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1、关于脂类和生物膜(2)第1页，讲稿共78张，创作于星期三 主要内容：主要内容：脂类概述（概念、分类）脂类概述（概念、分类）单纯脂类单纯脂类和复合脂的结构与性质和复合脂的结构与性质 固醇的结构、性质固醇的结构、性质 脂蛋白脂蛋白细胞膜的组成和结构细胞膜的组成和结构第2页，讲稿共78张，创作于星期三概述概述一、脂类的概念一、脂类的概念 脂类（脂类（lipid，脂质或类脂，脂质或类脂)，泛指不溶于水，易溶于有机泛指不溶于水，易溶于有机溶剂的各类生物分子。溶剂的各类生物分子。共同特征：以共同特征：以长链或稠环脂肪烃长链或稠环脂肪烃分子为母体。分子为母体。都含都含C、H、O元素，有的还含元素，有的还含N
2、、P一般由醇和脂肪酸组成一般由醇和脂肪酸组成脂质在生物体内的脂质在生物体内的代谢方式代谢方式具有具有类似性类似性。第3页，讲稿共78张，创作于星期三一种中枢神经介质一种激素药物：可的松第4页，讲稿共78张，创作于星期三鞘脂类（鞘胺醇）第5页，讲稿共78张，创作于星期三二、分类二、分类u非极性脂非极性脂：脂类分子中没有极性基团，又称中性：脂类分子中没有极性基团，又称中性 脂。脂。u极性脂极性脂：有极性的基团。主体是脂溶性的，其中的：有极性的基团。主体是脂溶性的，其中的 部分结构是水溶性的。部分结构是水溶性的。第6页，讲稿共78张，创作于星期三 二、分类二、分类u单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯。非极
3、性脂、中单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯。非极性脂、中 性脂。性脂。甘油酯、蜡甘油酯、蜡u复合脂：除脂肪酸与醇外，还有非脂成分。极性脂复合脂：除脂肪酸与醇外，还有非脂成分。极性脂 磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂 糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂u非皂化脂：非皂化脂：固醇类、萜类、前列腺素类。不含脂肪酸，固醇类、萜类、前列腺素类。不含脂肪酸，不能被碱水解不能被碱水解u衍生脂：单纯脂、复合脂衍生而来衍生脂：单纯脂、复合脂衍生而来 脂肪酸及其衍生物乙酰脂肪酸及其衍生物乙酰CoA CoA、甘油、鞘氨醇、甘油、鞘氨醇u结合脂类结合脂类：糖脂、脂蛋白：糖脂、脂蛋白第7页，讲稿共78张
4、，创作于星期三三、脂类的生物学功能三、脂类的生物学功能1 1、贮存能量、贮存能量 动物、油料种子能量的主要贮存形式 三酰甘油（皮下、腹腔等）作为能量储备的优点：可大量储存，并可长期储存；功能效率高；占空间少2 2、生物膜的结构组分、生物膜的结构组分 脂双层 极性脂质。磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂）、胆固醇、糖脂 它赋予细胞膜柔软性，极性不透过性，和高电阻性。极性（亲水）头部：磷酸基、醇基、含氮碱 非极性（疏水）尾部：烃链 第8页，讲稿共78张，创作于星期三 第9页，讲稿共78张，创作于星期三3、保护功能保护功能：动物的脂肪组织，植物的蜡质4 4、活性脂质、活性脂质 少量，具有专一的重要的生物学活性。
5、是一些激素、维生素和色素的前体是一些激素、维生素和色素的前体：萜类、固醇类、二十碳四稀酸 细胞表面的物质，与细胞识别、免疫等密切相关细胞表面的物质，与细胞识别、免疫等密切相关 化学信号：PIP2第10页，讲稿共78张，创作于星期三一、脂酰甘油一、脂酰甘油 脂肪酸、脂肪酸、甘油、三酰甘油、蜡甘油、三酰甘油、蜡 二、磷脂类二、磷脂类 甘油磷脂、鞘磷脂甘油磷脂、鞘磷脂三、萜类与类固醇三、萜类与类固醇四、结合脂四、结合脂五、细胞膜结构与功能五、细胞膜结构与功能本章内容本章内容第11页，讲稿共78张，创作于星期三第一节第一节 脂酰甘油脂酰甘油 一、脂肪酸一、脂肪酸脂酰甘油脂酰甘油：是由：是由脂肪酸脂肪酸
6、和和甘油甘油组成的一类化合物。单纯组成的一类化合物。单纯脂脂脂肪酸：脂肪酸：是指具有是指具有长碳氢链长碳氢链和一个和一个羧基末端羧基末端的有机化的有机化合物的总称。合物的总称。线形不分支，无环状结构线形不分支，无环状结构。很少很少 游离存在。游离存在。饱和脂肪酸饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸 第12页，讲稿共78张，创作于星期三1、脂肪酸的系统命名、脂肪酸的系统命名 编号系统：编号系统：从羧基端开始计数从羧基端开始计数先写出碳原子的数目先写出碳原子的数目在冒号后边写出双键数目（没有写在冒号后边写出双键数目（没有写0)在右上角标明双键位置（开始的位置）和几何构型。在右上角标明双键位置（开始
