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1、生命中的基础有机化学物质 合成高分子化合物树脂通常是指受热后有软化或熔融范围,软化时在外力作用下有流动倾向,常温下是固态、半固态,有时也可以是液态的有机聚合物。广义上的定义,可以作为塑料制品加工原料的任何高分子化合物都称为树脂。聚乙烯醇缩丁醛是一种热塑性树脂,具有优良的柔软性和挠曲性。制得的薄膜用于制作安全玻璃的夹层材料,该安全玻璃透明性好,冲击强度大,广泛用于航空和汽车领域。聚乙烯醇缩丁醛(PVB)目前在中国国内应用主要是经增塑剂塑化挤压成型的一种高分子材料PVB中间膜。由于PVB膜片的加工工艺复杂,中国的PVB生产设备和制作工艺上的技术未能达到较高水平,目前世界上只有美国、日本、德国等少数
2、几家国际跨国公司拥有该项技术。A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:问题1.B的结构简式是什么?含有什么官能团?反应的反应类型是什么?(素养角度宏观辨识与微观探析)提示:B是CH3COOCHCH2,含有碳碳双键和酯基,反应为乙炔和乙酸的加成反应。问题2.C和D的结构简式分别是什么?C中的聚合度n与聚乙烯醇缩丁醛的聚合度m之间有什么关系?(素养角度宏观辨识与微观探析)提示:反应为酯的水解反应,生成C()和乙酸,根据产物的名称可知D为丁醛CH3CH2CH2CHO。C链节的主链上两个C,聚乙烯醇缩丁醛链节的主链上四个C,因此聚合度n=2m。(
3、2020石家庄模拟)阿司匹林(化学名称为乙酰水杨酸)是具有解毒、镇痛等功效的家庭常备药,科学家用它连接在高分子载体上制成缓释长效阿司匹林,其部分合成过程如下:已知:醛或酮均可发生下列反应:CH3CHO(1)水杨酸的化学名称为邻羟基苯甲酸,则水杨酸的结构简式为_。(2)反应的反应类型是_ _反应。HOCH2CH2OH可由1,2-二溴乙烷制备,实现该制备所需的反应试剂是_。(3)写出CD的反应方程式_。(4)C可发生缩聚反应生成高聚物,该高聚物的结构简式为_。(5)阿司匹林与甲醇酯化的产物在氢氧化钠溶液中充分反应的化学方程式为_。(6)下列说法正确的是_。a.服用阿司匹林出现水杨酸中毒,应立即停药
4、,并静脉注射NaHCO3溶液b.1 mol HOCH2CH2OH的催化氧化产物与银氨溶液反应,理论上最多生成2 mol银c.A的核磁共振氢谱只有一组峰d.两分子C发生酯化反应可生成8元环状酯(7)写出缓释阿司匹林在体内水解生成阿司匹林、高聚物E等物质的反应方程式_。(8)水杨酸有多种同分异构体,其中属于酚类且能发生银镜反应的同分异构体有_种。【解析】根据缓释阿司匹林及阿司匹林、乙二醇的结构简式知,E是聚异丁烯酸,D在催化剂条件下生成E,则D是异丁烯酸,B酸化生成C,C发生消去反应生成异丁烯酸,根据题给信息知,A是丙酮,B的结构简式为CH3C(OH)(CN)CH3,C的结构简式为HOC(CH3)
5、2COOH;水杨酸的化学名称为邻羟基苯甲酸,则水杨酸的结构简式为。(1)水杨酸的结构简式为;(2)丙酮和氢氰酸发生加成反应生成B,所以反应的反应类型是加成反应,HOCH2CH2OH可由1,2-二溴乙烷通过取代反应制备,在加热条件下,1,2-二溴乙烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙二醇,所以实现该制备所需的反应试剂是氢氧化钠的水溶液;(3)C的结构简式为HOC(CH3)2COOH,D是异丁烯酸,则CD的反应方程式为+H2O;(4)C的结构简式为HOC(CH3)2COOH,C可发生缩聚反应生成高聚物,该高聚物的结构简式为;(5)阿司匹林与甲醇酯化的产物在氢氧化钠溶液中充分反应的化学方程式为+3
6、NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O;(6)a.阿司匹林含有羧基,所以呈酸性,服用阿司匹林出现水杨酸中毒,应立即停药,并静脉注射NaHCO3溶液中和,故正确;b.1 mol HOCH2CH2OH的催化氧化产物与银氨溶液反应,理论上最多生成4 mol银,故错误;c.A是丙酮,丙酮中只含一类氢原子,所以A的核磁共振氢谱只有一组峰,故正确;d.C的结构简式为HOC(CH3)2COOH,两分子C发生酯化反应可生成6元环状酯,故错误;(7)缓释阿司匹林在体内水解生成阿司匹林、高聚物E等物质的反应方程式为+2nH2O+nHOCH2CH2OH+n;(8)水杨酸有多种同分异构体,其中属于酚类且能发生
7、银镜反应说明含有酚羟基和醛基,当水杨酸的同分异构体中含有HCOO和OH时有3种结构,当含有两个OH和一个CHO时,两个羟基处于邻位有2种结构,两个羟基处于间位时有3种结构,两个羟基处于对位时有1种结构,所以符合条件的水杨酸的同分异构体有9种。答案:(1)(2)加成氢氧化钠的水溶液(3)+H2O(4)(5)+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O(6)ac(7)+2nH2O+nHOCH2CH2OH+n(8)9【加固训练】1.(2020天津模拟)亚克力的分子式是(C5H8O2)n。某同学从提供的原料库中选择一种原料X,设计合成高分子亚克力的路线如图所示:原料库:a.CH2CHCH3b.C
