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1、第二章烷烃新第1页，共76页，编辑于2022年，星期二2.1.1 烃烃(hydrocarbon)的定义：的定义：由由碳碳和和氢氢两两种种元元素素形形成成的的有有机机物物叫叫做做烃，也叫碳氢化合物烃，也叫碳氢化合物.2.1 烃简介烃简介第2页，共76页，编辑于2022年，星期二2.1.2 烃的分类：烃的分类：依据碳架分：依据碳架分：烃烃(碳氢化合物碳氢化合物)开链烃开链烃环环 烃烃直链烃直链烃支链烃支链烃脂环烃脂环烃杂环烃杂环烃第3页，共76页，编辑于2022年，星期二第4页，共76页，编辑于2022年，星期二依据碳原子的结合方式可分为：依据碳原子的结合方式可分为：饱饱和和烃烃(烷烷烃烃)(sa
2、turated hydrocarbon):烷烷烃烃结结构构中中碳碳原原子子以以单单键和其它原子键和其它原子(C or H)相连相连;不不饱饱和和烃烃(unsaturated hydrocarbron):不不饱饱和和烃烃中中存存在在以以多多重重键相连的碳原子键相连的碳原子;第5页，共76页，编辑于2022年，星期二第6页，共76页，编辑于2022年，星期二2.2 同系列和同分异构同系列和同分异构2.2.1 烷烃的通式烷烃的通式及相关概念及相关概念第7页，共76页，编辑于2022年，星期二同同系系列列：结结构构相相似似、组组成成上上相相差差一一个个或或多多个个CH2的的一一系系列列化化合合物物称称
3、为为同同系系列列(homologous series)；同同系系物物(homolog):同同系系列列中中的的各各化化合合物物互称为同系物；同系物的性质相似；互称为同系物；同系物的性质相似；系系(列列)差差：同同系系列列中中，两两个个不不同同分分子子的的相相差的差的CH2单元的数目称为系差；单元的数目称为系差；第8页，共76页，编辑于2022年，星期二2.2.2 同分异构现象和同分异构体同分异构现象和同分异构体同同分分异异构构体体(constitutional isomer or structural isomers)：具具有有相相同同的的分分子子式式，但原子的连接顺序不同的分子但原子的连接顺序
4、不同的分子.第9页，共76页，编辑于2022年，星期二CHCH4 4C C2 2H H6 6C C3 3H H8 8无异构体无异构体无异构体无异构体 C1C3烷烃无异构现象烷烃无异构现象第10页，共76页，编辑于2022年，星期二C4H10C5H12C6H14C20H42366,319235同分异构体数同分异构体数同分异构体数同分异构体数同分异构体同分异构体同分异构体同分异构体C4 以上烷烃出现同分异构现象以上烷烃出现同分异构现象第11页，共76页，编辑于2022年，星期二2.2.3 有机化学中的异构现象有机化学中的异构现象第12页，共76页，编辑于2022年，星期二例：烷烃同分异构体的推导例
5、：烷烃同分异构体的推导:C C6 6H H14141.写写出出这这个个烷烷烃烃的的碳碳数数最最长长的的直直链链式式,作作为为其其一个异构体一个异构体:第13页，共76页，编辑于2022年，星期二2.写写出出少少一一个个碳碳原原子子的的直直链链式式做做主主链链，把把一个碳当作支链，依次取代支链碳上的氢：一个碳当作支链，依次取代支链碳上的氢：第14页，共76页，编辑于2022年，星期二3、再再写写出出少少两两个个碳碳原原子子的的直直链链式式，把把两两个个原原子子当当作作两两个个支支链链或或一一个个支支链链分分别别取取代代氢氢原原子子;第15页，共76页，编辑于2022年，星期二3.继继续续减减少少
