羧酸酯酚醛酮精选PPT.ppt

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1、关于羧酸酯酚醛酮第1页，讲稿共59张，创作于星期二甲酸：甲酸：HCOOH (蚁酸蚁酸)苯甲酸：苯甲酸：C6H5COOH (安息香酸安息香酸)草酸：草酸：HOOC-COOH (乙二酸乙二酸)羟基酸：如柠檬酸：羟基酸：如柠檬酸：2、自然界中的有机酸、自然界中的有机酸乳酸：乳酸：CH3CHCOOHOH一、羧酸：一、羧酸：由烃基由烃基(或氢原子或氢原子)与羧基相连构成的有机化合与羧基相连构成的有机化合物。物。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH1、定义：、定义：第2页，讲稿共59张，创作于星期二3 3、分分 类类：烃烃 基基 不不 同同羧羧 基基 数数 目目芳芳 香香 酸酸脂脂 肪肪 酸

2、酸一一 元元 羧羧 酸酸二二 元元 羧羧 酸酸多多 元元 羧羧 酸酸CH3C O O HC H2CHCOOHC17H35COOH 硬硬 脂脂 酸酸C1 7H3 3C O O H 油油 酸酸C1 5H3 1C O O H软软 脂脂 酸酸C6H5C O O HH O O CC O O HHOCCOOHCH2COOHCH2COOHCnH2 n+1C O O H饱饱和和一一元元酸酸通通式式第3页，讲稿共59张，创作于星期二4 4、乙酸的物理性质：、乙酸的物理性质：颜色状态：颜色状态：无色液体无色液体气味：气味：有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味沸点：沸点：117.9 117.9（易挥发）（易挥发）熔点：

3、熔点：16.616.6(无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸)溶解性：溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂5、分子组成与结构、分子组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式结构简式：分子式：分子式：结构式：结构式：CHHHH OC O思考：试推测乙酸的思考：试推测乙酸的1H-NMR谱图？谱图？强度比强度比=3 1第4页，讲稿共59张，创作于星期二CnH2n+1COOH 或或 CnH2nO2饱和一元羧酸通式：饱和一元羧酸通式：符合通式符合通式CnH2nO2的有机物，还有的有机物，还有酯类。酯类。如乙酸有一种类别异构体：如乙酸有一种类别异构体：乙酸乙酸CHHHH OC OCHH

4、HHOC O甲酸甲酯甲酸甲酯练习：试写出练习：试写出C3H6O2，属于酸和酯的同分异构体。，属于酸和酯的同分异构体。HCOOCH2CH3CH3COOCH3HOC OCHHCHHHCHHH OC OCHHHCH3CH2COOH甲酸乙酯甲酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯第5页，讲稿共59张，创作于星期二官能团：官能团：羟基羟基羰基羰基（或（或COOH）OCOHCHHHH OC O羧基羧基羧基羧基受受C=OC=O的影响：的影响：C-OC-O单键、单键、O-HO-H键更易断开键更易断开受受-OH-OH的影响的影响:碳氧双键碳氧双键不不易断开。易断开。当氢氧键断裂时，容易当氢氧键断裂时，容易电离出氢离子，使乙酸电

5、离出氢离子，使乙酸具有酸性。具有酸性。第6页，讲稿共59张，创作于星期二D D、与碱反应：、与碱反应：E E、与盐反应：、与盐反应：C C、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO22CH3COOH+Mg(OH)2 =Mg(CH3COO)2+H2O2 CH3COOH+CuO =Cu(CH3COO)2+H2O水垢主要成份：水垢主要成份：g(OH)2和和CaCO3，故故可用醋来除水垢。可用醋来除水垢。6、化学性质、化学性质弱酸性：弱酸性：H2SO3CH3COOHH2CO3A A、使酸碱指示剂变色、使酸碱指示剂变色：B B、与活泼金属反

