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1、第六章立体化学第六章立体化学本讲稿第一页，共五十四页6.1 异构体的分类异构体的分类6.2 手性和对称性手性和对称性 6.2.1 分子的手性、对映异构、对映分子的手性、对映异构、对映(异构异构)体；体；6.2.2 对称因素对称因素 6.3 手性分子的性质手性分子的性质光学活性光学活性 6.3.1 旋光旋光(活活)性；性；6.3.2 旋光仪和比旋光度旋光仪和比旋光度6.4 具有一个手性中心的对映体具有一个手性中心的对映体 6.4.1 对映体和外消旋体的性质；对映体和外消旋体的性质；6.4.2对映异构体的构型表示方法；对映异构体的构型表示方法；6.4.3对映异构体的标记，对映异构体的标记，R,S标
2、记法标记法6.5 具有两个手性中心的对映异构具有两个手性中心的对映异构 6.5.1 具有两个不同手性碳原子的对映异构具有两个不同手性碳原子的对映异构 6.5.2 具有两个相同手性碳原子的对映异构具有两个相同手性碳原子的对映异构6.6 手性中心的产生手性中心的产生 6.6.1 第一个手性中心的产生；第一个手性中心的产生；6.6.2 第二个手性中心的产生第二个手性中心的产生6.7 手性合成手性合成6.8 外消旋体的拆分外消旋体的拆分 旋光纯度旋光纯度6.9 脂环化合物的对映异构脂环化合物的对映异构6.10 构象对映体和构象非对映体构象对映体和构象非对映体6.11 不含手性中心化合物的对映异构不含手
3、性中心化合物的对映异构 6.11.1 丙二烯型化合物；丙二烯型化合物；6.11.2 联苯型化合物联苯型化合物6.12 对映异构在研究反应机理中的应用对映异构在研究反应机理中的应用目目 录录回总目录结束放映本讲稿第二页，共五十四页 基本要求基本要求了了解解偏偏光光、旋旋光光物物质质和和比比旋旋光光度度。初初步步掌掌握握手手性性分分子子、对对映映体体、手手性性碳碳原原子子、对对映映异异构构体体、非非对对映映异异构构体体、外外消消旋旋体体、内内消消旋旋体体等等含含义义，掌掌握握对对映映体体命命名名：R、S法法。了了解解对对映体的性质。映体的性质。重点与难点重点与难点具有两个手性中心的对映异构具有两个
4、手性中心的对映异构本讲稿第三页，共五十四页概述概述立立体体化化学学是是研研究究分分子子中中原原子子或或基基团团在在空空间间的的排排列列状状况况，以以及及不不同同的的排排列列对对分分子子物物理理、化化学学和和生生理理性性质质所所产产生生的的影影响响。如如烷烷烃烃的的构构象象、烯烯烃烃的的顺顺反反异异构构和和烯烯烃烃与与溴溴的的反反式式加加成成等等属属于于分分子子的的立立体体化化学学和和有有机反应中的立体化学问题。机反应中的立体化学问题。本讲稿第四页，共五十四页6.1异构体分类异构体分类6.1异构体分类异构体分类碳架异构碳架异构立体异构立体异构构型异构构型异构同分异构同分异构构造异构构造异构官能团
5、异构官能团异构构象异构构象异构对映异构对映异构非对映异构非对映异构返回目录 立体异构：立体异构：具有相同的构造，原子或原子团在空间的排布不同。具有相同的构造，原子或原子团在空间的排布不同。本讲稿第五页，共五十四页手性手性:是指实物和镜象不能重合的一种性质是指实物和镜象不能重合的一种性质非手性：是指实物和镜象能重合非手性：是指实物和镜象能重合6.2 手性与对称性手性与对称性6.2 手性与对称性手性与对称性6.2.1 分子的手性分子的手性 对映异构对映异构 对映体对映体 分子中的一个碳原子如果与四个不同的原子或基团相连，分子中的一个碳原子如果与四个不同的原子或基团相连，存在存在2种不同的空间排列种