6、主主链链的的碳碳原原子子数数导导致致的的结结构构与与前述异构体相同前述异构体相同,忽略忽略;第16页，共76页，编辑于2022年，星期二1 1 C C（伯碳，伯碳，一级碳一级碳）primary carbon2 2 C C（仲碳仲碳，二级碳二级碳二级碳二级碳）secondary carbontertiary carbon3 3 C C （叔碳，叔碳，三级碳三级碳）4 4 C C （季碳，季碳，四级碳四级碳）quaternary carbon1 1 H H（伯氢伯氢伯氢伯氢）2 2 H H（仲氢仲氢仲氢仲氢）3 3 H H（叔氢叔氢叔氢叔氢）2.2.4 碳原子的四种类型碳原子的四种类型第17页，共
7、76页，编辑于2022年，星期二例：分析下列化合物所含碳原子种类例：分析下列化合物所含碳原子种类第18页，共76页，编辑于2022年，星期二碳原子种类的扩展碳原子种类的扩展1 自由基自由基（伯自由基）（伯自由基）2 自由基自由基（仲自由基）（仲自由基）3 自由基自由基（叔自由基）（叔自由基）1 碳负离子碳负离子（伯碳负离子伯碳负离子伯碳负离子伯碳负离子）3 碳正离子碳正离子（伯碳正离子伯碳正离子伯碳正离子伯碳正离子）第19页，共76页，编辑于2022年，星期二2.3 烷烃的命名烷烃的命名2.3.1 普通命名法普通命名法：十十个个碳碳以以下下的的用用甲甲、乙乙、丙丙、丁丁、戊戊、己、庚、辛、壬、
8、癸加后缀己、庚、辛、壬、癸加后缀“烷烷”;十个碳以上的用数字加十个碳以上的用数字加“烷烷”.第20页，共76页，编辑于2022年，星期二中文名中文名英文名英文名乙乙乙乙烷烷烷烷甲甲甲甲烷烷烷烷丙丙丙丙烷烷烷烷ethethaneanemethmethaneaneproppropaneanel l 碳原子碳原子数目数目+烷烷；l英文命名用词尾英文命名用词尾-ane表示烷烃表示烷烃C1C2C3第21页，共76页，编辑于2022年，星期二 异构词头用词头异构词头用词头异构词头用词头异构词头用词头“正正正正”、“异异异异”和和和和“新新新新”等区分等区分等区分等区分 相应的英文词头为相应的英文词头为相应
9、的英文词头为相应的英文词头为 n n-(normal)(normal)、isoiso和和和和neoneo（注意不加（注意不加（注意不加（注意不加“-”）中文名中文名英文名英文名正正正正丁烷丁烷丁烷丁烷异异异异丁烷丁烷丁烷丁烷正正正正戊烷戊烷戊烷戊烷异异异异戊烷戊烷戊烷戊烷新新新新戊烷戊烷戊烷戊烷n n-butbutaneaneIso-Iso-butbutaneanen n-pentpentaneaneIso-Iso-pentpentaneaneNeo-pentNeo-pentaneaneC4C5第22页，共76页，编辑于2022年，星期二C6正正正正己烷己烷己烷己烷异异异异己烷己烷己烷己烷新新
10、新新己烷己烷己烷己烷n n-hexhexaneaneIso-Iso-hexhexaneaneNeo-Neo-hexhexaneane中文名中文名英文名英文名如何命名如何命名？如何命名？如何命名？第23页，共76页，编辑于2022年，星期二正庚烷正庚烷正庚烷正庚烷正辛烷正辛烷正辛烷正辛烷正壬烷正壬烷正壬烷正壬烷正癸烷正癸烷正癸烷正癸烷正正正正十一十一十一十一烷烷烷烷正正正正十二十二十二十二烷烷烷烷正正正正十三十三十三十三烷烷烷烷正正正正二十二十二十二十烷烷烷烷n-heptn-heptaneanen-octn-octaneanen-nonn-nonaneanen-decn-decaneanen-u
