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1、-人教版高中化学选修5导学案-第五章-进入合成有机高分子化合物的时代-第 48 页人教选修V-22有机化学基础 第五章 进入合成有机高分子化合物的时代 第一节 合成高分子化合物的基本方法【使用说明与学法指导】 1认真阅读教材内容，用红笔标注重点、疑点，查找相关资料理清重要知识点； 2独立完成学案内容，自主思考探究问题，并尝试解决疑难问题。【学习目标】1、通过具体实例说明加聚反应和缩聚反应的特点2、能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物结构简式3、能从简单的聚合物结构式分析出单体【重难点】1.有机高分子化合物的链节、聚合度、单体的概念；加聚、缩聚的一般特点2.缩合物的书写，缩合物反推单体
2、的方法 课前自主学习聚合反应分为 和 。一、加成聚合反应1、单体： 。链节： 。聚合度： 。 聚合物的平均相对分子质量= 2、定义： 。二、缩聚反应1、定义： 2、特点：缩聚反应单体往往是 （如：-OH -COOH -NH2 -X 活泼氢原子等）缩聚反应生成聚合物的同时， 所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成 3、书写方法 缩聚物结构式要在方括号外侧 ，而加聚物的端基 ，通常用“”表示。书写缩聚反应方程式时，除单体的物质的量与缩聚结构式的下脚标要 外，也要注意 。由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为 ；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子的物质的量为 4、缩聚反应的类型（1）二元
3、羧酸和二元醇的缩聚举例：（2）羟基酸的酯化缩聚举例：（3）氨基酸的缩聚举例：课内探究学习【探究一】加聚反应及其单体的判断思考交流请同学们思考，下表列出来了一些单体及它们的分子式，如何书写这些单体的聚合产物的结构简式？单体名称单体结构简式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔HCCH请同学们仔细观察上述能进行加聚反应的单体，它们在结构上有什么共同特征？加聚反应的特点是什么？【归纳总结】3、加聚反应特点（1）单体必须 。例如：单烯烃、二烯烃、炔烃（2）发
4、生加聚反应的过程中， 。【知识拓展】常见加成聚合反应类型有两种：（1）均聚反应：仅由一种单体发生的加聚反应。如：（2）共聚反应：由两种或两种以上单体发生的加聚反应。如：【思考交流1】你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？单体 、 【思考交流2】下列两个聚合物的单体相同吗？为什么？4、判断加聚高聚物的单体凡链节的主链只有两个碳原子的高聚物， ；凡链节主链有四个碳原子，且链节无双键的高聚物， ；凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物， 。【探究二】缩聚反应单体的判断5、缩聚产物单体的判断 根据缩聚高分子的链节确定其单体时，可用切割法，先断开羰基与氧原子间的共价键，或断开羰基与氮原
5、子间的共价键，然后给羰基接上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节端点的羰基、氧、氮、也按此法。缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图示：CH3CHCOOHOH【练习】写出下列缩聚反应的化学方程式NH2 CH2CHCOOH 【当堂检测】1. ABS合成树脂的结构可表示为 则生成该树脂的单体的种类和化学反应所属类型正确的是 （ ）A1种 加聚反应 B2种 缩聚反应C3种 加聚反应 D3种 缩聚反应2对此聚合物分析正确的是 ()A其单体是CH2=CH2和HCOOC2H5 B它是缩聚反应产物C其链节是CH3CH2COOC2H5 D其单体是CH2=CHCOOC2H53有4种有机物： CH3CH=CHCN，
6、其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为 ()A B C D4（双选）用CH3CH2CH2OH制取，可能遇到的反应类型有 ()A取代 B消去 C加聚 D缩聚5某聚合物具有如下结构片断：其单体不可能具有的化学性质是 ()A能使酸性KMnO4溶液褪色 B与NaOH溶液共热可生成一种钠盐C能催化加氢生成2甲基丙酸甲酯 D能发生缩聚反应6某高分子化合物可以表示为用于合成该高分子化合物的单体是：甘氨酸丙氨酸 苯丙氨酸谷氨酸()A B C D人教选修V-23有机化学基础 第五章 进入合成有机高分子化合物的时代 第二节 应用广泛的高分子材料【使用说明与学法指导】 1认真阅读教材内容，用红笔标注重点、