7、的位置）和几何构型。如油酸为如油酸为18：1cis 9,反式是反式是trans.第13页，讲稿共78张，创作于星期三饱和脂肪酸：饱和脂肪酸：来源来源 系统命名系统命名软脂酸（棕榈酸）软脂酸（棕榈酸）n-n-十六碳烷酸，十六碳烷酸，1616：0 0硬脂酸硬脂酸 n-n-十八碳烷酸，十八碳烷酸，1818：0 0花生酸花生酸 n-n-二十碳烷酸，二十碳烷酸，2020：0 0第14页，讲稿共78张，创作于星期三不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸：油油 酸：酸：顺顺-十八碳十八碳-9-9-烯酸，烯酸，1818：119c9c，亚油酸：亚油酸：顺，顺顺，顺-十八碳十八碳-9-9，12-12-二烯酸，二烯酸，1818：
8、229c9c，12c12c亚麻酸：亚麻酸：全顺全顺-十八碳十八碳-9-9，1212，15-15-三烯酸，三烯酸，1818：339c9c，12c12c，15c15c花生四稀酸：花生四稀酸：全顺全顺-二十碳二十碳-5-5，8 8，1111，14-14-四烯酸，四烯酸，2020：4 4 5c5c，8c8c，11c11c，14c14c二十二碳六稀酸（二十二碳六稀酸（DHADHA）：）：全顺全顺-二十二碳二十二碳-4-7-10-13-16-19-4-7-10-13-16-19六烯酸，六烯酸，2222：6 6 4c4c，7c7c，10c,13c,16c,19c10c,13c,16c,19c不饱和脂肪酸（不
9、饱和脂肪酸（PUFAPUFA）功能）功能：1 1、生物膜中多是、生物膜中多是顺式顺式不饱和脂肪酸：增加膜流动性不饱和脂肪酸：增加膜流动性,降低膜降低膜 相变温度，抗寒冷。相变温度，抗寒冷。2 2、PUFAPUFA能降低血脂。能降低血脂。第15页，讲稿共78张，创作于星期三棕榈酸亚麻酸18：3 9c，12c，15c16：0第16页，讲稿共78张，创作于星期三1 1、碳原子的数量：、碳原子的数量：绝大多数是绝大多数是偶数碳偶数碳原子（原子（4-4-26 26），最常见是），最常见是1616和和1818碳的脂肪酸碳的脂肪酸2 2、饱合性：、饱合性：饱合脂肪酸分子式饱合脂肪酸分子式 CnHCnH2n-
10、12n-1COOHCOOH。结构式：结构式：简写式：简写式：不饱合脂肪酸主要是含双键的烯酸，顺式（不饱合脂肪酸主要是含双键的烯酸，顺式（cis)cis)。2、脂肪酸的特性、脂肪酸的特性第17页，讲稿共78张，创作于星期三3 3、FAFA的溶点与沸点的溶点与沸点由由极性羧基极性羧基和和非极性烃基非极性烃基组成，为两亲化合物。组成，为两亲化合物。随着随着链的长度的增加链的长度的增加而而升高升高，通常，通常C C1010以下的以下的FAFA（饱合）（饱合）室温下是液体的，长链的饱合室温下是液体的，长链的饱合FAFA是固体的。是固体的。对不饱合对不饱合FAFA，由于，由于双键双键的存在，使得的存在，使
11、得FAFA的的溶点与沸点下溶点与沸点下降降，双键越多，其熔点也就越低。如硬脂酸溶点为，双键越多，其熔点也就越低。如硬脂酸溶点为70C70C，而油酸（一个不饱合键）为，而油酸（一个不饱合键）为14C14C。2、脂肪酸的特性、脂肪酸的特性第18页，讲稿共78张，创作于星期三4 4、FAFA的分布的分布高等动植物高等动植物中，中，FAFA都是都是偶数碳偶数碳原子，常见的是原子，常见的是C16C16和和C18C18的酸，的酸，C12C12以下的饱合以下的饱合FAFA主要存在于哺乳动物的乳主要存在于哺乳动物的乳汁中。汁中。在在高等植物和低温生物高等植物和低温生物以以不饱合不饱合FAFA的含量较高，的含量
12、较高，动物动物脂肪含脂肪含饱合饱合FAFA较多。较多。细菌细菌所含的所含的FAFA种类比高等动植物少的多，约种类比高等动植物少的多，约2020多种，多种，绝大多数是绝大多数是饱合饱合FAFA和单烯酸的各种特殊异构体的。和单烯酸的各种特殊异构体的。2、脂肪酸的特性、脂肪酸的特性第19页，讲稿共78张，创作于星期三1 1、必需脂肪酸（、必需脂肪酸（essential fatty acid)essential fatty acid)：人体不能合成，但对人体功能是必需的人体不能合成，但对人体功能是必需的，必须由膳食提必须由膳食提供的脂肪酸。如亚油酸、供的脂肪酸。如亚油酸、-亚麻酸亚麻酸2 2、多不饱和
