《2011高考化学一轮复习学案（必修2）有机化合物结构的测定 doc--高中化学 .doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2011高考化学一轮复习学案（必修2）有机化合物结构的测定 doc--高中化学 .doc（11页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、http:/ 永久免费组卷搜题网http:/ 永久免费组卷搜题网有机化合物结构的测定课标解读课标解读课标要求学习目标1.初步了解测定有机物元素含量，相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式2.知道常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团3.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机物的结构1.了解常见元素相对分子量的测定方法2.掌握有机化合物分子式的确定方法3.掌握有机化合物结构式的确定4.培养科学探究的态度和方法知识再现知识再现一、测定有机化合物结构的流程：定性分析定量分析元素组成分子式测定有机化合物化学分析 官能团 确定出分子结构光谱分析相对分子质量及碳骨架状况二、有
2、机化合物分子式的确定基本思路：确定,各元素的，必要时，测定其相对分子质量。确定有机化合物元素的组成：碳氢元素的测定。常用方法：，测定步骤：。氮元素的测定。方法与原理：利用，测定步骤：。卤素的测定。方法：，步骤：。氧元素的测定：方法：。测定有机化合物的相对分子质量的方法：已知标准状况下的密度，公式为：已知相对密度 D，公式为：非标准状况下，依据气态方程，并采用特定装置。使用质谱仪测定（了解）分子式的确定：实验式法：由各元素的质量分数求各元素的原子个数之比（实验式）相对分子质量分子式物质的量关系法：有密度或其他条件求摩尔质量求 1mol 分子中所含各元素的物质的量求分子式化学方程式法；利用化学方程
3、式求分子式燃烧通式法：写出烃及烃的衍生物燃烧通式三、有机化合物结构式的确定http:/ 永久免费组卷搜题网http:/ 永久免费组卷搜题网测定步骤：由有机物的分子式计算有机物分子不饱和度，化学实验或仪器分析图谱推测化学键类型，判断官能团种类及所处位置确定有机化合物结构式有机化合物不饱和度的计算不饱和度：不饱和度的计算：练习：写出下列几种官能团的不饱和度C=CC=O或-CC-CN分子式为 C6H5NO2的不饱和度为确定有机化合物的官能团各种官能团的化学检验方法确定有机化合物结构的基本途径确定分子式据不饱和度推断可能的结构化学检验，确定其结构。典题解悟典题解悟：知识点一：有机化合物分子式的确定。例
4、例 1 1某气态有机物 X 含 C、H、O 三种元素，已知下列条件，现欲确定 X 的分子式，所需最少条件是（）1X 中含碳质量分数X 中含氢质量分数X 在标准状况下的体积X 对 H2的相对密度X 的质量ABCD解析：由 C、H 质量分数可推出 O 的质量分数，由各元素的质量分数可确定 X 的实验式由相对密度可确定X 的相对分子质量，由相对分子质量和实验式可确定 X 的分子式。答案：B例例 2 2由一种气态烷烃与一种气态单烯烃组成的混合气体，它对氮气的相对密度为 6.0，将 1.0 体积此混合气体与 4.0 体积氧气混合后，装入密闭容器内，用电火花引燃，使之充分燃烧，若反应前后温度均保持120，
5、测得容器内压强比反应前增加了 4.0，求混合气体中烷烃和烯烃的分子式及各自的体积分数。解析:_M(混)=6.04.0g/mol=24gmol-1由于混合物中一定含有相对分子质量比 24 小的烃，该烃只能是 CH4，设烯烃（CnH2n）的体积为 X，则CnH2n+1.5nO2nCO2+nH2O(g)V11.5nnn0.5n-1x5.04.0(0.5n-1)x=20官能团试剂判断依据C=C或-CC-X-OH（醇）-OH（酚）-CHO-COOH-NO2-CNhttp:/ 永久免费组卷搜题网http:/ 永久免费组卷搜题网14nx+16(1-x)=24n=4x=0.2(CH4)=80（C4H8）=20
