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1、人教版有机化学人教版有机化学(选修选修 5)5)教材全部实验整理教材全部实验整理P17 实验实验 1-11-1.蒸馏实验：蒸馏：蒸馏实验：蒸馏：利用互溶液体混合物中各组分沸点不同（一般相差30以上）进行分离提纯的一种方法。【注意】主要仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管、接引管（尾接管）、锥形瓶温度计水银球位于支管口处冷却水的通入方向：无论冷凝管横放、竖放，都下进上出，若上进下出，易形成空气泡，影响冷凝效果。沸点高而不稳定的液态物质可以考虑减压蒸馏要加入碎瓷片（未上釉的废瓷片）防止液体暴沸，使液体平稳沸腾蒸馏烧瓶盛装溶液体积最大为烧瓶体积的2/3p18p18：实验实验 1-21-2；苯甲酸的重结晶：；苯甲酸
2、的重结晶：重结晶:将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。【溶剂要求】杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，即热溶液中溶解度大，冷溶液中的溶解度小。【主要步骤】加热溶解、趁热过滤、冷却结晶1/1【注意事项】为了减少趁热过滤过程中损失苯甲酸，应在趁热过滤前加入少量蒸馏水，避免立即结晶，且使用短颈漏斗。较为复杂的操作：漏斗烘热、滤纸用热液润湿、马上过滤、漏斗下端越短越好。p19p19：萃取萃取：利用物质在互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将物质从一种溶剂转移到另一溶剂中，从而进行分离的方法。
3、1、萃取包括液-液萃取和固-液萃取。2、常用的萃取剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷、CCl4等【萃取剂的选择】萃取剂与原溶剂不互溶、不反应溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度溶质不与萃取剂发生任何反应分液分液：常用于两种互不相溶的液体的分离和提纯。p19p19：实践活动实践活动：用粉笔分离菠菜叶中的色素，研磨时用到仪器研钵。p32p32：实验实验 2-12-1:乙炔的实验室制取及性质：乙炔的实验室制取及性质：1.反应方程式：1/12.此实验能否用启普发生器，为何？不能，因为(1)CaC2吸水性强，与水反应剧烈，若用启普发生器，不易控制它与水的反应；(2)反应放热，而启普发生器是不能承受热量
4、的；(3)反应生成的Ca(OH)2微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口。3.能否用长颈漏斗？不能。用它不易控制CaC2与水的反应。4.用饱和食盐水代替水，这是为何？为减缓电石与水的反应速率，用以得到平稳的乙炔气流（食盐与CaC2不反应）5.简易装置中在试管口附近放一团棉花，其作用如何？防止生成的泡沫从导管中喷出。6.点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔，其燃烧现象有何区别？甲烷：淡蓝色火焰乙烯：明亮火焰，有黑烟乙炔：明亮的火焰，有浓烟.7、除去乙炔气体中的杂质气体H2S、PH3，用硫酸铜溶液。P34P34；思考与交流思考与交流;(一一)实验室蒸馏石油实验室蒸馏石油1.石油为什么说是混合物？蒸馏出的各种馏分是
5、纯净物还是混合物？石油中含多种烷烃、环烷烃及芳香烃，因而它是混合物。蒸馏出的各种馏分也还是混合物，因为蒸馏是物理变化。2.在原油中加几片碎瓷片或碎玻璃片，其作用如何？防暴沸。3.温度计的水银球的位置和作用如何？插在蒸馏烧瓶支管口的略下部位，用以测定蒸汽的温度。4.蒸馏装置由几部分构成？各部分的名称如何？中间的冷凝装置中冷却水的水流方向如何？四部分：蒸馏烧瓶、冷凝管、接受器、锥形瓶。冷却水从下端的进水口进入，从上端的出水口流出。5.收集到的直馏汽油能否使酸性KMnO4溶液褪色？能否使溴水褪色？为何？不能使酸性 KMnO4溶液褪色，但能使溴水因萃取而褪色，因为蒸馏是物理变化,蒸馏出的各种馏分仍是各