13、脂肪酸（、多不饱和脂肪酸（ploy unsaturated fatty ploy unsaturated fatty acid acid，PUFAPUFA）非共轭非共轭 含两个及以上双键的不饱和脂肪酸。两类：含两个及以上双键的不饱和脂肪酸。两类：6 6类：类：第一个双键离甲基末端第一个双键离甲基末端6 6个碳个碳 亚油酸亚油酸 3 3类：类：第一个双键离甲基末端第一个双键离甲基末端3 3个碳个碳 -亚麻酸亚麻酸3、必需脂肪酸、必需脂肪酸第20页，讲稿共78张，创作于星期三 人体内：人体内：6 6系列：系列：亚油酸亚油酸 -亚麻酸亚麻酸 花生四烯酸，花生四烯酸，后者是维持细胞膜的结构和功能所必需
14、的，也是后者是维持细胞膜的结构和功能所必需的，也是 合成一类生理活性脂类的前体。合成一类生理活性脂类的前体。3 3系列：系列：-亚麻酸亚麻酸 EPA EPA、DHADHA，后者具有，后者具有 降血脂、降低心脏病的发病率等多种重要的生理降血脂、降低心脏病的发病率等多种重要的生理 功能。功能。人体内人体内6 6和和3PUFA3PUFA不能相互转变。不能相互转变。3、必需脂肪酸、必需脂肪酸第21页，讲稿共78张，创作于星期三 亚油酸（亚油酸（-6-6）：）：18:218:29c9c，12c12c-亚麻酸（亚麻酸（-6-6）：18:318:36c6c，9c9c，12c12c花生四稀酸（花生四稀酸（-6
15、-6）：20:4 20:4 5c5c，8c8c，11c11c，14c14c -亚麻酸（亚麻酸（-3-3）：18:318:39c9c，12c12c，15c15c二十碳五稀酸（二十碳五稀酸（EPAEPA）（）（-3-3）：）：20:520:5二十二碳六稀酸（二十二碳六稀酸（DHADHA）（）（-3-3）：）：22:622:64c4c，7c7c，10c10c，13c13c，16c16c，19c19c第22页，讲稿共78张，创作于星期三 第23页，讲稿共78张，创作于星期三n甘油，又名甘油，又名丙三醇丙三醇，无色、透明、无臭、粘稠状液体，密，无色、透明、无臭、粘稠状液体，密度度1.261g/cm3，与
16、水互溶，吸湿。不溶于苯、氯仿中。，与水互溶，吸湿。不溶于苯、氯仿中。n甘油为甘油为前手性分子前手性分子。为统一甘油衍生物名称，故采用。为统一甘油衍生物名称，故采用立体立体专一编号专一编号（sn），又称），又称sn-系统系统。二、二、甘油甘油132第24页，讲稿共78张，创作于星期三三、三、三酰甘油三酰甘油u油脂：油脂：是甘油和脂肪酸生成的酯。包括：是甘油和脂肪酸生成的酯。包括：三酰甘油三酰甘油（甘油三酯）、（甘油三酯）、二酰甘油（甘油二酯）、单酰甘油二酰甘油（甘油二酯）、单酰甘油（甘油单酯）（甘油单酯）u自然界中三酰甘油最多自然界中三酰甘油最多，又称中性脂。是脂肪酸的贮存，又称中性脂。是脂肪酸
17、的贮存和运输形式。和运输形式。u三酰甘油的结构通式：三酰甘油的结构通式：第25页，讲稿共78张，创作于星期三第26页，讲稿共78张，创作于星期三l一般为无色，无嗅，无味，呈中性，比重略小于一般为无色，无嗅，无味，呈中性，比重略小于1 1。l在在植物植物的甘油三酯中脂肪酸主要是的甘油三酯中脂肪酸主要是不饱合脂肪酸不饱合脂肪酸，熔点低，呈，熔点低，呈液态，称为液态，称为油油(oil)(oil)，动物动物的甘油三酯主要含的甘油三酯主要含饱合脂肪酸较多饱合脂肪酸较多，熔点较高，呈固态，称为熔点较高，呈固态，称为脂脂(fat)(fat)。l油脂不溶于水，而易溶于非极性有机溶剂。在有乳化剂的存在下，油脂不
18、溶于水，而易溶于非极性有机溶剂。在有乳化剂的存在下，油脂可与水混合成乳状液。油脂可与水混合成乳状液。l天然油脂是生物体内的重要溶剂，运输脂溶性的小分子。天然油脂是生物体内的重要溶剂，运输脂溶性的小分子。1.三酰甘油的物理性质三酰甘油的物理性质第27页，讲稿共78张，创作于星期三 由酯键产生的性质由酯键产生的性质水解和皂化水解和皂化2.2.三酰甘油的化学性质三酰甘油的化学性质第28页，讲稿共78张，创作于星期三 皂化值（价）：皂化皂化值（价）：皂化1g1g脂肪所需脂肪所需KOHKOH的的mgmg数。数。TGTG平均平均MrMr 3561000 3561000 皂化值皂化值皂化皂化：油脂的碱：油脂