11、ndecn-undecaneanen-dodecn-dodecaneanen-tridecn-tridecaneanen-eicosn-eicosaneane碳原子数为碳原子数为10以上时用以上时用”大写数字大写数字+烷烷”表示表示C7C8C9C10C11C12C13C20中文名中文名英文名英文名第24页，共76页，编辑于2022年，星期二普通命名法：普通命名法：普通命名法：普通命名法：异丁烷异丁烷异丁烷异丁烷IUPAC命名法：命名法：2-甲基甲基丙烷丙烷第25页，共76页，编辑于2022年，星期二烷烷基基：烷烷烃烃分分子子中中去去掉掉一一个个氢氢原原子子后后余余下的部分下的部分.烷烃烷烃烷基
12、烷基第26页，共76页，编辑于2022年，星期二一些常见的烷基一些常见的烷基第27页，共76页，编辑于2022年，星期二第28页，共76页，编辑于2022年，星期二第29页，共76页，编辑于2022年，星期二2.3.2 IUPAC命名法命名法(系统命名法系统命名法)基本方法：基本方法：1、选选定定一一条条最最长长碳碳链链作作为为主主链链，主主链链碳碳原原子子上上的的其其它它基基团团作作为为主主链链上上的的取取代代基基，主主链的命名与普通命名法相同；链的命名与普通命名法相同；2、给取代基编号，使其、给取代基编号，使其位号最小位号最小；第30页，共76页，编辑于2022年，星期二3、在在书书写写烷
13、烷烃烃名名称称时时，先先写写次次序序低低的的取取代代基基，后后写写次次序序较较高高的的取取代代基基，数数字字及及取取代代基基之之间间用用“-”线线隔隔开开.(英英文文名名按按取取代代基第一字母顺序写基第一字母顺序写).2,3-二甲基二甲基-3-氯氯-戊烷戊烷第31页，共76页，编辑于2022年，星期二例一例一.主链的选择与编号：主链的选择与编号：选择最长碳链为主链，使取代基编号数字最小；选择最长碳链为主链，使取代基编号数字最小；第32页，共76页，编辑于2022年，星期二相同取代基合并用大写数字表示相同取代基合并用大写数字表示.例二例二.主链的选择与编号：主链的选择与编号：当当主主链链上上有有
14、几几个个支支链链时时，遵遵循循最最低低序序列列,即编号中最先遇到位次较小者；即编号中最先遇到位次较小者；第33页，共76页，编辑于2022年，星期二第34页，共76页，编辑于2022年，星期二例例三三.取取代代基基最最多多的的链链为为主主链链，小小基基团团排排在前面（英文以字母顺序排列）在前面（英文以字母顺序排列）第35页，共76页，编辑于2022年，星期二例例四四.主主链链上上不不同同基基团团编编号号相相同同时时，使使小小取代基编号最小；取代基编号最小；第36页，共76页，编辑于2022年，星期二u含支链的取代基的烃的命名含支链的取代基的烃的命名仲丁基仲丁基仲丁基仲丁基2 2-丁基丁基丁基丁
15、基1 1-甲基丙基甲基丙基甲基丙基甲基丙基 2,7 2,7-二甲基二甲基二甲基二甲基-4 4-仲丁基仲丁基仲丁基仲丁基辛烷辛烷辛烷辛烷 2,7 2,7-二甲基二甲基二甲基二甲基-4 4-(2(2-丁基丁基丁基丁基)辛烷辛烷辛烷辛烷2,72,7-二甲基二甲基二甲基二甲基-4 4-(1(1-甲基丙基甲基丙基甲基丙基甲基丙基)辛烷辛烷辛烷辛烷这样选取主链及编号这样选取主链及编号是否合适？是否合适？第37页，共76页，编辑于2022年，星期二取代基的次序规则：取代基的次序规则：次次序序规规则则来来规规定定取取代代基基的的列列出出顺顺序序，次次序序较较大大的取代基为较优基团，命名时尽量列在较后：的取代基
16、为较优基团，命名时尽量列在较后：原原子子序序数数大大的的次次序序大大，同同位位素素中中质质量量高高的的次序大次序大.如：如：IBrClSOCDH；第38页，共76页，编辑于2022年，星期二如如果果与与母母体体相相连连的的第第一一个个原原子子相相同同，则则比比较较与与第第一一个个原原子子相相连连的的第第二二个个原原子子，以以此此类推；类推；第39页，共76页，编辑于2022年，星期二含含有有双双键键或或叁叁键键的的原原子子团团，可可以以认认为为连连有两个或叁个相同的原子；有两个或叁个相同的原子；第40页，共76页，编辑于2022年，星期二2.3 烷烃的结构烷烃的结构2.3.1 烷烃结构的表示方