6、种烷烃、环烷烃及芳香烃组成的。（二）煤的干馏 1.为何要隔绝空气？干馏是物理变化还是化学变化？煤的干馏和木材的干馏各可得哪些物质？有空气氧存在，煤将燃烧。干馏是化学变化，煤的干馏可得焦炭、焦炉气、煤焦油、粗氨水；木材的干馏可得木煤气、木炭、木焦油2.点燃收集到的气体，有何现象？取少许直试管中凝结的液体，滴入到紫色的石蕊试液中，有何现象，为什么？此气体能安静地燃烧，产生淡蓝色火焰。能使石蕊试液变蓝，因为此液体是粗氨水，溶有氨，在水中电离呈碱性。1/1p37：思考与交流思考与交流：实验室制溴苯、硝基苯的实验方案：实验室制溴苯、硝基苯的实验方案：（1）溴苯的制取：把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入
7、少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口（如图2-4），跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾（由溴化氢遇水蒸气所形成）。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯，它是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。（2）制取硝基苯的实验方案与实验步骤参考 配制混和酸：先将 1.5 mL 浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。（注意酸加入的顺序）向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL 苯，充分振荡，混和均匀。将大
8、试管放在 5060 的水浴中加热约 10 min，实验装置如图 2-5 所示。将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH 溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风橱或通风良好处进行。纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。（一）苯的硝化反应（一）苯的硝化反应图 251.反应方程式：2.实验中，浓 HNO3、浓 H2SO4的作用如何？浓 HNO3是反应物（硝化剂）；浓 H2SO4是催化剂和脱水剂。3.使浓 HNO3和浓 H2SO
9、4的混合酸冷却到 50-60以下，这是为何？防止浓 NHO3分解 防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯）4.盛反应液的大试管上端插一段导管，有何作用？冷凝回流（苯和浓硝酸）5.温度计的水银球的位置和作用如何？插在水浴中，用以测定水浴的温度。6.为何用水浴加热？放在约60的水浴中加热 10 分钟的目的如何？为什么应控制温度，不宜过高？水浴加热，易于控制温度.有机反应往往速度缓慢，加热 10 分钟使反应彻底。1/1防止浓 NHO3分解 防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发 温度过高有副反应发生（生成苯磺酸和间二硝基苯）7.制得的产物的颜色、密度、水溶性、
10、气味如何?怎样洗涤而使之恢复原色？淡黄色（溶有 NO2，本色应为无色），油状液体，密度大于水，不溶于水，有苦杏仁味，多次水洗或NaOH 溶液洗涤。（二）苯跟溴的取代反应（二）苯跟溴的取代反应1.反应方程式：2.装置中长导管的作用如何？导气兼冷凝.冷凝溴和苯（回流原理）3.所加铁粉的作用如何？催化剂（严格地讲真正起催化作用的是FeBr3）4.导管末端产生的白雾的成分是什么？产生的原因？怎样吸收和检验？锥形瓶中，导管为何不能伸入液面下？白雾是氢溴酸小液滴，由于HBr 极易溶于水而形成。用水吸收。检验用酸化的 AgNO3溶液：加用酸化的 AgNO3溶液后，产生淡黄色沉淀。导管口不伸入液面下是为了防止
11、水倒吸。5.将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中,有何现象？水面下有褐色的油状液体（溴苯比水重且不溶于水）6.怎样洗涤生成物使之恢复原色？溴苯因溶有溴而呈褐色，多次水洗或稀NaOH 溶液洗可使其恢复原来的无色。7、探究：如何验证该反应为取代反应？探究：如何验证该反应为取代反应？验证卤代烃中的卤素取少量卤代烃置于试管中，加入NaOH 溶液；加热试管内混合物至沸腾；冷却，加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液，观察沉淀的颜色。实验说明：加热煮沸是为了加快卤代烃的水解反应速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。1/1加入硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止 NaOH 与硝酸银反应从而对实验现象的观察产生