7、疑点，查找相关资料理清重要知识点； 2独立完成学案内容，自主思考探究问题，并尝试解决疑难问题。【学习目标】1.了解合成材料的性质和用途2.了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活水平质量方面的贡献【学习重点和难点】高分子化合物结构与性能之间的关系 自主预习一、合成材料的分类：按性质和用途分为：合成高分子化合物（_、_、_、粘合剂、涂料等）_（高分子分离膜、液晶高分子、导电高分子、医用高分子、高吸水性树脂等）_其中称为三大合成材料的是_、_、_。二、塑料1.塑料：（1）主要成分：_（2）分类：_塑料：可反复加热熔融加工如：_塑料：不能反复加热熔融加工，只能一次成型如：_2.常见的塑料（1）聚乙烯
8、（2）酚醛树脂 概念：酚醛树脂是用_和_在酸性或碱性催化下相互缩合而形成的高分子化合物形成：在酸性条件下，等物质的量的甲醛和苯酚反应形成的_结构高分子，其反应为_在碱性条件下，等物质的量的甲醛和苯酚反应形成的_ _结构高分子三、合成纤维:1.纤维的分类 _纤维：如羊毛、棉花、蚕丝等纤维 _纤维 _纤维 _纤维2.六大纶（1）六大纶包括_、_、_ 、_、_、_，其中_被称为人造棉花，因分子含有_而具有较好的吸湿性（2）合成纤维中目前产量占第一位的是_，其制备原理是_四、合成橡胶1.合成橡胶（1）合成：如顺丁橡胶是以_为原料经聚合得到以顺式结构为主_，其结构简式分别为_，然后再与硫磺等硫化剂混炼而
9、成的（2）性能：具有_等性能2.天然橡胶：结构简式为_，其单体为_ 课内探究【探究一】塑料1、塑料的分类：根据塑料加热时的表现可把塑料分为 和 塑料两大类。2、有机物也有结构决定性质的原则，试说明热塑性和热固性的差别并完成下表线型高分子体型(网状)高分子结构分子中的原子以共价键相互连结，构成一条很长的卷曲状态的“链”分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来，形成三维空间的网状结构溶解性性能具有热 性，无固定熔点具有热 性，受热不熔化特性强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好强度大、绝缘性好，有可塑性常见物质【阅读】P105资料卡片增塑剂的毒性3、常见合成材料 (1)聚乙烯【思考】1、对比高压（低密度
10、）聚乙烯和低压（高密度）聚乙烯形成条件有什么不同？物质性质有什么不同？各有什么用途？性质高压聚乙烯低压聚乙烯相对分子质量 密度 有无支链 很少生成条件高压、催化剂低压、催化剂(2)酚醛树脂概念：酚醛树脂是用 与 在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物。形成：在酸催化下，等物质的量的甲醛和苯酚反应形成 结构高分子。其反应为：【探究二】有机高分子的结构与性质例1橡胶树是热带植物，在我国海南已有大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其结构为。试回答下列问题：(1) 天然橡胶能溶于汽油的根本原因是_，天然橡胶加入适当硫进行硫化后，其结构由_变成_，因而硫化橡胶_(
11、填“能”或“不能”)溶于汽油。(2)天然橡胶的单体是一种无色液体，将该无色液体加入溴水中，_(填“能”或“不能”)使溴水褪色。【探究三】有机高分子材料的合成例2卤代烃是有机物合成的魔术师，卤代烃中卤素原子很易与活泼金属阳离子结合，发生取代反应，如RXNaCNRCNNaX；RX2NaXRRR2NaX。G是能导电的聚合物。根据下列各物质的转化关系回答：(1)A的分子式为_，E的结构简式为_。(2)写出BD的化学方程式：_。(3)写出C2H3ClC的化学方程式：_。(4)写出AG的化学方程式：_。【当堂检测】1在下列塑料制品中，可选择作为食品包装的是 ()A聚氯乙烯 B聚乙烯、聚丙烯 C聚苯乙烯 D
12、聚四氟乙烯2（双选）下列物质属于合成有机高分子化合物的是 ( )A白蛋白B丁苯橡胶C人造油脂D粘胶纤维3婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水、保水的物质。下列高分子有可能被采用的是( )4下列各种高聚物中，具有热固性的是 ()A有机玻璃 B聚氯乙烯 C聚丙烯 D酚醛塑料5关于天然橡胶（右图是其结构简式）的下列叙述中，不正确的是 ()A天然橡胶是天然高分子化合物B天然橡胶受空气、日光作用，会被还原而老化C天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂D天然橡胶含有双键，能发生加成反应6奥运吉祥物福娃外材料为纯羊毛线，内充无毒的聚酯纤维，下列说法正确的是 ( )A羊毛与聚酯纤维的化学成分相同B聚酯纤维和羊毛在一定