6、应：、与活泼金属反应：CH3COOH CH3COO-+H+2CH3COOH+Zn=Zn(CH3COO)2+H2（1）.酸的通性酸的通性第7页，讲稿共59张，创作于星期二代表代表物物结构简式结构简式羟基羟基氢的氢的活性活性酸性酸性与钠与钠反应反应与与NaOH的反应的反应与与Na2CO3的反应的反应乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增增强强中性中性比碳酸弱比碳酸弱比碳酸强比碳酸强能能能能能能不能不能不能不能能，得到能，得到CO2能，得到能，得到HCO3-醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳知识归纳】C6H5ONa+CH3COOH C6H5OH+CH3COONa思考：乙

7、酸能否与苯酚钠反应，可以的话，写出方程式。思考：乙酸能否与苯酚钠反应，可以的话，写出方程式。能能能能C6H5OH+Na2CO3 C6H5ONa+NaHCO3第8页，讲稿共59张，创作于星期二本质本质：酸脱羟基、醇脱氢。酸脱羟基、醇脱氢。碎瓷片碎瓷片乙醇乙醇 3mL 浓硫酸浓硫酸 2mL乙酸乙酸 2mL饱和饱和Na2CO3溶液溶液(防止暴沸防止暴沸)2、酯化反应、酯化反应乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓浓H2SO4酸和醇酸和醇起作用，生成酯和水的反应。起作用，生成酯和水的反应。（2）乙酸的酯化）乙酸的酯化反应反应用同位素示踪法验证用同位素示踪法验证1

8、818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4第9页，讲稿共59张，创作于星期二【知识回顾知识回顾】5 5、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？不纯净；乙酸、乙醇不纯净；乙酸、乙醇1 1、加药品顺序：、加药品顺序：2 2、加碎瓷片、加碎瓷片3 3、试管倾斜加热、试管倾斜加热4 4、导管通到饱和、导管通到饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的液面上方溶液的液面上方防暴沸防暴沸增大受热面积增大受热面积防倒吸防倒吸乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸醋酸醋酸6 6、浓、浓H H2 2SOSO4 4的作用？的作用？8 8、为何用饱和的、

9、为何用饱和的NaNa2 2COCO3 3溶液吸收乙酸乙酯？溶液吸收乙酸乙酯？乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小,容易分层析出容易分层析出吸收乙酸，溶解乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味吸收乙酸，溶解乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂7、长导管的作用？、长导管的作用？导气、冷凝导气、冷凝第10页，讲稿共59张，创作于星期二1.1.由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；2.2.使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。使用过量的乙醇

10、，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。3.3.使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，实验中，如果要提乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：在可逆反应中，若改变化学平衡的条件，平衡会向削在可逆反应中，若改变化学平衡的条件，平衡会向削弱这种改变的方向移动。弱这种改变的方向移动。CH3COOH CH3COO-+H+如：如：当达到化学平衡

11、时，当达到化学平衡时，若此时中和掉若此时中和掉H+离子，则离子，则H+浓度降低，平衡要削弱这种改变，浓度降低，平衡要削弱这种改变，所以，平衡会向右移动，即继续电离出所以，平衡会向右移动，即继续电离出H+。第11页，讲稿共59张，创作于星期二7、酸和醇酯化反应的类型、酸和醇酯化反应的类型一元有机羧酸与一元醇。如：一元有机羧酸与一元醇。如：CH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4乙酸甲酯乙酸甲酯无机含氧酸与一元醇。如：无机含氧酸与一元醇。如：C2H5ONO2 +H2OC2H5OH +HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯一元酸与二元醇或多元

12、醇。如：一元酸与二元醇或多元醇。如：二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯浓浓H H2 2SOSO4 42第12页，讲稿共59张，创作于星期二浓浓H H2 2SOSO4 4+2H2O 环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯CH2-OHCH2-OHCH-OH+3HO一一NO2浓硫酸浓硫酸 高级脂肪酸与甘油形成油脂。如：高级脂肪酸与甘油形成油脂。如：CH2 OOCC17H35CH2 OOCC17H35CH OOCC17H35+3H2O浓硫酸浓硫酸 CH2-OHCH2-OHCH-OH+3C17H35COOHCH2 O一一NO2CH2 O一一NO2CH O一一NO2+3H2O多元醇与多元羧酸分子间脱水形成环酯。如：多元醇与多