6、不同的空间排列分子的手性？分子的手性？本讲稿第六页，共五十四页凡一个碳原子和四个不同的原子或基团相连接的化合物，都凡一个碳原子和四个不同的原子或基团相连接的化合物，都可以存在可以存在2种构型，这种构型，这2种构型不能重合，互为镜像，这种现象种构型不能重合，互为镜像，这种现象称为对映异构，实物和镜象是一对对映异构体，简称对映体。称为对映异构，实物和镜象是一对对映异构体，简称对映体。手性分子都存在对映体。手性分子都存在对映体。对映异构？对映异构体？对映异构？对映异构体？本讲稿第七页，共五十四页6.2 手性与对称性手性与对称性乳酸乳酸对映异构体对映异构体本讲稿第八页，共五十四页6.2 手性与对称性手
7、性与对称性乳酸的对映异构体乳酸的对映异构体本讲稿第九页，共五十四页乳酸的对映异构体乳酸的对映异构体本讲稿第十页，共五十四页标出分子中的手性碳原子标出分子中的手性碳原子手手性性碳碳：碳碳原原子子所所连连的的四四个个原原子子或或基基团团不不同同，这这个个中中心心碳碳原原子子称为手性碳原子。称为手性碳原子。手性碳？手性碳？本讲稿第十一页，共五十四页1 1 对称面（对称面（）定定义义：若若组组成成分分子子的的所所有有原原子子在在同同一一平平面面上上；或或者者有有一一个个平平面面，能能将将该该分分子子切切成成互互为为镜镜象象的的两两部部分分，这这2 2种种平平面面都都是是这这个个分分子的对称面。子的对称
8、面。6.2 手性与对称性手性与对称性6.2.2 对称因素对称因素 分子是否具有手性除了可以通过是否具有对映体来判断，分子是否具有手性除了可以通过是否具有对映体来判断，还可以根据分子本身的对称性因素判断。即分子的手性还可以根据分子本身的对称性因素判断。即分子的手性与分子的对称性有关。与分子的对称性有关。对称因素：对称因素：对称面、对称中心对称面、对称中心本讲稿第十二页，共五十四页6.2 手性与对称性手性与对称性有两个对称面：有两个对称面：C,H,H平面；平面；C,Cl,Cl 平面平面实物和镜象重合。实物和镜象重合。有一个对称面：所有原子同平面有一个对称面：所有原子同平面本讲稿第十三页，共五十四页
9、分子中有一个对称面。实物和镜象重合。分子中有一个对称面。实物和镜象重合。6.2 手性与对称性手性与对称性有有对对称称面面的的分分子子，实实物物和和镜镜象象能能重重合合，没没有有手手性性，没没有有对对映映异异构体，无旋光性。构体，无旋光性。对对映映异异构构体体在在非非手手性性环环境境中中，化化学学性性质质、物物理理性性质质相相同同，在在手手性性环环境境中中，各各种种性性质质不不同同。表表现现在在对对偏偏振振光光反反应应不不同同，可可使使偏偏振振光向左旋或右旋。光向左旋或右旋。本讲稿第十四页，共五十四页分子的对称面分子的对称面本讲稿第十五页，共五十四页6.2 手性与对称性手性与对称性本讲稿第十六页
10、，共五十四页定定义义：分分子子中中有有一一点点 p，以以分分子子任任何何一一点点与与其其连连线线，都都能能在在延长线上找到自己的镜象，则延长线上找到自己的镜象，则 p 点为该分子的对称中心。点为该分子的对称中心。有有对对称称中中心心的的分分子子，实实物物和和镜镜象象能能重重合合，无无手手性性，无无对对映映异异构体，无旋光性。构体，无旋光性。6.2 手性与对称性手性与对称性2 2 对称中心对称中心(i )本讲稿第十七页，共五十四页分子有无手性的判据分子有无手性的判据若若分分子子既既无无对对称称面面又又无无对对称称中中心心，则则此此分分子子有有手手性性，有有对对映映异异构体，有旋光性；若分子有对称
11、面或对称中心，则此分子无手性。构体，有旋光性；若分子有对称面或对称中心，则此分子无手性。若分子中只有一个手性中心，则分子一定具有手性若分子中只有一个手性中心，则分子一定具有手性分子具有旋光性，则具有手性（实验测得）。分子具有旋光性，则具有手性（实验测得）。分子中既没有对称面又没有对称中心，有手性。分子中既没有对称面又没有对称中心，有手性。6.2 手性与对称性手性与对称性例例互为对映异构体互为对映异构体本讲稿第十八页，共五十四页有有，无手性，无手性无无，无，无 i 有手性有手性6.2 手性与对称性手性与对称性无无，无，无 i 有手性有手性有有 i，无手性，无手性返回目录练习：练习：p206 6.