13、条件下均能水解C纯羊毛为纯净物D羊毛与聚酯纤维不能用燃烧的方法区别7以农副产品为原料可制得高分子材料，它能在一定条件下迅速降解，有希望用于制造一次性饭盒，有关该高分子的判断正确的是 ()A相对分子质量一定是偶数 B相对分子质量一定是奇数C由单体通过加聚反应制得 D其单体为8已知：1，3-丁二烯与等物质的量的溴加成时，主要为1，4-加成产物；RCH2ClNaOHRCH2OHNaCl。写出以1，3-丁二烯为主要原料，制取氯丁橡胶的化学方程式。人教选修V-24有机化学基础 第五章 进入合成有机高分子化合物的时代 第三节 功能高分子材料【使用说明与学法指导】 1认真阅读教材内容，用红笔标注重点、疑点，
14、查找相关资料理清重要知识点； 2独立完成学案内容，自主思考探究问题，并尝试解决疑难问题。【学习目标】1知道功能高分子材料的分类，能举例说明其在生产、生活中的应用；2知道复合材料的组成特点，能举例说明常见复合材料的应用。自主预习材料是人类赖以生存和发展的物质基础，是人类文明的重要里程碑。当今有人将 、 、 并列为新科技革命的三大支柱，而材料又是能源和信息发展的物质基础。一、功能高分子材料1分类(1)新型_ _的高分子材料。(2)特殊功能材料，即在合成高分子的_上引入某种_，使其显示出在光、电、磁、声、热、化学、生物、医学等方面的特殊性能。2高吸水性树脂(1)合成方法对_等天然吸水材料进行改性，在
15、它们的高分子链上再接上含_的支链，以提高它们的吸水能力。以带有_的化合物为单体，均聚或两种单体共聚得到亲水性高聚物。(2)性能：可吸收几百至几千倍于自重的水，同时_能力强，还能耐一定的_作用。(3)应用干旱地区用于农业、林业、植树造林时抗旱保水，改良土壤，改造沙漠。二、复合材料1复合材料是指两种或两种以上材料组合成的一种_ _。其中一种材料作为_ ，其他材料作为增强剂。2复合材料的性能具有_、_、_、_等优异性能，在综合性能上超过了单一材料。3应用宇宙航空工业、汽车工业、机械工业、体育用品、人类健康等方面。【预习效果检测】1新科技革命的三大支柱通常是指 ()能源交通通信材料信息工程A B C
16、D2下列材料中：高分子膜；生物高分子材料；隐身材料；液晶高分子材料；光敏高分子材料；智能高分子材料。属于功能高分子材料的是 ()A只有 B只有 C只有 D3复合材料的优点是 ()强度高质量轻耐高温耐腐蚀A仅 B仅 C除外 D4复合材料的使用使导弹的射程有了很大的提高，其主要原因在于 ()A复合材料的使用可以使导弹能承受超高温的变化B复合材料的使用可以使导弹的质量减轻C复合材料的使用可以使导弹能承受超高强度的变化D复合材料的使用可以使导弹能承受温度的剧烈变化课内探究【探究一】、新型有机高分子材料与传统的三大合成材料有本质上的差别吗？功能高分子材料的品种与分类有哪些？1新型有机高分子材料与传统的三
17、大合成材料的区别与联系（简要叙述）2功能高分子材料的品种与分类（画出树状分类图）活学活用1 下列材料中，属于功能高分子材料的是 ()高分子膜生物高分子材料光敏高分子材料 导电高分子材料离子交换树脂液晶高分子材料A B C D【探究二】复合材料及有机高分子材料的发展趋势1复合材料：是指 或 材料组合成的一种新型材料。其中一种材料作为 ，如酚醛树脂、环氧树脂等。另外一种材料叫 ，如玻璃纤维、碳纤维等。2复合材料的性能：具有 、质量轻、 、耐腐蚀等优异性能，在 性能上超过了单一材料。如复合材料-玻璃钢产品。3有机高分子材料的发展趋势对重要的通用有机高分子材料继续进行改进和推广，使它们的性能不断提高，
18、应用范围不断扩大。 与人类自身密切相关、具有特殊功能的材料的研究也在不断加强，并且取得了一定的进展。【小结】1功能高分子材料与复合材料的概念、性能及应用材料名称功能高分子材料复 合 材 料概 念既具有 高分子材料的机械性能，又具有某些特殊功能的高分子材料 以上材料组成的新型材料，分基体和增强剂性 能不同的功能高分子材料，具有不同的特征性质一般具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优异性能应 用用于制作高分子分离膜、人体器官等用于汽车工业、机械工业、体育用品、航空航天、人类健康等21世纪教育网活学活用2 随着医用高分子材料的发展，人们已可用人工器官代替不能治愈的病变器官。目前已经制成的人工器官有