17、法烷烃结构的表示方法第41页，共76页，编辑于2022年，星期二2.3.2 碳原子的碳原子的SP3杂化图示杂化图示轨道电子云形状轨道电子云形状第42页，共76页，编辑于2022年，星期二2.3.3 烷烃分子的成键烷烃分子的成键甲甲烷烷分分子子中中原原子子轨轨道道重重叠叠：4个个C-H 键键(SP3-S)；第43页，共76页，编辑于2022年，星期二乙乙烷烷分分子子中中原原子子轨轨道道重重叠叠：6个个C-H 键键(SP3-S)，1个个C-C 键键(SP3-SP3)；乙烷骨架乙烷骨架SP3-SP3 键键第44页，共76页，编辑于2022年，星期二键键的的电电子子云云分分布布具具有有圆圆柱柱形形的的
18、轴轴对对称称，以以键键相相连连接接的的两两个个原原子子可可以以绕绕键键轴轴自自由由旋转；旋转；第45页，共76页，编辑于2022年，星期二2.4 乙烷和丁烷的构象乙烷和丁烷的构象2.4.1 构象概念构象概念构构象象(conformation)：由由于于键键能能绕绕键键轴轴旋旋转转而而产产生生的的分分子子中中基基团团的的相相对对位位置置的的不同形式不同形式.每每一一特特定定的的构构象象对对应应的的分分子子立立体体构构型型叫叫一一个个构象异构体构象异构体.第46页，共76页，编辑于2022年，星期二构象异构体有无限多，其中最稳定的称构象异构体有无限多，其中最稳定的称为为优势构象优势构象；第47页，
19、共76页，编辑于2022年，星期二2.4.2 描述立体结构的几种方式描述立体结构的几种方式伞形式伞形式锯架式锯架式Newman投影式投影式锯架式又称透视式；锯架式又称透视式；第48页，共76页，编辑于2022年，星期二投投影影式式即即纽纽曼曼投投影影式式，在在碳碳键键轴轴向向观观察察，用用圆圆圈圈表表示示近近处处的的碳碳原原子子，其其上上连连接接的的三三个个基团用直线自圆心引出；基团用直线自圆心引出；第49页，共76页，编辑于2022年，星期二2.4.3 乙烷的构象乙烷的构象乙烷的两种乙烷的两种极限构象极限构象在在构构象象转转化化时时，尽尽管管键键能能轴轴向向旋旋转转，但但由由于于邻邻近近基基
20、团团的的位位阻阻和和排排斥斥形形成成扭扭转转力力，构构象象之之间间转转化需要的能量称化需要的能量称扭转能扭转能；第50页，共76页，编辑于2022年，星期二交叉式构象交叉式构象交叉式构象交叉式构象staggeredstaggered扭曲式构象扭曲式构象扭曲式构象扭曲式构象skewedskewed重叠式构象重叠式构象重叠式构象重叠式构象EclipsedEclipsed原子间距离最远原子间距离最远原子间距离最远原子间距离最远内能较低内能较低内能较低内能较低（最稳定）（最稳定）（最稳定）（最稳定）（有无数个）（有无数个）（有无数个）（有无数个）小于两个小于两个H 的的von der waals 半半
21、径（径（1.2）之和，）之和，有排斥力有排斥力von der waals排斥力，排斥力，内能较高内能较高内能较高内能较高（最不稳定）（最不稳定）（最不稳定）（最不稳定）第51页，共76页，编辑于2022年，星期二乙烷构象转换与势能关系图乙烷构象转换与势能关系图乙烷构象转换与势能关系图乙烷构象转换与势能关系图旋转中须克服能垒旋转中须克服能垒扭转张力扭转张力l 电子云排斥电子云排斥l 相邻相邻两两H间的间的von der waals排斥力排斥力一般情况下一般情况下(T-250oC):单个乙烷分子：绝大部分时间在稳单个乙烷分子：绝大部分时间在稳定构象式上。定构象式上。一群乙烷分子：某一时刻，绝大多一