6、答案：CH4：80C4H8：20知识点二：有机物结构式的确定例例 3 3A、B、C 是都含有 C、H、O、N 四种元素的有机化合物，1molA 隔绝空气经加热分解后得到1mol B 和 1mol CO2，且有机物的质量减少了 29.53，B 是天然蛋白质水解的最终产物，经红外光谱分析得知，B 分子中不含甲基，除-COOH 外，还含有一个-OH。C 属于硝酸酯类化合物，又是 B 的同分异构体。回答下列问题：A 的相对分子质量是B 的结构简式是C 可能的几种结构简式是解析：据题意知：1mol A 分解后得到 1mol B 和 1mol C，且有机物的质量减少了 29.53，则可求出 A 和B 的相
7、对分子质量，设 A 的相对分子质量为 MAB+CO2MM-4410.7047解得 M=149，则 B 的相对分子质量为 105，因为 B 是天然蛋白质水解的最终产物，故 B 中含有-CH（NH2）COOH结构，且 B 中不含甲基，含有一个羟基，所以 B 的结构简式是 HOCH2CH（NH2）COOH，由于 C 是硝酸酯又是B 的同分异构体，所以 C 中含有-ONO2的结构且含有 3 个碳，含有 3 个碳原子烃基的结构简式有 2 种，为正丙基和异丙基，因此 C 有两种同分异构体。分别为：CH3CH2ONO2和（CH3）2CHONO2答案：149 HOCH2CH（NH2）COOH CH3CH2ON
8、O2或（CH3）2CHONO2例例 4 4具有支链的化合物 A 的分子式为 C4H6O2，A 可以使溴的四氯化碳溶液褪色，1molA 和 1mol NaHCO3能完全反应，则 A 的结构简式是，写出与 A 具有相同官能团的 A 的所有同分异构体的结构简式。化合物 B 含有 C、H、O 三种元素，相对分子质量为 60，其中碳的质量分数为 60，氢的质量分数为 13.3，B 在 Cu 的催化作用下被 O2氧化成 C，C 能发生银镜反应，则 B 的结构简式为D 在 NaOH 水溶液中加热反应，可生成 A 的钠盐和 B，相应的反应化学方程式是解析：由题意可知 A 为不饱和结构，A 可以和 NaHCO3
9、按 1:1 反应可知其分子中含有-COOH，结合 A 的分子式C4H6O2可知，A 分子中含有C=C，不含叁键，又知 A 具有支链，所以 A 的结构简式为CH2=C-COOH。则与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体有 CH2=CH-CH2-COOH与 CH3-CH=CH-COOHB 分子中 C、H、O 元素的原子个数比为:N(C):N(H):N(O)=60/12：13.3/1：（1-60-30）/16=3：8：1，结合其相对分子质量为 60，所以最简式为C3H8O。由于 B+O2 C，C 可发生银镜反应，故 C 中含有-CHO，则 B 的结构简式为 CH3CH2CH2OH答案：CH2=C
10、-COOHCH2=CH-CH2-COOHCH3-CH=CH-COOHCH3CH2CH2OHCH2=C-COOCH2CH2CH3+NaOHCH2=C-COONa+CH3CH2CH2OH夯实双基夯实双基1分子式为 CxHyO2的有机物 1mol 在 O2中完全燃烧后生成 CO2与水蒸气体积相同（同温同压），并消耗O23.5mol,则（）CH3CH3CH3H2OCH3Cuhttp:/ 永久免费组卷搜题网http:/ 永久免费组卷搜题网A x=1 y=2Bx=2 y=4Cx=3y=6Dx=4y=82.两种气态烃以任意比例混合，在 105时 1L 该混合烃与 9L 氧气混合，充分燃烧后恢复至原状态，所得
11、气体体积仍为 10L，下列各组混合烃中不符合此条件的是（）A CH4C2H4BCH4C3H6CC2H4C3H4DC2H2C3H63现有乙烯和乙醇的混合气体 VL，当其完全燃烧时，所需 O2的体积是（）A0.5VLBVLC2VLD3VL4两种有机物以任意质量比混合，若混合物质量一定，充分燃烧时产生的 CO2的量是定值，则混合物的组成可能是（）A 乙醇 丙醇B乙醇 乙二醇C丙三醇 甲苯D乙烯 丙烯5 一定量乙醇在 O2不足的情况下燃烧，得到 CO2、CO 和 H2O 的总质量为 27.6g，若其中水的质量为 10.8g，则 CO 的质量为()A1.4 gB2.2gC4.4gD在 2.2g4.4g