19、的碱 水解作用。水解作用。酸、碱、酯酶酸、碱、酯酶肥皂：肥皂：高级脂肪酸高级脂肪酸钠（钾），含极性钠（钾），含极性基团和非极性基团，基团和非极性基团，乳化剂，可将油污乳化剂，可将油污分散在水中除去。分散在水中除去。第29页，讲稿共78张，创作于星期三 由不饱和脂酸产生的性质由不饱和脂酸产生的性质 A A氢化氢化：（油脂的硬化）可防止酸败：（油脂的硬化）可防止酸败 人造黄油、奶油、起酥油人造黄油、奶油、起酥油 植物奶油植物奶油副产物：副产物：反式脂肪酸反式脂肪酸 使低密度脂蛋白胆固醇含量升高，使使低密度脂蛋白胆固醇含量升高，使 高密度脂蛋白胆固醇含量下降。高密度脂蛋白胆固醇含量下降。冠心病冠心病
20、 乳腺癌乳腺癌CHCHNi or Pd or Pt加氢加氢CH2CH2高温高温高压高压液态液态半固态半固态第30页，讲稿共78张，创作于星期三 由不饱和脂酸产生的性质由不饱和脂酸产生的性质 B B卤化卤化：CHCH I2CHCHII碘值（价）碘值（价）:100g100g脂肪能吸收碘的脂肪能吸收碘的g g数。数。反映示油脂的反映示油脂的不饱和程度不饱和程度。碘值大，表明油脂的不饱和程度高。碘值大，表明油脂的不饱和程度高。第31页，讲稿共78张，创作于星期三 C C氧化氧化：不饱和脂肪酸：不饱和脂肪酸 过氧化物过氧化物 醛、酮醛、酮D D酸败酸败:天然油脂长时间暴露在空气中产生难闻的气味，天然油脂
21、长时间暴露在空气中产生难闻的气味，水解性酸败：由于光、热或微生物的作用，使油水解性酸败：由于光、热或微生物的作用，使油 脂水解生成脂酸，低级脂酸有臭味脂水解生成脂酸，低级脂酸有臭味 氧化性酸败：由于空气中的氧使不饱和脂酸氧化，氧化性酸败：由于空气中的氧使不饱和脂酸氧化，产生醛和酮等产生醛和酮等 防止措施：密闭、低温低湿下，可加入抗氧化剂防止措施：密闭、低温低湿下，可加入抗氧化剂 酸值（价）：酸值（价）：中和中和1g1g油脂中的游离脂酸所需油脂中的游离脂酸所需KOHKOH的的mgmg数。数。常用以表示油脂其缓慢氧化后的常用以表示油脂其缓慢氧化后的酸败程度酸败程度。一般酸值大。一般酸值大 于于6的
22、油脂不宜食用。的油脂不宜食用。分解分解第32页，讲稿共78张，创作于星期三 脂质过氧化：脂质过氧化：PUFAPUFA或脂质的氧化变质，是由或脂质的氧化变质，是由活性氧活性氧 参与的参与的自由基链反应自由基链反应。危害：危害：直接干扰和破坏膜的生物功能，损坏蛋白直接干扰和破坏膜的生物功能，损坏蛋白 质、酶、质、酶、DNADNA等，引发组织病变，如肿瘤、血等，引发组织病变，如肿瘤、血 管硬化、衰老等。管硬化、衰老等。E.E.脂质过氧化脂质过氧化第33页，讲稿共78张，创作于星期三 一、几个概念一、几个概念1 1、自由基自由基（free radicalfree radical）：含有奇数价电子，）：
23、含有奇数价电子，因此在一个轨道上有一个未成对电子的原子或原因此在一个轨道上有一个未成对电子的原子或原 子团。子团。AA 很活泼，反应性极强，容易生成稳定分子。很活泼，反应性极强，容易生成稳定分子。自由基一般是由分子或离子的裂解产生。自由基一般是由分子或离子的裂解产生。一般光、热及单电子氧化还原都可引起共价键断一般光、热及单电子氧化还原都可引起共价键断 裂而产生自由基。裂而产生自由基。脂质过氧化脂质过氧化第34页，讲稿共78张，创作于星期三 2 2、活性氧、活性氧(reactive oxygen)(reactive oxygen)1 1）概念：）概念：氧或含氧的高反应活性分子。如氧或含氧的高反应
24、活性分子。如O O2 2-、OHOH、H H2 2O O2 2、1 1O O2 2等统称为活性氧。等统称为活性氧。氧中毒：吸入高压氧一定时间引发氧中毒：吸入高压氧一定时间引发2 2）普通氧和几种重要的活性氧）普通氧和几种重要的活性氧 A A 普通氧：普通氧：O O2 2分子含分子含2 2个未成对电子，平行自旋，个未成对电子，平行自旋，要求与其反应的物质也具有两个平行自旋的电要求与其反应的物质也具有两个平行自旋的电 子，但多数物质不具备这种条件，故氧气具一定子，但多数物质不具备这种条件，故氧气具一定 的惰性。基态氧。的惰性。基态氧。第35页，讲稿共78张，创作于星期三 B B 超氧阴离子自由基（
25、超氧阴离子自由基（O O2 2-）：）：是生物体内生成的第一个氧自由基，是其他活性是生物体内生成的第一个氧自由基，是其他活性 氧的前体。氧的前体。C C 羟基自由基（羟基自由基（OHOH）：）：最强的氧化剂，几乎能和所有的最强的氧化剂，几乎能和所有的细胞成分发生反应。细胞成分发生反应。D D 过氧化氢（过氧化氢（H H2 2O O2 2）:由由O O2 2-歧化反应产生，歧化反应产生，H H2 2O O2 2能穿透细能穿透细胞膜，在细胞中生成反应性极强胞膜，在细胞中生成反应性极强OHOHE E 单线态氧（单线态氧（1 1O O2 2）：）：是普通氧的激发态。不是自由基，是普通氧的激发态。不是自
