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1、第31届中国化学奥林匹克(决赛)实验试题CCHD 2017年11月126日深圳实验指南:请在实物开始前仔细阅读实验试题和实验报告的内容。1.实验时间:09.30-14.00.迟到超过30分钟不得进入实验室。开考后1小时内不得离开实验室。2.开始实验前，必须在实验报告每业的页眉写上座位号，3.实验试题和实验报告均已分别装订成府，不得拆开，4.不得带任何纸张进入实验室。附草稿纸1张。收回但不作为评判依据。5.禁止在实验室内饮食。6实验全程须穿无任有标记的实验服，佩戴防护眼镜。过肩长发须束起或戴防护帽盖住。若不佩戴防护康镜进行实验。将予以警告，若再次犯规，将失去参你资格。7.实验考试期间严禁交谈，若
2、要离开实验室须经监及老师同意，由专人引导去、回。8.天平宽更离实验室较远，称量物品途中务必小心。9.务仍将废弃物例入指定的回收容器中。10严格遵守实验安全操作规测。一旦发生安全事故。须立即报告监考老师。因个人操作错误而引起安全事故者，需按规定扣分(见“特别提示”).11.若因个人原因导政合成实验失败，可自行决定是重做，若重做，需按评分标准扣除相应分值(参见“特别提示”)12.若因他人原因导致合成实验失败，允许重做，且不扣除索要新试剂、原料、器材及损杯器材分数，并重新计时，13.所有实验记录及问题解答一律填写在实验报告的指定位置，写于其他位置无效。若需改动原始记录，须经监考老师签名确认。14.实
3、验结束后，将实验试题、实验报告、合成产品和薄层层析硅胶板一并交给监考老师，记录实验完成时间，监考老师须在实验报告上签名。营员需用油性笔在合成产品袋上写上考号。15最后，清洗仪器，整理台面(不计入考试时间)，经监考老师许可后，方可离开实验室。由工作人员引导至食堂就餐。实验一香草酸的合成1.实验内容香草提取物约含20种物质，主要是香草醛，4-羟基苯甲醛、香草酸和4一羟基苯甲酸。其中香草醛是目前世界上用量最大的香精香料，它可以通过成熟的工业方法大量制备，香草酸是香草醛的氧化形式，它在食品、红酒、医药等领域有着广泛的应用。在生物体中，廉价易得的香草醛可通过酶催化反应转化成有高附加值的香草酸，但这类反应
4、时长多按天计算。研究发现，在氧化银和过量碱的存在下，香必醛可简便快捷地转化为香草酸，本实验即利用此法合成香草酸:2.实验步骤(1)100mL圆底烧城中加入2.45g的硝酸银(塑料管中)固体，12.5mL去离子水，在磁力搅拌下加入13.5mL氢氧化钠溶液(6.0molL-),继续搅拌5分钟。（2）将混合物加热至5560C(水浴加热。注：已准备好温度高于60C的热水)，通过固体加料漏斗将高心管内2.0g原料V(香草醛)加入圆底烧瓶，继续搅拌30分钟。停止加热，结束反应。减压抽滤(双层滤纸).用少量去离子水洗涤，将滤液转移至250mL烧杯中。(3)将装有滤液的烧杯置于冰水浴中，玻璃棒搅拌下缓慢滴加1
5、:1盐酸至pH2减压抽滤，收集粗产品。(4)将粗产品放入烘箱(110C)内干燥10分钟后，用固体加料漏斗将其转移至100mL.圆底烧题中，重结晶（重结晶溶剂为水和乙醉的混合物V水：V乙醇 = 5:1。自行在50mL量筒内配制；用加热套加热，温度设置在130C左右.冷却结晶).减压抽滤，用少量去离子水洗涤，将产物转移至培养皿内(在其标签处写上考号)，放入烘箱(110C)内于燥10分钟。取出后，在干燥器中冷却(约3分钟)，称量，记录数据。作适当搅拌后，第二次干燥3分钟、冷却，称量、记录数据，两次称量结果之差0.01g后，方可计算收率。实验二 薄层分析(TLC)用点样毛细管吸取适量薄层分析样品（香草
