1、苯酚的酸性、苯酚的酸性（1）实验）实验3-3：少量苯酚晶体加少量苯酚晶体加2mL水，再加水，再加5NaOH溶液。再加少量稀盐酸。观察现象溶液。再加少量稀盐酸。观察现象（2）现象：）现象：苯酚与水混合，有白色混浊；加苯酚与水混合，有白色混浊；加5NaOH溶液后液体澄清。再加少量稀盐酸后，又出溶液后液体澄清。再加少量稀盐酸后，又出现浑浊。现
16、浑浊。第25页，此课件共33页哦（3）原因分析：）原因分析：OHO-+H3O+苯酚表现出酸性。俗称石炭酸。苯酚表现出酸性。俗称石炭酸。苯酚里羟基在水溶液里能够电离：苯酚里羟基在水溶液里能够电离：+H2O苯酚电离出的苯酚电离出的H+很少，苯酚酸性很弱。很少，苯酚酸性很弱。OHONa+H2O+NaOH室温下在水中溶解度较小。室温下在水中溶解度较小。第26页，此课件共33页哦（4）苯酚酸性强弱）苯酚酸性强弱向苯酚钠澄清溶液中通入向苯酚钠澄清溶液中通入CO2，溶液变混浊，溶液变混浊，静止，分层。上层水层，下层油状。原因：静止，分层。上层水层，下层油状。原因：ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3苯酚
17、的酸性比碳酸弱，但比苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3-强。强。H2CO3苯酚苯酚 HCO3-ONa+HClOH+NaCl第27页，此课件共33页哦(5)酚羟基和醇羟基比较酚羟基和醇羟基比较和苯环直接相连的羟基，叫做酚羟基；和苯环直接相连的羟基，叫做酚羟基；和链烃基直接相连的羟基，叫做醇羟基。和链烃基直接相连的羟基，叫做醇羟基。苯酚和碱能反应，表现酸性。乙醇和金属钠苯酚和碱能反应，表现酸性。乙醇和金属钠反应，表现一定活动性，但不能和碱反应。反应，表现一定活动性，但不能和碱反应。结论：酚羟基比醇羟基活泼。结论：酚羟基比醇羟基活泼。原因分析：苯环影响羟基，羟基也会影响苯环。原因分析：苯环影响羟基，羟
18、基也会影响苯环。第28页，此课件共33页哦2 2、苯酚的取代反应、苯酚的取代反应苯酚与卤素、硝酸、硫酸发生苯环的取代反应。苯酚与卤素、硝酸、硫酸发生苯环的取代反应。3Br2(1)该反应很灵敏，可作为苯酚的定性和定量检验；该反应很灵敏，可作为苯酚的定性和定量检验；(2)反应在常温下进行，不需加热不需催化剂。反应在常温下进行，不需加热不需催化剂。实验实验3-4:苯酚里加饱和溴水。苯酚里加饱和溴水。现象：现象：立即生成白色沉淀。立即生成白色沉淀。OHBrBrBrOH+3HBr第29页，此课件共33页哦3、苯酚的显色反应、苯酚的显色反应苯酚溶液加入苯酚溶液加入FeCl3溶液。课本溶液。课本54页。页。
19、现象：现象：溶液呈紫色。溶液呈紫色。该反应化学方程式不要求；该反应化学方程式不要求；这一反应可以检验苯酚。这一反应可以检验苯酚。第30页，此课件共33页哦4、苯酚的氧化反应、苯酚的氧化反应（1）燃烧）燃烧（2）被氧气氧化）被氧气氧化（3）被高锰酸钾溶液氧化）被高锰酸钾溶液氧化5、苯酚的加成反应、苯酚的加成反应3H2OHOH催化剂催化剂第31页，此课件共33页哦四、苯酚的用途四、苯酚的用途1、化工原料：合成纤维、合成香料、染料、酚、化工原料：合成纤维、合成香料、染料、酚醛树脂（俗称电木）、农药、医药等。醛树脂（俗称电木）、农药、医药等。2、防腐剂和消毒剂，例如。药皂中掺加。、防腐剂和消毒剂，例如。药皂中掺加。化工厂和炼焦工业废水含有苯酚，必须处理。化工厂和炼焦工业废水含有苯酚，必须处理。第32页，此课件共33页哦（4）、几种重要的酚）、几种重要的酚OHOH邻苯二酚邻苯二酚OHOH间苯二酚间苯二酚 OH HO对苯二酚对苯二酚OHCH3邻甲苯酚邻甲苯酚OHCH3间甲苯酚间甲苯酚 OH H3C对甲苯酚对甲苯酚酚类化学性质和苯酚相似。酚类化学性质和苯酚相似。第33页，此课件共33页哦