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1、第二节 芳香烃 甲苯本讲稿第一页，共十七页1.1.苯的物理性苯的物理性质一一.苯的结构与性质苯的结构与性质2.苯的分子结构苯的分子结构介于单键和双键的特殊的键。介于单键和双键的特殊的键。平面正六边形平面正六边形3.苯的化学性质苯的化学性质氧化反应氧化反应取代反应取代反应加成反应加成反应硝硝化反应化反应卤代反应卤代反应复习回顾复习回顾本讲稿第二页，共十七页对比与归纳对比与归纳烷烷烯烯苯苯与与BrBr2 2作作用用BrBr2 2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与与KMnOKMnO4 4作作用用点点燃燃现象现象结论结论溴气溴气溴水溴水液溴液溴溴水溴水光照光照取代取代加成加成Fe粉粉取代取代萃
2、取萃取无反应无反应现象现象结结论论不不褪褪色色褪色褪色不褪色不褪色不褪色不褪色不褪色不褪色焰色浅，无焰色浅，无烟烟焰色亮，焰色亮，有烟有烟焰色亮，浓烟焰色亮，浓烟C%低低C%较高较高C%高高褪色褪色本讲稿第三页，共十七页二二.苯的同系物：苯的同系物：1.1.概念概念:苯环上的氢原子被烷烃基所取代的产物苯环上的氢原子被烷烃基所取代的产物2.2.组成和结构组成和结构组成通式：组成通式：C n H 2n-6 (n6)空间结构：空间结构：以苯环为中心至少以苯环为中心至少12个原子共面个原子共面CH3|CH2CH3|CH3|CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C 甲苯甲苯 乙苯乙苯 对二甲苯对二
3、甲苯 六甲基苯六甲基苯 (C(C7 7H H8 8)(C)(C8 8H H1010)(C)(C8 8H H1010)(C)(C1212H H1818)本讲稿第四页，共十七页4.苯的同系物的性质苯的同系物的性质与苯相似与苯相似:均均为难溶于水为难溶于水、密度小于水密度小于水的的 有特殊气味的液体（或固体）有特殊气味的液体（或固体）()物理性质：物理性质：本讲稿第五页，共十七页把苯和甲苯各把苯和甲苯各2mL分别注入分别注入2支试管，各加入高锰酸支试管，各加入高锰酸钾酸性溶液钾酸性溶液3滴，用力振荡，观察溶液的颜色变化。滴，用力振荡，观察溶液的颜色变化。现象：现象：在苯中在苯中KMnO4酸性溶液未褪
4、色，酸性溶液未褪色，在甲苯中在甲苯中 KMnO4酸性溶液褪色了。酸性溶液褪色了。结论：结论：苯不能被苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，酸性溶液氧化，甲苯能被甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化酸性溶液氧化探究实验探究实验本讲稿第六页，共十七页1.氧化反应氧化反应可燃性可燃性能被高锰酸钾酸性溶液氧化能被高锰酸钾酸性溶液氧化KMnO4溶液溶液H+()化学性质：化学性质：苯环对烷烃基影响的结果：苯环对烷烃基影响的结果：苯环上的苯环上的烷烃基烷烃基比比烷烃烷烃性质活泼。性质活泼。使高锰酸钾使高锰酸钾酸性溶液褪色酸性溶液褪色思考：如何鉴别苯及思考：如何鉴别苯及 其苯的同系物？其苯的同系物？本讲稿第七页，共十七页
5、2.取代反应：取代反应：卤代反应卤代反应-产物以邻、对位取代为主产物以邻、对位取代为主FeFe侧链影响苯环：侧链影响苯环：使使苯环上的氢原子苯环上的氢原子比比苯苯更易被取代更易被取代本讲稿第八页，共十七页Fe+Cl2+HClCH3ClCH3光光+Cl2+HClCH3CH2Cl问题问题:以下两个反应能否发生？若能发生请指出以下两个反应能否发生？若能发生请指出 反应的条件是什么？反应的条件是什么？本讲稿第九页，共十七页 硝化反应硝化反应CHCH3 3对苯环的影响使苯环上对苯环的影响使苯环上某些部位某些部位的的活动性增强，取代反应活动性增强，取代反应更易更易进行进行CH3+HNO3浓硫酸浓硫酸 CH