13、元羧酸分子间脱水形成环酯。如：硝化甘油硝化甘油硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯第13页，讲稿共59张，创作于星期二多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如：多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如：羟基酸分子间形成交酯。如：羟基酸分子间形成交酯。如：CH3CH CHCH3+2H2OCOOOOCCH3CHCOOHOHHOCHCH3HOOC+浓硫酸浓硫酸 羟基酸分子内脱水成环。如：羟基酸分子内脱水成环。如：CH2COOHCH2CH2OH浓硫酸浓硫酸 OCH2CCH2CH2=O+H2O+n HOOC COOHn HOCH2CH2OH一定条一定条件件聚对苯二甲酸乙二酯聚对苯二甲酸乙二酯C C O CH2CH2 O n+2n

14、H2OOO缩聚反应：缩聚反应：有机物有机物分子间分子间脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。第14页，讲稿共59张，创作于星期二三类重要的羧酸三类重要的羧酸1、甲酸、甲酸俗称蚁酸俗称蚁酸结构特点：既有结构特点：既有羧基羧基又有又有醛基醛基 O HCOH化学化学性质性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应酯化反应酯化反应还原反应还原反应银镜反应、碱性新制银镜反应、碱性新制Cu(OH)2与与H2加加成成酸性酸性酸的通性酸的通性与醇发生酯化反应与醇发生酯化反应HCOOCH2CH3+H2OHCOOH+HOCH2CH3浓硫酸浓硫酸 甲酸乙酯甲酸乙酯HCOOH+Na 2 2

15、2 HCOONa+H2HCOOH+2Ag(NH3)OH 2Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H2O水浴水浴 第15页，讲稿共59张，创作于星期二2、乙二酸、乙二酸俗称草酸俗称草酸+2H2O 饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。减弱。酸性酸性:常见羧酸酸性强弱顺序：常见羧酸酸性强弱顺序：结构特点：分子内有两个羧基结构特点：分子内有两个羧基 乙二酸乙二酸 甲酸甲酸 乙酸乙酸 丙酸丙酸2 HCOOH+Cu(OH)2 Cu(HCOO)2+2H2OHCOOH+2Cu(OH)2 Cu2O+CO2+3H2O 第16页，讲稿共59张，创作于星期二3、

16、高级脂肪酸、高级脂肪酸名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态（1）酸性）酸性化学性质化学性质（2）酯化反应）酯化反应（3）油酸加成）油酸加成 第17页，讲稿共59张，创作于星期二1、定义：、定义：3、通式：、通式：酸跟醇作用脱水后生成的化合物酸跟醇作用脱水后生成的化合物酯的结构简式或一般通式酯的结构简式或一般通式:饱和一元酯的通式饱和一元酯的通式:CnH2nO24、物理性质、物理性质:2、命名、命名:(R 可以是烃基或可以是

17、烃基或H原子原子,而而R只能是烃基只能是烃基,可与可与R相同也相同也可不同可不同)某酸某酯某酸某酯(根据酸和醇的名称来命名根据酸和醇的名称来命名)RCOOR ORC-O-R香味，密度比水小香味，密度比水小不溶于水易溶有机作溶剂不溶于水易溶有机作溶剂二、酯类：二、酯类：第18页，讲稿共59张，创作于星期二对比实验：对比实验：分别取三支分别取三支试管先加试管先加6滴乙酸乙酯滴乙酸乙酯A组组：只加：只加5.5mL蒸馏水。蒸馏水。B组组：加：加0.5mL 稀硫酸，加稀硫酸，加5mL蒸馏水。蒸馏水。C组组：加：加0.5mL 浓氢氧化钠溶液，加浓氢氧化钠溶液，加5mL蒸馏水。蒸馏水。振荡均匀后振荡均匀后,