12、影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。p42：思考与交流思考与交流：溴乙烷取代反应、消去反应产物的检验：溴乙烷取代反应、消去反应产物的检验：（1）反应原料：溴乙烷、NaOH 溶液（2）反应原理：CH3CH2Br+H2O化学方程式：CH3CH2Br+HOHCH3CH2OH+HBrCH3CH2OH+HBr注意：注意：（1）检验溴乙烷在氢氧化钠水溶液中发生取代反应的产物时，在加硝酸银溶液前必须先加稀硝酸溶液中和过量的碱，否则生成的棕褐色氧化银沉淀会干扰产物的检验。类似的还有淀粉水解产物的检验：淀粉水解是在酸性条件下进行的，检验葡萄糖的醛基却要在碱性条件下，因此加银氨液或新制氢氧化铜之前必须先加氢氧
13、化钠溶液中和过量的酸。（2）在溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体（乙烯）生成。用高锰酸钾酸性溶液检验乙烯气体前，必须先加水除去可能含有的乙醇，因为乙醇能够被高锰酸钾氧化而使溶液褪色。（3）几点说明：溴乙烷在水中不能电离出 Br-，是非电解质，加 AgNO3溶液不会有浅黄色沉淀生成。溴乙烷与 NaOH 溶液混合振荡后，溴乙烷水解产生Br-，但直接去上层清液加 AgNO3溶液主要产生的是 Ag2O 黑色沉淀，无法验证 Br-的产生。水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的 NaOH，再加 AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀，说明有Br-产生。p51p51 实验实验 3-13-1
14、：乙醇的消去反应：乙烯的制取和性质：乙醇的消去反应：乙烯的制取和性质1/11.化学方程式：2.制取乙烯采用哪套装置？此装置还可以制备哪些气体？分液漏斗、圆底烧瓶（加热）一套装置；此装置还可以制Cl2、HCl、SO2等.3.预先向烧瓶中加几片碎玻璃片（碎瓷片），是何目的？防止暴沸（防止混合液在受热时剧烈跳动）4.乙醇和浓硫酸混合，有时得不到乙烯，这可能是什么原因造成的？这主要是因为未使温度迅速升高到170所致，因为在140乙醇将发生分子间脱水得乙醚，方程式：5.温度计的水银球位置和作用如何？混合液液面下，用于测混合液的温度（控制温度）。6.浓 H2SO4的作用？催化剂、脱水剂。7、乙烯气体中混有
15、 SO2、CO2等，用氢氧化钠溶液除去杂质。8、20mL 乙醇与浓硫酸 1:3 的混合液的配制方法：在烧杯中加入5mL95%的乙醇，然后，滴加15mL 浓硫酸，边加边搅拌，冷却备用。注意，不能反过来滴加，否则因混合放热易引起液体飞溅伤人。9、反应后期,反应液有时会变黑，且有刺激性气味的气体产生，为何？浓硫酸将乙醇炭化和氧化了，产生的刺激性气味的气体是SO2。p52：实验实验 3-23-2；乙醇与重铬酸钾酸性溶液反应现象：橙色到绿色。；乙醇与重铬酸钾酸性溶液反应现象：橙色到绿色。仪器试剂：仪器试剂：圆底烧瓶、试管、酒精灯、石棉网、重铬酸钾溶液、浓硫酸、无水乙醇实验操作实验操作：在小试管内加入 1
16、mL 0.5%重铬酸钾溶液和 1 滴浓硫酸，在带有塞子和导管的小蒸馏烧瓶内加入无水乙醇，加热后，观察实验现象。实验现象：实验现象：反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。应用：应用：利用这个原理可制成检测司机是否饮酒的手持装置。因为乙醇可被重铬酸钾氧化，反应过程中溶液由橙黄色变成浅绿色。刚饮过酒的人呼出的气体中含有酒精蒸汽，因此利用本实验的反应原理，可以制成检测司机是否饮酒的手持装置，检查是否违法酒后驾车。p53p53：实验实验 3-33-3；苯酚的溶解性、酸性等实验：；苯酚的溶解性、酸性等实验：1/1现象：苯酚水溶液呈浑浊状加入氢氧化钠溶液变澄清加入稀盐酸或通入CO2又变浑浊解释：苯酚溶解度小 苯
17、酚钠易溶于水 强酸制弱酸，制得苯酚难溶于水P54P54：实验实验 3-43-4；苯酚的取代反应：实验关键：；苯酚的取代反应：实验关键：苯酚稀溶液，饱和溴水。如果是苯酚浓溶液、稀溴水，则看不到沉淀现象，因为三溴苯酚会溶解在苯酚溶液中。P54P54：苯酚及所有酚类遇：苯酚及所有酚类遇 FeClFeCl3 3溶液显紫色。溶液显紫色。无色苯酚晶体能被空气中氧气氧化为粉红色，其他的酚类也能被氧化，有的变为棕色。p57p57：乙醛的氧化反应：乙醛的氧化反应：实验实验 3-53-5；乙醛与银氨溶液的反应；乙醛与银氨溶液的反应（1）反应原料：2%AgNO3溶液、2%稀氨水、乙醛稀溶液（2）反应原理：CH3CH