26、由基，但反应性很强。但反应性很强。第36页，讲稿共78张，创作于星期三 3 3）自由基链反应）自由基链反应 自由基反应的最大特点是进行自由基反应的最大特点是进行链式反应链式反应。链反应一般包括链反应一般包括3 3个阶段：个阶段：引发、增长和终止引发、增长和终止。引发引发：LHLH（脂质）（脂质）LL（脂质自由基）（脂质自由基）HH（抽（抽H H）增长增长：LLO O2 2 LOO LOO LOO LOOLH LOOHLH LOOH（脂质过氧化物脂质过氧化物）LL 这两个反应反复进行这两个反应反复进行 终止终止：LLL L-LL L-L活性氧活性氧第37页，讲稿共78张，创作于星期三 二、生物体
27、中脂质过氧化二、生物体中脂质过氧化1 1、膜脂中的、膜脂中的UFAUFA更容易被氧化，结果更容易被氧化，结果使膜脂的流动使膜脂的流动 性降低。性降低。2 2、脂质的链反应最后生成各种醛类，主要是、脂质的链反应最后生成各种醛类，主要是丙二醛丙二醛 （MDAMDA），及短链的酮、羧酸等。），及短链的酮、羧酸等。丙二醛的量常被用作脂质过氧化的量度。丙二醛的量常被用作脂质过氧化的量度。第38页，讲稿共78张，创作于星期三 三、脂质过氧化作用对机体的损伤三、脂质过氧化作用对机体的损伤1 1、中间产物、中间产物自由基自由基作为作为引发剂引发剂，使蛋白质分子变成自，使蛋白质分子变成自 由基，链增长的结果导致
28、由基，链增长的结果导致蛋白质分子聚合蛋白质分子聚合。2 2、终产物、终产物丙二醛丙二醛可与蛋白质分子的氨基发生作用，导可与蛋白质分子的氨基发生作用，导 致致蛋白质链的交联蛋白质链的交联；或与蛋白质的巯基反应，导致；或与蛋白质的巯基反应，导致 蛋白失活蛋白失活，代谢异常。，代谢异常。3 3、脂质过氧化减少膜的不饱和度，、脂质过氧化减少膜的不饱和度，降低膜的流动性降低膜的流动性。而膜的流动性与细胞能量转换、物质运送、信息传而膜的流动性与细胞能量转换、物质运送、信息传 递等密切相关。递等密切相关。4 4、可引发、可引发动脉粥样硬化动脉粥样硬化和加速和加速衰老。衰老。第39页，讲稿共78张，创作于星期
29、三 四、抗氧化剂的保护作用四、抗氧化剂的保护作用 抗氧化抗氧化 过氧化过氧化1 1、抗氧化剂（、抗氧化剂（antioxidantantioxidant）：）：凡具有还原性能抑凡具有还原性能抑 制自由基链反应的物质。制自由基链反应的物质。自由基清除剂：自由基清除剂：能与自由基反应使之还原成非自能与自由基反应使之还原成非自 由基的抗氧化剂。由基的抗氧化剂。预防型：预防型：SODSOD、过氧化氢酶、过氧化氢酶、GSHPXGSHPX、柠檬酸、柠檬酸 阻断型：阻断型：V VC C、V VE E、GSHGSH、胡萝卜素胡萝卜素第40页，讲稿共78张，创作于星期三 2 2、几种重要的抗氧化剂、几种重要的抗氧
30、化剂1 1）超氧化物歧化酶（超氧化物歧化酶（SODSOD）：）：属金属酶类属金属酶类 催化歧化反应：催化歧化反应：2O2O2 2-2H2H2 2 H H2 2O O2 2O O2 22 2）过氧化氢酶：过氧化氢酶：含血红素含血红素 催化：催化：2H2H2 2O O2 2 2H 2H2 2O OO O2 23 3）谷胱甘肽过氧化物酶（谷胱甘肽过氧化物酶（GSHPXGSHPX）：）：人体中人体中清除清除H H2 2O O2 2最最 重要的酶。重要的酶。催化催化 2GSH2GSHH H2 2O O2 2 2GSSG 2GSSG2H2H2 2O O4 4）V VE E：生物体内生物体内最重要的自由基清
31、除剂最重要的自由基清除剂。通过使自由基还原为非自由基而中断脂质过氧化链反通过使自由基还原为非自由基而中断脂质过氧化链反 应。应。VEVE、VCVC有协同作用。有协同作用。第41页，讲稿共78张，创作于星期三 蜡：蜡：长链长链脂肪酸脂肪酸+长链长链一元醇（或固醇）形成的酯。一元醇（或固醇）形成的酯。不溶于水不溶于水。保护、防水功能保护、防水功能。四、四、蜡蜡第42页，讲稿共78张，创作于星期三第二节第二节 复合脂复合脂复合脂复合脂：有：有简单脂简单脂和和非脂非脂成分如磷酸、含氮碱基组成成分如磷酸、含氮碱基组成 如磷脂、糖脂如磷脂、糖脂一、磷脂一、磷脂细胞膜细胞膜系统的系统的主要组分主要组分 根据