8、H2CHCH2CH3c.CH2C(CH3)2d.CH3CH(CH3)2不易被氧化成羧酸不易被氧化成醛或酮(R、R、R均代表烃基)请回答:(1)原料X是_(填所选物质的名称);高聚物G的结构简式为_;(2)反应的反应条件是_;反应的反应类型是_;反应的反应类型是_;(3)D中含有的官能团为_ _;(4)反应的化学方程式为_;(5)反应的化学方程式是_;(6)C有多种同分异构体,其中能发生银镜反应且能发生水解反应的共有_ _种;(7)某同学以丙烯为原料设计了合成中间体D的路线,得到D的同时也得到了另一种有机副产物M,则M可能的结构简式是_。【解析】(1)由EF可确定E中含有COOH,由F(C5H8
9、O2)n可知E、F中含有CC官能团,且E的分子式为C4H6O2,应为不饱和酸,则E应为,则X为CH2C(CH3)2,为2-甲基丙烯,F应为,加聚反应生成高聚物G为;(2)由以上图示可知,反应的反应条件是NaOH水溶液,加热;反应为氧化反应,观察E、F可知,由于反应没有脱去小分子,分子组成上没有变化,反应应为加聚反应; (3)E为,D发生消去反应生成E,则D为,含有羧基和羟基;(4)C发生氧化反应生成D,则C为(CH3)2C(OH)CHO,被Ag(NH3)2OH氧化的反应方程式为(CH3)2C(OH)CHO+2Ag(NH3)2OH(CH3)2C(OH)COONH4+2Ag+3NH3+H2O;(5
10、)反应为和甲醇发生酯化反应,方程式为+CH3OH+H2O;(6)C为(CH3)2C(OH)CHO,其同分异构体能发生银镜反应且能发生水解反应,说明是甲酸丙酯,丙基有2种,所以其同分异构体有2种;(7)以丙烯为原料设计了合成中间体D可能发生的副反应为CH3CHCH2CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHO,得到的副产品为CH3CH2CH(OH)COOH。答案:(1)2-甲基丙烯(2)NaOH水溶液、加热氧化反应 加聚反应(3)羧基和羟基(4)(CH3)2C(OH)CHO+2Ag(NH3)2OH(CH3)2C(OH)COONH4+2Ag+3NH3+H2O(5)+CH3OH+H
11、2O(6)2(7)CH3CH2CH(OH)COOH2.环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:已知以下信息:+H2O+NaOH+NaCl+H2O+回答下列问题:(1)A是一种烯烃,化学名称为_,C中官能团的名称为_、_。(2)由B生成C的反应类型为_。(3)由C生成D的反应方程式为_。(4)E的结构简式为_。(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式_、_。能发生银镜反应;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为321。(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全
12、反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于_。【解析】(1)由烯烃A的分子式C3H6可知A为丙烯(CH2CHCH3),根据反应条件和B的分子式可知B为CH2CHCH2Cl,由B、C的分子式可知CH2CHCH2Cl与HOCl(次氯酸)发生加成反应生成C,结构简式为CH2OHCHClCH2Cl或CH2ClCHOHCH2Cl,官能团的名称为氯原子、羟基。(2)由(1)分析可知B生成C的反应类型为加成反应。(3)由反应条件结合原子守恒可写出C生成D的反应方程式为+NaOH+NaCl+H2O或+NaOH+NaCl+H2O。(4)由已知信息,再结
13、合F的结构简式可知,E的结构简式为。(5)由“能发生银镜反应”知含有醛基CHO;E的二氯代物一共含有6个氢原子,其同分异构体的核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为321,一定含有1个甲基和1个醛基,另外2个氢原子对称,则结构简式为、。(6)由已知信息知,每发生反应生成1 mol醚键,同时生成1 mol NaCl和1 mol H2O,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,即生成10 mol NaCl和10 mol H2O,则D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G时共形成10 mol与反应类似的醚键,即1个G分子中含有10个反应形成的醚键,结合G的结构简式,可知n值理论上应等于8。答案:(1)丙烯氯原子羟基(2)加成反应(3)+NaOH+NaCl+H2O(或+NaOH+NaCl+H2O)(4)(5)(6)8- 8 -