6、醛和香草酸的混合液）在薄积层析硅股板上进行层析检测。展开剂为甲醇和二氯甲烷的混合液（V甲醇：V二氯甲烷=1:8，自行配制），紫外灯(254 nm)检测。记录薄层分析结果，计算相应化合物的比移值Rf。附件1.相关物质的理化性质序号名称化学式分子量性状m.p/b.p/溶解性备注1香草醛C8H8O3152.15白色至淡黄色结晶性粉末81.5285溶于125倍的水、20倍的乙二醇及两倍的95%乙醇，溶于氯仿2氢氧化钠NaOH40.00白色固体易溶于水、乙醇、甲醇有腐蚀性3硝酸银AgNO3169.87无色透明晶体212444易溶于水和氨水，溶于乙醚和甘油，微溶于无水乙醇，几乎不溶于浓硝酸4盐酸HCI36
7、.46无色液体有腐蚀性5香草酸C8H804168.15211.56乙醇C2H6O46.07无色液体-114.578及水混溶，可混溶于乙醚、氯仿、甘油、甲醇等多数有机溶剂7甲醇CH4O32.04无色液体-9764.7及水完全互溶8二氯甲烷CH2CI284.93无色液体-9739.8不溶于水序号仪器/物品规格数量位置1电子天平0.1mg8台/室，4-5人公用一台 天平室2天平刷每台天平配1件电子天平旁3烘箱上海精宏，DHG-9246A 烘箱室4棉线手套4副/室烘箱上方5干燥器烘箱室6丁腈手套S/M/L各1盒烘箱室7紫外灯4台/室监考老师处8电吹风4台/室实验室收纳箱9热水瓶3L5台/室实验室收纳箱
8、10循环水泵两抽头10台/室公共台面11去离子水5L3桶./室水槽旁12结晶皿（收集废渣）1个/水槽水槽旁13去污粉1瓶/水槽水槽旁14洗手液1瓶/水槽水槽旁15试管刷5个/水槽水槽上方16废玻璃收集纸箱1个/室实验室17垃圾桶实验室18废液桶(深蓝色)20L2个/室实验室19碎冰实验室20拖把1个/室实验室21扫帚1把/室实验室附件2 公共仪器和物品附件3.个人用仪器和用品仪器和用品-实验台面序号名称规格数量备注1加热磁力搅拌器（含温度传感器及固定开关）IKA1套2加热套1件搅拌器旁3十字夹24烧瓶夹15三角夹16铁架台17整理箱20x28x22cm1清单祥见下页8结晶皿直径12.5cm1恒
9、温水浴9盛有去离子水的塑料洗瓶500mL110烧杯（废液）250mL111棉线手套112广泛PH试纸本1含比色卡13防护眼镜114计时器115直尺116剪刀117铅笔118签字笔119记号笔120抽纸包121抹布22试管架1232.0g原料V10mL塑料管分装1份试管架上24245g硝酸银10mL塑料管分装（锡箔纸包住）1份256.0 molL-1氢氧化钠溶液15mL塑料管分装1份26甲醇10mL塑料管分装1份27三氯甲烷10mL塑料管分装1份28薄层分析样品10mL塑料管分装1份291:1盐酸50mL 胶头滴瓶分装1份30乙醇50mL蓝口瓶1份31层析缸132酒精温度计1特别提示:1.考试时
10、间09:30(第一次响铃):按照清单检查实验仪器是否齐全完好，所需试剂是否齐全。若有问题，及时报告监考老师。阅读试题。注意:期间不得进行任何实验操作!09.50(第二次响铃):开始实验操作。14:00(第三次响铃):考试结束。请营员合理分配实验时间，可通过悬挂在实验室墙上的挂钟查看考试时间。2.延时扣分标准延长时间x(分钟)按下式进行扣分:y=0.4x式中，y是扣分值，向上取整。延长时间最名不得超过30分钟。3.其他扣分标准0)每损环一件玻璃器材扣1分，每损坏一件非玻璃器材扣2分。索要新的器材，每作扣1分。（2）每索要一种试剂或原料。扣3分、去离子水可按需使用。(3)废弃物未按规定倒入指定容器，一次扣5分。(4)未经监考老师问意，随意涂改实验故据，该数据作废，且每次扣5分。(5)因个人操作错误而引起安全事故，一次扣10分。(6)引起他人实验失败或产品损失等不良后果，每次扣10分。(7)实验数据或产品造假将取消实验成绩。第 5 页