22、群乙烷分子：某一时刻，绝大多数分子在稳定的构象式上。数分子在稳定的构象式上。第52页，共76页，编辑于2022年，星期二2.4.4 丁烷的构象丁烷的构象部分重叠式部分重叠式部分重叠式部分重叠式较不稳定较不稳定邻位交叉式邻位交叉式（gauche）较稳定较稳定交叉式（交叉式（anti）（反交叉式）（反交叉式）最稳定最稳定全重叠式全重叠式全重叠式全重叠式最不稳定最不稳定邻位交叉式邻位交叉式（gauche）第53页，共76页，编辑于2022年，星期二丁烷构象转换与势能关系图丁烷构象转换与势能关系图丁烷构象转换与势能关系图丁烷构象转换与势能关系图第54页，共76页，编辑于2022年，星期二构型异构体构型
23、异构体构型异构体构型异构体l l 不可转换不可转换不可转换不可转换l l 理论上可分离理论上可分离理论上可分离理论上可分离构象异构体构象异构体构象异构体构象异构体 可通过单键旋转转换可通过单键旋转转换可通过单键旋转转换可通过单键旋转转换 一般无法分离一般无法分离一般无法分离一般无法分离2.4.5 立体异构体概述立体异构体概述立立体体异异构构体体：由由原原子子或或基基团团在在空空间间的的排排列列(或或连连接接)方方式式不不同同所所产产生生的的异异构构体体(包包括括构构型异构体和构象异构体型异构体和构象异构体).第55页，共76页，编辑于2022年，星期二2.5 烷烃的物理性质烷烃的物理性质物物理
24、理常常数数：纯纯物物质质的的物物理理性性质质(熔熔点点、沸沸点点、溶溶解解度度、折折光光率率等等)在在一一定定条条件件下下恒恒定不变定不变.物物理理常常数数可可用用于于鉴鉴定定物物质质纯纯度度或或定定性性鉴鉴定；定；同同系系列列中中物物质质的的物物理理常常数数随随系系差差增增加加而而单调递变单调递变;第56页，共76页，编辑于2022年，星期二烷烃的物理常数：烷烃的物理常数：随随系系差差增增加加,熔熔、沸沸点点升升高高：C1C4气气体体，C5C17为液体，为液体，C18以上为固体；以上为固体；烷烷烃烃同同分分异异构构体体的的熔熔沸沸点点随随支支链链增增多多而而降降低；低；第57页，共76页，编
25、辑于2022年，星期二烷烷烃烃的的密密度度随随系系差差增增加加而而增增大大,但但都都小小于于1；溶解性：不溶于水而溶于有机溶剂；溶解性：不溶于水而溶于有机溶剂；第58页，共76页，编辑于2022年，星期二2.6 烷烃的化学性质烷烃的化学性质烷烃的结构烷烃的结构 l一般情况下烷烃不活泼、耐酸碱，常用作一般情况下烷烃不活泼、耐酸碱，常用作低极性溶剂；低极性溶剂；l烷烃可与卤素发生烷烃可与卤素发生自由基取代反应自由基取代反应；sp3 杂杂化化已饱和已饱和不能加不能加成成低极性共价键低极性共价键H 酸性小酸性小不易被置换不易被置换第59页，共76页，编辑于2022年，星期二2.6.1 烷烃的卤代反应烷
26、烃的卤代反应l甲烷的卤代反应甲烷的卤代反应(氯代氯代和和溴代溴代)甲烷的氯代反应甲烷的氯代反应第60页，共76页，编辑于2022年，星期二反应特点反应特点:反应条件反应条件:需要光照或加热；需要光照或加热；光光照照时时吸吸收收一一个个光光子子可可产产生生几几千千个个氯氯甲甲烷烷(反应有引发过程反应有引发过程)；有有O2存存在在时时反反应应延延迟迟，过过后后正正常常.延延迟迟时时间与间与O2量有关量有关.第61页，共76页，编辑于2022年，星期二反应机理反应机理:包括三步过程；包括三步过程；链引发：链引发：第62页，共76页，编辑于2022年，星期二链增长：链增长：甲基自由基甲基自由基第63页
