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1、-课件用同分异构体书写技巧专题讲练-第 7 页 同分异构体的书写方法讲练专题中学化学中同分异构体主要掌握四种： CH3 碳链异构：由于C原子空间排列不同而引起的。如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3 位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 官能团异构：由于官能团不同而引起的。如：HCC-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。一、碳链异构熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8 无异构体；C4H10 2种、C5H
2、12 3种、C6H14 5种。书写方法：减碳法例1：请写出C7H16的所有同分异构体 1、先写最长的碳链： 2、减少1个C，找出对称轴，依次加在第、 个C上（不超过中线）： 3、减少2个C，找出对称轴： 1）组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）： 2）分为两个-CH3 a）两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）： b) 两个-CH3在不同的碳原子上：CH2 CH3CH34、减少3个C，取代基为3个 （不可能有 ）【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端。碳总为四键，规律牢记心间。二、位置异构（一）、 烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)
3、 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。例2：请写出C5H10的所有同分异构体（二）、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例3：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体（三）、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法【取代等效氢法】等效氢的概念：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况： 分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基
4、等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素取代等效氢法要领： 利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃（碳链）的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。例4、C3H7X _种碳链，共有_种异构体 C4H9X _种碳链，共有_种异构体 C5H11X _种碳链，共有_ 种异构体 温馨提示：这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也
5、可以是原子团，如-OH、-NH2 、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。针对练习 1、 乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数位 （ ） A、12种 B、10种 C、9种 D、7种 2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式为 从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（ ）A4种 B.5种 C10种 D14种 3、分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有 种 4、对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有 种，写出它们的结构简式 5、含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有 4
6、种，它们分别是： 6、已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为_。【烃基转换法】概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。 针对练习丁基异构的应用 （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有 种能被红热的CuO氧化成醛？（四）、烃的二元（或三元、多元）取代物的
7、异构 方法：有序法（定一移一）、换元法、【有序法（定一移一）】概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一例6、二氯丙烷有 _种异构体，它们的结构简式是:针对练习1、 苯丙醇胺（PPA）结构简式如下：-CH-CH-CH3 其中-代表苯基 OH NH2将-、NH2、-OH在碳链上的位置作变换，还可以写出其它 8 种异构体（不包括-OH和-NH2连在同一碳原子的异构体。试写出包括PPA自身在内的这些异构体的结构简式。2、
