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1、实验一 乙酰苯胺的制备 （苯胺5ml、冰醋酸7.5ml，生成苯-NHCOCH3+、水，韦氏分馏柱、温度计蒸馏头尾接管等、布氏漏斗抽滤）1.制备乙酰苯胺为什么选用乙酸做酰基化试剂？（乙酰氯、乙酸酐反应过于激烈。）答：冰醋酸及苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且醋酸价格较便宜。2.为什么要控制分馏柱上端温度在100到110之间，若温度过高有什么不好？答：主要由原料CH3COOH和生成物水的沸点所决定。控制在100到110度之间，这样既可以保证原料CH3COOH充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有于提高产率。3.本实验中采用了那些措施来提高乙酰苯胺的产率？答：
2、加入过量冰醋酸，分馏时加入少量锌粉，控制分馏时温度，不断除去生成的水。4.常用的乙酰化试剂有哪些？哪一种较经济？哪一种反应最好?答：常用的乙酰化试剂有乙酸、乙酸酐和乙酰氯。乙酸较经济。乙酰氯反应速度最快，但易吸潮水解。因此应在无水条件下进行反应。实验二 重结晶（乙酰苯胺，加热溶解、稍冷却、加活性炭、继续加热、热过滤、冷却 结晶、抽滤）1.重结晶一般包括哪几个操作步骤？各步操作的目的是什么？答：重结晶一般包括：溶解、脱色、热过滤、冷却结晶、抽滤、干燥等操作步骤。各步操作的目的如下：熔解：配制接近饱和的热溶液；脱色：使样品中的有色杂质吸附于活炭上，便于在热过滤时将其分离；热过滤：除去样品中的不溶性
3、杂质；冷却结晶：使样品结晶析出，而可溶性杂质仍留在溶液中；抽滤：使样品可溶性杂质及样品分离。干燥：使样品结晶表面的溶剂挥发。2.在什么情况下需要加活性炭？应当怎样加活性炭？答：样品颜色较深时，需要加入活性炭进行脱色。为了防止爆沸，加活性炭时应将热溶液取下稍冷后再加。3.为什么热过滤时要用折叠滤纸？答：增大过滤面积，加快过滤速度。4.为什么利用重结晶只能提纯杂质含量低于5%的固体有机物？答：如果样品中杂质含量大于5%，则可能在样品结晶析出时，杂质亦析出，经抽滤后仍有少量杂质混入样品，使重结晶后的样品纯度仍达不到要求。5、某一有机化合物进行重结晶，最适合的溶剂应该具有哪些性质？答：（1）及被提纯的
4、有机化合物不起化学反应。（2）因对被提纯的有机物应具有热溶，冷不溶性质。（3）杂质和被提纯物质，应是一个热溶，一个热不溶。（4）对要提纯的有机物能在其中形成较整齐的晶体。（5）溶剂的沸点，不宜太低（易损），也不宜太高（难除）。（6）价廉易得无毒。6、将溶液进行热过滤时，为什么要尽可能减少溶剂的挥发？如何减少其挥发？答：溶剂挥发多了，会有部分晶体热过滤时析出留在滤纸上和漏斗颈中，造成损失，若用有机溶剂，挥发多了，造成浪费，还污染环境。为此，过滤时漏斗应盖上表面皿（凹面向下），可减少溶剂的挥发。盛溶液的容器，一般用锥形瓶（水溶液除外），也可减少溶剂的挥发。7、用活性炭脱色为什单要待固体物质完全溶解
5、后才加入？为什么不能在溶液沸腾时加入？答：活性炭可吸附有色杂质、树脂状物质以及均匀分散的物质。因为有色杂质虽可溶于沸腾的溶剂中，但当冷却析出结晶体时，部分杂质又会被结晶吸附，使得产物带色。所以用活性炭脱色要待固体物质完全溶解后才加入，并煮沸510min。要注意活性炭不能加入已沸腾的溶液中，以一免溶液暴沸而从容器中冲出.实验三 蒸馏及分馏（沸程0.5-1.5，相差30摄氏度，140度以上空气冷凝管）1.什么叫沸点？答：当液体的蒸气压增大到及外界施于液面的总压力（通常是大气压力）相等时，就有大量气泡从液体内部逸出，即液体沸腾。这时的温度称为液体的沸点。2.冷凝管的进水口和出水口分别为哪个管口？答：