12、之间6常温常压下，50ml 三种气态烃的混合物与足量 O2混合点燃爆炸，恢复到原状态时体积共缩小 100ml，则三种烃可能是（）A CH4C2H4C3H4BC2H6C3H6C4H6CCH4C2H6C3H8DC2H4C2H6C2H27在 9.42g 某饱和一氯代烃里，加入过量的烧碱溶液，加热到沸腾，充分反应后加入足量的 AgNO3溶液和稀硝酸产生沉淀，经过滤、洗涤、烘干后，沉淀的质量为 17.22g，则一氯代烃的分子式是（）AC2H5ClBC3H7ClCC4H9ClDCH3Cl8可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是（）乙酰水杨酸丁香酚肉桂酸银氨溶液溴的四氯化碳溶液氯化铁溶液氢氧化钠溶液A与B与C
13、与D与9L多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下：这种药物的研制是基于获得 2000 年诺贝尔生理学或医学奖和获得 2001 年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于 L多巴酸碱性的叙述正确的是（）A既没有酸性，又没有碱性B既具有酸性，又具有碱性C只有酸性，没有碱性D只有碱性，没有酸性10某有机物 X 能发生水解反应，水解产物为 Y 和 Z。同温同压下，相同质量的 Y 和 Z 的蒸气所占体积相同，化合物 X 可能是（）A乙酸丙酯B甲酸乙酯C乙酸甲酯D乙酸乙酯11将某饱和醇 1mol 分成两等份，其中一份充分燃烧后生成 1.5mol CO2，另一份与足量金属钠反应生成5.6 L
14、氢气（标准状况），经光谱测定这种醇的分子结构中除含有羟基外还含有两种不同的氢原子，则这种醇的结构简式为（）ACH3CHOHCH3BHOCH2CHOHCH3CCH3CH2CH2OHDCH3CH2OH12在标准状况下，100ml 某气态烃质量为 0.25g，该烃在一定条件下能与 HBr 加成，所得产物只有一种，则其结构简式为（）http:/ 永久免费组卷搜题网http:/ 永久免费组卷搜题网A CH3-CH=CH2BCH2=CH-CH2-CH3CCH3-CH=CH-CH3DCH2=C(CH3)213某气态烃 0.5mol 能与 1molHCl 完全加成，加成后产物分子上的氢原子可被 3molCl2
15、取代，则此气态烃可能是（）A HCCHBCH2=CH2CHCC-CH3DCH2=C(CH3)214 巴豆酸的结构简式为 CH3CH=CHCOOH，现有氯化氢 溴水 纯碱溶液 2-丁醇 酸性 KMnO4溶液。在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质组合是（）A只有B只有C只有D15碳原子数为 4 的链状有机物分子中含有一个羰基和一个羟基，此有机物既能发生银镜反应，又能发生酯化反应，但不能与 Na2CO3溶液反应，此有机物的结构可能有种（不含其它官能团）A2 种B.3 种C.4 种D.5 种16对有机物的叙述不正确的是（）A 常温下与 Na2CO3溶液反应放出 CO2B能发生碱性水解，1mol 该有机物
16、能消耗 8molNaOHC与稀硫酸共热，生成两种有机物D 该有机物的化学式为 C13H10O817在一密闭容器中，120时通入 a mol 烃 CxH4和 b mol O2，点燃，生成 CO2和 H2O(g)，反应后恢复至原状态，则反应前后气体体积比为184.6g 某有机物完全燃烧，得到 8.8g CO2和 5.4gH2O，此有机物的蒸气对氢气的相对密度为 23，该有机物与金属钠反应放出氢气，则其结构简式为夯实双基答案：1.C2.BD3.D4.D5.A6.AD7.B8.A9.B10.B11.A12.C13.C14.D15.D16.A17.1：118.CH3CH2OH能力提高能力提高1某有机物甲
17、经氧化得乙(C2H3O2Cl),而甲经水解可得丙，1mol 丙和 2mol 乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推断甲的结构简式是（）ACH2CH2OHBH-C-O-CH2-ClCCl-CH2-CHODHO-CH2-CH2-OH2将一定量的有机化合物充分燃烧后产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得 20g 沉淀，滤液质量比原石灰水减少 5.8g。该有机物可能是（）A乙烯B乙二醇C乙醇D甲酸甲酯3.某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图,图中棍代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种()A卤代羧酸B酯C氨基酸D醇钠OHOH OHOHOCOHOHOClO
