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1、高二化学选修生命中的基础有机化学物质学案2人教版生命中的基础有机化学物质化学选修5第四章生命中的基础有机化学物质“1+1”测试题班次姓名一。选择题（每小题只有一个正确选项。每小题3分，共48分）1.下列是一些制取物质的设计或设想，其中违反科学原理的是()A用玉米、植物秸秆等作原料制造乙醇，用作汽车的燃料B用动物的骨或皮作原料制造中药，用作滋补品C用淀粉作原料提取淀粉酶，用作催化剂D用植物油或动物脂肪作原料制造人造金刚石2.可以推断油脂皂化反应基本完成的现象是()A.反应液使红色石蕊试纸变成蓝色B.反应液使蓝色石蕊试纸变成红色C.反应后静置，反应液分为两层D.反应后，静置，反应液不分层3硫酸在下
2、列反应中，只起催化作用的是()乙酸和乙醇的酯化反应苯的硝化反应油脂的水解反应淀粉的水解反应ABCD4葡萄糖和淀粉的混合物中氢的质量分数为6.5，则混合物中氧的质量分数为()A13.0B39.0C45.5D52.05难溶于水而且比水轻的含氧有机物是（）硝基苯甲苯溴苯植物油蚁酸乙酸乙酯硬脂酸甘油酯ABCD6.“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯自然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC）的结构如下图所示。关于EGC的下列叙述中不正确的是（）A、分子中全部的原子共面B、1molEGC与3molNaOH恰好完全反应C、易发生氧化反应和取代反应，难发生
3、加成反应D、遇FeCl3溶液发生显色反应7糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动的三大养分物质。以下叙述正确的是()A植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B葡萄糖能发生氧化反应和水解反应C.麦芽糖水解的最终产物是葡萄糖D蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水8经测定，某有机物的试验式为CH2O，它可能是()葡萄糖乙醇乙酸丙醛石炭酸甲酸甲酯ABCD9用石灰水保存鲜蛋是一种化学保鲜方法，这种保存鲜蛋方法的原理是()石灰水具有强碱性，杀菌实力强Ca(OH)2能与鲜蛋呼出的CO2反应，生成碳酸钙薄膜，起爱护作用石灰水是电解质溶液，能使蛋白质凝合石灰水能渗入蛋内中和酸性物质ABCD10分子式与苯丙氨酸(C
4、6H5CHNH2CH2COOH)相同，且同时符合下列两个条件：有带两个取代基的苯环；有一个硝基干脆连接在苯环上。那么，这种物质的异构体的数目是()A3种B5种C6种D10种11对下列各有机物的有关叙述正确的是()A取淀粉与稀硫酸共热后的溶液，加入新制银氨溶液中共热，没有银镜产生，说明淀粉尚未水解成葡萄糖B结构式为右图的有机物，可以在稀酸催化下发生水解反应，但水解生成产物只有一种C油脂在稀硫酸或氢氧化钠水溶液中均可发生水解反应，且水解产物相同D在苯环上有一个羟基和一个相对分子质量为43的烃基，属于酚类的同分异构体有3种12某广告称某种品牌的八宝粥(含桂圆、红豆、糯米等)不加糖，比加糖还甜，最适合
5、糖尿病人食用。你认为下列关于糖尿病人能否食用此八宝粥的推断不正确的是()A这个广告有误导宠爱甜食消费者的嫌疑，不加糖不等于不含糖B不加糖不等于没有糖，糖尿病人食用需慎重C不能盲目地听从厂商或广告商的宣扬，应询问医生D糖尿病人应少吃含糖的食品，该八宝粥未加糖，可以放心食用13油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和双键(C=C)有关的是()A适量摄入油脂，有助于人体汲取多种脂溶性维生素和胡萝卜素B利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂C植物油通过氢化可制造植物奶油(人造奶油)D脂肪是有机体组织里储存能量
6、的重要物质14若1mol有机物A在稀H2SO4作用下水解成2molB，下列物质中符合题意的物质A可能是()蔗糖麦芽糖葡萄糖淀粉ABCD15糖尿病人的尿液中常含有葡萄糖，某同学设计了如下荒谬的检验方法：让患者服下新制的碱性氢氧化铜悬浊液1h后，再视察病人的尿液中是否会有红色沉淀物。你认为下列说明不合理的是()（双选题）A服进肠胃的药剂根本不会干脆进入人的膀胱中，Cu(OH)2悬浊液无法与葡萄糖作用B所用药剂具有毒性(含重金属元素Cu)和强腐蚀性(含NaOH)，不能内服C该同学设计是正确的，但由于体温达不到令Cu(OH)2悬浊液与葡萄糖反应的温度，故检验不会胜利D由于人们吃入的淀粉在体内也能水解成
7、葡萄糖，会干扰检验的现象，检验应空腹进行16下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是()蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液后，蛋白质析出。虽再加水，也不溶解人工合成的具有生命活力的蛋白质结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的重金属盐能使蛋白质凝聚，所以误食可溶性重金属盐会中毒浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸和蛋白质发生了颜色反应蛋白质分子能透过滤纸，但不能透过半透膜自然蛋白质的最终水解产物是氨基酸白明胶、阿胶的主要成分是蛋白质ABCD全部二。非选择题（共52分）17.（12分）有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程图生产的流程图中：A和M（C3H4O）都可发生银镜反应
8、，M和N的分子中碳原子数相同，A的烃基上的一氯代物有3种。（1）写出下述物质的结构简式：A_，M_.（2）物质A的同类别的同分异构体为_（3）NBD的化学方程式为_（4）反应类型：Y为_18（8分）写出4种有机物，它们完全燃烧产生CO2和H2O(g)的体积比均为1：1且能被新制的Cu(OH)2氧化的有机物的结构简式。A，B，C，D19(14分)葡萄糖是人类的养分素，在体内富氧条件下被氧化生成二氧化碳和水，在缺氧条件下则生成一种有机酸A。将A进行如下图所示的反应，其中C和C是同系物，C是甲酸(HCOOH)。回答下列问题：(1)C和D属于_(填序号，下同)。同系物同分异构体同类物质同素异形体(1)