6、冷凝管的两端接水的管子下端进水，上端出水。 3.温度计的位置？答：温度计水银球要及蒸馏头支管口的下沿相齐。4.安装装置有什么要求？答：整个装置无论从侧面或从正面观察，都要在一个平面内。安装过程一定要先下后上，由左至右（由右至左）。5.加入沸石的目的是什么？答：防止被蒸馏的液体爆沸，引发危险。因为沸石表面均有微孔，内有空气，所以可起助沸作用。6.烧瓶中加入液体量有何要求?答：液体体积不能超过烧瓶容积的2/3。7.为什么要检查气密性？答：蒸馏过程中，被蒸馏物质首先要吸热变成气体，然后再冷凝成液体，达到分离的目的。如果气密性不好，会有部分气体不经冷凝管直接挥发掉，影响收率。8.为什么蒸馏时最好控制馏
7、出液的速度为12滴s为宜？答：在整个蒸馏过程中，应使温度计水银球上常有被冷凝的液滴，让水银球上液滴和蒸气温度达到平衡。所以要控制加热温度，调节蒸馏速度，通常以12滴s为宜，否则不成平衡。蒸馏时加热的火焰不能太大，否则会在蒸馏瓶的颈部造成过热现象，使一部分液体的蒸气直接受到火焰的热量，这样由温度计读得的沸点会偏高；另一方面，蒸馏也不能进行的太慢，否则由于温度计的水银球不能为馏出液蒸气充分浸润而使温度计上所读得的沸点偏低或不规则。9.为什么要保证温度计水银球上有液滴存在？答：因为这时的温度正是被蒸馏物质的沸点。10.为什么要去掉馏头？答：因为在没有达到被蒸馏物质沸点时蒸馏出来的馏分可能混有杂质。1
8、1.为什么不能蒸干？答：防止将烧瓶烧裂或因为烧瓶中残留物质因为过热发生危险。13.若温度计所处位置偏高或偏低对所测沸点有何影响？答：偏高会使沸点温度偏低；偏低会使沸点温度偏高。14.若加热太快，馏出液12滴s（每秒种的滴数超过要求量），用分馏分离两种液体的能力会显著下降，为什么？答：因为加热太快，馏出速度太快，热量来不及交换（易挥发组分和难挥发组分），致使水银球周围液滴和蒸气未达平衡，一部分难挥发组分也被气化上升而冷凝，来不及分离就一道被蒸出，所以分离两种液体的能力会显著下降。15.用分馏柱提纯液体时，为什么分馏柱必须保持回流液？答：保持回流液的目的在于让上升的蒸气和回流液体，充分进行热交换，
9、促使易挥发组分上升，难挥发组分下降，从而达到彻底分离它们的目的。16.如果蒸馏前忘记加沸石，能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中？答：不能将沸石加至将近沸腾的液体中，那样溶液猛烈暴沸，液体易冲出瓶口，若是易燃液体，还会引起火灾，要等沸腾的液体冷下来再加。17.当重新蒸馏时，用过的沸石能否继续使用？答：用过的沸石一般不能再继续使用，因为它的微孔中已充满或留有杂质，孔经变小或堵塞，不能再起助沸作用。实验四茶叶中提取咖啡因（索氏提取法、浸取法，冷凝回流装置、漏斗、小孔滤纸，升华。乙醇（氯仿、苯）1.生石灰的作用是什么？答：放置生石灰可以中和茶叶中的丹宁酸，此外还可以吸收水分。2.为什么必须除净水分？答
10、：如留有少量水分，升华开始时，将产生一些烟雾，污染器皿和产品。3.升华装置中，为什么要在蒸发皿上覆盖刺有小孔的滤纸？漏斗颈为什么塞棉花？答：在蒸发皿上覆盖刺有小孔的滤纸是为了避免已升华的咖啡因回落入蒸发皿中，纸上的小孔应保证蒸气通过。漏斗颈塞棉花，为防止咖啡因蒸气逸出。4.升华过程中，为什么必须严格控制温度？答：温度太高，将导致被烘物和滤纸炭化，一些有色物质也会被带出来，影响产品的质量。进行再升华时，加热亦应严格控制。5.除了升华还可以用何方法提取咖啡因？答：可以用氯仿萃取，加热蒸发并抽滤。实验五 柱色谱和薄层色谱化合物吸附性及极性（醇和碱醇、胺、硫醇酯、醛、酮芳香族化合物卤代物醚烯饱和烃）流