18、同时同时放入放入70 80的的水浴水浴中加热中加热.C组组：(加加0.5mL 浓氢氧化钠溶液，加浓氢氧化钠溶液，加5m水。水。)水解最彻底水解最彻底.5、酯的化学性质、酯的化学性质水解反应水解反应:第19页，讲稿共59张，创作于星期二 O OCH3COCH3+HOH CH3COH+HOCH3无机酸无机酸RCOOR+NaOH RCOONa+ROH小结小结:1、酯在酸、酯在酸(或碱或碱)存在时水解生成酸和醇。存在时水解生成酸和醇。2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆可逆的。的。3、在碱存在时、在碱存在时,酯的水解趋近于完全。酯的水解趋近于完全。(用用化学平衡化学平衡知

19、识解释知识解释)延伸延伸:形成酯的酸可以是形成酯的酸可以是有机酸有机酸也可以是也可以是无机含无机含氧酸氧酸(如如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3C2H5ONO2+H2O第20页，讲稿共59张，创作于星期二1、完成下列方程式：、完成下列方程式：HNO3+C6H5CH2OH COOH COOH+CH3CH2OH COOH CH2OHCOOH +CH2OH HOCH2CH2CH2CH2COOH第21页，讲稿共59张，创作于星期二苯苯酚酚三、三、第22页，讲稿共59张，创作于星期二(一)、苯酚的结构分子式：C6H6O结构式：结构简式：OH球棍模型比例模型第23页，讲稿共59

20、张，创作于星期二 有关物质的结构比较有关物质的结构比较:物质物质官官能能团团结结构构特特点点类类别别脂脂肪肪醇醇芳芳香香醇醇 酚酚CH3CH2OH CH2OHOHOHOH羟基与链烃羟基与链烃基相连基相连羟基与芳烃羟基与芳烃基侧链相连基侧链相连羟基与苯环羟基与苯环直接相连直接相连第24页，讲稿共59张，创作于星期二 3、苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心、苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果如果不慎沾到皮肤上，应立即用不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤酒精洗涤。2、常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于、常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65时，能跟

21、水混溶。苯时，能跟水混溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。酚易溶于乙醇等有机溶剂。(二二)、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质1、纯净的苯酚是、纯净的苯酚是，具有特殊的气味，熔点，具有特殊的气味，熔点43，露置在空露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色气中因小部分发生氧化而显粉红色无色的晶体无色的晶体OH O O=O=苯酚苯酚冷水冷水浑浊浑浊加热加热澄清澄清冷却冷却浑浊浑浊第25页，讲稿共59张，创作于星期二(三三)、苯酚的化学性质：、苯酚的化学性质：OHHHH 由于羟基中氧原子和苯环对电子产生吸引由于羟基中氧原子和苯环对电子产生吸引力，苯酚的性质特征表现为：力，苯酚的性质特征表现为：、发生、发生OH键

22、的断裂，失去羟基氢键的断裂，失去羟基氢、加强了、加强了CO键，不会失去羟基键，不会失去羟基、致活了邻位和对位上的氢原子，发生邻位和对位取、致活了邻位和对位上的氢原子，发生邻位和对位取代代1、苯酚的弱酸性：、苯酚的弱酸性：OHO-+H+实验：苯酚加冷水，溶液变浑浊，滴加实验：苯酚加冷水，溶液变浑浊，滴加NaOH溶液，溶液变澄清溶液，溶液变澄清OH+NaOH ONa+H2O中和反应中和反应Ka=1.2810-10第26页，讲稿共59张，创作于星期二苯酚为弱酸，俗称石炭酸，具有弱酸通性；但其酸性极弱，不能使指示剂苯酚为弱酸，俗称石炭酸，具有弱酸通性；但其酸性极弱，不能使指示剂变色变色ONa+CO2

23、+H2OOH+NaHCO3ONa+HClOH+NaCl实验现象：实验现象：溶液变溶液变浑浊浑浊实验结论：实验结论：苯酚的苯酚的酸性弱于碳酸酸性弱于碳酸讨论：比较碳酸、水、苯酚、乙醇讨论：比较碳酸、水、苯酚、乙醇羟基氢的活动性强弱：羟基氢的活动性强弱：碳酸苯酚水乙醇碳酸苯酚水乙醇思考：苯酚钠溶液与思考：苯酚钠溶液与CO2反应时只生成反应时只生成NaHCO3说明什么？说明什么？ONa+NaHCO3不反应，说明酸性不反应，说明酸性 NaHCO3OHOH+2Na ONa+H222第27页，讲稿共59张，创作于星期二2、苯酚的取代反应：、苯酚的取代反应：OH+3Br2 BrOHBrBr +3HBr反应过