12、1本讲稿第十九页，共五十四页6.3.1 旋光性旋光性 6.3 手性分子的性质手性分子的性质6.3 手性分子的性质手性分子的性质光学活性光学活性 手性分子一定具有旋光性，可通过分子是否具有旋光性，手性分子一定具有旋光性，可通过分子是否具有旋光性，判断一个分子是否是手性分子。判断一个分子是否是手性分子。分子的旋光性的测量分子的旋光性的测量?旋光仪旋光仪本讲稿第二十页，共五十四页旋光仪示意图旋光仪示意图6.3.2 旋光仪和比旋光度旋光仪和比旋光度旋光仪旋光仪(Polarimeter):检测偏振光平面旋转的仪器检测偏振光平面旋转的仪器起偏镜起偏镜检偏镜检偏镜盛液管盛液管（手性物质）（手性物质）光源光源
13、自然光自然光偏振光偏振光本讲稿第二十一页，共五十四页根据有没有旋光性将化合物分为两类：根据有没有旋光性将化合物分为两类：（一）能使偏振光振动平面旋转一定角度的，有旋光性，称光学活性物质；（一）能使偏振光振动平面旋转一定角度的，有旋光性，称光学活性物质；（二二）不不能能使使偏偏振振光光发发生生偏偏转转的的，无无旋旋光光性性，称称为为非非旋旋光光性性物物质质，如如乙醇、丙酮。乙醇、丙酮。一一对对对对映映体体中中，能能使使偏偏振振光光左左旋旋的的，称称为为左左旋旋体体，使使偏偏振振光光右右旋旋的的称称为右旋体。分别用为右旋体。分别用()和和(+)表示。表示。等等量量的的左左旋旋体体和和右右旋旋体体混
14、混合合，旋旋光光性性相相互互抵抵消消，称称为为外外消消旋旋体体，用用（）表示。表示。本讲稿第二十二页，共五十四页比旋光度：每毫升含比旋光度：每毫升含1 1克旋光性物质的溶液，在克旋光性物质的溶液，在1010厘米盛液管中厘米盛液管中所测得的旋光度。所测得的旋光度。6.3 手性分子的性质手性分子的性质r r：样品浓度：样品浓度 L L：盛液管长度：盛液管长度 t t：温度：温度 l l：光源的波长：光源的波长旋旋光光性性物物质质的的旋旋光光度度在在一一定定的的溶溶液液中中随随所所使使用用的的溶溶剂剂、温温度度和和偏偏振振光光波波长不同而变化。为了定性区分，统一采用比旋光度。长不同而变化。为了定性区
15、分，统一采用比旋光度。比旋光度是具有旋光性物质的一种特有的常数比旋光度是具有旋光性物质的一种特有的常数,用用 a a 表示。表示。例：葡萄糖例：葡萄糖+：右右旋旋 -:-:左左旋旋 D:D:钠光光源钠光光源返回目录旋光度和比旋光度？旋光度和比旋光度？（水）（水）本讲稿第二十三页，共五十四页6.4.1 对映异构体和外消旋体的性质对映异构体和外消旋体的性质 6.4 含一个手性中心的对映异构分子构型含一个手性中心的对映异构分子构型6.4 具有一个手性中心的对映异构及分子构型具有一个手性中心的对映异构及分子构型含含有有一一个个手手性性碳碳原原子子的的化化合合物物，具具有有一一个个手手性性中中心心，有有
16、一一对对对对映映体体。在在非非手手性性环环境境中中，二二者者物物理理性性质质和和化化学学性性质质都都相相同同；在在手手性性环环境境中中个，性质不同。个，性质不同。m.ppKa（+）乳酸53+3.823.97（-）乳酸53-3.823.97同：1.bp(沸点)2.mp(熔点)3.d(密度)4.n(折光率)5.Sol(溶解性)异：1.D 2.构型左旋乳酸和右旋乳酸的同异左旋乳酸和右旋乳酸的同异本讲稿第二十四页，共五十四页外外消消旋旋体体是是等等量量左左旋旋体体和和右右旋旋体体混混合合而而成成，无无旋旋光光性性，同同左旋体或右旋体的物理性质也有差别。左旋体或右旋体的物理性质也有差别。6.4 含一个手