18、O+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O（3）反应装置：试管、烧杯、酒精灯、滴管银氨溶液的配置：取一支洁净的试管，加入 1mL2%的硝酸银，然后一变振荡，一边滴入 2%的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止。（注意：顺序不能反）（4）注意事项：配制银氨溶液时加入的氨水要适量，不能过量，并且必须现配现用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。实验用的试管一定要洁净，特别是不能有油污。必须用水浴加热，不能在火焰上直接加热（否则会生成易爆物质），水浴温度不宜过高。如果试管不洁净，或加热时振荡，或加入的乙醛过量时，就无法生成明亮的银镜，而只生成黑色疏松的沉淀或虽银虽能附着在试
19、管内壁但颜色发乌。实验完毕，试管内的混合液体要及时处理，试管壁上的银镜要及时用少量的硝溶解，再用水冲洗。（废液不能乱倒，应倒入废液缸内）成败关键：成败关键：1 试管要洁净2温水浴加热 3不能搅拌 4溶液呈碱性。5银氨溶液只能临时配制，不能久置，氨水的浓度以2为宜。1/1能发生银镜的物质：能发生银镜的物质：1甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类即含有醛基（比如各种醛，以及甲酸某酯等)2甲酸及其盐，如HCOOH、HCOONa 等等3甲酸酯，如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯 HCOOC3H7等等4葡萄糖、麦芽糖 等分子中含醛基的糖清洗方法清洗方法实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管，再用蒸馏水清洗实验后
20、可以用硝酸来清洗试管内的银镜,硝酸可以 氧化银，生成硝酸银，一氧化氮和水银镜反应的用途：常用来定量与定性检验 醛基；也可用来制瓶胆和镜子。实验实验 3-63-6；乙醛被新制的乙醛被新制的 CuCu（OHOH）2 2氧化氧化（1）反应原料：10%NaOH 溶液、2%CuSO4溶液、乙醛稀溶液（2）反应原理：CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O+2H2O（3）反应装置：试管、酒精灯、滴管（4）注意事项：本实验必须在碱性条件下才能成功。Cu（OH）2悬浊液必须现配现用，配制时 CuSO4溶液的质量分数不宜过大，且NaOH 溶液应过量。若 CuSO4溶液过量或配制的 Cu（OH）2的
21、质量分数过大，将在实验时得不到砖红色的Cu2O 沉淀（而是得到黑色的CuO 沉淀）。新制 Cu(OH)2的配制中试剂滴加顺序 NaOH CuSO4 醛。试剂相对用量NaOH 过量反应条件：溶液应为_碱_性，应在_水浴_中加热用途：这个反应可用来检验_醛基_；医院可用于 葡萄糖 的检验。p60p60：科学探究科学探究：证明酸性：乙酸：证明酸性：乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚乙酸与碳酸钠溶液反应，放出CO2，CO2通入苯酚中，变浑浊。p62p62：科学探究科学探究：酯的水解条件：酯的水解条件：设计实验：注意水浴加热。乙酸乙酯的水解：1实验原理：CH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OH+CH3CO
22、OH2反应条件：1/1（1）水浴加热（2）无机酸或碱作催化剂（3）若加碱不仅是催化剂而且中和水解后生成的酸使水解平衡正向移动。3实验现象：（1）酯的香味变淡或消失（2）酯层变薄或消失使不再分层p63p63：思考与交流：思考与交流：乙酸乙酯的制取乙酸乙酯的制取1.反应方程式：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O2.盛装反应液的试管为何应向上倾斜45角？液体受热面积最大。3.弯曲导管的作用如何？导气兼冷凝回流（乙酸和乙醇）4.为什么导管口不能伸入Na2CO3溶液中？为了防止溶液倒流.5.浓硫酸的作用如何？催化剂和吸水剂6.饱和 Na2CO3溶液的作用如何？乙酸乙酯在饱和