32、磷脂的主链结构（醇基）的不同，可将磷脂分成两大类：根据磷脂的主链结构（醇基）的不同，可将磷脂分成两大类：甘油磷脂甘油磷脂：甘油、脂肪酸、磷酸（和一分子氨：甘油、脂肪酸、磷酸（和一分子氨 基醇）组成。基醇）组成。鞘氨醇磷脂鞘氨醇磷脂：以鞘氨醇代替了甘油。：以鞘氨醇代替了甘油。第43页，讲稿共78张，创作于星期三 1 1、甘油磷脂：、甘油磷脂：甘油磷脂也称磷酸甘油酯。最简单的磷酸甘油酯是由甘油磷脂也称磷酸甘油酯。最简单的磷酸甘油酯是由sn-甘油甘油-3-磷酸衍生而来的。磷酸衍生而来的。结构通式结构通式第44页，讲稿共78张，创作于星期三 结构特征结构特征：非极性尾部非极性尾部极性头部极性头部l 各
33、种磷酸甘油酯的差别就在于其极性头的大各种磷酸甘油酯的差别就在于其极性头的大 小，形状和小，形状和电荷电荷的差异。的差异。p104第45页，讲稿共78张，创作于星期三 主要的甘油磷脂：主要的甘油磷脂：1 1）磷脂酰胆碱（卵磷脂，磷脂酰胆碱（卵磷脂，PCPC）心、脑、肝心、脑、肝 蛋黄、大豆蛋黄、大豆 生物膜的主要脂类成分生物膜的主要脂类成分第46页，讲稿共78张，创作于星期三 2 2）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂，）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂，PEPE）脑、大豆脑、大豆 卵磷脂卵磷脂和和脑磷脂脑磷脂是是细胞膜细胞膜中中最丰富最丰富的的脂质脂质 卵磷脂可溶于乙醇而脑磷脂不溶。卵磷脂可溶于乙醇而脑磷脂不溶。3 3
34、）磷脂酰丝氨酸：磷脂酰丝氨酸：与与凝血凝血有关。有关。X:X:乙醇胺（胆胺）乙醇胺（胆胺）第47页，讲稿共78张，创作于星期三 2 2、鞘磷脂（鞘胺醇磷脂）、鞘磷脂（鞘胺醇磷脂）由由鞘胺醇、脂肪酸、磷酰胆碱（磷酰乙醇胺）鞘胺醇、脂肪酸、磷酰胆碱（磷酰乙醇胺）组组 成成phospho-第48页，讲稿共78张，创作于星期三磷脂有一磷脂有一/两条柔软的两条柔软的长链烃长链烃，故有，故有脂溶性脂溶性；含有的含有的磷酰化物磷酰化物则是则是强极性强极性基团，可溶于水；基团，可溶于水；因此，因此，磷脂为双亲分子。磷脂为双亲分子。具有具有乳化乳化性质，能帮助不溶性质，能帮助不溶于水的脂类均匀扩散于体内的水溶液
35、中。于水的脂类均匀扩散于体内的水溶液中。第49页，讲稿共78张，创作于星期三 二、糖脂二、糖脂 糖脂是指糖脂是指糖糖通过其通过其半缩醛羟基半缩醛羟基以以糖苷键糖苷键与与脂质脂质 连接的化合物。不含磷酸基团连接的化合物。不含磷酸基团 根据脂质的不同可分为：根据脂质的不同可分为：1 1、甘油醇糖脂甘油醇糖脂 2 2、鞘氨醇糖脂鞘氨醇糖脂第50页，讲稿共78张，创作于星期三 是由二酰甘油与己糖（主要是是由二酰甘油与己糖（主要是GalGal、ManMan、deoxy-deoxy-Glc Glc等）以糖苷键连接而成。等）以糖苷键连接而成。甘油醇糖脂甘油醇糖脂第51页，讲稿共78张，创作于星期三鞘氨（醇）
36、糖脂鞘氨（醇）糖脂由鞘氨醇、脂肪酸、糖类组成。由鞘氨醇、脂肪酸、糖类组成。细胞膜的组分细胞膜的组分根据是否含根据是否含唾液酸唾液酸或或硫酸硫酸基成分，基成分，分为分为中性中性和和酸性酸性l 脑苷脂脑苷脂：糖基为：糖基为中性中性 抗原性、组织抗原性、组织 特异性、细胞识别特异性、细胞识别l 硫苷脂硫苷脂：糖基部分：糖基部分硫酸硫酸化化 凝血、细凝血、细 胞粘着胞粘着 l 神经节苷脂神经节苷脂：糖基为：糖基为寡糖链寡糖链，含，含 唾液酸唾液酸 神经传递神经传递第52页，讲稿共78张，创作于星期三 细胞结构的刚性 抗原的化学标记 血型抗原 细胞分化阶段可鉴定的化学标记 调节细胞的正常生长 授予细胞与
37、其它生物活性物质的反应性倾 向。糖脂的生物学功能糖脂的生物学功能第53页，讲稿共78张，创作于星期三三酰基甘油三酰基甘油 甘油磷酸脂甘油磷酸脂 鞘磷脂鞘磷脂 鞘糖脂鞘糖脂（油脂）（油脂）（磷脂）（磷脂）（磷脂）（磷脂）（糖脂）（糖脂）第54页，讲稿共78张，创作于星期三 第三节第三节 萜类、类固醇、脂蛋白萜类、类固醇、脂蛋白一、萜类一、萜类：两个或多个：两个或多个异戊二烯单位异戊二烯单位连接而成，一般是头连接而成，一般是头尾相连。尾相连。不含脂肪酸不含脂肪酸，不能被皂化不能被皂化分类分类 单萜：含两个异戊二烯单位单萜：含两个异戊二烯单位 C10 植物精油植物精油 倍半萜：三个异戊二烯倍半萜：三