8、 蒽的结构式为 它的一氯代物有 种，二氯代物又有 种。【换元法】例7、已知C6H4Cl2 有三种异构体，则C6H2Cl4有_种异构体。（将H代替Cl）针对练习1、已知A的结构为 A的n溴代物与m溴代物的异构体数目相同，则n和m必满足关系式 _。 2、如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有（ ）种 A、3 B、6 C、12 D、24 3、已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是( ) A. n+m=6 B. n+m=4 C. n+m=8 D. 无法确定（五） 、酯的异构【拆分法】：酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。若已知
9、酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有mn种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。例7、请判断结构简式为C5H10O2其属于酯的异构体数目及结构简式：针对练习1、分子式为 C8H8O2 的异构体很多(1)写出其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有_种）(2)写出其中属于酯类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有_种）【插入法】概念方法：对于含有苯环和酯基结构的有机物，我们可以先写出除酯基之外的其它结构，再将酯基插入不同位置，这样的方法叫插入酯基法。（也可用插入氧氧法）注意：可顺反插入；在对称位置顺反插入会重复。该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在碳链
10、中的有机物同分异构体的书写。方法是：先将官能团拿出，然后写出剩余部分的碳链结构，再利用对称规律找出可插入官能团的位置，将官能团插入。注意，对称位置不可重复插入。OCHO例8、结构为C2H5 的有机物有很多同分异构体，而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有6个，其中两个的结构简式是，CH2COO CH3CO C2H5O 请写出另外四个同分异构体的结构简式： 、 三、官能团异构1 、常见类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃 环烷烃CH2=CHCH H2C CH2 CH2CnH2n-2炔烃 二烯烃 环烯烃CH= CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O醇 醚C2H5OH
11、CH3OCH3CnH2nO醛 酮 烯醇 环醇 环醚CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OHCH3CH CH2 CH2 CH OH O CH2CnH2nO2羧酸 酯 羟基醛 羟基酮CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHOCnH2n-6O酚 芳香醇 芳香醚H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3CnH2n+1NO2硝基烷烃 氨基酸CH3CH2NO2 H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖（C6H12O6） 蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）例9 芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生，那么包
12、括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体数目是（ ）A. 2 B. 3 C. 4 D. 52、 方法规律技巧：通过不饱和度确定存在的类别异构：1个不饱和度可以是一个碳碳双键；一个碳氧双键；一个环（碳碳环或碳氧环），以此为依据确定限定条件下得类别异构，然后再进行碳链异构，最后再进行官能团的位置异构。【经典题型】 题型一：确定异构体的数目 1 、 某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是（ ） AC3H8 BC4H10 CC5H12 DC6H14 题型二：列举同分异构的结构 2 、液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。 C
13、H3O CH=N CH2CH2CH2CH3 （MBBA） CH3O CHO H2 N CH2CH2CH2CH3 醛A 胺（1） 对位上有C4H9的苯胺可能有4种异构体 ，它们是：CH3CH2CH2CH2 NH2、（CH3）2CHCH2 NH2、 、 ； （2） 醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是 COOCH3、 OCOCH3、HCOO CH3、 、 、 。（全国高考题） 附件补充内容：1 概念辩析(同分异构 同一种物质 同系物)4 烃的二元(或三元)取代物的异构4.1 有序法（定一移一）有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。
14、应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳架异构，再在各碳架上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一。例 二氯丙烷有 4 种异构体，它们的结构简式是解析：三个碳，碳链只有一种（不包括环）。先定一个氯原子在1号碳上，然后把第二个氯原子分别移到1、2、3 号碳上，得三种异构体；接着将一个氯定在2号碳上，此时第2个氯就只以能接在2号碳上，因此共得到4种异构体。解题材中要注意判断排除重复的结构。 练4-1 苯丙醇胺（PPA）结构简式如下：-CH-CH-CH3 其中-代表苯基 OH NH2将-、NH2、-OH在碳链上的位置作变换，还可以写出其它 8 种