9、D和E分别属于哪一类化合物：D_，E_。多元醇醛不饱和羧酸多元羧酸酯(3)写出结构简式：A_，F_，H_。(4)写出反应类型：()_，()_。(5)写出下列转化的化学方程式：AB_，AE_。化学选修5第四章生命中的基础有机化学物质“1+1”测试题参考答案15CDCDB610ACCAC11-15BDCCCD16A17（1）CH3CH2CH2CHOCH2=CHCHO（2）CH3CH（CH3）CHO（3）CH2=CHCOOH+CH3(CH2)3OHCH2=CHCOO(CH2)3CH3+H2O（4加聚反应解析：本题的“突破口”是M的结构筒式，已知M分子中含醛基，但比丙醛少2个H原子，所以M应是丙烯醛C
10、HCHO，N为CH-COOH丙烯酸。D为B和N酯化反应的产物，所以；依据质量守恒原理，B的分子式是为丁醇，A为丁醛，依据A的烃基上一氯取代位置有三种，因此A的结构简式是，它的同类物质的同分异构体是18HCHOCH3CHOHCOOCH3CH2(OH)CHOCH2OH(CHOH)4CHO中的四种(其他合理的也可)19.答案(1)(2)第四章生命中的基础有机化学物质学问点整理 第四章生命中的基础有机化学物质学问点整理 课标要求1.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要性质。了解氨基酸和人体健康的关系。3.了解蛋白质的组成、结构和
11、性质。4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。要点精讲一、糖类1.糖类的结构：分子中含有多个羟基、醛基的多羟基醛，以及水解后能生成多羟基醛的由C、H、O组成的有机物。糖类依据其能否水解以及水解产物的多少，可分为单糖、二糖和多糖等。2.糖类的组成：糖类的通式为Cn（H2O）m，对此通式，要留意驾驭以下两点：该通式只能说明糖类是由C、H、O三种元素组成的，并不能反映糖类的结构；少数属于糖类的物质不肯定符合此通式；反之，符合这一通式的有机物不肯定属于糖类。3.单糖葡萄糖（1）自然界中的存在：葡萄和其他带甜味的水果中，以及蜂蜜和人的血液里。（2）结构：分子式为C6H12O6（与甲醛、乙酸、乙酸
12、乙酯等的最简式相同，均为CH2O），其结构简式为：CH2OH（CHOH）4CHO，是一种多羟基醛。（3）化学性质：兼有醇和醛的化学性质。能发生银镜反应。与新制的Cu（OH）2碱性悬浊液共热生成红色沉淀。能被H2还原酯化反应：（4）用途：是一种重要的养分物质，它在人体组织中进行氧化反应，放出热量，以供维持人体生命活动所须要的能量；用于制镜业、糖果制造业；用于医药工业。体弱多病和血糖过低的患者可通过静脉注射葡萄糖溶液的方式来快速补充养分。4.二糖蔗糖和麦芽糖点击图片可在新窗口打开5.食品添加剂点击图片可在新窗口打开6.多糖淀粉和纤维素（1）多糖：由很多个单糖分子根据肯定的方式，通过分子间脱水缩聚而
13、成的高分子化合物。淀粉和纤维素是最重要的多糖。（2）高分子化合物；即相对分子质量很大的化合物。从结构上来说，高分子化合物通过加聚或缩聚而成。通过人工合成的高分子化合物属于合成高分子化合物，而淀粉、纤维素等则属于自然高分子化合物。（3）淀粉和纤维素的比较点击图片可在新窗口打开（4）推断淀粉水解程度的试验方法点击图片可在新窗口打开说明在用稀H2SO4作催化剂使蔗糖、淀粉或纤维素水解而进行银镜反应试验前，必需加入适量的NaOH溶液中和稀H2SO4，使溶液呈碱性，才能再加入银氨溶液并水浴加热。二、油脂1.油脂的组成和结构：油脂属于酯类，是脂肪和油的统称。油脂是由多种高级脂肪酸（如硬脂酸、软脂酸等）与甘
14、油生成的甘油酯。它的结构式表示如下：在结构式中，R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基。若RlR2R3，叫单甘油酯；若R1、R2、R3不相同，则称为混甘油酯。自然油脂大多数是混甘油酯。2.油脂的物理性质：状态：由不饱和的油酸形成的甘油酯（油酸甘油酯）熔点较低，常温下呈液态，称为油；而由饱和的软脂酸或硬脂酸生成的甘油酯（软脂酸甘油酯、硬脂酸甘油酯）熔点较高，常温下呈固态，称为脂肪。油脂是油和脂肪的混合物。溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂（工业上依据这一性质，常用有机溶剂来提取植物种子里的油）。（3）油脂的化学性质：油脂的氢化（又叫做油脂的硬化）。油酸甘油酯分子中含CC键，具有烯烃的性质。例如，
15、油脂与H2发生加成反应，生成脂肪：油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯（脂肪）油脂和酯的比较点击图片可在新窗口打开油脂和矿物油的比较点击图片可在新窗口打开说明工业上常利用油脂的氢化反应把多种植物油转变成硬化油（人造脂肪）。硬化油性质稳定，不易变质，便于运输，可用作制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。油脂的水解。油脂属于酯类的一种，具有酯的通性。a.在无机酸做催化剂的条件下，油脂能水解生成甘油和高级脂肪酸（工业制取高级脂肪酸和甘油的原理）。b.皂化反应。在碱性条件下，油脂水解彻底，发生皂化反应，生成甘油和高级脂肪酸盐（肥皂的有效成分）。3.肥皂和合成洗涤剂（1）肥皂的生产流程：动物脂肪或植物油+N
16、aOH溶液高级脂肪酸盐、甘油和水、盐析（上层：高级脂肪酸钠；下层：甘油、水的混合液）高级脂肪酸钠。（2）肥皂与合成洗涤剂的比较。点击图片可在新窗口打开三、蛋白质1.存在：蛋白质广泛存在于生物体内，是组成细胞的基础物质。动物的肌肉、皮肤、发、毛、蹄、角等的主要成分都是蛋白质。植物的种子、茎中含有丰富的蛋白质。酶、激素、细菌、反抗疾病的抗体等，都含有蛋白质。2.组成元素：C、H、O、N、S等。蛋白质是由不同的氨基酸通过发生缩聚反应而成的自然高分子化合物。3.蛋白质的性质点击图片可在新窗口打开说明：a.蛋白质的盐析是物理改变。b.蛋白质发生盐析后，性质不变更，析出的蛋白质加水后又可重新溶解。因此，盐
17、析是可逆的。c.利用蛋白质的盐析，可分别、提纯蛋白质。变性。在热、酸、碱、重金属盐、紫外线、有机溶剂的作用下，蛋白质的性质发生变更而凝聚。说明：蛋白质的变性是化学改变。蛋白质变性后，不仅丢失了原有的可溶性，同时也失去了生理活性。因此，蛋白质的变性是不行逆的，经变性析出的蛋白质，加水后不能再重新溶解。颜色反应。含苯环的蛋白质与浓HNO3作用后，呈黄色。灼烧蛋白质时，有烧焦羽毛的味。利用此性质，可用来鉴别蛋白质与纤维素。4.酶催化作用的特点（1）条件温柔，不需加热。在接近体温柔接近中性的条件下，酶就可以起作用。在3050C之间酶的活性最强，超过相宜的温度时，酶将失去活性。（2）具有高度的专一性。如