18、http:/ 永久免费组卷搜题网http:/ 永久免费组卷搜题网4据测定，指示剂酚酞的结构简式为：酚酞的分子式为。1 mol 酚酞与氢气完全加成时最多消耗mol H2。1 mol 酚酞若与 NaOH 溶液共热，最多可消耗 NaOHmol，反应的化学方程式为。5有机化合物 A、B、C 中碳、氢、氧三元素物质的量之比均为 1：2：1，它们都能发生银镜反应，但都不能发生水解反应。B1、B2是 B 的同分异构体。又知：B1在 16.6以下凝为冰状晶体，且 B1+Na2CO3X+CO2，X 可用于制取最简单的烃 Y。A 在常温下为气体，A+C6H5OHZ（高分子化合物）。B2为无色液体，也能发生银镜反应
19、。1mol C 完全燃烧需要 3mol 氧气。B2的名称是，A、B 的结构简式：A,B写出 XY 的化学方程式：。C 的结构简式为，与 C 互为同分异构体，且属于乙酸酯类化合物的结构简式为。6某甜味剂 A 的甜度是蔗糖的 200 倍，由于它热值低、口感好、副作用小，已在许多国家广泛使用。A的结构简式为：已知：在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含-NH2的化合物反应可生成酰胺，如：2酯比酰胺容易水解。请填写下列空白：在稀酸条件下加热，化合物 A 首先生成的水解产物是：和在较浓酸和长时间加热条件下，化合物 A 可以水解生成、和化合物 A 分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺键，产物是甲醇和（
20、填写结构简式，该分子中除苯环以外，还含有一个 6 原子组成的环）7 2000 年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺（英文缩写为 PPA）结构简式如下：一定条件一定条件C=OOHHOOhttp:/ 永久免费组卷搜题网http:/ 永久免费组卷搜题网其中代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是：（1）PPA 的分子式是：_。（2）它的取代基中有两个官能团，名称是_基和_基（请填写汉字）。（3）将、H2N、HO在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中 5 种的结构简式是：请写出另外 4 种同分异构体的结构简式（不要写出OH 和NH2连在同一个碳原子上
21、的异构体；写出多于 4 种的要扣分）：_、_、_、_。8有机物 A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。A 可以使溴水褪色。A 难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到 B（C4H4O4）和甲醇。通常状况下 B 为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。（1）A 可以发生的反应有（选填序号）。加成反应酯化反应加聚反应氧化反应（2）B 分子所含官能团的名称是、。（3）B 分子中没有支链，其结构简式是，B 的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是。（4）由 B 制取 A 的化学方程式是。（5）天门冬氨酸（C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由 B 通过以下反应制取：B HClC3N
22、H天门冬氨酸天门冬氨酸的结构简式是。能力提高答案：1.A2.BC3.C4.C20H14O4 9 35.甲酸甲酯，H-CHO，HO-CH2-CHO CH3COONa+NaOH Na2CO3+CH4HO-CH2-CHOH-CHO，CH3C-OCH-OH6OOHOC=OHO+3 NaOH ONaCOONaOHNaO+2 H2Ohttp:/ 永久免费组卷搜题网http:/ 永久免费组卷搜题网（3）7（1）C9H13NO（2）羟基、氨基（3）8（1）（2）碳碳双键、羧基。（3）HOOCCH=CHCOOH，CH2=C（COOH）2（4）HOOCCH=CHCOOH+2CH3OHCH3OOCCH=CHCOOC