17、性中心的对映异构分子构型含一个手性中心的对映异构分子构型（+）乳酸（+）乳酸（-）乳酸m.p18 53 53 对对映映异异构构体体在在手手性性条条件件下下（手手性性试试剂剂、手手性性溶溶剂剂、手手性性催催化剂存在下），二者物理性质和化学性质相差较大。化剂存在下），二者物理性质和化学性质相差较大。本讲稿第二十五页，共五十四页 6.4 含一个手性中心的对映异构分子构型含一个手性中心的对映异构分子构型6.4.2 构型的表示法构型的表示法常用的两种表示方法：透视式和费歇尔投影式（常用的两种表示方法：透视式和费歇尔投影式（Fischer）1.透视式：化合物分子在纸面上的立体表达式。透视式：化合物分子在纸
18、面上的立体表达式。画画法法：手手性性碳碳原原子子置置于于纸纸面面，与与手手性性碳碳原原子子相相连连的的四四个个键键，其其中中两两个个处处于于纸纸面面上上，用用细细实实线线表表示示。伸伸向向纸纸面面前前方方，用用粗粗实实线线或或锲锲形形实实线线表表示示，另另一一个个伸伸向向纸纸面面后后方方，用虚线或锲形虚线表示。用虚线或锲形虚线表示。直观但书写麻烦直观但书写麻烦本讲稿第二十六页，共五十四页2.费歇尔投影式（费歇尔投影式（Fischer）用平面形式来表示具有手性碳原子的分子立体模型的式子。用平面形式来表示具有手性碳原子的分子立体模型的式子。规规定定：一一般般将将手手性性碳碳放放在在纸纸面面上上，横
19、横竖竖两两线线的的交交点点代代表表手手性性碳碳原原子子；碳碳链链放放在在竖竖直直方方向向，将将碳碳链链中中编编号号为为1的的放放在在竖竖线线上上方方；竖竖的的两两个个基基在在纸纸面面下下方，横的两个基在纸面上方。方，横的两个基在纸面上方。例：用费歇投影式写出例：用费歇投影式写出CH3CHOHCOOH的对映异构体的对映异构体本讲稿第二十七页，共五十四页 6.4 含一个手性中心的对映异构分子构型含一个手性中心的对映异构分子构型费歇尔投影式费歇尔投影式本讲稿第二十八页，共五十四页 6.4 含一个手性中心的对映异构分子构型含一个手性中心的对映异构分子构型FischerFischer投影式在纸面上转动、
20、翻动投影式在纸面上转动、翻动转转180180度度转转9090度度或或270270度度翻转翻转不能离开纸面翻转不能离开纸面翻转可在纸面转可在纸面转180180度度不能在纸面上转不能在纸面上转9090度或度或270270度度本讲稿第二十九页，共五十四页Fischer投影式规则：投影式规则：不能离开纸面翻转。不能离开纸面翻转。不能在纸面上转不能在纸面上转90或或270。可在纸面上转可在纸面上转180或在纸面上平移。或在纸面上平移。将将Fischer投投影影式式中中任任意意两两个个原原子子或或原原子子团团对对调调，构构型型改改变变；即对调偶数次，构型不变；对调奇数次，构型反转。即对调偶数次，构型不变；