23、碳酸钠溶液中的溶解度最小，利于分层；乙酸与 Na2CO3反应，生成无味的CH3COONa 而被除去；C2H5OH 被 Na2CO3溶液吸收，便于除去乙酸及乙醇气味的干扰。7、如何提高乙酸乙酯的产率？（1）增大反应物浓度：使用过量乙酸（2）减小生成物浓度：蒸出乙酸乙酯（3）升温：加热（4）浓硫酸做催化剂、吸水剂p80:实验实验 4-14-1；葡萄糖的性质：葡萄糖的性质：葡萄糖的银镜反应和与新制氢氧化铜悬浊液的反应：注意化学方程式的书写1 葡萄糖醛基的检验（同前醛基的检验，见乙醛部分）注意：此处与新制 Cu(OH)2反应条件为直接加热直接加热。2蔗糖水解及水解产物的检验（性质，检验，重点）（性质，
24、检验，重点）实验：这两支洁净的试管里各加入20的蔗糖溶液 1mL，并在其中一支试管里加入 3 滴稀硫酸（1:5）。把两支试管都放在水浴中加热5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入 NaOH 溶液，至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入2mL 新制的银氨溶液，在水浴中加热3min5min，观察现象。（1）现象与解释：蔗糖不发生银镜反应，说明蔗糖分子中不含 醛基，不显 还原 性。蔗糖在 稀硫酸 的催化作用下发生水解反应的产物具有还原性性。（2）稀硫酸的作用 催化剂（3）关键操作 用 NaOH 中和过量的 H2SO41/1p80 科学探究科学探究：果糖是否具有还原性：果糖是否具有还原性：银镜反应或与
25、新制 Cu（OH）2的反应都是在碱性条件下进行的，在碱性条件下，果糖在溶液中会部分转变为葡萄糖；果糖分子中还含有羰基及多个羟基，羰基受多个羟基影响有很强的还原性。所以果糖也能被银氨溶液和新制Cu(OH)2氧化，也是还原糖。葡萄糖具有醛基，有较强的还原性，可以被溴水氧化。反应方程式为：在酸性条件下，果糖不能转变为葡萄糖，果糖不被溴水氧化。所以，可以用溴水区分葡萄糖和果糖。简言之：碱性条件下果糖能够像葡萄糖一样具有还原性，能够发生银镜反应、与新制氢氧化铜加热出现红色沉淀，因此，区分二者常用溴水（因显酸性），能使之褪色的为葡萄糖。P82；科学探究科学探究；注意蔗糖水解条件：；注意蔗糖水解条件：1:5
26、 稀硫酸做催化剂，水浴加热。P83：科学探究科学探究：设计实验探究淀粉水解条件：设计实验探究淀粉水解条件：淀粉的水解 1.稀 H2SO4的作用如何？催化剂 2.淀粉水解后的产物是什么？反应方程式：3.向水解后的溶液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热，无红色沉淀生成，这可能是何种原因所致？未加 NaOH 溶液中和，原溶液中的硫酸中和了Cu(OH)2。4、淀粉水解条件为：淀粉酶或无机酸。5、水解产物的检验用到的主要试剂是氢氧化钠溶液（用于先中和过量酸）、碘水、银氨液或新制氢氧化铜。6、淀粉的水解及水解进程判断，实验进程验证：如何检验淀粉的存在？碘水如何检验淀粉部分水解？变蓝、砖红色沉淀如何检验
27、淀粉已经完全水解？不变蓝、砖红色沉淀P89P89；蛋白质的性质：；蛋白质的性质：实验实验 4-24-2：盐析实验：盐析实验：盐析主要用试剂：饱和(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl 溶液，加蒸馏水沉淀会溶解，说明盐析可逆。实验实验 4-34-3：变性试验：变性试验。附：蛋白质的灼烧、颜色反应等实验。实验实验 4-44-4；颜色实验；颜色实验1/1蛋白质的颜色反应（检验）蛋白质的颜色反应（检验）（1）浓硝酸：条件微热，颜色 黄色（重点）（重点）（2）双缩脲试剂：试剂的制备 同新制 Cu(OH)2溶液，颜色 紫玫瑰色（3）蛋白质受物理或化学因素的影响，改变其分子内部结构和性质的作用。一般认为
28、蛋白质的二级结构和三级结构有了改变或遭到破坏，都是变性的结果。能使蛋白质变性的化学方法有加强酸、强碱、重金属盐、尿素、乙醇、丙酮等；能使蛋白质变性的物理方法有加热(高温)、紫外线及X 射线照射、超声波、剧烈振荡或搅拌等。（4）结果：失去生理活性（5 5）颜色反应：）颜色反应：硝酸与蛋白质反应，可以使蛋白质变黄。这称为蛋白质的颜色反应，常用来鉴别部分蛋白质，是蛋白质的特征反应之一。蛋白质黄色反应 某些蛋白质跟浓硝酸作用呈黄色，有这种反应的蛋白质分子一般都存在苯环。P108:实验 5-1 酚醛树脂的制取1.反应方程式：2.浓盐酸的作用如何？催化剂。3.水浴的温度是多少？是否需要温度计？100，故无需使用温度计。4.实验完毕的试管，若水洗不净，可用何种物质洗？用酒精洗，因为酚醛树脂易溶于酒精。1/1