18、蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应；淀粉酶只对淀粉起催化作用；等等。（3）具有高效催化作用。酶催化的化学反应速率，比一般催化剂高1071013倍。 有机化学基础 高二化学选修5有机化学基础学问点整理2022-2-26一、重要的物理性质1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的一般指N(C)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特别溶解性的：乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解很多无机物，又能溶解很多有机物，所以常用乙醇来溶解
19、植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参与反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应汲取挥发出的乙酸，溶解汲取挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙
20、酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。*氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3有机物的状态常温常压（1个大气压、20左右）（1）气态：烃类：一般N(C)4
21、的各类烃留意：新戊烷C(CH3)4亦为气态衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8）氯乙烯（CH2=CHCl，沸点为-13.9）甲醛（HCHO，沸点为-21）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6）四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23）*甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8）*环氧乙烷（，沸点为13.5）（2）液态：一般N(C)在516的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯
22、C6H5Br硝基苯C6H5NO2特别：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C16以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特别：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特别颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；2，4，6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色H
23、3Fe(OC6H5)6溶液；多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5有机物的气味很多有机物具有特别的气味，但在中学阶段只须要了解下列有机物的气味：甲烷无味乙烯稍有甜味(植物生长的调整剂)液态烯烃汽油的气味乙炔无味苯及其同系物芳香气味，有肯定的毒性，尽量少吸入。一卤代烷不开心的气味，有毒，应尽量避开吸入。二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧。C4以下的一元醇有酒味的流淌液体C5C11的一元醇不开心气味的油状液体C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体乙
24、醇特别香味乙二醇甜味（无色黏稠液体）丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）苯酚特别气味乙醛刺激性气味乙酸剧烈刺激性气味（酸味）低级酯芳香气味丙酮令人开心的气味二、重要的反应1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物通过加成反应使之褪色：含有、CC的不饱和化合物通过取代反应使之褪色：酚类留意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参与反应）留意：纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物通过与碱发生歧化反应3Br2+6OH-=5B
25、r-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质（1）有机物：含有、CC、OH（较慢）、CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3与Na反应的有机物：含有OH、COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚
26、羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与NaHCO3反应的有机物：含有COOH、SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）2Al+6H+=2Al3+3H22Al+2OH-+2H2O=2AlO2-+3H2（2）Al2O3+6H+=2Al3+3H2OAl2O3+2OH-=2AlO2-+H2O（3）Al(OH)3+3H+=Al3+3H2OAl(OH)3+OH-=AlO2-+2H2O（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等
27、NaHCO3+HCl=NaCl+CO2+H2ONaHCO3+NaOH=Na2CO3+H2ONaHS+HCl=NaCl+H2SNaHS+NaOH=Na2S+H2O（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4+H2SO4=(NH4)2SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH=CH3COONa+NH3+H2O(NH4)2S+H2SO4=(NH4)2SO4+H2S(NH4)2S+2NaOH=Na2S+2NH3+2H2O（6）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH+HClHOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOHH2NCH2COONa+H2O（7