24、程：反应过程：生成白色沉淀生成白色沉淀注意：注意：反应中反应中溴水要过量溴水要过量，否则三溴苯酚溶于有机溶剂而无沉淀，否则三溴苯酚溶于有机溶剂而无沉淀讨论：如何除去苯中混有的苯酚？讨论：如何除去苯中混有的苯酚？先加入先加入NaOH溶液，后分液溶液，后分液苯酚与浓溴水的反应很灵敏，一般用来检验酚类物质的存在苯酚与浓溴水的反应很灵敏，一般用来检验酚类物质的存在邻、对位取代邻、对位取代第28页，讲稿共59张，创作于星期二苯和苯酚取代反应的对比：苯和苯酚取代反应的对比：苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数反应速率反应速率结论结论原因原因溴水与苯酚反应溴水与苯酚反

25、应液溴与纯苯液溴与纯苯不用催化剂不用催化剂Fe作催化剂作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一一次取代苯环上一个氢原子个氢原子瞬时完成瞬时完成初始缓慢，后加快初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼第29页，讲稿共59张，创作于星期二3、苯酚的显色反应：、苯酚的显色反应：C6H5OHFeCl3溶液呈紫色反应原理：6C6H5OH +Fe3+Fe(C6H5O)6 3+6H+应用：可用于酚类物质和可用于酚类物质和Fe3+离子的检验离子的检验注意：Fe3+离子的离子的

26、C6H5O不能共存不能共存讨论：用哪些方法讨论：用哪些方法 可以检验可以检验Fe3+离子？离子？物质物质现象现象反应反应苯酚NaOHKSCN紫色溶液紫色溶液红褐色沉淀红褐色沉淀血红色溶液血红色溶液见上Fe3+3OH=Fe(OH)3Fe3+3SCN=Fe(SCN)34、氧化反应：、氧化反应：苯酚空气空气苯醌（粉红色）苯酚点燃CO2 +H2O四、苯酚的用途：四、苯酚的用途：1.制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药；制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药；2.可用于环境消毒；可制成洗剂和软膏，有杀菌、止痛作用可用于环境消毒；可制成洗剂和软膏，有杀菌、止痛作用3.是合成阿司匹灵的原料；是合成阿司匹灵

27、的原料；(注注:Aspirin成分为乙酰水杨酸成分为乙酰水杨酸)第30页，讲稿共59张，创作于星期二+nH2OOHCH2nOH+n HCHOn催T P酚醛树脂（电木）的合成：酚醛树脂（电木）的合成：缩聚反应：缩聚反应：单体生成高分子化合物同时还生成小分子的聚合反应单体生成高分子化合物同时还生成小分子的聚合反应五、苯酚的合成：五、苯酚的合成：+Cl2FeCl+HClNaOHOH+H2OCl+HCl六、酚类：六、酚类：羟基直接与苯环相接的化合物，官能团为酚羟基羟基直接与苯环相接的化合物，官能团为酚羟基酚类物质的化学特性：酚类物质的化学特性：与苯酚相似，具有酚羟基的通性与苯酚相似，具有酚羟基的通性第

28、31页，讲稿共59张，创作于星期二（一）、乙醛的分子结构（一）、乙醛的分子结构结构式：结构式：分子式：分子式：结构简式：结构简式：官能团：官能团：C2H4O H O H CCH H OCH3CH 或或 CH3CHO O CH 或或 CHO四、乙醛四、乙醛第32页，讲稿共59张，创作于星期二（二）、乙醛的物理性质（二）、乙醛的物理性质1、无色、有刺激性气味的液体；、无色、有刺激性气味的液体；2、密度比水小，沸点是、密度比水小，沸点是20.8；3、易挥发，易燃烧；、易挥发，易燃烧；4、能跟水、乙醇、氯仿等互溶。、能跟水、乙醇、氯仿等互溶。第33页，讲稿共59张，创作于星期二（三）、乙醛的化学性质（