21、对调奇数次，构型反转。如下例：如下例：6.4 含一个手性中心的对映异构分子构型含一个手性中心的对映异构分子构型本讲稿第三十页，共五十四页 6.4 含一个手性中心的对映异构分子构型含一个手性中心的对映异构分子构型立体构型的表示形式立体构型的表示形式本讲稿第三十一页，共五十四页1.D、L标记标记在在Fischer投投影影式式中中，以以甘甘油油醛醛为为标标准准，人人为为规规定定羟羟基基写写在在右的为右的为 D 型，羟基写在左的为型，羟基写在左的为L型。型。6.4 含一个手性中心的对映异构分子构型含一个手性中心的对映异构分子构型DD甘油醛甘油醛 LL甘油醛甘油醛6.4.3 构型的标记法构型的标记法两种
22、：两种：D、L标记；标记；R、S标记标记若若分分子子中中有有多多个个手手性性碳碳原原子子，在在Fischer投投影影式式中中以以编编号号大大的的手手性性碳确定碳确定 D、L。本讲稿第三十二页，共五十四页D、L与旋光方向无关，是人为规定的。与旋光方向无关，是人为规定的。D、L 已被已被R、S代替，只有在糖类和氨基酸中采用。代替，只有在糖类和氨基酸中采用。6.4 含一个手性中心的对映异构分子构型含一个手性中心的对映异构分子构型例：酒石酸例：酒石酸D、L标记法具有局限性，通常采用标记法具有局限性，通常采用R、S标记法。标记法。本讲稿第三十三页，共五十四页首先确定与手性碳原子相连的四个原子或基团的优先
23、次序，按原子序数首先确定与手性碳原子相连的四个原子或基团的优先次序，按原子序数排列，原子序数大为较优基团，同位素原子按原子量排序，原子量大为较排列，原子序数大为较优基团，同位素原子按原子量排序，原子量大为较优基团；若手性碳优基团；若手性碳所连的四个原子比较后次序无法确定，则要外推。所连的四个原子比较后次序无法确定，则要外推。OH NH2 CH3 6.4 含一个手性中心的对映异构分子构型含一个手性中心的对映异构分子构型.次序规则（同次序规则（同Z Z、E E标记法的次序规则）标记法的次序规则）第一个碳原子所连原子第一个碳原子所连原子O,H,H C,C,H C,H,H H,H,H第一个碳原子所连原
24、子第一个碳原子所连原子C,C,H C,H,H2.R、S标记标记本讲稿第三十四页，共五十四页若手性碳连有双键或叁键时，将双键或叁键当作若手性碳连有双键或叁键时，将双键或叁键当作2 2个或个或3 3个相同的单键。个相同的单键。6.4 含一个手性中心的对映异构分子构型含一个手性中心的对映异构分子构型第一较优第一较优第三较优第三较优第二较优第二较优O,O,C O,O,H O,O,O H,H,HC,C,C H,H,H C,C,H C,H,H第一较优第一较优第二较优第二较优本讲稿第三十五页，共五十四页IUPAC 规定对映异构体用规定对映异构体用 R、S命名。先把手性碳上排列次命名。先把手性碳上排列次序最小
25、的原子或基团放在最远处，再看其它三个基团的排列位序最小的原子或基团放在最远处，再看其它三个基团的排列位置，如果次序由大到小是按顺时针方向，则是置，如果次序由大到小是按顺时针方向，则是R型；逆时针方型；逆时针方向则是向则是S型。型。6.4 含一个手性中心的对映异构分子构型含一个手性中心的对映异构分子构型.R、S 命名命名S构型对映异构体构型对映异构体眼睛眼睛本讲稿第三十六页，共五十四页 6.4 含一个手性中心的对映异构分子构型含一个手性中心的对映异构分子构型R构型对映异构体构型对映异构体眼睛眼睛本讲稿第三十七页，共五十四页四种情况：根据最小基团所在位置分别判断。四种情况：根据最小基团所在位置分别