11、动相洗脱能力：石油醚环己烷二硫化碳三氯乙烷苯甲苯二氯甲烷氯仿乙醚乙酸乙酯丙酮正丁醇乙醇甲醇吡啶酸1.为什么在用有机溶剂做洗脱剂时，要求他们必须干燥？答：柱色谱上用的吸附剂颗粒一般比TLC上用的吸附剂颗粒大，柱色谱的洗脱剂也应比TLC的展开剂极性略小，才能得到较好的分离效果。为此，所用溶剂必须干燥，否则将严重影响分离效果（需要含水溶剂做洗脱剂时除外）。2.装柱时如果柱中留有气泡，暗沟，断层或填装不均匀，对分离效果有何影响？答：气泡或者裂缝会造成谱带之间的界限倾斜、模糊。尤其是裂缝引起的填料断层会造成沟流，使得组分之间混合，严重影响分离效果。装柱不均匀会降低柱子的分离效率：填料太松散，流动相速度太
12、快，组分没有在两相之间充分达到吸附溶解平衡，降低会塔板数，分离不完全；太紧密不仅流动相过柱速度慢，也会造成组分在固定相中扩散，使得谱带加宽，甚至重叠。3.吸附剂上部再填装0.5cm厚的石英砂是什么目的？答：石英砂的作用就是为了整理吸附剂表面，使其成为平面，达到较好的洗脱效果。实验六 乙酸乙酯的制备(120-125度，140度时副反应产生C2H5OC2H5和水，乙醇过量，三口烧瓶，长颈漏斗)1.酯化反应有什么特点？实验中如何创造条件使酯化反应尽量向生成物的方向进行？答：酯化反应为可逆反应，反应进行慢且需要酸催化。为提高产率，本实验中采用增加醇的用量、不断将产物酯和水蒸出、加大浓硫酸用量的措施，使
13、平衡向右移动。2.本实验若采用醋酸过量的做法是否合适？为什么？答：不合适，因为使平衡向生成物一方移动，使用过量的酸不好，因为酸不能及酯共沸。3.蒸出的粗乙酸乙脂中主要有哪些杂质？如何除去？答：主要杂质有乙醚、乙醇、乙酸和水等。由于乙醚沸点低，在多次洗涤中，极易挥发掉；使用饱和的Na2CO3溶液洗涤除去乙酸；紧跟着用饱和NaCl溶液洗涤除去残留的Na2CO3溶液，然后用饱和CaCl2溶液直接洗涤除去少量的乙醇。4.实验中使用浓硫酸的作用？答：反应中，浓硫酸除了起催化剂作用外，还吸收反应生成的水，有利于酯的生成。5.能否用浓氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液来洗涤蒸馏液？答：不可以，使用浓氢氧化钠溶液
14、可以使乙酸乙酯发生水解，降低产率。6.为什么用饱和碳酸钠溶液洗涤时要小量分批加入，并不断摇动接受器？答：因为乙酸乙酯粗产品中含有乙酸，乙酸及饱和碳酸钠溶液反应生成二氧化碳，如果一次加入，反应剧烈，所以必须要小量分批加入，并不断摇动接受器，使乙酸及碳酸钠温和的反应。7.实验中用饱和食盐水洗涤，是否可用水代替?答：不可以，由于乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，为了尽可能减少由此而造成的损失，所以采用饱和食盐水进行洗涤实验七 熔点的测定（装样2-3毫米，140度以下液体石蜡或甘油；140-220，硫酸；220以上，硅油）1.测定熔点时，遇到下列情况将产生什么结果？(1)熔点管壁太厚；(2)熔点管不洁净；
15、(3)试料研的不细或装得不实；(4)加热太快；(5)第一次熔点测定后，热浴液不冷却立即做第二次；(6)温度计歪斜或熔点管及温度计不附贴。答：(1)熔点管壁太厚，影响传热，其结果是测得的初熔温度偏高。(2)熔点管不洁净，相当于在试料中掺入杂质，其结果将导致测得的熔点偏低。(3)试料研得不细或装得不实，这样试料颗粒之间空隙较大，其空隙之间为空气所占据，而空气导热系数较小，结果导致熔距加大，测得的熔点数值偏高。(4)加热太快，则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转移能力，而导致测得的熔点偏高，熔距加大。(5)若连续测几次时，当第一次完成后需将溶液冷却至原熔点温度的二分之一以下，才可测第二次，不冷却
16、马上做第二次测量，测得的熔点偏高。(6)齐列熔点测定的缺点就是温度分布不均匀，若温度计歪斜或熔点管及温度计不附贴，这样所测数值会有不同程度的偏差。2.测得A、B两种样品的熔点相同，将它们研细，并以等量混合(1)测得混合物的熔点有下降现象且熔程增宽；(2)测得混合物的熔点及纯A、纯B的熔点均相同。试分析以上情况各说明什么？答：(1)说明A、B两个样品不是同一种物质，一种物质在此充当了另一种物质的杂质，故混合物的熔点降低，熔程增宽。 (2)除少数情况（如形成固熔体）外，一般可认为这两种物质为同一种物质。实验八 正溴丁烷的制备（球型冷凝管回流、蒸馏装置、分液漏斗）主反应：NaBr+H2SO4HBr+