29、三）、乙醛的化学性质1、乙醛的加成反应、乙醛的加成反应+H2Ni 把有机物分子中把有机物分子中加入氢原子加入氢原子或或失去氧原子失去氧原子的反应叫做的反应叫做还原反应还原反应。把有机物分子中把有机物分子中加入氧原子加入氧原子或或失去氢原失去氢原子子的反应叫做的反应叫做氧化反应氧化反应。H HHCC=O H H HHCCOH H H思考思考:在有机物中引入羟基的方法在有机物中引入羟基的方法?第34页，讲稿共59张，创作于星期二2、乙醛的氧化反应、乙醛的氧化反应 催化氧化催化氧化乙醇乙醇氧化（脱氢）氧化（脱氢）氧化（脱氢）氧化（脱氢）还原（加氢）还原（加氢）还原（加氢）还原（加氢）氧化（加氧）氧化

30、（加氧）氧化（加氧）氧化（加氧）乙醛乙醛乙酸乙酸工业制乙酸工业制乙酸 O2CH3CH+O2 2CH3COOH催化剂催化剂催化剂催化剂 （1）与氧气的反应）与氧气的反应第35页，讲稿共59张，创作于星期二2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O点燃点燃点燃点燃 燃烧燃烧（2）使酸性高锰酸钾溶液腿色）使酸性高锰酸钾溶液腿色第36页，讲稿共59张，创作于星期二CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O（3）被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化现象：现象：现象：现象：试管内有试管内有试管内有试管内有红色沉淀红色沉淀红色沉淀红色沉淀产生产生产生产生、和和Cu(OH)2反应反应CuSO4

31、+2NaOH=Cu(OH)2+Na2SO4此反应可以检验醛基存在此反应可以检验醛基存在注意：注意：a 氢氧化铜必须新氢氧化铜必须新制；制；b 直接加热直接加热第37页，讲稿共59张，创作于星期二2、乙醛的氧化反应、乙醛的氧化反应（3）被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化AgNOAgNO3 3溶液溶液 +稀氨水稀氨水生成白色沉淀生成白色沉淀生成白色沉淀生成白色沉淀沉淀恰好沉淀恰好沉淀恰好沉淀恰好完全溶解完全溶解完全溶解完全溶解继续滴加氨水继续滴加氨水银氨溶液银氨溶液滴入滴入3滴乙醛滴乙醛水浴加热水浴加热试管内壁上附有一层光试管内壁上附有一层光试管内壁上附有一层光试管内壁上附有一层光亮如镜的金属银亮如镜的

32、金属银亮如镜的金属银亮如镜的金属银1、检验醛基的存在、检验醛基的存在2、工业上利用这个反应，把银均匀地镀在玻璃上、工业上利用这个反应，把银均匀地镀在玻璃上 制镜或者保温瓶胆制镜或者保温瓶胆、银镜反应、银镜反应第38页，讲稿共59张，创作于星期二2、乙醛的氧化反应、乙醛的氧化反应CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+3NH3+2Ag+H2Oc 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化解释：解释：解释：解释：银被还原，乙醛被氧化成乙酸，乙酸又和氨银被还原，乙醛被氧化成乙酸，乙酸又和氨银被还原，乙醛被氧化成乙酸，乙酸又和氨银被还原，乙醛被氧化成乙酸，乙酸又和氨反应生成乙酸铵。反应生成乙酸铵。

33、反应生成乙酸铵。反应生成乙酸铵。制银氨溶液：制银氨溶液：制银氨溶液：制银氨溶液：AgNOAgNO3 3+NH+NH3 3HH2 2O=AgOH+NHO=AgOH+NH4 4NONO3 3AgOH+2NHAgOH+2NH3 3HH2 2O=Ag(NHO=Ag(NH3 3)2 2OH+2HOH+2H2 2OO氢氧化二氨合银（络合物）氢氧化二氨合银（络合物）氢氧化二氨合银（络合物）氢氧化二氨合银（络合物）银镜反应：银镜反应：银镜反应：银镜反应：第39页，讲稿共59张，创作于星期二银镜反应注意事项（1）试管内壁必须洁净；）试管内壁必须洁净；（2）60水浴加热，不能用酒精灯直接加水浴加热，不能用酒精灯直