23、H3+2H2O（5）HOOCCH2CHCOOH高考聚焦高考聚焦1（2003，全国）根据图示填空（1）化合物 A 含有的官能团是。（2）1mol A 与 2mo H2反应生成 1moE，其反应方程式是。（3）与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体的结构简式是。（4）B 在酸性条件下与 Br2反应得到 D，D 的结构简式是。（5）F 的结构简式是。由 E 生成 F 的反应类型是。2（2004，江苏）含有氨基（-NH2）的化合物通常能够与盐酸反应，生成盐酸盐。如：RNH2+HCl RNH2HCl（R 代表烷基、苯基等）现有两种化合物 A 和 B，它们互为同分异构体。已知：浓 H2SO4NH2ht
24、tp:/ 永久免费组卷搜题网http:/ 永久免费组卷搜题网1它们都是对位二取代苯；2它们的相对分子质量都是 137；3A 既能被 NaOH 溶液中和，又可以跟盐酸成盐，但不能与 FeCl3溶液发生显色反应；B 既不能被NaOH 溶液中和，又不能跟盐酸成盐。4它们的组成元素只可能是 C、H、O、N、Cl 中的几种。按要求填空：A 和 B 的分子式是。A 的结构简式是；B 的结构简式是。3(2004,全国)某有机化合物 A 的结构简式如下：A 的分子式是。A 在 NaOH 水溶液中加热反应得到 B 和 C，C 是芳香化合物。B 和 C 的结构简式是 B：，C：。该反应属于反应。室温下，C 用稀盐
25、酸酸化得到 E，E 的结构简式是。在下列物质中，不能与 E 发生化学反应的是(填写序号)。浓 H2SO4和浓 HNO3的混合液CH3CH2OH(酸催化)CH3CH2CH2CH3NaCH3COOH(酸催化)写出同时符合下列两项要求的 E 的所有同分异构体的结构简式。化合物是 1，3，5-三取代苯苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有CO结构的基团。4（2005，全国）苏丹红一号（sudan I）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是用苯胺和 2-萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：N=NOHNH2OH（苏丹红一号）（苯胺）（2-萘酚）苏丹红一号的化学式（分子式）为 在下面的化合
26、物中（A）（D）中，与 2-萘酚互为同分异构体的有（填字母代号）（提示：可表示为）HOCH CH NH CH2CHOCCHCH2 CH CH2CH2OHOH2CCH2 CH2CH=CHCH2Ohttp:/ 永久免费组卷搜题网http:/ 永久免费组卷搜题网OHOOHCH3CHO(A)(B)(C)(D)上述化合物（C）中含有的官能团是。在适当条件下，2-萘酚经反应可得到芳香化合物 E（C8H6O4），1 mol E 与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出 CO244.8L（标准状况），E 与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴取代物，两种一溴取代物的结构简式 分别是、，E 与碳酸 氢钠反应的 化学方程
27、式是。若将 E 与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为 C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是，反应类型是。答案：1.（1）碳碳双键，醛基、羧基（2）OHCCHCHCOOH2H2，NiHOCH2CHCH2COOH（3）（4）（5）或酯化反应2.C7H7NO2HOOCNH2，CH3NO23.C16H21NO4酯的水解(皂化)(有 4 个符合要求的同分异构体)4.（1）C16H12N2O（2）（A）（B）（C）HOCH CH NH CH2CHOHCH2 CH CH2CHCONaCH2OHO(B)(C)OHOOCCH3H3COHOCOCH3H3CCH2OCHOHOH3CCH2COHOHOH3CCHCOHCH2OHOhttp:/ 永久免费组卷搜题网http:/ 永久免费组卷搜题网（3）碳碳双键醛基苯环（4）（5）酯化反应BrCOOHCOOHBrCOOHCOOHCOOHCOOH+2NaHCO3COONaCOONa2H2O2CO2+COOHCOOH2CH3CH2OH+2H2OCOOC2H5COOC2H5浓 H2SO4，