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1、 复旦大学837有机化学2011年硕士研究生入学考试试题考试科目：有机化学 考试时间:、招生专业：各专业 研究方向：指导教师：试 题：答案全部写另纸一 完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（单独考试者选作八题）(共20分)（1） （2）（3）（4）（5） （6）（7） （8）（9）（10）二 从指定的原料出发，用不超过四个碳的有机物及必要的无机试剂合成（单独考试者选作四题）（共30分）（1） 从苯合成（2） 从合成（3） 从1，3丁二烯合成（4） 从苯合成（5） 从乙酰乙酸乙脂合成三 （共12分）（1） 写出下列化合物的稳定构象（2） 判断下列化合物是否是手性分子？如是，写出其对映体的构型
2、式（3） 将下列化合物按其SN2反应速率从大到小的顺序排列成序（4） 将下列化合物按其碱性由强到弱的顺序排列成序吡咯对甲氧基苯胺甲胺苯胺对硝基苯胺四 反应机制（共12分）（1） 质子化的醛和酮能在芳香亲电取代反应中用作亲电试剂。请写出下列反应详细的反应机制 （2） 写出下列反应的反应机制五 推测结构（共12分）（1） 化合物（A）（C22H27NO）不溶于酸和碱，但能与浓盐酸加热得一清澈的溶液，冷却后有苯甲酸沉淀析出，过滤苯甲酸后的清液用碱处理，使呈碱性，有液体（B）分出。如将（B）在吡啶的苯甲酰氯反应，又得回（A）。（B）用NaNO2/HCl水溶液处理，无气体逸出。（B）用过量CH3I反应后
3、，用Ag2O处理，再加热，得化合物（C）（C9H19N）和苯乙烯（C6H5CHCH2）。化合物（C）再与过量CH3I反应后用Ag2O处理，再加热得一烯烃（D）。如用环己酮与叶立得（ylid）CH2PPh3反应，也得（D），请给出化合物（A）的结构，并写出以上各步的反应式。（2） 一化合物分子式IR（cm-1）：2237、1733、1200；NMR：1.33ppm （3H，三重峰，J7Hz）, 3.45ppm（2H，单峰）,4.27ppm（2H，四重峰，J7Hz）请推测此化合物的结构式，并写出上述各光谱数据的归属。六. 实验（共14分）用溴乙烷12g及正丁醛7.2g，通过格氏反应制得3己醇（bp：134135）8.1g写出反应式写出此反应所需的全部试剂及大致用量画出反应的装置图写出简单的实验步骤写出本实验的注意事项计算产率（溴原子量79.9，镁原子量24.3）