26、判断。Fisher 投影式的投影式的R、S标记标记本讲稿第三十八页，共五十四页 6.4 含一个手性中心的对映异构分子构型含一个手性中心的对映异构分子构型R、S与右旋、左旋没有一定关系。与右旋、左旋没有一定关系。R型不一定是右旋，型不一定是右旋，S型不一定是左旋。型不一定是左旋。(S)-2-丁醇丁醇(R)-2-丁醇丁醇对映异构体对映异构体(S)-2-羟基丙酸羟基丙酸(R)-2-羟基丙酸羟基丙酸本讲稿第三十九页，共五十四页 6.4 含一个手性中心的对映异构分子构型含一个手性中心的对映异构分子构型(S)-2-羟基苯乙酸羟基苯乙酸(S)-3-丁烯丁烯-2-醇醇练习练习P215 习题习题6.3本讲稿第四
27、十页，共五十四页6.5 具有两个手性中心的对映异构具有两个手性中心的对映异构 6.5 具有两个手性中心的对称异构具有两个手性中心的对称异构返回目录具有一个手性碳的化合物有两个异构体，有一对对映体（具有一个手性碳的化合物有两个异构体，有一对对映体（R、S）具有两个不同手性碳原子的化合物有四个异构体，有两对对映具有两个不同手性碳原子的化合物有四个异构体，有两对对映体（体（RR、SS、RS、SR）具有具有n个不同的手性碳原子的化合物有个不同的手性碳原子的化合物有2n个立体异构体，有个立体异构体，有n对对映体。对对映体。本讲稿第四十一页，共五十四页 6.5 具有两个手性中心的对称异构具有两个手性中心的
28、对称异构6.5.1 具有两个不同手性碳原子的对映异构具有两个不同手性碳原子的对映异构与与、与与 分别等量混合是外消旋体。分别等量混合是外消旋体。与与、与与、与与、与与分别是一对非对映异构体。分别是一对非对映异构体。非对映异构体旋光度不同，其它物理性质也不同。非对映异构体旋光度不同，其它物理性质也不同。返回目录2-羟基羟基-3-氯丁二酸氯丁二酸本讲稿第四十二页，共五十四页6.5.2 含有两个相同手性碳原子的对映异构含有两个相同手性碳原子的对映异构 6.5 具有两个手性中心的对称异构具有两个手性中心的对称异构内消旋体：两个手性碳原子的构型相反，旋光能力抵消，分子不具有内消旋体：两个手性碳原子的构型
29、相反，旋光能力抵消，分子不具有旋光性，这种分子称为内消旋体旋光性，这种分子称为内消旋体(meso)(meso)。酒石酸酒石酸本讲稿第四十三页，共五十四页酒石酸性质分析：酒石酸性质分析：mpD(水)溶解度 (g/100ml)pKapKa1 (+)-酒石酸170+12.01392.984.23(-)-酒石酸170-12.01392.984.23(+)-酒石酸(dl)206020.62.984.24meso-酒石酸14001253.114.802,3,4-2,3,4-三羟基戊二酸三羟基戊二酸3 3号碳有无手性号碳有无手性?6.5 具有两个手性中心的对称异构具有两个手性中心的对称异构本讲稿第四十四页，