34、接加热；热；（3）加热时不可振荡和摇动试管；）加热时不可振荡和摇动试管；（4）须用新配制的银氨溶液，氨水不能过）须用新配制的银氨溶液，氨水不能过量（防此生成易爆炸的物质）；量（防此生成易爆炸的物质）；（5）乙醛用量不可太多；）乙醛用量不可太多；（6）实验后，银镜用）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水浸泡，再用水洗。洗。第40页，讲稿共59张，创作于星期二乙醛性质的小节：乙醛性质的小节：1、加成反应、加成反应醛醛+H2 醇醇2、氧化反应、氧化反应a 燃烧燃烧b 催化氧化催化氧化c 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化（银氨溶液、新制的（银氨溶液、新制的Cu(OH)2）乙酸乙酸d 使酸性高锰酸钾溶液、溴水

35、褪色使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色第41页，讲稿共59张，创作于星期二练习二练习二已知：柠檬醛的结构为：已知：柠檬醛的结构为：如何证明存在碳碳双键？如何证明存在碳碳双键？先加先加足量的银氨溶液足量的银氨溶液（或新制的（或新制的Cu(OH)2）使）使醛基醛基氧化氧化。然后再用酸性。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使碳碳双键，碳碳双键能使酸性酸性KMnO4溶液（或溴溶液（或溴水）褪色水）褪色第42页，讲稿共59张，创作于星期二(四四)、乙醛的制备、乙醛的制备（2）乙炔水化法：）乙炔水化法：（1）乙醇氧化法：）乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2 Cu 2

36、CH3CHO+2H2O（3）乙烯氧化法：）乙烯氧化法：2CH2=CH2+O2 催化剂催化剂 2CH3CHO加热、加热、加压加压第43页，讲稿共59张，创作于星期二乙醛的用途乙醛的用途 主要用于生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等，主要用于生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等，是有机合成的重要原料。是有机合成的重要原料。第44页，讲稿共59张，创作于星期二五、醛类五、醛类:1.1.醛的定义醛的定义:2.2.醛类通式醛类通式:饱和一元醛的通式为饱和一元醛的通式为:分子里由烃基分子里由烃基(包括氢原子包括氢原子)跟醛基相连而跟醛基相连而构成的化合物。构成的化合物。CnH2nO n1ORCH第45页，讲稿共59张，创作于

37、星期二4.4.物理通性物理通性含有含有1-3个个碳原子的醛能以任意比例和水互碳原子的醛能以任意比例和水互溶溶。醛一般有特殊的刺激性气味，密度一般醛一般有特殊的刺激性气味，密度一般比水比水小小。第46页，讲稿共59张，创作于星期二加成反应加成反应氧化反应氧化反应催化氧化催化氧化羧酸羧酸被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化燃烧燃烧CO2、H2O银镜反应银镜反应Cu(OH)2能使高锰酸钾、溴水褪色能使高锰酸钾、溴水褪色 醛类具有和乙醛类似的化学性质：醛类具有和乙醛类似的化学性质：第47页，讲稿共59张，创作于星期二5.5.醛的化学性质醛的化学性质H(氧化氧化)+O(氧化氧化)+H(还原还原)(氧化性氧化性)

38、(还原性还原性)醇醇酸酸醛醛 与与H2加成加成醇醇 与与O2催化氧化催化氧化酸酸 与银氨溶液与银氨溶液、新制、新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液酸酸 与溴水、与溴水、KMnO4溶液溶液 反应反应能使之褪能使之褪 色色(反应式不要求反应式不要求)第48页，讲稿共59张，创作于星期二6.6.特殊的醛特殊的醛甲醛甲醛(蚁醛蚁醛)(1)分子式：分子式：CH2O结构式：结构式：O结构简式：结构简式：HCHO特殊性：分子中有两个醛基特殊性：分子中有两个醛基HCH;第49页，讲稿共59张，创作于星期二(2)物性物性:无色、有强烈刺激性气味的气体无色、有强烈刺激性气味的气体(含含氧衍生物唯一常温下呈气体的物质氧衍