17、NaHSO4n-C4H9OH+HBrH2SO4n-C4H9Br+H2O可能的副反应：CH3CH2CH2CH2OHH2SO4CH2CH2CH=CH2+H2O2CH3CH2CH2CH2OHH2SO4(CH3CH2CH2CH2)2O+H2O2HBr+H2SO4Br2+SO2+2H2O1.正溴丁烷制备实验为什么用回流反应装置？答：此反应较慢，需要在较高的温度下、长时间反应，而玻璃反应装置可达到的最高反应温度是回流温度，所以采用回流反应装置。2.正溴丁烷制备实验为什么用球型而不用直型冷凝管做回流冷凝管？答：因为球型冷凝管冷凝面积大，各处截面积不同，冷凝物易回流下来。3.正溴丁烷制备实验采用1：1的硫酸有
18、什么好处？减少硫酸的氧化性，减少有机物碳化；水的存在增加HBr溶解量，不易逃出反应体系，减少HBr损失和环境污染。4.什么时候用气体吸收装置？怎样选择吸收剂？有污染环境的气体放出时或产物为气体时，常用气体吸收装置。吸收剂应该是价格便宜、本身不污染环境，对被吸收的气体有大的溶解度。如果气体为产物，吸收剂还应容易及产物分离。5.正溴丁烷制备实验中，加入浓硫酸到粗产物中的目的是什么？答：除去粗产物中未反应的原料丁醇或溶解的副产物丁烯等。6.正溴丁烷制备实验中，粗产物用75度弯管连接冷凝管和蒸馏瓶进行蒸馏，能否改成一般蒸馏装置进行粗蒸馏？这时如何控制蒸馏终点？答：可用一般蒸馏装置进行粗蒸馏，馏出物的温
19、度达到100时，即为蒸馏的终点，因为1-溴丁烷/水共沸点低于100，而粗产物中有大量水，只要共沸物都蒸出后即可停止蒸馏。7.在正溴丁烷制备实验中，硫酸浓度太高或太低会带来什么结果？答：(1)会使NaBr氧化成Br2，而Br2不是亲核试剂。 2 NaBr + 3 H2SO4(浓) Br2 + SO2 + 2 H2O +2 NaHSO4(2)加热回流时可能有大量HBr气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。硫酸浓度太低：生成的HBr量不足，使反应难以进行。8. 在正溴丁烷制备实验中实验中，蒸馏出的馏出液中正溴丁烷通常应在下层，但有时可能出现在上层，为什么？若遇此现象如何处理？答：若未反应的正丁醇较多，或因蒸
20、镏过久而蒸出一些氢溴酸恒沸液，则液层的相对密度发生变化，正溴丁烷就可能悬浮或变为上层。遇此现象可加清水稀释，使油层(正溴丁烷)下沉。9、在正溴丁烷的制备实验中，各步洗涤的目的是什么？答：用硫酸洗涤：除去未反应的正丁醇及副产物1丁烯和正丁醚。第一次水洗：除去部分硫酸及水溶性杂质。碱洗(Na2CO3)：中和残余的硫酸。第二次水洗：除去残留的碱、硫酸盐及水溶性杂质。实验九 Biginelli反应（回流装置）1. 离子液体：离子液体是指全部由离子组成的液体，如高温下的KCI, KOH呈液体状态，此时它们就是离子液体。在室温或室温附近温度下呈液态的由离子构成的物质，称为室温离子液体、室温熔融盐、有机离子液体等。不挥发、不可燃、导电性强、室温下离子液体的粘度很大（通常比传统的有机溶剂高13个数量级，离子液体内部的范德华力及氢键的相互作用决定其粘度。）、热容大、蒸汽压小、性质稳定，对许多无机盐和有机物有良好的溶解性，在电化学、有机合成、催化、分离等领域被广泛的应用。2、Biginelli反应苯甲醛、尿素、乙酰乙酸乙酯三组分以乙醇为溶剂，浓盐酸催化，一锅煮得3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮提高产率：使用更好的催化剂；使用其他方法，微博促进、固相合成等。第 6 页