835精细有机合成单元反应.docx

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1、青岛大学2021年硕士研究生入学考试试题科目代码:835 科目名称:精细有机合成单元反应 (共 5 页)请考生写明题号,将答案全部答在答题纸上,答在试卷上无效学号 姓名 专业: 班级:一、 写出下列反应的主要产物(每空1分,共14分)二、填空题。(每空1分,共16分)1、下列物质进行SN2反应,就试剂亲核性排序:a、CH3O- ;b、CH3CH2O- ;c、(CH3)2CHO- ; d、(CH3)3CO- 。 2、下列物质进行SN2反应,就反应物活性排序:a、CH3CH2Cl ;b、CH3CH2CH2Cl;c、CH2=CHCH2Cl;d、CH3COCH2Cl。 3、脂肪族RX与NH3进行氨解反

2、应,就X活性排序:F 、Cl 、Br、I 。 4、下列试剂就亲核性排序:a、NH2- ;b、HO- ;c、F- 。 5、酸醇进行直接酯化反应时,就醇活性排序:a、CH2=CHCH2OH;b、CH3CH2CH2OH ;c、CH3OH。 6、加氢还原包括 、 、 过程。7分速因数fz1,表示取代苯z位置亲电活性比苯 (强,弱)。8、SN1反应立体化学特点是 ,SN2反应立体化学特点是 ,SNi反应立体化学特点是 。9、硝化反应中D.V.S.表示 ,D.V.S.越大,表明硝化剂硝化能力越 (强,弱)。10、铁的预蚀是指 。11、非均相混酸硝化时,反应除受化学反应本身速度影响之外,还受 控制。三 、简

3、答题。(本题共70分)1、 制备芳香取代碘化物时,如何避免可逆反应的发生?(3分)2、 苯二硝化制取间二硝基苯时,会生成少量的邻位和对位异构体,如何用化学方法将邻位和对位异构体除去?写出反应式。(4分)3、 在精细有机化工生产中为什么常采用化学氧化法?。(3分)4、 讨论C-烷化反应的主要特点?在制备单烷基苯时,可用什么方法减少多烷化的发生,以提高单烷基苯的收率?(5分)5、 试解释下列现象:CH3I + N3CH3N3 + I ,此反应中,溶剂由CH3OH变成DMF(N,N二甲基甲酰胺)后,反应速度增加了4.5104倍。(5分)6、硝化反应中,根据生产方式和被硝化物性质不同有几种加料顺序?多

4、锅串联的方法有何优点?(5分)7、根据芳磺酸盐的活性不同有几种常用的碱熔方法?是否所有芳磺酸盐均可用碱熔法制酚?(5分)8、可否用蒽醌直接氯化的方法制备1-氯蒽醌?为什么?工业上常采用什么方法?(5分)9、举例说明常见的自由基产生方法。(5分)10、对以下操作是否正确进行评论。(20分)重氮盐的水解反应常在盐酸溶液中进行。在异丙基苯液相空气氧化制异丙苯过氧化氢时,常加入过渡金属盐类引发氧化反应。使用酸酐为酰化剂进行芳环上的C酰化时,因催化剂AlCl3基本不消耗 ,故只需使用少量的AlCl3。甲苯光照侧链氯化反应完毕后,先洗涤或碱液中和掉生成的HCl后,再进行分馏操作。11、对以下制备间硝基苯酚的的路线是否可行进行评论,并给出合理的合成路线。(10分)(1) (2) 四、按要求设计目标化合物的合成路线。(每题10分,共40分)(1)以乙醇为主要起始原料合成(2) 以水杨醛(邻羟基苯甲醛)为主要起始原料合成香豆素。(3)以苯为主要起始原料合成。(4)以间二甲苯为主要原料合成香料酮麝香。五、设计合理的合成路线。(本题10分)以为主要起始原料合成。

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