39、生物唯一常温下呈气体的物质)，易溶于水；易溶于水；福尔马林福尔马林 质量分数为质量分数为35%40%的甲醛水溶的甲醛水溶液液(混合物混合物)第50页，讲稿共59张，创作于星期二(3)化学性质化学性质:(与其它醛类性质相似与其它醛类性质相似)与银氨溶液与银氨溶液:(水浴加热水浴加热)HCHO+4Ag(NH3)2+4OH-(NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2O 与新制与新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液:HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O+5H2O第51页，讲稿共59张，创作于星期二小结甲醛：小结甲醛：（也叫蚁醛，分子结构最简单的醛）（也叫蚁醛，分子结构最简单的醛）无色、有刺激性气味

40、的气体，易溶于水，无色、有刺激性气味的气体，易溶于水，（35%40%的甲醛水溶液叫做福尔马林）的甲醛水溶液叫做福尔马林）甲醛的化学性质甲醛的化学性质与乙醛相似与乙醛相似能被还原成醇能被还原成醇能被氧化成羧酸能被氧化成羧酸能起银镜反应，能与新制的氢能起银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应氧化铜反应用途：浸制标本，制药，香料，燃料。用途：浸制标本，制药，香料，燃料。第52页，讲稿共59张，创作于星期二1.酮的定义酮的定义:2.酮类通式酮类通式:分子式通式为分子式通式为官能团：官能团：分子里由两烃基跟羰基相连而分子里由两烃基跟羰基相连而构成的化合物构成的化合物CnH2nO n六、酮类六、酮类ORCRCO

41、第53页，讲稿共59张，创作于星期二3.化学化学 性质性质加氢还原为相应的醇加氢还原为相应的醇;不能发生银镜反应不能发生银镜反应;不与新制不与新制Cu(OH)2悬浊液反悬浊液反应应(可用于鉴别酮与醛可用于鉴别酮与醛)第54页，讲稿共59张，创作于星期二CHOHH(氧化氧化)+H(还原还原)CH2OHH(氧化氧化)+H(还原还原)4.醇氧化成醛、酮规律：醇氧化成醛、酮规律：醛醛酮酮第55页，讲稿共59张，创作于星期二判断下列物质是否属于醛？判断下列物质是否属于醛？第56页，讲稿共59张，创作于星期二 1、化合物、化合物 跟足量的下列哪种物质的溶液跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐反应可得

42、到一钠盐C7H5O3Na（）COOHOHA、NaOH B、Na2CO3 C、NaHCO3 D、NaCl C【知识应用知识应用】2 2确定乙酸是弱酸的依据是（确定乙酸是弱酸的依据是（）A.A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.B.乙酸钠的水溶液显碱性乙酸钠的水溶液显碱性C.C.乙酸能使石蕊试液变红乙酸能使石蕊试液变红D.NaD.Na2 2COCO3 3中加入乙酸产生中加入乙酸产生COCO2 2B3、请写出反应产物：、请写出反应产物：COONaOHCH2OHCOONaONaCH2OHCOOHOHCH2OHCOONaONaCH2ONaNaHCO3NaOH或或Na2CO3Na第5

43、7页，讲稿共59张，创作于星期二4下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（氧化钡溶液的是（）A金属钠金属钠 B溴水溴水C碳酸钠溶液碳酸钠溶液 D紫色石蕊试液紫色石蕊试液CD5除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理（除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理（）A蒸馏蒸馏 B水洗后分液水洗后分液C用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液C6胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，合成这种胆固醇酯的酸是（，合成这种胆固醇酯的酸是（）A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOHBC25H45O+酸酸 C32H49O2+H2O第58页，讲稿共59张，创作于星期二感感谢谢大大家家观观看看第59页，讲稿共59张，创作于星期二