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1、第三节 卤代烃综合训练一、选择题1.下表为部分一氯代烷的结构简式和一些实验数据。序号结构简式沸点/相对密度CH3Cl24.20.9159CH3CH2Cl12.30.8978CH3CH2CH2Cl46.60.8909CH3CHClCH335.70.8617CH3CH2CH2CH2Cl78.440.8862CH3CH2CHClCH368.20.8732(CH3)3CCl520.8420下列对表中物质与数据的分析归纳，错误的是()A.物质互为同系物B.一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高C.一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高D.一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小答案B解析
2、物质同属于饱和烷烃的一氯代物，结构相似，且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，故互称同系物，A正确；由两组数据可知，支链越多，沸点越低，B错误；随着碳原子数的增多，一氯代烷的沸点趋于升高，相对密度趋于减小，C、D正确。2.3氯戊烷是一种有机合成中间体，下列关于3氯戊烷的叙述正确的是()A.3氯戊烷的分子式为C5H9Cl3B.3氯戊烷属于烷烃C.3氯戊烷能发生取代反应D.3氯戊烷的同分异构体共有6种答案C解析3氯戊烷的结构简式为CH3CH2CHClCH2CH3，分子式为C5H11Cl，含有氯元素，属于烃的衍生物，A、B错误；3氯戊烷中的H原子和Cl原子均能被取代，C正确；戊烷有3种，分别为正
3、戊烷、异戊烷、新戊烷，共有8种不同化学环境的H原子(、)，3氯戊烷的同分异构体共有7种，D错误。3.某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，最终未得到白色沉淀，其主要原因是()A.加热时间太短B.不应冷却后再加入AgNO3溶液C.加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化D.反应后的溶液中不存在Cl答案C解析氯乙烷在碱性条件下加热水解，先加入过量的稀HNO3中和未反应完的NaOH，然后再加入AgNO3溶液，才可以检验Cl的存在。4.将1氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，则这种有机物的同分异构体有(除它之外)()A.2种 B.3种 C.4
4、种 D.5种答案B解析在NaOH的醇溶液中加热，1氯丙烷发生消去反应生成CH2=CHCH3，丙烯与溴发生加成反应，生成1,2二溴丙烷，即CH2BrCHBrCH3，它的同分异构体有3种：、。5.已知卤代烃在一定条件下既可发生水解又可发生消去反应，现由2溴丙烷为主要原料，制取1,2丙二醇时，需经过的反应是()A.加成、消去、取代 B.消去、加成、取代C.取代、消去、加成 D.取代、加成、消去答案B解析。卤代烃水解反应和消去反应的规律(1)水解反应反应条件：强碱的水溶液、加热。断键方式：产物特征：引入OH，生成含OH的化合物。卤代烃在NaOH的水溶液中一般能发生水解反应。多元卤代烃水解可生成多元醇，
5、如：BrCH2CH2Br2NaOHHOCH2CH2OH2NaBr。(2)消去反应反应条件：强碱的醇溶液、加热。断键方式：产物特征：消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的化合物。三类不能发生消去反应的卤代烃如下：a.与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如CH3Cl。b.与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上没有氢原子，如：等。c.苯环上的卤素原子不能发生消去反应。与卤素原子相连的碳原子有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应时可生成不同的产物。型卤代烃，发生消去反应可以生成。6.为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、
6、丙三位同学分别设计如下三个实验方案：甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。其中正确的是()A.甲 B.乙C.丙 D.上述实验方案都不正确答案D解析一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应，都能产生Br，甲不正确；溴水不仅能与烯烃发生加成反应使溶液颜色褪去，也能与NaOH溶液反应而使溶液颜色褪去，乙也不正确；一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃和Br都能使酸性KMnO4溶液的