15、异构体（不包括-OH和-NH2连在同一碳原子的异构体。试写出包括PPA自身在内的这些异构体的结构简式。解析 有序思维推导过程如下：第一步：先定位-苯基，苯基在碳链上只有两种连接；第二步：在定位了-苯基所得到的二式中，分别变换-OH在碳链上的位置，得-第三步：在定位了-、-OH的上述-五个式中分别变换-NH2，共得到9种异构体。（注意按题意-NH2不能与-OH接在同一碳原子上 ）由式得 由式得由式得由式得由式得练4-2 蒽的结构式为 它的一氯代物有 种，二氯代物又有 种。4.2 换元法例 已知C6H4Cl2 有三种异构体，则C6H2Cl4有三种异构体。（将H代替Cl）练4-3 已知A的结构为 A
16、的n溴代物与m溴代物的异构体数目相同，则n和m必满足关系式 m+n=65 酯的异构5.1 拆分法酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有mn种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。还以为C5H10O2为例推异其属于酯的异构体数目及结构简式：解 甲酸丁酯 HCOOC4H9 异构体数为 14=4 种乙酸丙酯 CH3COOC3H7 异构体数为 12=2 种丙酸乙酯 C2H5COOC2H5 异构体数为 11=1 种丁酸甲酯 C3H7COOCH3 异构体数为 21=2 种因此，分子式为C5H10O2其属于酯的异构体共有 9 种，结构简式见前。同理可
17、知，C3H7COOC4H9 其中属于酯 的同分异构体共有 24=8 种。练5-1 分子式为 C8H8O2 的异构体很多(1)写出其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有4种）(2)写出其中属于酯类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式（共有6种）6 类别异构6.1 常见类别异构（1）CnH2n：(n3)烯烃和环烷烃；（2）CnH2n2：(n3)二烯烃和炔烃；（3）CnH2n2O：(n2)饱和一元醇和饱和一元醚；（4）CnH2nO：(n2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n3)饱和一元酮；（5）CnH2nO2：(n2)饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱一元醇酯；（6）CnH2n6O：(n7)
18、酚、芳香醇和芳香醚。（7）CnH2n1O2N：(n2)氨基酸、硝基化合物和亚硝酸酯；此外，还有几种特殊的同分异构体：（1） C8H8：苯乙烯和立方烷；（2） C6H12O6：葡萄糖和果糖；（3） C11H22O11：蔗糖和麦芽糖；（4） CH4ON2：尿素CO(NH2)2和氰酸铵NH4CNO例6-1 芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生，那么包括A在内，属于芳香族化合的同分异构体数目是（ ）A. 2 B. 3 C. 4 D. 56.2 提留原子(团)法方法要领 先提留出分子结构中按题意要求必需存在的原子或原子团等结构组成要素，然后将余下的组成按碳
19、架异构、类别异构、位置异构顺序写出符合要求各种同分异构体的结构。例6-2 有机化合物甲结构式为 其化学式为C14H20O 。已知乙是甲的酚类异构体，且分子结构中不含甲基。试写出两种属于不同类别的酚的异构体（各举一例）。例6-3 某有机物分子式为 C7H8O 结构简式为 。试写出与它互为同分异构体的芳香含氧衍生物的结构简式7 试题精选简解练7-3 二恶英是一类具有高毒性芳香族化合物的总称，其母体结构如图 A：（1）已知 A 一氯代物有二种，则 A 的七溴代物共有 种（2）A 的二氯取代物共有 种。 练7-4 某化学式 C10H14O的含氧衍生物，测得分子中含2个-CH2-，1个， ，1个-CH3
20、，1个苯环和 1个-OH，则该化合物可能的结构有 种 练7-5有机物甲的分子式为 C9H18O2, 在酸性条件下,甲水解为乙和丙两种有机物,在相同温度和压强下,同质量的乙和丙的蒸气所占的体积相同,则甲的可能结构有( )。A. 8 种 B.14种 C. 16种 D.18种 练7-6主链为4个碳原子的某烷烃有2种同分异构体，则具有相同碳原子数，主链也是4个碳原的烯烃的异构体应有( )种。A. 2 B. 3 C. 4 D.5 练7-7 有机物甲是一种包含一个六元环的化合物，其分子式为C7H12O2，在酸性条件下可发生水解，且水解产物只有一种，则甲的可能结构有（ ）种。A. 8 B. 11 C. 14
21、 D. 15练7-8 分子式为C9H20的烷烃，它的同分异体有些只能由一种相应的烯烃经催化加氢得到。C9H20的具有这样结构的同分异构体共有（ ），并写出它们的结构简式。A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种练7-9 有机物 A ,结构式为 C6H5-CH2-CH2-OH 。请问与它同类的芳香族的同分异构体还有 种，写出各异构体的结构简式。 练7-10 (1)今有A、B、C三种二甲苯；将它们分别进行一硝化反应，得到的产物分子式都是C8 H9NO2，但A得到两种产物，B得到3种产物，C只得到一种产物。由此可以判断A、B、C各是下列哪一结构，请将字母填入结构式后面的括号中。(2)请写出一个化合物的结构式。它的分子式也是C8H9N02，分子中有苯环，苯环上有三个代基，其中之一为羧基，但并非上述二甲苯的硝化产物，请任写一个。 练7-11 有机物 A ，它的结构简式为 CH6H5-CH2-CH2-CH2OH。它有多种同分异构体，其中能与金属钠反应且苯环上只有一个取代基的同分异构体有 种（包括A自身）。写出这些异体结构简式。练7-12 乙酸苯甲酯的同分异构体有多种，其中苯环上只有一个取代基的同分异构体共有 种 ，写出它们的结构简式。 练7-13 与化合物 CH30-C6H4-CHO 互为同分异构体，且结构中含苯环，属酯类的有机物共有 种 写出它们的的结构简式。