28、）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制：向肯定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝。（3）反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+OH-+3H+=Ag+2NH4+H2O而被破坏。（4）试验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3+NH3H2O=AgOH
29、+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+RCOONH4+3NH3+H2O【记忆诀窍】：1水（盐）、2银、3氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O甲酸：HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H2O（过量）葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH
30、3+H2O（6）定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2AgHCHO4Ag(NH)2OH4Ag6与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向肯定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。（3）反应条件：碱过量、加热煮沸（4）试验现象：若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无改变，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常
31、温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2+Na2SO4RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O+2H2OHCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O+5H2OOHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O（6）定量关系：COOHCu(OH)2Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7
32、能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。HX+NaOH=NaX+H2O(H)RCOOH+NaOH=(H)RCOONa+H2O RCOOH+NaOH=RCOONa+H2O或8能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9能跟I2发生显色反应的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的自然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性：类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物结构式HCCH相对分子质量Mr16282678碳碳键长(10-10m)1.541.331.201.40键角
33、10928约120180120分子形态正四面体6个原子共平面型4个原子同始终线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br（Mr：109）卤素原子干脆与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代
34、反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基干脆与链烃基结合，OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140分子间脱水成醚170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚ROR醚键C2H5OC2H5（Mr：74）CO键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OH
35、（Mr：94）OH干脆与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基（Mr：58）有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响，OH能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3（M
36、r：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位键结合H+；COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键 蛋白质结构困难不行用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄
37、糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素C6H7O2(OH)3n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应五、有机物的鉴别和检验鉴别有机物，必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被
38、鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消逝，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，视察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）