7、紫色变浅或褪去，发生水解反应生成的醇和Br也都会还原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色变浅或褪去，丙也不正确。可行的实验方案：先向混合液中加入足量的稀硝酸中和过量的碱，再滴入溴水，如果溴水颜色很快褪去，说明有烯烃生成，即可证明发生了消去反应。7.要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是 ()A.加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色溴出现B.滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸至溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成C.加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D.加入NaOH溶液共热，冷却后加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成答案C解析溴乙烷中不含溴离子，加入
8、氯水或直接滴加硝酸银溶液均不能检验溴元素，应加入NaOH溶液，加热，溴乙烷水解生成NaBr，在水解后的溶液中加入硝酸酸化以防止OH干扰，再滴加硝酸银溶液，Br与硝酸银反应生成淡黄色不溶于硝酸的溴化银沉淀，可以检验溴元素的存在，C正确。8.工业上以石油裂解气E为原料，通过下列化学反应制取1,3丙二醇。已知E能使酸性高锰酸钾溶液褪色；同温同压下，E的密度是H2的21倍；E分子中有3种不同化学环境的氢原子，其个数比为123。下列关于E的叙述不正确的是()A.E的相对分子质量为42B.E的结构简式为CH2=CHCH3C.E分子中所有的碳原子在同一平面上D.反应是将E通入溴的四氯化碳溶液中答案D解析同温
9、同压下，E的密度是H2的21倍，则E的相对分子质量为21242，A正确。根据反应所得产物CH2=CHCH2Br，可知E分子中含有3个碳原子，结合其相对分子质量为42，可知E的分子式为C3H6；因E分子中含有3种不同化学环境的H，并且个数比为123，所以E的结构简式为CH2=CHCH3，B正确。E分子中含有C=C键，根据乙烯的结构特点，可知E分子中所有的碳原子在同一平面上，C正确。反应中CH2=CHCH3CH2=CHCH2Br发生的是甲基上的氢原子被取代的反应，D错误。9.某烃A与Br2发生加成反应生成二溴代物B。B用热的NaOH醇溶液处理得有机物C，经测定C的分子中含有两个双键，其分子式为C5
10、H6。C在催化条件下加氢可得到分子式为C5H10的有机物D，D的一氯代物只有1种结构。则烃A的结构简式为()A.CH3CH2CH2CH=CH2B.CH2=CHCH2CH=CH2C. D. 答案D解析由C在催化条件下加氢后得到分子式为C5H10的有机物，并结合C的分子式和结构可知C中含有一个环。对四个选项进行代入验证，只有D符合题意。10.下列卤代烃在KOH的醇溶液中加热，不发生反应的是()(CH3)2CHCH2Cl(CH3)3CCH2ClCHCl2CHBr2CH2Cl2A. B. C.全部 D.答案A解析与氯原子相连碳原子的相邻碳原子上没有氢，与氯原子相连碳原子无邻位碳，所以不能发生消去反应；
11、与氯原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢，故能发生消去反应；与氯原子或溴原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢，故能发生消去反应；与溴原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢，故能发生消去反应。二、非选择题11.根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题：(1)标准状况下的烃A 11.2 L在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O，则A的分子式是_。(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为_。(3)D的结构简式为_，D中碳原子是否都处于同一平面？_。(4)E的同分异构体的结构简式是_。(5)、的反应类型依次是_。(6)写出、的化学反应方程式：_、_。答案(1)C4H10(2)2甲
12、基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷(可互换)(3) 是(4) 、CH2BrCHBrCH2CH3、CH2BrCH2CHBrCH3、CH2BrCH2CH2CH2Br、CHBr2CH2CH2CH3、CH3CBr2CH2CH3、CH3CHBrCHBrCH3(5)消去反应、加成反应、取代(或水解)反应(6) 2NaBr解析(1)88 g CO2为2 mol,45 g H2O为2.5 mol，标准状况下的烃A 11.2 L，即为0.5 mol，所以1分子烃A中含碳原子数为4，氢原子数为10，则化学式为C4H10。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后的产物为2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷。(3)B、C发生消去反应后生成2甲基丙烯，在Br2的CCl4溶液中发生加成反应，生成E：，再在NaOH的水溶液中水解生成F：，从而顺利解答第(4)(6)问。卤代烃水解反应的条件是“强碱的水溶液，加热”，消去反应的条件是“强碱的醇溶液，加热”，溶剂不同，反应的产物、反应的类型均不同，即“有醇得烯，无醇得醇”。