6、3NO2NO2O2N +H2O332，4，6-三硝基甲苯，三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫又叫梯恩梯（梯恩梯（TNT）。）。是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药是一种烈性炸药本讲稿第十页，共十七页3.加成反应加成反应催化剂催化剂+3H2小结：苯的同系物的性质的重要性质小结：苯的同系物的性质的重要性质侧链和苯环相互影响侧链和苯环相互影响侧链受苯环影响易被氧化；侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。苯环受侧链影响易被取代。本讲稿第十一页，共十七页 苯苯 甲甲 苯苯 甲甲 烷烷CH4C7H8C6H6物理性物理性质质相似相似分子分子间间的关系
7、的关系结结构不同点构不同点结结构相同点构相同点结结构构简简式式分子式分子式溴的四溴的四氯氯化碳化碳KMnO4（H2SO4）HCH3含有苯含有苯环环 含有苯环含有苯环 无苯环无苯环无苯无苯环环含含CH3苯苯环环上含上含CH3苯苯环环上没有取代基上没有取代基结结构相似，构相似，组组成相差成相差CH2互互为为同系物同系物无色液体，比水无色液体，比水轻轻，不溶于水不溶于水无色无味的气体无色无味的气体 不反不反应应 不反应不反应 不反应不反应 不反应不反应 被氧化，溶液褪色被氧化，溶液褪色 不反应不反应本讲稿第十二页，共十七页三三.芳香烃的来源及其应用芳香烃的来源及其应用1.来源：来源：a、煤的干馏、煤
8、的干馏（化学变化化学变化）b、石油的催化重整（、石油的催化重整（化学变化化学变化）2.2.应用：芳香烃是基本的有机化工原料。应用：芳香烃是基本的有机化工原料。本讲稿第十三页，共十七页D 1.下列关于苯的性质的叙述中，下列关于苯的性质的叙述中，不正确不正确的是（的是（）A.苯是无色带有特殊气味的液体苯是无色带有特殊气味的液体 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D.苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应故不可能发生加成反
9、应 2.下列关于有机物的说法下列关于有机物的说法错误错误的是（的是（）A.CCl4可由可由CH4制得，可萃取碘水中的碘制得，可萃取碘水中的碘B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别溶液鉴别D.苯不能使苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应D 本讲稿第十四页，共十七页3.下列说法正确的是（下列说法正确的是（）A 芳香烃的分子通式是芳香烃的分子通式是CnH2n-6（n6）B 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所苯的同系物是分子中仅含有一个苯
10、环的所有烃类物质有烃类物质C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色D苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代反应反应D 4.下列由于发生反应，即能使溴水褪色，又能下列由于发生反应，即能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾褪色的是（使酸性高锰酸钾褪色的是（）A 乙烷乙烷 B 乙烯乙烯 C 苯苯 D 甲苯甲苯B本讲稿第十五页，共十七页3.3.同分异构同分异构体的书写同分异构同分异构体的书写练习练习1.分子式为分子式为C8H10和分子式为和分子式为C9H12的芳香的芳香 族化合物的同分异构体各有哪些？写出族化合物的同分异构体各有哪些？写出 它们的同分它们的同分异构体的异构体的结构简式结构简式。本讲稿第十六页，共十七页 请思考：下列物质被请思考：下列物质被酸性高锰酸钾氧化酸性高锰酸钾氧化之后之后 生成什么产物生成什么产物？CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3CH3CH3C CH3KMnO4溶液溶液H+CH本讲稿第十七页，共十七页