39、若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若干脆向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO+Br2+H2OCOOH+2HBr而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，视察现象，作出推断。5如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶
40、液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中干脆滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中干脆加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）溴水或溴的四氯化碳溶
41、液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2CH2）。六、混合物的分别或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分别方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）洗气CH2CH2+Br2CH2BrCH2BrBr2+2NaOHNaBr+NaBrO+H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙炔（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2S+CuSO4=CuS+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从95%的酒精中提取无
42、水酒精新制的生石灰蒸馏CaO+H2OCa(OH)2从无水酒精中提取肯定酒精镁粉蒸馏Mg+2C2H5OH(C2H5O)2Mg+H2(C2H5O)2Mg+2H2O2C2H5OH+Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2+2I-=I2+2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3C6H5ONa+NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO
43、32CH3COONa+CO2+H2OCH3COOH+NaHCO3CH3COONa+CO2+H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4Na2SO4+2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗涤分液Br2+NaHSO3+H2O=2HBr+NaHSO4溴苯（FeBr3、Br2、苯）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏FeBr3溶于水Br2+2NaOHNaBr+NaBrO+H2O硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+OH-=H2O提纯苯甲酸蒸馏水重
44、结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响改变较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析七、有机物的结构牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物的推断规律1一差（分子组成差若干个CH2）2两同（同通式，同结构）3三留意（1）必为同一类物质；（2）结构相像（即有相像的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相像。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟识习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于分辨他们的同系物。（二）、同分异构体
45、的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与 CnH2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2
46、O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)（三）、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序，可按下列依次考虑：1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2根据碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的依次书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的依次书写，不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写。3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要留意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的推断方法1记忆法记住已驾驭的常见的
47、异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；（3）戊烷、戊炔有3种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）C8H8O2的芳香酯有6种；（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。2基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种3替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。4对称法（又称等效氢法）等效氢法的推断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原