38、个异戊二烯 C15 中草药成分中草药成分 双萜：四个异戊二烯双萜：四个异戊二烯 C20 叶绿醇叶绿醇 三萜三萜:C30 鲨烯鲨烯 四萜：四萜：C40 类胡萝卜素类胡萝卜素 维生素维生素A、E、K都属萜类都属萜类头头尾尾第55页，讲稿共78张，创作于星期三第56页，讲稿共78张，创作于星期三二、类固醇化合物（二、类固醇化合物（steroides)l又称甾体、甾醇又称甾体、甾醇l 溶解性能与脂肪相似，但溶解性能与脂肪相似，但不能被皂化不能被皂化。l 基本结构是基本结构是环戊烷多氢菲环戊烷多氢菲（母核）的一类醇、酸（母核）的一类醇、酸 及其衍生物。及其衍生物。l 包括：固醇、固醇衍生物包括：固醇、固
39、醇衍生物真核细胞膜中存在，也可游离或与脂肪酸成酯。真核细胞膜中存在，也可游离或与脂肪酸成酯。固醇固醇第57页，讲稿共78张，创作于星期三 1 1、胆固醇（、胆固醇（cholesterolcholesterol）动物固醇，脑、肝、蛋黄，动物固醇，脑、肝、蛋黄，细胞膜细胞膜的的重要重要组成组成 C3C3的的-OH-OH可酯化可酯化，胆固醇酯为其运输储存形式，胆固醇酯为其运输储存形式Cholesterol极性头极性头甾核甾核烷烃侧链烷烃侧链第58页，讲稿共78张，创作于星期三 分布及功能分布及功能脑及神经组织中，肝、肾、肾上腺、卵巢等合成脑及神经组织中，肝、肾、肾上腺、卵巢等合成 固醇激素的腺体固醇
40、激素的腺体胆固醇是胆固醇是生物膜的重要成分生物膜的重要成分，极性羟基极性羟基和和疏水母核及侧链，疏水母核及侧链，调节生物膜的流动性：调节生物膜的流动性：T T高时高时，阻止双分子层的无序化；阻止双分子层的无序化；T T低时，又干扰其有序化，阻止磷脂形成结晶，低时，又干扰其有序化，阻止磷脂形成结晶，保证膜在低温保证膜在低温时的流动性及正常功能时的流动性及正常功能。胆固醇是胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素合成胆汁酸、类固醇激素、维生素D D3 3等生理等生理 活性物质的前体活性物质的前体。7-7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇经经日光紫外照射日光紫外照射可转化为可转化为维生素维生素D D3 3第59页
41、，讲稿共78张，创作于星期三锚定膜蛋白锚定膜蛋白内嵌蛋白内嵌蛋白糖脂糖脂第60页，讲稿共78张，创作于星期三2 2、植物固醇、植物固醇 不能被动物吸收和利用。不能被动物吸收和利用。豆固醇（大豆中）豆固醇（大豆中）麦固醇（麦芽中）麦固醇（麦芽中）3 3、酵母固醇、酵母固醇麦角固醇，经紫外光照射可转化成维生素麦角固醇，经紫外光照射可转化成维生素D2D2。第61页，讲稿共78张，创作于星期三4 4、甾醇衍生物、甾醇衍生物 重要的甾醇衍生物如胆酸和强心苷，都具有重要重要的甾醇衍生物如胆酸和强心苷，都具有重要 的生理功能。的生理功能。胆酸：胆酸：在肝脏中合成，汇集到胆囊中在肝脏中合成，汇集到胆囊中.苦苦
42、 乳化剂，促进油脂消化乳化剂，促进油脂消化第62页，讲稿共78张，创作于星期三l强心苷强心苷在一些植物的叶子中在一些植物的叶子中和蟾蜍毒中，含有强和蟾蜍毒中，含有强心苷，属于药类，其心苷，属于药类，其水解产物为一个糖和水解产物为一个糖和一个类固醇（非糖部一个类固醇（非糖部分），有毒部分是配分），有毒部分是配体部分。体部分。能使心率降低，强度增加能使心率降低，强度增加第63页，讲稿共78张，创作于星期三 无论是脂肪酸或是其它脂类，都很少以游离形式存在无论是脂肪酸或是其它脂类，都很少以游离形式存在于生物体内，而是以蛋白质或是糖类结合的形式存在。于生物体内，而是以蛋白质或是糖类结合的形式存在。（一）
43、概念：（一）概念：脂蛋白脂蛋白：脂质、蛋白质脂质、蛋白质 非共价键非共价键结合而成的复合结合而成的复合物。广泛存在于血浆中，故也称物。广泛存在于血浆中，故也称血浆脂蛋白血浆脂蛋白。另外，在。另外，在生物膜中也有脂蛋白。生物膜中也有脂蛋白。脂质在血液中的转运主要是以脂质在血液中的转运主要是以脂蛋白复合体脂蛋白复合体形式进行形式进行的。其中，蛋白质部分称的。其中，蛋白质部分称载脂蛋白载脂蛋白。三、脂蛋白三、脂蛋白第64页，讲稿共78张，创作于星期三二、血浆脂蛋白的结构与功能二、血浆脂蛋白的结构与功能1 1、结构：、结构：球状颗粒球状颗粒 疏水核心：疏水脂疏水核心：疏水脂 亲水外壳：极性脂和载脂蛋白
44、亲水外壳：极性脂和载脂蛋白 2 2、载脂蛋白的功能：、载脂蛋白的功能：作为疏水脂质的增溶剂；作为疏水脂质的增溶剂；脂蛋白受体的识别部位脂蛋白受体的识别部位 （细胞导向）（细胞导向）第65页，讲稿共78张，创作于星期三 三、血浆脂蛋白的分类三、血浆脂蛋白的分类 脂蛋白的密度与脂蛋白复合体中脂质和蛋白质的相对含量有关。脂蛋白的密度与脂蛋白复合体中脂质和蛋白质的相对含量有关。蛋白质蛋白质愈多脂质愈少，复合体的密度愈高愈多脂质愈少，复合体的密度愈高 。血浆脂蛋白依密度分为：血浆脂蛋白依密度分为：乳糜微粒（乳糜微粒（CM):CM):密度非常低，运输甘油三酯和胆固醇酯密度非常低，运输甘油三酯和胆固醇酯 极