27、，共76页，编辑于2022年，星期二链增长过程可不断地循环进行链增长过程可不断地循环进行;链增长过程是连串反应链增长过程是连串反应,能引起副反应能引起副反应;第64页，共76页，编辑于2022年，星期二链终止：自由基消失，反应终止链终止：自由基消失，反应终止.第65页，共76页，编辑于2022年，星期二甲烷的氯代反应机理的表达甲烷的氯代反应机理的表达自由基自由基自由基自由基中间体中间体中间体中间体自由基型自由基型自由基型自由基型链反应（链反应（链反应（链反应（chain reactionchain reaction）第66页，共76页，编辑于2022年，星期二甲烷的氯代反应机理的定速步骤甲烷的
28、氯代反应机理的定速步骤D D D DH H(反应热反应热反应热反应热)+7.5 kJ/mol吸热吸热112.9 kJ/mol放热放热决速步骤决速步骤决速步骤决速步骤第67页，共76页，编辑于2022年，星期二甲烷的氯代反应的势能图甲烷的氯代反应的势能图过渡态过渡态过渡态过渡态:势能最高处势能最高处的原子排列，的原子排列，Ea：活化能活化能（activation energy）；）；D DH:反应热反应热第68页，共76页，编辑于2022年，星期二氯代反应的选择性氯代反应的选择性氯代选择性氯代选择性（25oC）：3o H:2o H:1o H=5.1:3.7:1只考虑氢原子的类型只考虑氢原子的类型
29、,忽略烷烃结构的影响忽略烷烃结构的影响第69页，共76页，编辑于2022年，星期二不同类型自由基的相对稳定性不同类型自由基的相对稳定性3 3o o 自由基自由基自由基自由基较易生成较易生成较易生成较易生成自由基的相对稳定性：自由基的相对稳定性：3o 2o 1o CH31 1o o 自由基自由基自由基自由基较难生成较难生成较难生成较难生成1 1o o 自由基自由基自由基自由基较难生成较难生成较难生成较难生成键离解能（键离解能（DH）第70页，共76页，编辑于2022年，星期二2.6.2 烷烃的氧化及燃烧烷烃的氧化及燃烧烷烃的完全氧化：高温或完全燃烧；烷烃的完全氧化：高温或完全燃烧；第71页，共7
30、6页，编辑于2022年，星期二烷烷烃烃在在催催化化调调件件下下可可被被氧氧气气或或氧氧化化剂剂氧氧化化，由由于于副副反反应应多多而而使使产产物物复复杂杂，反反应应选择性难以控制；选择性难以控制；第72页，共76页，编辑于2022年，星期二有机化学中氧化还原反应的概念；有机化学中氧化还原反应的概念；加加入入氧氧或或去去掉掉氢氢称称氧氧化化；去去掉掉氧氧和和得得到到氢氢称为还原称为还原.第73页，共76页，编辑于2022年，星期二2.7 自然界中的烷烃自然界中的烷烃烃的主要来源是石油和天然气烃的主要来源是石油和天然气:天天然然气气的的主主要要成成份份是是甲甲烷烷，还还含含有有少少量量乙烷及丙烷乙烷
31、及丙烷;甲烷也是甲烷也是沼气沼气的主要成份；的主要成份；石石油油含含有有数数量量众众多多的的烷烷烃烃、环环烷烷烃烃及及芳芳香香烃，一般加以分馏使用；烃，一般加以分馏使用；第74页，共76页，编辑于2022年，星期二馏份名称馏份名称分馏温度分馏温度主要成份主要成份应用应用气体气体20C1C4液化气液化气汽油汽油30 75C4C8可作车用可作车用石脑油石脑油75 190C6C12掺和用作车掺和用作车用汽油用汽油煤油煤油190 250C10C16家用及机器家用及机器燃料燃料柴柴(瓦斯瓦斯)油油250 350C15C20取暖燃料取暖燃料常压渣油常压渣油350C20以上以上发电厂大型发电厂大型加热用燃料加热用燃料第75页，共76页，编辑于2022年，星期二习题2:a,d,g,h;6;8;10;15;16;第76页，共76页，编辑于2022年，星期二