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1、关于碳负离子的反应课件第一张，PPT共二十二页，创作于2022年6月一、一、-二二羰基化合物羰基化合物 丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯分子中丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯分子中都含有两个羰基，并且是两个羰基相隔都含有两个羰基，并且是两个羰基相隔一个亚甲基的化合物，称为一个亚甲基的化合物，称为-二羰基化二羰基化二羰基化二羰基化合物。合物。合物。合物。在含有氢的碳原子上连有两个吸电子基团在含有氢的碳原子上连有两个吸电子基团的化合物都具有一个活泼的亚甲基，这类化的化合物都具有一个活泼的亚甲基，这类化合物统称为含合物统称为含活泼亚甲基活泼亚甲基活泼亚甲基活泼亚甲基的化合物，也称为含的化合物，也称为含活泼氢的化
2、合物。活泼氢的化合物。因此，因此，丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯是丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯是含活泼氢的化合物。含活泼氢的化合物。丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯第二张，PPT共二十二页，创作于2022年6月 丙丙二二酸酸二二乙乙酯酯是是具具有有香香味味的的无无色色液液味味，熔熔点点 -50，沸沸点点198.8。不不溶溶于于水水，溶溶于于乙乙醇醇、乙乙醚醚等等有有机机溶溶剂剂。丙丙二二酸酸二二乙乙酯酯是是合合成成取取代代乙乙酸酸和和其其它它羧羧酸常用的试剂，在有机合成中具有广泛用途。酸常用的试剂，在有机合成中具有广泛用途。1.丙二酸二
3、乙酯的制备丙二酸二乙酯的制备 二、二、丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯第三张，PPT共二十二页，创作于2022年6月2.丙二酸二乙酯在有机合成的应用丙二酸二乙酯在有机合成的应用(1).一烃基取代乙酸的制备：一烃基取代乙酸的制备：(2).二烃基取代乙酸的制备：二烃基取代乙酸的制备：第四张，PPT共二十二页，创作于2022年6月(1).合成：合成：2-甲基丁酸甲基丁酸3.合成举例合成举例第五张，PPT共二十二页，创作于2022年6月 分析分析:2-乙基乙基-3-苯基丙酸可以看成是一个苄基和一个苯基丙酸可以看成是一个苄基和一个乙基二取代的乙酸。乙基二取代的乙酸。可分别采用苄基氯和溴乙烷作烷基化试剂，可分别采
4、用苄基氯和溴乙烷作烷基化试剂，先上大基团，先上大基团，后上小基团。后上小基团。(2).合成：合成：第六张，PPT共二十二页，创作于2022年6月(3).合成已二酸：合成已二酸：(4).合成合成螺环二元羧酸螺环二元羧酸：2 CH2(COOEt)2 +EtONaHO-H+-CO2第七张，PPT共二十二页，创作于2022年6月三、乙酰乙酸乙酯三、乙酰乙酸乙酯 乙酰乙酸乙酯又称乙酰乙酸乙酯又称-丁酮酸乙酯。是无色透明具有丁酮酸乙酯。是无色透明具有果香味的液体。沸点果香味的液体。沸点180，微溶于水，易溶于乙醇、乙，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等大多数有机溶剂中。醚等大多数有机溶剂中。1.乙酰乙酸乙酰乙酸
5、乙酯的制备乙酯的制备 含有含有-H 的羧酸酯在乙醇钠作用下，起分子间缩合反的羧酸酯在乙醇钠作用下，起分子间缩合反应应(Claisen酯缩合反应酯缩合反应)，酸化后得到，酸化后得到-酮酸酯。酮酸酯。第八张，PPT共二十二页，创作于2022年6月缩合反应机理缩合反应机理第九张，PPT共二十二页，创作于2022年6月 具有具有-H的羰基化合物存在一对互变异构体：的羰基化合物存在一对互变异构体：酮式与烯醇酮式与烯醇酮式与烯醇酮式与烯醇式以一定的比例共同存在于一个平衡体系中，室温下互变式以一定的比例共同存在于一个平衡体系中，室温下互变式以一定的比例共同存在于一个平衡体系中，室温下互变式以一定的比例共同存
6、在于一个平衡体系中，室温下互变速度很快，速度很快，速度很快，速度很快，可简单地看着是氢原子在可简单地看着是氢原子在-C和羰基氧之间的和羰基氧之间的来回移动。这一现象就叫互变异构现象。来回移动。这一现象就叫互变异构现象。(1).互变异构现象互变异构现象 2.互变异构现象互变异构现象 第十张，PPT共二十二页，创作于2022年6月 各种化合物酮式和烯醇式存在比例的大小主要取决于分子结各种化合物酮式和烯醇式存在比例的大小主要取决于分子结构。构。(2).影响烯醇化程度的因素影响烯醇化程度的因素7.5%99%0.000 1%烯醇式含量烯醇式含量烯醇式含量烯醇式含量烯醇式烯醇式烯醇式烯醇式酮式酮式酮式酮式
7、第十一张，PPT共二十二页，创作于2022年6月(1).乙酰乙酸乙酯与伯卤代烷的亲核取代反应乙酰乙酸乙酯与伯卤代烷的亲核取代反应:3.乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用第十二张，PPT共二十二页，创作于2022年6月(a).酮式分解酮式分解(2).乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用(b).酸式分解酸式分解酮式分解甲基酮取代乙酸酸式分解第十三张，PPT共二十二页，创作于2022年6月(3).合成举例合成举例例例1：4-苯基苯基-2-丁酮丁酮-CO2H+稀稀稀稀HO-例例2：3-甲基已甲基已酮酮第十四张，PPT共二十二页，创作于2022年6月 例
8、例4：2,6-庚二酮庚二酮例例3：5-羰基已酸羰基已酸第十五张，PPT共二十二页，创作于2022年6月例例5：选用不超过选用不超过4 4个个碳的碳的合适原料制备合适原料制备：稀稀稀稀HO-H+-CO2第十六张，PPT共二十二页，创作于2022年6月 碳负离子与活性双键的加成称为迈克碳负离子与活性双键的加成称为迈克尔尔(Michael)反应。反应。C=C 易接受亲电试剂的易接受亲电试剂的进攻，但当进攻，但当 C=C 上连有吸电子的取代基时，上连有吸电子的取代基时，其亲电性减弱，其亲电性减弱，亲核性增加。亲核性增加。即：即：四、麦克尔四、麦克尔(Michael)加成加成第十七张，PPT共二十二页，创作于2022年6月例如：例如：例如：例如：第十八张，PPT共二十二页，创作于2022年6月第十九张，PPT共二十二页，创作于2022年6月（一）、（一）、Wittig 试剂的制备试剂的制备Ph3P=CHR 叫磷叶立德，它也可写成：叫磷叶立德，它也可写成：五、五、Wittig 反应反应第二十张，PPT共二十二页，创作于2022年6月 （二）、（二）、Wittig 反应反应例如：例如：例如：例如：第二十一张，PPT共二十二页，创作于2022年6月感感谢谢大大家家观观看看第二十二张，PPT共二十二页，创作于2022年6月