45、低密度脂蛋白（极低密度脂蛋白（VLDLVLDL）将肝脏中的甘油三酯和胆固醇到肝外组织中将肝脏中的甘油三酯和胆固醇到肝外组织中 中间密度脂蛋白（中间密度脂蛋白（IDLIDL）：）：低密度脂蛋白（低密度脂蛋白（LDLLDL）运输胆固醇运输胆固醇到组织。到组织。坏胆固醇坏胆固醇 高密度脂蛋白高密度脂蛋白(HDL(HDL）清除清除细胞膜上过量的细胞膜上过量的胆固醇胆固醇,将胆固醇运输到肝脏代谢将胆固醇运输到肝脏代谢,防止动脉粥样硬化、心血管疾病防止动脉粥样硬化、心血管疾病 好的胆固醇好的胆固醇 利用利用密度梯度离心、电泳密度梯度离心、电泳可使之分离。可使之分离。第66页，讲稿共78张，创作于星期三 二
46、、血浆脂蛋白的分类二、血浆脂蛋白的分类u乳糜微粒乳糜微粒:2%2%蛋白质；蛋白质；98%98%脂质（主要为三酰甘油脂质（主要为三酰甘油),),密度非常密度非常低；小肠上皮细胞中合成低；小肠上皮细胞中合成,主要转运外源性三酰甘油，将主要转运外源性三酰甘油，将外源性三酰甘油从肠道转运至组织外源性三酰甘油从肠道转运至组织u极低密度脂蛋白（极低密度脂蛋白（VLDLVLDL）:10%10%蛋白质蛋白质;脂质主要为三酰甘油脂质主要为三酰甘油;肝脏内质网中合成肝脏内质网中合成,主要转运内源性三酰甘油主要转运内源性三酰甘油,将其从肝脏转将其从肝脏转运到组织中运到组织中第67页，讲稿共78张，创作于星期三 二、
47、血浆脂蛋白的分类二、血浆脂蛋白的分类u低密度脂蛋白（低密度脂蛋白（LDLLDL）:25%25%蛋白质蛋白质;脂质主要为胆固醇和胆脂质主要为胆固醇和胆固醇酯固醇酯;主要转运内源性胆固醇主要转运内源性胆固醇,将其从肝脏转运至组织。将其从肝脏转运至组织。u高密度脂蛋白高密度脂蛋白(HDL(HDL）:50%50%蛋白质蛋白质;脂质主要为磷脂脂质主要为磷脂,其次为胆其次为胆固醇酯固醇酯;主要逆向转运胆固醇主要逆向转运胆固醇,将内源性胆固醇从组织转将内源性胆固醇从组织转运至肝脏运至肝脏,清除细胞膜上过量的胆固醇清除细胞膜上过量的胆固醇,防止胆固醇在血防止胆固醇在血管中聚集和沉积管中聚集和沉积,防止动脉粥样
48、硬化、心血管疾病防止动脉粥样硬化、心血管疾病.第68页，讲稿共78张，创作于星期三第四节第四节 生物膜的组成与结构生物膜的组成与结构一、生物膜的化学组成一、生物膜的化学组成膜脂膜脂：主要是：主要是磷脂磷脂。另有糖脂、固醇。另有糖脂、固醇。膜蛋白膜蛋白：内在蛋白内在蛋白：靠次级键与膜脂的极性头部结合：靠次级键与膜脂的极性头部结合 外周蛋白外周蛋白：含量多。次级键：含量多。次级键 二级结构多为二级结构多为-螺（螺（膜糖类膜糖类）第69页，讲稿共78张，创作于星期三第70页，讲稿共78张，创作于星期三锚定膜蛋白锚定膜蛋白内嵌蛋白内嵌蛋白糖脂糖脂第71页，讲稿共78张，创作于星期三二、生物膜的结构二、
49、生物膜的结构 1.1.脂双层：脂双层：双亲双亲的膜脂分子的膜脂分子 尾对尾排列尾对尾排列 生物膜的生物膜的骨架骨架。特点：特点：1 1）脂双层的形成是快速、自组装过程；脂双层的形成是快速、自组装过程；2）疏水力疏水力是主要的驱动力；是主要的驱动力；3 3）5-6um5-6um厚，非共价协同结构；厚，非共价协同结构；4 4）封闭封闭的连续系统，破损后可自我修复；的连续系统，破损后可自我修复；5 5）对离子和大多数极性分子高度不透对离子和大多数极性分子高度不透。第72页，讲稿共78张，创作于星期三73 三明治式结构模型三明治式结构模型 第73页，讲稿共78张，创作于星期三2.2.生物膜具有生物膜具
50、有流动性流动性和和不对称性不对称性（结构特征）（结构特征）1 1）膜脂的流动性）膜脂的流动性：磷脂分子在膜内可做多种运动。：磷脂分子在膜内可做多种运动。2 2）膜蛋白的流动性）膜蛋白的流动性：证据之一：细胞的融合实验：证据之一：细胞的融合实验3 3）生物膜的不对称性）生物膜的不对称性：膜脂、膜蛋白、膜糖：膜脂、膜蛋白、膜糖分布分布不对称性不对称性第74页，讲稿共78张，创作于星期三75 3.3.流动镶嵌模型流动镶嵌模型 1972 Singer and Nicolson 1972 Singer and Nicolson 提出提出1.1.生物膜是由生物膜是由脂质脂质和和蛋白蛋白二维排列，二维排列，