30、共五十四页下面小结内容略下面小结内容略6.6 手性中心的产生手性中心的产生 6.6.1 第一个手性中心的产生第一个手性中心的产生 6.6.2 第二个手性中心的产生第二个手性中心的产生6.7 手性合成手性合成6.8 外消旋体的拆分外消旋体的拆分 旋光纯度旋光纯度返回目录本讲稿第四十五页，共五十四页在在脂脂环环化化合合物物中中，由由于于环环的的存存在在限限制制了了 键键的的自自由由旋旋转转，环环上上连接的基团如同连接在烯烃上的基团一样，产生顺反异构。连接的基团如同连接在烯烃上的基团一样，产生顺反异构。6.9 脂环化合物的立体异构脂环化合物的立体异构6.9 脂环化合物的立体异构脂环化合物的立体异构6
31、.9.1 脂环化合物的顺反异构脂环化合物的顺反异构环丙烷衍生物环丙烷衍生物立体异构体立体异构体?本讲稿第四十六页，共五十四页顺反异构体中是否有对映异构体？顺反异构体中是否有对映异构体？分分子子中中含含有有2 2个个相相同同的的手手性性碳碳原原子子，有有一一对对对对映映体体，一一个个内内消消旋旋体体 6.9 脂环化合物的立体异构脂环化合物的立体异构 顺顺 反反 反反本讲稿第四十七页，共五十四页环己烷衍生物环己烷衍生物 由由构构象象引引起起的的对对映映异异构构体体可可不不考考虑虑，将将环环作作为为一一个个平平面面对对待待。有有两两个个相同的手性碳，一对对映体，一个内消旋体。相同的手性碳，一对对映体
32、，一个内消旋体。构象分析可用来分析异构体的稳定性，见书构象分析可用来分析异构体的稳定性，见书P224。6.9 脂环化合物的立体异构脂环化合物的立体异构顺式顺式反式反式本讲稿第四十八页，共五十四页练习：练习：无无、i i 有有 有有、i i有手性有手性 无手性无手性 无手性无手性 无无、i i 有有 有手性有手性 无手性无手性 6.9 脂环化合物的立体异构脂环化合物的立体异构本讲稿第四十九页，共五十四页练习：下列化合物是否有旋光性？练习：下列化合物是否有旋光性？6.9 脂环化合物的立体异构脂环化合物的立体异构无无、i i 有有 无无、i有旋光性有旋光性 无旋光性无旋光性 有旋光性有旋光性有有,无
33、旋光性无旋光性无无、i,有旋光性有旋光性(R,R)-1-氯氯-2-溴环戊烷溴环戊烷(S,S)-1-氯氯-2-溴环戊烷溴环戊烷本讲稿第五十页，共五十四页练习：下面化合物有几种立体异构体，并用练习：下面化合物有几种立体异构体，并用R,S 命名命名 6.9 脂环化合物的立体异构脂环化合物的立体异构(R,S)-1-氯氯-3-溴环戊烷溴环戊烷(S,R)-1-氯氯-3-溴环戊烷溴环戊烷(R,R)-1-氯氯-3-溴环戊烷溴环戊烷(S,S)-1-氯氯-3-溴环戊烷溴环戊烷本讲稿第五十一页，共五十四页以上四个分子中有无以上四个分子中有无、i 和有无旋光性？和有无旋光性？本讲稿第五十二页，共五十四页练习：判断下列化合物之间的关系：练习：判断下列化合物之间的关系：解：解：1.1.一对对映异构体一对对映异构体 2.2.同一化合物同一化合物 3.3.同一化合物同一化合物与与与与与与返回目录本讲稿第五十三页，共五十四页6.10 构象对映体和构象非对映体构象对映体和构象非对映体6.11 不含手性中心化合物的对映异构不含手性中心化合物的对映异构 6.11.1 丙二烯型化合物丙二烯型化合物 6.11.2 联苯型化合物联苯型化合物6.12 对映异构在研究反应机理中的应用对映异构在研究反应机理中的应用自学（略）自学（略）返回目录本讲稿第五十四页，共五十四页