19、()皮肤肝肺肾骨骼眼A B C D全部【当堂检测】1下列物质中不属于新型有机高分子材料的是 ()A高分子分离膜 B液态高分子材料C生物高分子材料 D有机玻璃2（双选）复合材料是指两种或两种以上材料组合成的一种新型材料。其中一种材料作为基体，另外一种材料作为增强剂，这样可发挥每一种材料的长处，并避免其弱点。下列物质中不属于复合材料的是 ()A聚苯乙烯树脂 B铝塑管 C涤棉织品 D纯棉内衣3高分子分离膜可以有选择地让某些物质通过而将物质分离，下列应用不属于高分子分离膜的应用范围的是 ()A分离工业废水，回收废液中的有用成分B将化学能转换成电能，将热能转换成电能C食品工业中，浓缩天然果汁、乳制品加工
20、和酿酒D海水淡化4下列说法不正确的是 ()A探求某种新型高分子材料时，需要研究分子结构与功能之间的关系B三大支柱产业为能源、材料和信息工程C带有强亲水性原子团的化合物共聚可以得到强亲水性高聚物D具有网状结构的物质即具有强吸水性5聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好、不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等特点。下边是聚丙烯酸酯的结构简式，它属于 ()无机化合物有机化合物高分子化合物 离子化合物共价化合物A B C D6我国科学家前不久成功地合成了3 nm长的管状碳纳米管，此管居世界之首。这种碳纤维具有强度高、刚度(抵抗变形的能力)高、密度小(只有钢的)、熔点高、化学稳定性好的特点，
21、因此被称为“超级纤维”。下列对碳纤维的说法不正确的是 ()A它是制造飞机的某些部件的理想材料 B它的主要组成元素是碳C它的结构与石墨相似 D碳纤维复合材料不易导电7在下列关于新型有机高分子材料的说法中，不正确的是 ()A高分子分离膜应用于食品工业中，可用于浓缩天然果汁、乳制品加工、酿造业等，但无法进行海水淡化B复合材料一般是以一种材料作为基体，另一种材料作为增强剂C导电塑料是应用于电子工业的一种新型有机高分子材料D合成高分子材料一般具有优异的生物兼容性，较少受到排斥8聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为，它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式：(1)由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙
22、烯酸羟乙酯(2)由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯(3)由乙烯制备乙二醇【例1】答案(1)天然橡胶是线型结构线型结构网状结构不能(2)能解析(1)从天然橡胶成分的结构简式可知天然橡胶为线型结构的高分子，能溶解于适当的溶剂。天然橡胶硫化后，引入的硫原子间可形成共价键，从而使高分子链发生交联，形成网状结构，故硫化橡胶不能溶解于汽油。(2)天然橡胶的单体中含有两个碳碳双键能加成Br2，使溴水褪色。【例2】答案(1)C2H2(2)nCH2=CHCN(3)2CH2=CHCl2NaCH2=CHCH=CH22NaCl(4)解析本题要从题给信息入手，通过有机反应的特点，反应物和生成物在分子组成上的差异来推测未知
23、物的结构。分析本题，首先对题中所给条件进行分析，本题突破口是C2H3Cl能发生加聚反应，结构中一定含有碳碳双键，结构简式为CH2=CHCl，则A为乙炔，G为乙炔的加聚产物：，能导电；C2H3Cl发生加聚反应：；利用所给信息C2H3Cl生成B，转化为D，D是一种合成纤维，B为CH2=CHCN，即CH2=CHClNaCNCH2=CHCNNaCl，nCH2=CHCN；C2H3Cl生成C，又转化为F，F为一种合成橡胶：2CH2=CHCl2NaCH2=CHCH=CH22NaCl，nCH2=CHCH=CH2。知识清单一、1.(1)骨架结构(2)主链或支链功能原子团2(1)淀粉、纤维素强亲水性原子团强亲水性
24、原子团(2)保水挤压二、1.新型材料基体2强度高质量轻耐高温耐腐蚀【探究一】、新型有机高分子材料与传统的三大合成材料有本质上的差别吗？功能高分子材料的品种与分类有哪些？1新型有机高分子材料与传统的三大合成材料的区别与联系新型有机高分子材料与传统的三大合成材料在本质上并没有区别，它们只是相对而言。从组成元素看，都是由C、H、O、N、S等元素构成；从合成反应看，都是由单体经加聚或缩聚反应形成；从结构看，也就是分两种结构：线型结构、体型结构。它们的重要区别在于功能与性能上，与传统材料相比，新型有机高分子材料的性能更优异，往往具备传统材料所没有的特殊性能，可用于许多特殊领域。2功能高分子材料的品种与分类特别提醒医用高分子材料应该满足：无毒，且是化学惰性的；与人体组织和血液相容性好；具有较高的机械性能；容易制备、纯化、加工和消毒。